1章 ペリ環状反応とは 1 |
1.1 イオン反応,ラジカル反応,そしてペリ環状反応 1 |
1.2 4種類のペリ環状反応 3 |
1.3 環化付加反応 4 |
1.4 電子環状反応 6 |
1.5 シグマトロピー転位 6 |
1.6 グループ移動反応 8 |
【より深く学ぶための参考書】 9 |
【問題】 9 |
2章 環化付加反応 11 |
2.1 Diels-Alder反応 11 |
2.2 1,3-双極環化付加反応 15 |
2.3 カチオンやアニオンの[4+2]環化付加反応 19 |
2.4 6個以上の電子が関与する環化付加反応 22 |
2.5 許容反応と禁制反応 24 |
2.6 光化学的環化付加反応 25 |
2.7 環化付加反応の立体化学 26 |
2.8 環化付加反応の位置選択性 33 |
2.9 分子内環化付加反応 36 |
2.10 環化付加反応がすべてペリ環状型というわけではない 37 |
2.11 キレトロピー反応 41 |
【より深く学ぶための参考書】 42 |
【問題】 43 |
3章 Woodward-Hoffmann則と分子軌道 47 |
3.1 結合の形成と解裂の協奏性に関する証拠 47 |
3.2 芳香族型の遷移状態 49 |
3.3 フロンティア軌道 50 |
3.4 相関図 52 |
3.5 Woodward-Hoffmann則の環化付加反応への適用 60 |
3.6 いくつかの例外的な[2+2]環化付加反応 68 |
3.7 二次的効果 73 |
【より深く学ぶための参考書】 83 |
【問題】 84 |
4章 電子環状反応 87 |
4.1 中性のポリエン 87 |
4.2 共役系イオン 88 |
4.3 立体化学 91 |
4.4 Woodward-Hoffmann則の熱的な電子環状反応への適用 93 |
4.5 光化学的電子環状反応 103 |
【より深く学ぶための参考書】 105 |
【問題】 105 |
5章 シグマトロピー転位 109 |
5.1 [1,n]転位:スプラ面型とアンタラ面型 109 |
5.2 [m,n]転位 119 |
【より深く学ぶための参考書】 126 |
【問題】 126 |
6章 グループ移動反応 129 |
6.1 ジイミド還元およびその関連反応 129 |
6.2 エン反応 130 |
6.3 逆エン反応と他の熱的な脱離反応 133 |
【より深く学ぶための参考書】 134 |
【問題】 135 |
【総合問題】 135 |
問題の解答 137 |
索引 141 |
1章 ペリ環状反応とは 1 |
1.1 イオン反応,ラジカル反応,そしてペリ環状反応 1 |
1.2 4種類のペリ環状反応 3 |
1.3 環化付加反応 4 |
1.4 電子環状反応 6 |
1.5 シグマトロピー転位 6 |