| 第1章 生物有機化学とは |
| 1.1 生物有機化学の誕生 1 |
| 1.2 生物の何を真似るのか？ 3 |
| 1.3 生物有機化学の目標 3 |
| 第2章 タンパク質の構造と機能 |
| 2.1 アミノ酸 7 |
| 2.2 タンパク質の階層構造 8 |
| 2.3 一次構造の分析法 12 |
| 2.4 タンパク質の変性と再生 14 |
| 2.5 アミノ酸側鎖のイオン化状態のpH依存性 15 |
| 演習問題 17 |
| 第3章 核酸 |
| 3.1 遺伝情報の流れ：セントラル・ドグマ 18 |
| 3.2 核酸の構造 19 |
| 3.2.1 DNA 21 |
| 3.2.2 RNA 22 |
| 3.3 トリプレット・コドン 22 |
| 3.4 核酸の溝の重要性 … 24 |
| 3.5 核酸の化学合成 25 |
| 3.6 核酸の合成アナログ：PNA 27 |
| 演習問題 30 |
| 第4章 バイオテクノロジー |
| 4.1 遺伝子操作の概要 31 |
| 4.2 制限酵素 33 |
| 4.3 組換えDNAの細胞への導入 34 |
| 4.3.1 コンピテント細胞 34 |
| 4.3.2 リン酸カルシウム法 34 |
| 4.3.3 遺伝子導入用試薬 35 |
| 4.3.4 パーティクル・ガン 35 |
| 4.3.5 レトロウイルスの利用 36 |
| 4.4 タンパク質の生産 36 |
| 4.5 生物有機化学の役割 37 |
| 演習問題 39 |
| 第5章 生体反応のエネルギー源：ATP |
| 5.1 ATPはなぜ高エネルギー物質として働くのか？ 41 |
| 5.2 生体反応ではATPはどのように用いられるのか？ 42 |
| 5.3 ペプチドの生合成 42 |
| 5.4 DNAとRNAの生合成 44 |
| 5.5 自由エネルギー変化と化学平衡 46 |
| 演習問題 49 |
| 第6章 触媒作用の基礎 |
| 6.1 反応速度と自由エネルギー変化 50 |
| 6.2 化学反応の速度を決める因子 51 |
| 6.3 触媒作用の本質 53 |
| 6.4 一般塩基触媒作用と一般酸触媒作用－酵素が利用する触媒作用－ 55 |
| 6.4.1 一般塩基触媒作用 55 |
| 6.4.2 一般酸触媒作用 56 |
| 6.5 一般酸塩基触媒作用の効率を支配するのは何か？ 57 |
| 演習問題 59 |
| 第7章 酵素の構造と機能 |
| 7.1 酵素の種類 61 |
| 7.2 酵素の構造 62 |
| 7.3 ミカエリス・メンテン型反応－酵素反応の速度論的な特徴－ 62 |
| 7.4 酵素パラメーターの実験的な決定法 65 |
| 7.5 酵素反応は，なぜミカエリス・メンテン型である必要があるのか？ 66 |
| 7.6 酵素の機能発現に必須な構成要素は？ 68 |
| 演習問題 70 |
| 第8章 代表的な酵素(α-キモトリプシン)の作用機構 |
| 8.1 全体構造 71 |
| 8.2 特異性 72 |
| 8.3 基質結合部位と触媒官能基群 74 |
| 8.4 触媒機構 76 |
| 8.5 アシル化と脱アシル化 78 |
| 8.6 種々のセリンプロテアーゼと基質特異性 79 |
| 演習問題 82 |
| 第9章 補酵素 |
| 9.1 補因子の役割－補酵素と金属イオン－ 83 |
| 9.2 ピリドキサルリン酸 85 |
| 9.2.1 アミノ基転移反応 86 |
| 9.2.2 ラセミ化反応 88 |
| 9.2.3 脱炭酸 89 |
| 9.3 ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NADH) 89 |
| 9.4 補酵素のモデル反応 91 |
| 9.4.1 ピリドキサルリン酸のモデル反応 91 |
| 9.4.2 ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのモデル反応 91 |
| 演習問題 92 |
| 第10章 分子内反応と分子内触媒作用 |
| 10.1 分子内反応と分子間反応 93 |
| 10.2 有効触媒濃度 95 |
| 10.3 分子内反応はなぜ効率が高いのか？ 95 |
| 10.3.1 反応活性化パラメーター 95 |
| 10.3.2 物理化学的解釈 97 |
| 10.4 分子配向の重要性 97 |
| 10.4.1 分子内酸無水物の形成 98 |
| 10.4.2 分子内エステル(ラクトン)の形成 99 |
| 演習問題 100 |
| 第11章 複数の官能基の協同触媒作用 |
| 11.1 電荷伝達系のモデル 101 |
| 11.1.1 イミダゾールによる分子内一般塩基触媒作用 101 |
| 11.1.2 カルボキシラートの効果は？ 102 |
| 11.2 RNAの加水分解 103 |
| 11.2.1 反応スキーム 103 |
| 11.2.2 RNAを加水分解する酵素：リボヌクレアーゼ 105 |
| 11.2.3 協同触媒作用を利用した人工系によるRNA加水分解 106 |
| 11.3 協同触媒効果はどのようにして確認するのか？ 108 |
| 11.4 さらに優れた触媒系を目指して 110 |
| 演習問題 110 |
| 第12章 人エホスト |
| 12.1 特異的反応と分子認識 111 |
| 12.2 環状ホスト 112 |
| 12.2.1 シクロデキストリン 112 |
| 12.2.2 クラウンエーテル 113 |
| 12.2.3 カリックスアレン 115 |
| 12.3 環状ホストの化学修飾によるゲスト認識能の向上 116 |
| 12.4 分子溝ホスト 117 |
| 12.5 分子インプリント法 118 |
| 12.5.1 基本原理 118 |
| 12.5.2 ホスト分子の規則的会合体の合成 120 |
| 演習問題 122 |
| 第13章 人工酵素 |
| 13.1 人工酵素の分子設計 123 |
| 13.2 シクロデキストリンによるエステル加水分解 124 |
| 13.2.1 セリンプロテアーゼの反応スキームとの類似 124 |
| 13.2.2 基質特異性 126 |
| 13.3 アニリドの加水分解 127 |
| 13.4 シクロデキストリンの化学修飾によるさらに優れた人工酵素の構築 129 |
| 13.4.1 セリンプロテアーゼのモデル 129 |
| 13.4.2 リポヌクレアーゼのモデル 130 |
| 13.5 補酵素を人エホストに結合する 131 |
| 13.6 なぜ人工酵素が必要なのか？ 133 |
| 13.7 人工制限酵素 134 |
| 13.7.1 必要性 134 |
| 13.7.2 設計と構築 135 |
| 演習問題 136 |
| おわりに 137 |
| 演習問題略解 139 |
| 索引 143 |
| 囲み記事：セレンを含むアミノ酸！〔16〕/ゲル電気泳動〔28〕/PCR法〔38〕/ATPはどのように作られるか？〔47〕 |
| アセチルコリンエステラーゼとサリン〔81〕/シクロデキストリンを食べる〔122〕 |
