| 注：Antabuse[○R]の[○R]は上つきの合成文字 |
| |
| 訳者一覧 iii |
| Part5 芳香族化合物 707 |
| 14章 芳香族性・ベンゼンの反応 708 |
| 14.1 芳香族化合物は異常に安定である 709 |
| 14.2 芳香族性の二つの定義 710 |
| 14.3 芳香族性の定義の応用 711 |
| 14.4 芳香族複素環化合物 714 |
| 14.5 芳香族性が化学反応性に与える影響 716 |
| 14.6 反芳香族性 719 |
| 14.7 芳香族と反芳香族の分子軌道による説明 719 |
| 14.8 一置換ベンゼンの命名法 721 |
| 14.9 ベンゼンはどのように反応するか 723 |
| 14.10 芳香族求電子置換反応の一般的な機構 724 |
| 14.11 ベンゼンのハロゲン化 725 |
| 14.12 ベンゼンのニトロ化 727 |
| 14.13 ベンゼンのスルホン化 728 |
| 14.14 ベンゼンのFriedel-Craftsアシル化 730 |
| 14.15 ベンゼンのFriedel-Craftsアルキル化 732 |
| 14.16 アシル化-還元によるベンゼンのアルキル化 734 |
| 14.17 カップリング反応を用いるベンゼンのアルキル化 735 |
| 14.18 複数の変換反応をもつことは重要である 736 |
| 14.19 ベンゼン環上の置換基はどのようにして化学的に変換できるか 737 |
| まとめ 741 |
| 反応のまとめ 741 |
| キーワード 743 |
| 章末問題 743 |
| 問題解答の指針 718 |
| コラム |
| バッキーボールとエイズ 713 |
| ベンゼンの毒性 722 |
| チロキシン 727 |
| できかけの第一級カルボカチオン 734 |
| 15章 置換ベンゼンの反応 747 |
| 15.1 二置換ベンゼンと多置換ベンゼンの命名法 748 |
| 15.2 ある置換基はベンゼン環の反応性を増大させ，あるものはベンゼン環の反応性を減少させる 751 |
| 15.3 配向性に及ぼす置換基の効果 757 |
| 15.4 pKa に及ぼす置換基の効果 762 |
| 15.5 オルトーパラ比 764 |
| 15.6 置換基効果に関するさらなる考察 765 |
| 15.7 合成デザインⅣ:一置換ベンゼンと二置換ベンゼンの合成 767 |
| 15.8 三置換ベンゼンの合成 769 |
| 15.9 アレーンジアゾニウム塩を用いる置換ベンゼンの合成 770 |
| 15.10 求電子剤としてのアレーンジアゾニウムイオン 774 |
| 15.11 アミンと亜硝酸との反応の機構 776 |
| 15.12 芳香族求核置換:付加-脱離機構 778 |
| 15.13 芳香族求核置換:ベンザイン中間体を形成する脱離-付加機構 781 |
| 15.14 多環ベンゼノイド炭化水素 783 |
| まとめ 784 |
| 反応のまとめ 785 |
| キーワード 786 |
| 章末問題 786 |
| 問題解答の指針 763 |
| 毒性の測定 749 |
| ニトロソアミンとがん 778 |
| Part6 カルボニル化合物 795 |
| 16章 カルボニル化合物Ⅰ：求核アシル置換反応 796 |
| 16.1 カルボン酸とカルボン酸誘導体の命名法 798 |
| 16.2 カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造 804 |
| 16.3 カルボニル化合物の物理的性質 805 |
| 16.4 天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体 806 |
| 16.5 分類Ⅰのカルボニル化合物はどのように反応するか 809 |
| 16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 813 |
| 16.7 求核アシル置換反応の一般的機構 815 |
| 16.8 ハロゲン化アシルの反応 816 |
| 16.9 酸無水物の反応 819 |
| 16.10 エステルの反応 821 |
| 16.11 酸触媒によるエステルの加水分解とエステル交換反応 824 |
| 16.12 水酸化物イオンで促進されるエステルの加水分解 829 |
| 16.13 求核アシル置換反応の機構はどのようにして決められたか831 |
| 16.14 セッケン，洗剤，およびミセル 834 |
| 16.15 カルボン酸の反応 836 |
| 16.16 アミドの反応 838 |
| 16.17 アミドの加水分解は酸によって触媒される 840 |
| 16.18 イミドの加水分解：第一級アミンの合成法 843 |
| 16.19 ニトリルの加水分解 844 |
| 16.20 合成デザインⅤ：環状化合物の合成 846 |
| 16.21 化学者はカルボン酸をどのように活性化するか 847 |
| 16.22 細胞はどのようにしてカルボン酸を活性化するか 849 |
| 16.23 ジカルボン酸とその誘導体 853 |
| まとめ 857 |
| 反応のまとめ 858 |
| キーワード860 |
| 章末問題 860 |
| 問題解答の指針 812，837 |
| ペニシリンの発見 808 |
| ダルメシアン：黒ぶちは高くつく 809 |
| アスピリン 822 |
| セッケンの製造 835 |
| 天然の睡眠薬 840 |
| 治療に用いられるペニシリン 842 |
| ペニシリンと薬剤耐性843 |
| 神経衝撃，麻輝，および殺虫剤 853 |
| 合成ポリマー 855 |
| 可溶縫合糸 856 |
| 17章 カルボニル化合物Ⅱ：アルデヒドとケトンの反応・カルボン酸誘導体のその他の反応・α,β-不飽和カルボニル化合物の反応 870 |
| 17.1 アルデヒドおよびケトンの命名法 872 |
| 17.2 カルボニル化合物の反応性の比較 876 |
| 17.3 アルデヒドとケトンはどのように反応するか 878 |
| 17.4 Grignard反応剤とカルボニル化合物との反応 879 |
| 17.5 カルボニル化合物とアセチリドイオンとの反応 883 |
| 17.6 カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応 884 |
| 17.7 アルデヒドとケトンとシアン化水素との反応 888 |
| 17.8 アルデヒドおよびケトンとアミンおよびアミン誘導体との反応 890 |
| 17.9 アルデヒドおよびケトンと水との反応 899 |
| 17.10 アルデヒドおよびケトンとアルコールとの反応 901 |
| 17.11 保護基 905 |
| 17.12 硫黄求核剤の付加 907 |
| 17.I3 Wittig反応によってアルケンが生成する 908 |
| 17.14 求核付加反応の立体化学:Re面とSi面 912 |
| 17.15 合成デザインⅥ:切断，シントン，および合成等価体 913 |
| 17.16 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの求核付加反応 916 |
| 17.17 α,β-不飽和カルボン酸誘導体への求核付加反応 921 |
| 17.18 α,β-不飽和カルボニル化合物への酵素触媒による付加反応 922 |
| まとめ 923 |
| 反応のまとめ 924 |
| キーワード 927 |
| 章末問題 928 |
| 問題解答の指針 882,903 |
| ブタンジオン：不快な化合物 875 |
| アルデヒドとケトンの非分光学的同定 896 |
| 生物標本の保存 901 |
| β－カロテン 911 |
| 酵素触媒によるカルボニルヘの付加反応 913 |
| 有機化合物の合成 916 |
| 半合成医薬品 916 |
| がんの化学療法 920 |
| 酵素触媒によるシス-トランス相互変換 922 |
| 18章 カルボニル化合物Ⅲ：α炭素上での反応 938 |
| 18.1 α水素の酸性度 939 |
| 18.2 ケト-エノール互変異性体 943 |
| 18.3 エノール化 944 |
| 18.4 エノールとエノラートイオンはどのように反応するか 946 |
| 18.5 アルデヒドおよびケトンのα炭素のハロゲン化 948 |
| 18.6 カルボン酸のα炭素のハロゲン化：Hell-Volhard-Zelinski反応 950 |
| 18.7 α-ハロ置換カルボニル化合物は合成において有用である 951 |
| 18.8 LDAを用いるエノラートイオンの生成 952 |
| 18.9 カルボニル化合物のα炭素のアルキル化 953 |
| 18.10 エナミン中間体を用いるα炭素のアルキル化とアシル化 957 |
| 18.11 β炭素のアルキル化：Michael反応 959 |
| 18.12 アルドール付加はβ‐ヒドロキシアルデヒドやβ‐ヒドロキシケトンを生成する 961 |
| 18.13 アルドール付加生成物の脱水はα,β-不飽和アルデヒドとケトンを生成する 963 |
| 18.14 交差アルドール付加 964 |
| 18.15 Claisen縮合はβ-ケトエステルを生成する 966 |
| 18.16 混合Claisen縮合 969 |
| 18.17 分子内縮合と分子内付加反応 971 |
| 18.18 3-オキソカルボン酸は脱炭酸される 976 |
| 18.19 マロン酸エステル合成：カルボン酸を合成する一方法 978 |
| 18.20 アセト酢酸エステル合成：メチルケトンを合成する一方法 979 |
| 18.21 合成デザインⅦ：新しい炭素-炭素結合の形成 981 |
| 18.22 生体系におけるα炭素上での反応 983 |
| まとめ 987 |
| 反応のまとめ 988 |
| キーワード 991 |
| 章末問題 991 |
| 問題解答の指針 942,955,975 |
| アスピリンの合成 955 |
| Part7 酸化－還元反応に関するさらなる考察とアミン 1001 |
| 19章 酸化－還元反応に関するさらなる考察 1002 |
| 19.1 還元反応 1005 |
| 19.2 アルコールの酸化 1012 |
| 19.3 アルデヒドとケトンの酸化 1015 |
| 19.4 合成デザインⅧ：立体化学の制御 1017 |
| 19.5 アルケンのヒドロキシ化 1019 |
| 19.6 1,2~ジオールの酸化的開裂 1021 |
| 19.7 アルケンの酸化的開裂 1023 |
| 19.8 アルキンの酸化的開裂 1028 |
| 19.9 合成デザインⅨ：官能基相互変換 1029 |
| まとめ 1031 |
| 反応のまとめ 1031 |
| キーワード 1033 |
| 章末問題 1033 |
| 問題解答の指針 1022 |
| 第一級アルコールの酸化における水和物の役割 1013 |
| Antabuse[○R]を用いるアルコール中毒の治療 1014 |
| 胎児性アルコール症候群 1014 |
| 20章 アミンに関するさらなる考察・複素環化合物 1041 |
| 20.1 アミンの命名法についての追加 1042 |
| 20.2 アミンの酸-塩基の性質についてのさらなる考察 1043 |
| 20.3 アミンは塩基としても求核剤としても反応する 1044 |
| 20.4 水酸化第四級アンモニウムは脱離反応を進行させる 1046 |
| 20.5 相間移動触媒 1050 |
| 20.6 アミンの酸化・Cope脱離反応 1052 |
| 20.7 アミンの合成 1053 |
| 20.8 芳香族複素五員環化合物 1055 |
| 20.9 芳香族複素六員環化合物 1060 |
| 20.10 複素環化合物のアミンは自然界で重要な役割を担っている 1067 |
| まとめ 1071 |
| 反応のまとめ 1071 |
| キーワード 1073 |
| 章末問題 1074 |
| 味はまずいが役に立つ化合物の話 1049 |
| ポルフィリン，ビリルビンと黄恒 1070 |
| Part8 生体有機化合物 1079 |
| 21章 炭水化物 1080 |
| 21.1 炭水化物の分類 1082 |
| 21.2 D,L表記法 1083 |
| 21.3 アルドースの立体配置 1085 |
| 21.4 ケトースの立体配置 1087 |
| 21.5 塩基性溶液中での単糖の反応 1088 |
| 21.6 単糖のレドックス反応 1089 |
| 21.7 単糖は結晶性のオサゾンを生成する 1092 |
| 21.8 炭素鎖の伸長：Kiliani-Fischer合成 1093 |
| 21.9 炭素鎖の短縮：Wohl分解 1094 |
| 21.10 グルコースの立体化学：Fischerの証明 1095 |
| 21.11 単糖は環状へミアセタールを生成する 1098 |
| 21.12 グルコースは最も安定なアルドヘキソースである 1102 |
| 21.13 グリコシドの生成 1104 |
| 21.14 アノマー効果 1106 |
| 21.15 還元糖と非還元糖 1107 |
| 21.16 二糖 1107 |
| 21.17 多糖 1111 |
| 21.18 炭水化物由来のいくつかの天然物 1115 |
| 21.19 細胞表面の炭水化物 1117 |
| 21.20 合成甘味料 1119 |
| まとめ 1121 |
| 反応のまとめ 1122 |
| キーワード 1124 |
| 章末問題 1124 |
| 糖尿病患者の血糖値の測定 1093 |
| グルコースとデキストロース 1097 |
| ラクトース不耐症 1110 |
| ガラクトース血症 1110 |
| 歯医者が正しいわけ 1113 |
| ノミの駆除 1114 |
| へパリン 1116 |
| ビタミンC 1117 |
| 発見のすばらしさ1120 |
| 一日許容摂取量 1121 |
| 22章 アミノ酸，ペプチド，およびタンパク質 1127 |
| 22.1 アミノ酸の分類と命名法 1128 |
| 22.2 アミノ酸の立体配置 1133 |
| 22.3 アミノ酸の酸-塩基としての性質 1136 |
| 22.4 等電点 1138 |
| 22.5 アミノ酸の分離 1139 |
| 22.6 アミノ酸の合成 1144 |
| 22.7 アミノ酸のラセミ混合物の分割 1147 |
| 22.8 ペプチド結合とジスルフィド結合 1148 |
| 22.9 いくつかの興味深いペプチド 1152 |
| 22.10 ペプチド結合の合成戦略：N末端の保護とC末端の活性化 1154 |
| 22.11 自動ペプチド合成 1157 |
| 22.12 タンパク質の構造の基礎 1160 |
| 22.13 タンパク質の一次構造はどのようにして決定されるか 1161 |
| 22.14 タンパク質の二次構造 1169 |
| 22.15 タンパク質の三次構造 1172 |
| 22.16 タンパク質の四次構造 1174 |
| 22.17 タンパク質の変性 1175 |
| まとめ 1175 |
| キーワード 1176 |
| 章末問題 1177 |
| 問題解答の指針 1163 |
| タンパク質と栄養 1133 |
| アミノ酸と病気 1134 |
| ペプチド性抗生物質 1135 |
| 硬水軟化装置：陽イオン交換クロマトグラフィーの利用例 1144 |
| 髪の毛：ストレートかそれともパーマか 1151 |
| 一次構造と進化 1160 |
| β-ペプチド：自然に改良を加える試み 1172 |
| 23章 触媒作用 1181 |
| 23.1 有機化学反応における触媒作用 1184 |
| 23.2 酸触媒作用 1184 |
| 23.3 塩基触媒作用 1188 |
| 23.4 求核触媒作用 1189 |
| 23.5 金属イオン触媒作用 1191 |
| 23.6 分子内反応 1193 |
| 23.7 分子内触媒作用 1195 |
| 23.8 生体反応における触媒作用 1198 |
| 23.9 酵素触媒反応 1200 |
| まとめ 1215 |
| キーワード1215 |
| 章末問題 1216 |
| ノーベル賞 1183 |
| 24章 補酵素の有機反応機構 1219 |
| 24.1 代謝の基礎 1222 |
| 24.2 多くのレドックス反応に必要なビタミン：ビタミンB3 1222 |
| 24.3 フラビンアデニンジヌクレオチドとフラビンモノヌクレオチド：ビタミンB2 1229 |
| 24.4 チアミンピロリン酸：ビタミンB1 1233 |
| 24.5 ビオチン：ビタミンH 1238 |
| 24.6 ピリドキサールリン酸：ビタミンB6 1240 |
| 24.7 補酵素B12：ビタミンB12 1247 |
| 24.8 テトラヒドロ葉酸：葉酸 1249 |
| 24.9 ビタミンKH2：ビタミンK 1254 |
| まとめ 1258 |
| キーワード 1258 |
| 章末問題 1259 |
| ビタミンB1 1221 |
| ビタミン―生命に必要なアミン 1221 |
| ナイアシン欠乏症 1224 |
| 心臓発作後の損傷の測定 1244 |
| 最初の抗菌剤 1254 |
| ブロッコリーはもうたくさん 1257 |
| 25章 代謝の化学 1262 |
| 25.1 異化の四つの段階 1263 |
| 25.2 ATPは化学エネルギーの輸送体である 1264 |
| 25.3 リン酸転移反応には三つの機構がある 1267 |
| 25.4 リン酸無水物結合の“高エネルギー”特性 1269 |
| 25.5 細胞内でATPはなぜ速度論的に安定なのか 1271 |
| 25.6 脂肪の異化 1272 |
| 25.7 炭水化物の異化 1275 |
| 25.8 ピルビン酸の運命 1279 |
| 25.9 タンパク質の異化 1281 |
| 25.10 クエン酸回路 1284 |
| 25.11 酸化的リン酸化 1287 |
| 25.12 同化 1287 |
| まとめ 1288 |
| キーワード 1288 |
| 章末問題 1289 |
| 問題解答の指針 1279 |
| 代謝の違い 1263 |
| フェニルケトン尿症：先天性の代謝障害 1283 |
| アルカプトン尿症 1283 |
| 基礎代謝率 1288 |
| 26章 脂質 1291 |
| 26.1 脂肪酸は長鎖のカルボン酸である 1292 |
| 26.2 ろうは高分子量のエステルである 1294 |
| 26.3 油脂 1295 |
| 26.4 リン脂質とスフィンゴ脂質が膜の成分である 1299 |
| 26.5 プロスタグランジンは生体反応を調節している 1303 |
| 26.6 テルペンは5の倍数の炭素原子を含んでいる 1307 |
| 26.7 ビタミンAはテルペンである 1310 |
| 26.8 テルペンはどのようにして生合成されるか 1311 |
| 26.9 ステロイドは化学伝達物質である 1318 |
| 26.10 自然はどのようにコレステロールを合成しているか 1322 |
| 26.11 合成ステロイド 1323 |
| まとめ 1324 |
| キーワード1325 |
| 章末問題 1326 |
| ω脂肪酸 1294 |
| クジラと反響定位 1298 |
| オレストラ：味付きの脱脂食品 1299 |
| へビ毒 1302 |
| チョコレートは健康食品か 1302 |
| 多発性硬化症とミエリン鞘 1303 |
| コレステロールと心臓病 1321 |
| 高コレステロール症の治療 1322 |
| 27章 ヌクレオシド，ヌクレオチド，および核酸 1329 |
| 27.1 ヌクレオシドとヌクレオチド 1330 |
| 27.2 ほかの重要なヌクレオチド 1334 |
| 27.3 核酸はヌクレオチドサブユニットで構成されている 1335 |
| 27.4 DNAは安定であるがRNAは容易に切断される 1340 |
| 27.5 DNAの生合成は複製と呼ばれる 1341 |
| 27.6 RNAの生合成は転写と呼ばれる 1342 |
| 27.7 3種類のRNAがある 1343 |
| 27.8 タンパク質の生合成は翻訳と呼ばれる 1346 |
| 27.9 DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか 1351 |
| 27.10 DNAの塩基配列はどのように決定されるか 1352 |
| 27.11 ポリメラーゼ連鎖反応（PCR） 1355 |
| 27.12 遺伝子工学 1356 |
| 27.13 DNA鎖の実験室合成 1357 |
| まとめ 1362 |
| キーワード 1363 |
| 章末問題 1364 |
| DNAの構造：WATSON，CRICK，FRANKLIN，および WILKINS 1331 |
| 鎌状赤血球貧血 1350 |
| 翻訳を阻害することにより機能する抗生物質 1351 |
| DNAフィンガープリンティング 1356 |
| 除草剤抵抗性 1357 |
| Part9 特筆すべき有機化学のトピックス 1367 |
| 28章 合成高分子 1368 |
| 28.1 合成高分子には2種類の大きなグループがある 1370 |
| 28.2 連鎖重合体 1371 |
| 28.3 重合の立体化学・Ziegler-Natta触媒 1382 |
| 28.1 ジエンの重合・ゴムの製造 1384 |
| 28.5 共重合体 1386 |
| 28.6 逐次重合体 1387 |
| 28.7 高分子の物理的性質 1393 |
| まとめ 1396 |
| キーワード 1397 |
| 章末問題 1398 |
| リサイクルシンボル 1376 |
| ポリマーの設計 1394 |
| 29章 ペリ環状反応 1402 |
| 29.1 3種類のペリ環状反応 1403 |
| 29.2 分子軌道と軌道対称性 1406 |
| 29.3 電子環状反応 1410 |
| 29.4 付加環化反応 1418 |
| 29.5 シグマトロピー転位 1422 |
| 29.6 生体系におけるペリ環状反応1428 |
| 29.7 ペリ環状反応の選択則のまとめ 1431 |
| まとめ 1432 |
| キーワード 1432 |
| 章末問題 1433 |
| ルミネセンス 1421 |
| 太陽光によるビタミン 1430 |
| 30章 医薬品の有機化学：発見とデザイン 1437 |
| 30.1 医薬品の命名 1441 |
| 30.2 リード化合物 1442 |
| 30.3 分子修飾 1442 |
| 30.4 ランダムスクリーニング 1446 |
| 30.5 医薬品の開発におけるセレンディピティー 1448 |
| 30.6 受容体 1449 |
| 30.7 酵素阻害剤としての医薬品 1453 |
| 30.8 自殺型阻害剤のデザイン 1457 |
| 30.9 定量的構造活性相関（QSAR） 1458 |
| 30.10 分子モデリング 1460 |
| 30.11 コンビナトリアル有機合成 1461 |
| 30.12 抗ウイルス薬 1463 |
| 30.13 医薬品の経済性・政府による規制 1464 |
| まとめ 1465 |
| キーワード 1465 |
| 章末問題 1466 |
| 薬の安全性 1447 |
| オーファンドラッグ 1464 |
| 付 録 |
| 問題の解答 A－1 |
| 写真版権一覧 P－1 |
| 用語解説 G－1 |
| 索引 I－1 |
| 注 : Antabuse[○R]の[○R]は上つきの合成文字 |
| |
| 訳者一覧 iii |
| Part5 芳香族化合物 707 |
| 14章 芳香族性・ベンゼンの反応 708 |
| 14.1 芳香族化合物は異常に安定である 709 |
