| はじめに iii |
| 訳者まえがき vii |
| 1章 ケクレ構造式 1 |
| 1.1 ケクレ構造式の読み方 1 |
| 1.2 ケクレ構造式の書き方 5 |
| 1.3 避けるべき誤り 7 |
| 1.4 さらなる練習 7 |
| 1.5 形式電荷を決める 9 |
| 1.6 書かれていない孤立電子対を見つける 13 |
| 2章 共鳴 18 |
| 2.1 共鳴とは何か 18 |
| 2.2 曲がった矢印―共鳴構造を書くための道具 19 |
| 2.3 二つの掟 22 |
| 2.4 よい矢印を書く 25 |
| 2.5 共鳴構造における形式電荷 27 |
| 2.6 順序を踏んで共鳴構造を書く 30 |
| 2.7 パターン認識による共鳴構造の書き方 35 |
| π結合のとなりの孤立電子対 36 |
| プラス1の形式電荷のとなりの孤立電子対 39 |
| ブラス1の形式電荷のとなりのπ結合 41 |
| 2個の原子にはさまれたπ結合.原子の一つは電気陰性原子(N,Oなど) 42 |
| 環をぐるりと一周するπ結合 42 |
| 2.8 共鳴構造の相対的重要性を評価する 44 |
| 3章 酸―塩基反応 49 |
| 3.1 要素1―電荷はどの原子上にあるか 50 |
| 3.2 要素2―共鳴 53 |
| 3.3 要素3―誘起 58 |
| 3.4 要素4―軌道 62 |
| 3.5 四つの要素に順位をつける 63 |
| 3.6 定量的測定(pKa値) 66 |
| 3.7 平衡の位置を予測する 67 |
| 3.8 反応機構を示す 68 |
| 4章 三次元構造 71 |
| 4.1 軌道と混成状態 72 |
| 4.2 三次元構造 75 |
| 5章 命名法 79 |
| 5.1 官能基 80 |
| 5.2 不飽和 82 |
| 5.3 主鎖 84 |
| 5.4 置換基 86 |
| 5.5 立体異性 89 |
| 5.6 番号づけ 92 |
| 5.7 慣用名 97 |
| 5.8 名称から構造ヘ 98 |
| 6章 立体配座 100 |
| 6.1 ニューマン投影式の書き方 101 |
| 6.2 ニューマン投影式の安定性に順位をつける 105 |
| 6.3 いす形立体配座を書く 108 |
| 6.4 いすの上に基を配置する 112 |
| 6.5 環の反転 115 |
| 6.6 いすの安定性を比較する 122 |
| 6.7 命名法で混乱しない 125 |
| 7章 立体配置 126 |
| 7.1 立体中心を探しだす 127 |
| 7.2 立体中心の立体配置を決める 130 |
| 7.3 命名法 138 |
| 7.4 エナンチオマーを書く 142 |
| 7.5 ジアステレオマー 146 |
| 7.6 メソ化合物 148 |
| 7.7 フィッシャー投影式を書く 151 |
| 7.8 光学活性 156 |
| 8章 反応機構 157 |
| 8.1 曲がった矢印 158 |
| 孤立電子対→結合 159 |
| 結合→孤立電子対 159 |
| 結合→結合 160 |
| 8.2 矢印の押しだし 163 |
| 8.3 中間体を書く 164 |
| 8.4 求核剤と求電子剤 167 |
| 8.5 塩基と求核剤 168 |
| 8.6 位置選択性は反応機構で説明される 170 |
| 8.7 立体化学は反応機構で説明される 173 |
| 8.8 反応機構のリスト 178 |
| 9章 置換反応 180 |
| 9.1 反応機構 180 |
| 9.2 要素1―求電子剤(基質) 183 |
| 9.3 要素2―求核剤 186 |
| 9.4 要素3―脱離基 188 |
| 9.5 要素4―溶媒 191 |
| 9.6 すべての要素を考える 194 |
| 9.7 置換反応の重要な教訓 195 |
| 10章 脱離反応 197 |
| 10.1 反応機構(E1とE2) 198 |
| 10.2 要素1―基質 199 |
| 10.3 要素2―塩基 200 |
| 10.4 要素3―脱離基 202 |
| 10.5 要素4―溶媒効果 203 |
| 10.6 すべての要素を考える 204 |
| 10.7 脱離反応―位置選択性と立体化学 205 |
| 11章 付加反応 209 |
| 11.1 位置選択性を表す用語 209 |
| 11.2 立体化学を表す用語 211 |
| 11.3 2個の水素を付加させる 219 |
| 11.4 水素とハロゲンを付加させるマルコウニコフ反応 223 |
| 11.5 水素と臭素を付加させるアンチマルコウニコフ反応 230 |
| 11.6 水素とヒドロキシ基を付加させるマルコウニコフ反応 234 |
| 11.7 水素とヒドロキシ基を付加させるアンチマルコウニコフ反応 238 |
| 11.8 合成の方法 243 |
| 11.8A 一段階合成 243 |
| 11.8B 脱離基の位置を変える 245 |
| 11.8C π結合の位置を変える 248 |
| 11.8D 官能基を導入する 249 |
| 11.9 2個の臭素の付加，臭素とヒドロキシ基の付加 250 |
| 11.10 二つのヒドロキシ基のアンチ付加 256 |
| 11.11 二つのヒドロキシ基のシン付加 259 |
| 11.12 アルケンの酸化的切断 262 |
| 11.13 反応のまとめ 263 |
| 12章 生成物の予測 265 |
| 12.1 生成物を予測する手がかり 265 |
| 12.2 生成物を予測する練習 266 |
| 12.3 置換反応と脱離反応 268 |
| 12.4 最後に 272 |
| 13章 合成 273 |
| 13.1 一段階合成 275 |
| 13.2 多段階合成 277 |
| 13.3 逆合成 278 |
| 13.4 自分で問題をつくる 279 |
| 練習問題の解答 281 |
| 索引 303 |
