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1.

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海老塚豊, 森田博史, 阿部郁朗編集
出版情報: 東京 : 南江堂, 2016.9  xv, 299p ; 26cm
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総論
第1章 : 糖質
第2章 : 脂肪酸とポリケタイド
第3章 : 芳香族化合物
第4章 : テルペノイドとステロイド
第5章 : アルカロイドおよびその他の含窒素化合物
第6章 : 天然物由来医薬品の薬理作用
付録 : 日本薬局方収載天然有機化合物一覧
総論
第1章 : 糖質
第2章 : 脂肪酸とポリケタイド
2.

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東工大
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東工大
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海老塚豊, 森田博史編集
出版情報: 東京 : 南江堂, 2007.4  xv, 330p ; 26cm
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総論 海老塚 豊 1
1. 天然物と医薬品開発 1
   A 素材となる生物 1
    1) 天然物を素材とする創薬研究 2
    2) 植物由来の医薬品 2
    3) 微生物由来の医薬品 3
    4) 海洋生物由来の抗がん剤候補天然物 3
   B 素材の選定・活性スクリーニング 4
    1) 生物素材 4
    2) 薬理活性の検定 4
    3) 構造決定法 5
    4) 有効安全性の評価 5
2. 天然物研究 5
   A 抽出・分離・精製 6
    1) 生物素材の扱い 6
    2) 抽出溶媒 6
   B アルカノイド・配糖体の文画例 7
   C 化学構造の決定 8
    1) 構造決定 8
    2) スペクトル法による構造決定 8
3. 天然物と二次代謝産物 11
    1) 生態相関物質 11
    2) 二次代謝領域 12
4. 生合成単位と生合成経路 12
    1) 一次代謝と二次代謝 12
    2) 生合成単位 14
    3) 生合成経路 16
   A 酢酸-マロン酸経路 16
    1) 飽和脂肪酸の生合成 16
    2) ポリケタノイド中間体の環化様式 17
    3) センノシドの生合成 17
    4) ポリケタイド化合物の多様性 19
   B フェニルプロパノイド経路 19
    1) フェニルプロパノイドの生合成 19
    2) リグニン、リグナンの生合成 19
    3) クマリンの生合成 21
   C フラボノイド経路 21
    1) フラボノイドの生合成 21
    2) イソフラボノイドの生合成 22
   D イソブレノイド(メバロン酸/MEP)経路 23
    1) メバロン酸の生合成 23
    2) MEP経路 23
    3) 各種テルペノイドの生合成 24
    4) FPP、GGPPの二量化 25
    5) モノテルペンの生合成 25
    6) セスキテルペン、ジテルペンの生合成 26
    7) オキシドスクワレンの閉環 (1) 26
    8) オキシドスクワレンの閉環 (2) 27
   E アミノ酸経路 29
   F 脂肪族アミノ酸起源のアルカロイド 29
    1) トロパンアルカロイドの生合成 29
    2) ピペリジンアルカロイドの生合成 31
   G 芳香酸アミノ酸起源のアルカロイド 31
    1) ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成 31
    2) ベルベリン、モルヒネの生合成 32
    3) インドールアルカロイドの生合成 33
    4) バッカクアルカロイドの生合成 34
    5) アミノ酸を生合成起源とする天然物 34
第1章 糖質 高橋邦夫 37
1. 単糖類 37
   A 単糖類 37
    1) 単糖類の2つの一般的な型 37
    2) ヘミアセタールとヘミケタールの形成 39
    3) コンフォメーション 40
    4) 糖の還元性 41
    5) アセタールとケタール 41
    6) 単糖類の命名法と略語 42
   B 単糖の誘導体 42
    1) アルドン酸、アルズロン酸、糖酸 42
    2) 糖アルコール 43
    3) デオキシ糖 43
    4) アミノ酸 43
    5) N-アセチルノイラミン酸 45
    6) イノシトール 45
    7) 1-デオキシノジリマイシン 45
2. 少糖類、オリゴ糖 45
   A 二糖類 46
    1) 麦芽糖(マルトース) 46
    2) 乳糖 46
    3) ショ糖 46
    4) トレハロース 47
    5) パラチノース 47
    6) スクラロース 47
    7) アガロビオース 47
   B 三糖類、四糖類 47
    1) ラフィノース、スタキオース 47
    2) シクロデキストリン 47
    3) アカルボース 48
3. 配糖体 49
   A 配糖体の分類 49
   B 配糖体の命名法 49
4. 多糖類 51
   A ホモ多糖 52
    1) アミロースとアミロペクチン 52
    2) グリコーゲン 53
    3) デキストラン 53
    4) リケナンとイソリケナン 53
    5) セルロース 54
    6) イヌリン 54
    7) ペクチン酸 55
    8) キチンとキトサン 55
    9) ポリシアル酸(コロミン酸) 55
   B ヘテロ多糖 55
    1) アラビアゴム 55
    2) ヘミセルロース 55
    3) コニャクマンナン 56
    4) 紅藻の多糖 56
    5) 褐藻の多糖 56
   C 複合糖質 57
    1) グリコサミノグリカン 57
    2) ペプチドグリカン 58
    3) 糖タンパク質 58
   コラム ビタミンC(アスコルビン酸) 44
   コラム アミノグリコシド (アミノサイクリトール)系抗生物質 50
   コラム サボテン科植物より得られたサポニンの糖鎖のNMRによる構造決定 50
   コラム 抗腫瘍多糖類 59
第2章 脂肪酸とポリケタイド 61
酢酸-マロン酸経路 森田博史 61
1. 脂肪酸と脂質 石橋正己 62
   A 脂肪酸 62
   B 単純脂質 63
   C 複合脂質 65
2. アラキドン酸誘導体 68
   A プロスタグランジン 69
   B トロンボキサンとプロスタサイクリン 71
   C ロイコトリエンとリポキシン 72
   D プロスタノイドと類似した構造をもつ天然物 74
3. 芳香族ポリケタイド 76
   A フェノール誘導体 77
    1) オルセリン酸とフロロアセトフェノン 77
   B アントラキノン誘導体 78
    1) エモジン型アントラキノン 78
    2) センノシド 78
    3) スカイリン類 79
    4) 延長キノン 80
   C その他の芳香族ポリケタイド 81
    1) ナフロピロン類 81
    2) キサントン類 81
    3) フタリド類 81
    4) テトラサイクリン 82
    5) アントラサイクリン 83
    6) グリセオフルピン 83
    7) アフラトキシン 84
    8) ウルシオール 85
4. 還元型ポリケタイド 86
   A マクロライド 86
    1) ゼアラレノン 87
    2) アンフォテリシンB 87
    3) タクロリムス 88
    4) エポチロン 88
    5) アンサマイシン 88
    6) 海産マクロライド 91
   B ポリエーテル 92
    1) ポリエーテル抗生物質 92
    2) 海産ポリエーテル 92
   コラム 冬虫夏草成分からの免疫抑制剤の開発 68
   コラム 非ステロイド性抗生炎症薬 75
   コラム マクロライド生合成酵素 88
   コラム FK506(タクロリムス) 90
   コラム スタチン類 95
第3章 芳香族化合物 97
   シキミ酸経路 森田博史 97
1 芳香族アミノ酸と安息香酸誘導体 太田富久 99
   A 芳香族アミノ酸 99
   B 安息香酸誘導体 99
    1) プロトカテキュー酸、没食子酸 99
    2) サリチル酸、2,3-ジヒドロキシ安息香酸 100
   C タンパク性芳香族アミノ酸 101
    1) L- フェニルアラニン,L-チロシン 102
    2) L-トリプトファン 103
2. フェニルプロパノイド,クマリン類,リグナン類 103
   A フェニルプロパノイド 104
    1) フェニルプロパノイド 104
    2) フェニルプロペン 105
   B クマリン類 106
    1) クマリン 106
    2) プレニルクマリン 107
    3) フラノクマリン 108
   C リグナン類 109
    1) リグナン 110
    2) ノルリグナン 112
    3) ネオリグナン 112
    4) セスキリグナン 113
3. フラボノイドとスチルベノイド 113
   A フラボノイド 113
    1) カルコン 114
    2) フラバノン,フラバノノール,フラバノール 115
    3) フラボン,フラボノール 115
    4) アントシアニジン 118
    5)イソフラボノイド 120
    6) プレニルフラボノイド 121
   B スチルベノイド 123
   コラム ワルファリン 107
   アジサイの七変化 119
4. タンニン類 細井信造 124
   A 加水分解性タンニン 124
    1) ガロタンニン 124
    2) エラジタンニン 124
    3) ゲラニイン 126
    4) コリラジン,ケプラグ酸,ケプリン酸 127
   B 縮合型タンニン 127
    1) ダイオウ(タデ科)のタンニン 130
    2) ケイヒ(クスノキ科)のタンニン 131
    3) アセヤンク(アカネ科)のタンニン 131
    4) チャ(ツバキ科)のタンニン 131
5. その他の芳香族化合物 132
   A ジアリールヘプタノイド 132
    1) クルクミン 133
    2) アセロシドI 133
   B ナフタレン系化合物 135
    1) ナフトキシン 133
   C その他のナフタレン化合物 135
    1) ゴシポール 135
   D クロマン類 135
    1) ビタミンE 135
    2) カンナビノイド 136
   コラム EGCG 132
   フレンチパラドックス 132
第4章 テルペノイドとステロイド 137
テルペノイドの生合成経路 森田博史 137
    1) メバロン酸経路 138
    2) MEP経路 (非メバロン酸経路) 138
   1. モノテルペン 139
   A 鎖状モノテルペン 139
    1) ゲラニオール,ネロール,シトロネロール 139
    2) シトラール 140
   B 環状モノテルペン 140
    1) メントール 140
    2) チモール 141
    3) リモネン 141
    4) カンファー(ショウノウ) 141
    5) α-ピネン 141
    6) ペオニフロリン 141
   C イリドイドおよびセコイリドイド 142
    1) ロガニン 142
    2) ゲニポシド 142
    3) カタルポール,カタルポシド 143
    4) マタタピラクトン 143
    5) ネベタラクトン 143
    6) セコロカニン 143
    7) ゲンチオピクロシド 143
    8) スウェルチアマリン 144
   D 変形モノテルペン 144
    1) ピレスロイド 144
    2) カンタリジン 144
    3) ヒノキチオール 144
2. セキステルペン 145
   A 鎖状セキステルペン 145
    1) ファルネソール 145
    2) ネロリドール 145
    3) ファルネセン 146
    4) 幼若ホルモン 146
    5) イポメアマロン 146
   B 環状セキステルペン 147
    1) フムレンおよびカリオフィレン 148
    2) ゲルマクラン 148
    3) エレマン 150
    4) オイデスマンおよびグアイアン 150
    5) エレモフィラン 151
    6) シクロファルネサン 151
    7) ビサボラン 153
    8) カジナン 153
    9) ツチンおよびコリアミルチン 153
    10) トリコテカン 154
   コラム ワラビの発がん物質,プタキロサイド 148
   コラム 抗マラリア薬,アルテミシニン 152
3. ジテルペン 小林淳一 ,久保田高明 154
   A 非環状ジテルペン 154
    1) フィトール 154
    2) ビタミンA 154
    3) プラウノートル 156
   B タブタン系列の環状ジテルペン 156
    1) ウラジロ 157
    2) 樹脂酸 157
    3) アビエチン酸 157
    4) アガチン酸 159
    5) アビエタン系化合物 159
    6) フォルスコリン 159
    7) タンシノン 160
    8) ステビア 160
    9) ent-カウラン系ジテルペン 160
    10) ジベレリン類 161
    11) アコニチン 161
    12) ギンコライド 162
   C センブラン系列の環状ジテルペン 162
    1) センブラン系化合物 162
    2) トウゴマ 163
    3) ハズ 164
    4) ダフネトキシン 164
    5) タキソール 165
   D その他のジテルペン 165
4. セスタテルペン 165
   A 非環状セスタテルペン 165
    1) ゲラニファルネソール 165
   B フラノセスタテルペン 166
   C オフィオボリン 166
   D 3環性セスタテルペン 166
   E 大環状セスタテルペン 167
   F レチゲラン酸 168
   G ケイランタトリオール 169
   H マノアリド 169
5. トリテルペンおよびトリテルペンサポニン 代田 修 169
   1) トリテルペン 169
   2) トリテルペンサポニン 171
   A 鎖状トリテルペン 173
    1) スクワレン 173
   B ダンマラン型トリペテルペン 174
    1) ギンセノシド類 174
    2) ジジフスサポニン類 175
   C オイファン型トリテルペン 176
    1) オイホール 176
   D ルパン型トリテルペン 176
    1) ベツリン 176
   E オレアナン型トリテルペン 177
    1) β-アミリン,オレアノール酸 177
    2) グリチルリチン酸 177
    3) ソーヤサポニン類 177
    4) ポリガラシン類,プラチコジン類 178
    5) サイコサポニン類 178
    6) チクセツサポニン類 178
    7) セネギン類 178
    8) オンジサポニン類 179
    9) アケポシド類 180
    10) ギムネマ酸類 180
   F ウルサン型トリテルペン 180
   G 変形トリテルペン 181
    1) リモノイド類 181
    2) カシノイド類 182
   H ラノスタン型トリテルペン 182
    1) ラノステノール 182
    2) エプリコ酸 182
    3) ホロトキシン類 182
   I プロトスタン型トリテルペン 182
    1) アリソール類 182
   J シクロアルタン型トリテルペン 182
    1) γ-オリザロール 182
    2) アストラガロシド類 183
    3) シミゲノール,シミシフゴシド 183
   K ククルビタン型トリテルペン 183
    1) ククルビタン類 183
    2) モモルジシン類 183
    3) モグロシド類 185
6. カロノイド 185
   A カロテン 185
    1) リコペン 185
    2) β-カロテン 186
   B キサントフィル 186
    1) β-クリプトキサンチン 186
    2) ルティン 186
    3) ゼアキサンチン 187
    4) ビオラキサンチン 187
    5) アスタキサンチン 187
    6) フコキサンチン 188
    7) カプサンチン 188
   C アポカロテノイド 189
    1) クロシン,クロセチン 189
    2) ピキシン,ノルピキシン 189
   D レチノイド 189
    1) レチノール 189
    2) デヒドロレチノール 189
    3) レチノイン酸 191
   コラム 視覚の化学 190
7. ステロイド 三巻祥浩 191
   A ステロイドとは 191
   B ステロイドの基本構造と名称 191
    1) ステロイドの基本骨格と環の結合様式 191
    2) ステロイドの立体配置の表示法 191
    3) ステロイドの分類と命名法 192
   C ステロール 194
    1) C₂₇-ステロール 194
    2) C₂₈-ステロール 195
    3) C₂₉-ステロール 198
   D ステロイドサポゲニンとステロイドサポニン 200
    1) ステロイドサポゲニンとステロイドサポニンの構造上の特徴 200
    2) スピロスタン型ステロイドサポニン 202
    3) フロスタン型ステロイドサポニン 204
    4) フロスピロスタン型テロイドサポニン 204
    5)その他のステロイド系サポニン 205
   E 強心ステロイド 205
    1) 強心配糖体の構造上の特徴 206
    2) カルデノライド配糖体 207
    3) ブファジエノライド配糖体 208
   F ブレグナン誘導体 208
   G 胆汁酸 210
   H ステロイドホルモン 210
    1) 男性ホルモン 211
    2) 女性ホルモン 211
    3) 副腎皮質ホルモン 212
   I ステロイドアルカロイド 213
    1) プレグナン型アルカロイド 213
    2) ピペリジン型アルカロイド 213
    3) 動物由来ステロイドアルカロイド 214
第5章 アルカロイドおよびその他の含窒素化合物 215
アルカロイドの生合成 森田博史 215
1. 脂肪族アミノ酸由来のアルカロイド 竹谷孝一 218
   A オルニチン由来のアルカロイド 218
    1) ピロリジン,トロパンアルカロイド 218
    2) ピロリチジンアルカロイド 221
   B リジン由来のアルカロイド 222
    1) ピペリジンアルカロイド 223
    2) キノリチジンアルカロイド 223
    3) インドリチジンアルカロイド 224
   C ニコチン酸由来のアルカロイド 225
   D グルタミン酸由来のアルカロイド 226
2. チロシン由来のアルカロイド 高山廣光 227
   A フェネチルアミン類 227
   B テトラヒドロイソキノリンアルカロイドの生成 227
   C 単純ベンジルイソキノリンアルカロイド 229
   D 修飾型ベンジルイソキノリンアルカロイド 229
    1) ビスベンジルイソキノリンアルカロイド 229
    2) アポルフィンアルカロイド 231
    3) アヘンアルカロイド 233
    4) ベルベリン型アルカロイド 234
    5) プロトベルベリン骨格由来の変形型イソキノリンアルカロイド 236
    6) エリスリナアルカロイド 237
   E フェネチルイソキノリンアルカロイド 237
   F ヒガンバナ科アルカロイド 238
   G モノテルペノイドイソキノリンアルカロイド 240
3. トリプトファン由来のアルカロイド 241
   A 単純インドールアルカロイド 241
   B モノテルペノイドインドールアルカロイド 242
    1) コリナンテ型,ヨヒンビン型アルカロイド 242
    2) サルパギン型アルカロイド 243
    3) ストリキニーネ 245
    4) アスピドスペルマ型,イボガ型アルカロイドと二重分子アルカロイド 247
    5) キナアルカロイド 248
    6) カンプトテシン 248
   C 麦角アルカロイド 250
   コラム クラーレ 231
   コラム アヘン 233
   コラム コルヒクム 238
   コラム ホミカ 245
   コラム ニチニチソウ 247
   コラム キナ 248
   コラム カンプトテシン 250
4. その他のアルカロイド 中西正恭 市丸百代 251
   A ヒスチジン由来のアルカロイド 251
    1) ピロカルピン 252
   B アントラニル酸由来のアルカロイド 252
    1) エボジアミン,ルタエカルピン 253
   C ニコチン酸由来のアルカロイド 253
    1) アレコリン 253
    2) リシニン 254
   D フェニルアラニン由来のアルカロイド 254
    1) エフェドリン 255
    2) カチノン 256
   E ポリケチド由来のアルカロイド 257
    1) コニイン 257
   F テルペノイド由来のアルカロイド 258
    1) モノテルペンアルカロイド 258
    2) セスキテルアルカロイド 259
    3) ジテルペンアルカロイド 259
    4) トリテルペンアルカロイド 260
    5) ステロイドアルカロイド 260
   G プリン由来のアルカロイド 264
    1) カフェイン,テオフィリン,テオブロミン 264
   コラム ドクニンジン 258
   コラム トリカブトと生薬ブシ(局)261
   コラム カフェイン 265
   コラム 海洋産アルカロイド、その他関連化合物 小林淳一,石井玄明 266
    1) 芳香族アルカロイド 266
    2) 脂肪族アルカロイド 269
    3) 有毒成分 271
    4) 核酸関連化合物およびその他 273
5. ペプチドおよびその他のアミノ酸誘導体 竹谷孝一 273
   A アミノ酸 273
    1) アミノ酸の立体化学 274
    2) タンパク質構成アミノ酸 275
    3) タンパク質構成アミノ酸以外の天然アミノ酸 277
    4) D- アミノ酸 279
   B ペプチド 森田博史 279
    1) リボソーム依存型ペプチド 280
    2) 非リボソーム依存型ペプチド 282
   C その他アミノ酸誘導体 290
    1) 青酸配糖体 290
    2) グルコシノレート 290
   コラム ニンニク 288
第6章 日本薬局方収載天然有機化合物一覧 野沢幸平 291
   A 糖類 291
   B 脂肪酸およびその誘導体 293
   C テルペノイド 293
   D ステロイド 294
   E その他の含酸素化合物 296
   F アミノ酸類 296
    1) ニンヒドリン反応 297
   G アルカロイド 297
    1) インドール系アルカロイド 296
    2) トロパン系アルカロイド 297
   H その他の含窒素化合物 299
   I 抗生物質 301
参考図書 305
索引 307
   和文 307
   欧文 319
総論 海老塚 豊 1
1. 天然物と医薬品開発 1
   A 素材となる生物 1
3.

図書

図書
volume editors, Craig A. Townsend, Yutaka Ebizuka
出版情報: Amsterdam ; Tokyo : Elsevier, 2010  xxiv, 1007 p. ; 27 cm
シリーズ名: Comprehensive natural products II : chemistry and biology / editors-in-chief, Lew Mander, Hung-Wen (Ben) Liu ; v. 1
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4.

図書

図書
Paul M Dewick著
出版情報: 東京 : 南江堂, 2004.3  xiii, 519p ; 26cm
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5.

図書

図書
海老塚豊, 森田博史編集
出版情報: 東京 : 南江堂, 2012.1  xvi, 299p ; 26cm
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