| 有機化合物の合成IIIアルデヒド・ケトン・キノン 目次 |
| 1 アルデヒド |
| 1.1 酸化による合成 1 |
| 1.1.1 アルカン,アルケン,アルキンの酸化 1 |
| 1.1.2 アルコールの酸化 9 |
| 1.1.3 ジオールの酸化 44 |
| 1.1.4 ハロゲン化アルキルの酸化 46 |
| 1.1.5 アミン,ニトロ化合物の酸化 49 |
| 1.1.6 スルフィド,スルホキシド,スルホンの酸化 55 |
| 1.2 還元による合成 59 |
| 1.2.1 カルボン酸の還元 59 |
| 1.2.2 エステルの還元 62 |
| 1.2.3 酸アミドの還元 64 |
| 1.2.4 カルボン酸塩化物の還元 70 |
| 1.2.5 ニトリルの還元 73 |
| 1.3 ホルミル化,カルボニル化による合成 78 |
| 1.3.1 有機金属化合物のホルミル化 78 |
| 1.3.2 求電子置換反応 87 |
| 1.3.3 求核的ホルミル化 102 |
| 1.3.4 カルボニル化 108 |
| 1.4 アルキル化,共役付加,縮合反応による合成 116 |
| 1.4.1 アルデヒド,ケトンからの合成 116 |
| 1.4.2 複素環化合物からの合成 142 |
| 1.5 その他の合成法 145 |
| 1.5.1 転位反応 145 |
| 1.5.2 分解反応 150 |
| 2 ケトン |
| 2.1 酸化反応による合成 153 |
| 2.1.1 アルカン,アルケン,アルキンの酸化 153 |
| 2.1.2 アルコール,エーテルの酸化 163 |
| 2.1.3 ニトロ化合物の酸化 211 |
| 2.1.4 その他の化合物の酸化 217 |
| 2.2 転位反応による合成 227 |
| 2.2.1 エポキシドの転位 227 |
| 2.2.2 ピナコール転位 233 |
| 2.2.3 [3.3]シグマトロピー転位 234 |
| 2.2.4 環拡大反応 238 |
| 2.3 アシル化,カルボニル化による合成 244 |
| 2.3.1 有機金属化合物の利用 244 |
| 2.3.2 Friedel-Crafts反応によるアシル化 261 |
| 2.3.3 求核的アシル化 276 |
| 2.3.4 カルボニル化 282 |
| 2.4 アルキル化,共役付加,縮合反応による合成 295 |
| 2.4.1 アルデヒド,ケトン,エステルからの合成 295 |
| 2.4.2 有機硫黄化合物からの合成 327 |
| 2.4.3 ニトロ化合物からの合成 332 |
| 2.4.4 複素環化合物からの合成 336 |
| 2.5 トロポン,トロポロンの合成 347 |
| 2.6 その他の合成法 351 |
| 3 キノン |
| 3.1 ベンゾキノンの合成 355 |
| 3.1.1 酸化反応 355 |
| 3.1.2 ベンゾキノンの反応 365 |
| 3.1.3 転位反応 371 |
| 3.1.4 環化反応 372 |
| 3.2 ナフトキノンの合成 378 |
| 3.2.1 酸化反応 379 |
| 3.2.2 ナフトキノンの反応 384 |
| 3.2.3 キノン環の構築 388 |
| 3.2.4 ベンゾキノンからの合成 393 |
| 3.3 アントラキノンおよびその他のキノンの合成 397 |
| 3.3.1 酸化反応 397 |
| 3.3.2 キノン環の構築 399 |
| 3.3.3 その他のキノンからの合成 401 |
| 4 ケテン |
| 4.1 ジケテンからの合成 411 |
| 4.2 酸誘導体からの合成 411 |
| 4.2.1 カルボン酸および酸無水物 411 |
| 4.2.2 酸ハロゲン化物 413 |
| 4.2.3 β-ケトエステル 415 |
| 4.3 Wolff転位による合成 416 |
| 4.4 その他の化合物からの合成 418 |
| 4.4.1 1,3-ジオキシン-4-オン 418 |
| 4.4.2 メルドラム酸 419 |
| 4.4.3 フラン-2,3-ジオン 420 |
| 4.4.4 2,5-ジアジド-1,4-ベンゾキノン 420 |
| 4.4.5 アルコキシアルキン 421 |
| 4.4.6 ケテニリデントリフェニルホスホラン 421 |
| 4.4.7 クロム(II)カルベン錯体 422 |
| 5 有機過酸化物 |
| 5.1 総論 425 |
| 5.1.1 分類 425 |
| 5.1.2 過酸化物取扱い上の一般的注意 426 |
| 5.1.3 有機過酸化物の定性と定量法 428 |
| 5.2 ヒドロペルオキシド 431 |
| 5.2.1 ヒドロペルオキシドの合成 431 |
| 5.2.2 ヒドロペルオキシドの反応 439 |
| 5.3 ペルオキシドおよびジオキセタン 441 |
| 5.3.1 ペルオキシドの合成と反応 441 |
| 5.3.2 1,2-ジオキセタンの合成と反応 444 |
| 5.4 過酸およびペルオキシエステル 448 |
| 5.4.1 過酸の合成と反応 448 |
| 5.4.2 ペルオキシエステルの合成と反応 450 |
| 5.5 ジアシルペルオキシド 451 |
| 索引 455 |
| 有機化合物の合成IIIアルデヒド・ケトン・キノン 目次 |
| 1 アルデヒド |
| 1.1 酸化による合成 1 |
| 1.1.1 アルカン,アルケン,アルキンの酸化 1 |
| 1.1.2 アルコールの酸化 9 |
| 1.1.3 ジオールの酸化 44 |
