| 第1章 酸化還元の概念 1 |
| 第2章 アルコールの酸化 |
| 2.1 クロム酸酸化 4 |
| 2.1.1 クロム酸 4 |
| 2.1.2 クロム酸酸化の反応機構 5 |
| 2.1.3 Jones酸化 8 |
| 2.1.4 ピリジン溶媒の反応 11 |
| 2.1.5 Collins酸化 11 |
| 2.1.6 PCC酸化 13 |
| 2.1.7 クロム酸酸化の速度論 13 |
| 2.2 高原子価状態の元素による酸化 14 |
| 2.2.1 酸化反応の電子の流れ 14 |
| 2.2.2 Moffatt酸化 15 |
| 2.2.3 Corey-Kimの酸化 17 |
| 2.2.4 Swern酸化 18 |
| 2.2.5 Dess-Martin酸化 18 |
| 2.2.6 活性二酸化マンガンによる酸化 19 |
| 2.2.7 高原子価ルテニウムによる酸化 20 |
| 2.3 生体触媒を利用する酸化反応 21 |
| 2.3.1 酵素を利用する反応 22 |
| 2.3.2 プロキラリティー 23 |
| 2.3.3 メソジオールの酸化 25 |
| 2.3.4 プロキラルジオールの酸化 25 |
| 2.4 1,2-ジオールの酸化 26 |
| 2.4.1 過ヨウ素酸カリウムによる酸化 26 |
| 2.4.2 四酢酸鉛による酸化 28 |
| 第3章 カルボニル化合物の酸化 |
| 3.1 アルデヒドのカルボン酸への酸化 30 |
| 3.1.1 過マンガン酸カリウム 30 |
| 3.1.2 酸化銀による酸化 32 |
| 3.1.3 亜塩素酸ナトリウムによる酸化 32 |
| 3.1.4 臭素分子による酸化 33 |
| 3.2 Baeyer-Villiger反応 33 |
| 3.2.1 反応機構と転位能 34 |
| 3.2.2 Baeyer-Villiger反応の立体化学 37 |
| 3.2.3 ラクトンの合成 37 |
| 第4章 炭素－炭素二重結合の酸化 |
| 4.1 エポキシ化反応 39 |
| 4.1.1 エポキシドの反応性 39 |
| 4.1.2 二重結合の過酸による酸化 40 |
| 4.1.3 アルカリ性過酸化水素による酸化 43 |
| 4.1.4 エポキシドの合成的利用 44 |
| 4.2 不斉エポキシ化反応－Katsuki-Sharplessエポキシ化反応－ 46 |
| 4.2.1 光学活性体の合成 46 |
| 4.2.2 不斉エポキシ化反応の展開 48 |
| 4.3 1,2-ジオール形成反応 52 |
| 4.3.1 過マンガン酸カリウムを用いる反応 52 |
| 4.3.2 四酸化オスミウムによる酸化反応 53 |
| 4.4 不斉ジヒドロキシ化反応 55 |
| 4.5 二重結合の切断を伴う反応 57 |
| 4.5.1 オゾン酸化 57 |
| 4.5.2 四酸化オスミウムと過ヨウ素酸の組み合わせ 59 |
| 4.5.3 Lemieux酸化 60 |
| 第5章 アルデヒドとケトンの還元 |
| 5.1 金属水素化物による還元 61 |
| 5.1.1 飽和アルデヒド，ケトンの還元 63 |
| 5.1.2 α,β-不飽和カルボニル化合物の還元 65 |
| 5.2 還元の立体化学 65 |
| 5.2.1 エナンチオ選択性とジアステレオ選択性 66 |
| 5.2.2 環状カルボニル化合物の立体選択的還元 68 |
| 5.2.3 立体的嵩高さによる鎖状立体制御 70 |
| 5.2.4 キレーション支配による鎖状立体制御 72 |
| 5.2.5 双極子相互作用による鎖状立体制御 75 |
| 5.2.6 絶対立体配置の制御 75 |
| 5.3 金属による還元 77 |
| 5.3.1 プロトン源共存下での反応 77 |
| 5.3.2 プロトン源がないときの反応 78 |
| 5.4 接触水素添加反応 79 |
| 5.5 脱酸素反応 80 |
| 5.5.1 Clemmensen還元 80 |
| 5.5.2 Wolff-Kishnerの還元 82 |
| 第6章 カルボン酸およびその誘導体の還元 |
| 6.1 アルコール，アミンへの還元 84 |
| 6.1.1 水素化アルミニウムリチウムによる還元 84 |
| 6.1.2 ボランによる還元 86 |
| 6.2 アルデヒドへの還元 87 |
| 6.2.1 Rosenmund還元 88 |
| 6.2.2 修飾LiAlH4を使う方法 88 |
| 6.2.3 ジイソブチルアルミニウムヒドリドによる還元 89 |
| 6.3 アシロイン縮合 90 |
| 第7章 炭素－炭素不飽和結合の還元 |
| 7.1 不均一系の反応 92 |
| 7.1.1 触媒の調製 92 |
| 7.1.2 炭素－炭素二重結合の還元 93 |
| 7.1.3 炭素－炭素三重結合の還元 94 |
| 7.2 均一系の反応 95 |
| 7.3 不斉水素化反応 97 |
| 7.4 金属による還元反応 100 |
| 7.5 ヒドロホウ素化反応 104 |
| 7.5.1 炭素－炭素二重結合のヒドロホウ素化 104 |
| 7.5.2 炭素－炭素三重結合のヒドロホウ素化 108 |
| 第8章 炭素－炭素結合生成反応とC－HのpKa 111 |
| 第9章 カルボニル化合物のアルキル化とエナミンの反応 |
| 9.1 活性メチレン化合物のアルキル化反応 117 |
| 9.2 エノラート発生の位置選択性 119 |
| 9.3 エノラート前躯体の利用 123 |
| 9.4 エナミンを用いるアルキル化反応 126 |
| 9.5 エステルやニトリルのアルキル化 131 |
| 第10章 アルドール反応 |
| 10.1 交差アルドール反応 137 |
| 10.2 Lewis酸性条件でのアルドール反応 141 |
| 10.3 中性条件でのアルドール反応 143 |
| 10.4 立体選択性について 144 |
| 第11章 有機金属化合物 |
| 11.1 有機金属化合物の合成法 149 |
| 11.1.1 酸化的付加を利用する方法 149 |
| 11.1.2 塩基による脱プロトン化を利用する方法 151 |
| 11.1.3 金属－ハロゲン交換を利用する方法 153 |
| 11.1.4 金属－金属交換反応を利用する方法 154 |
| 11.2 アルキル金属化合物のカルボニル化合物との反応 154 |
| 11.3 有機銅化合物 158 |
| 11.3.1 ハロゲン化アルキルの置換反応 159 |
| 11.3.2 官能基選択性 160 |
| 11.3.3 共役付加反応 161 |
| 第12章 α-チオカルボアニオンと極性転換 |
| 12.1 スルフィドのα-カルボアニオン 163 |
| 12.2 スルホキシド，スルホンのα-アニオン 165 |
| 12.3 Umpolung（極性転換） 166 |
| 12.4 イオウイリドの反応 167 |
| 第13章 Wittig反応 |
| 13.1 Wittig反応のあらまし 170 |
| 13.2 不安定イリドの反応 172 |
| 13.3 安定イリドの反応 174 |
| 第14章 Diels-Alder反応 |
| 14.1 電子的要請 178 |
| 14.2 シス付加 180 |
| 14.3 エンド付加則 181 |
| 第15章 Claisen転位 |
| 15.1 オレフィンの選択的合成 184 |
| 15.2 不斉移動 188 |
| 第16章 逆合成とは何か |
| 16.1 逆合成 189 |
| 16.2 炭素骨格の組み立て－どこでつなぐか 190 |
| 16.3 C－C結合生成反応とそれに伴う官能基の変化 192 |
| 16.3.1 カルボニル基に対する求核付加反応 192 |
| 16.3.2 共役付加 193 |
| 16.3.3 ベンゼン，オレフィンへの付加反応 193 |
| 16.3.4 置換反応 194 |
| 16.3.5 転位反応 195 |
| 第17章 逆合成の考え方と実際例 |
| 17.1 2-ペンタノン 197 |
| 17.1.1 C1－C2で連結する方法 197 |
| 17.1.2 C2－C3で連結する方法 199 |
| 17.1.3 C3－C4で連結する方法 200 |
| 17.1.4 C4－C5で連結する方法 202 |
| 17.2 3-フェニルブタン酸エチル 203 |
| 17.2.1 C1－C2で連結する方法 203 |
| 17.2.2 C2－C3で連結する方法 204 |
| 17.2.3 C3にフェニル基あるいはメチル基を連結する方法 206 |
| 17.3 置換ベンゾフェノン 207 |
| 17.4 1,1-ジフェニル-3-オキソブタノール 208 |
| 17.5 1-フェニル-4-オキソペンタノール 209 |
| 17.6 シクロヘキセニルプロパン酸エチル 210 |
| 17.7 3,3,5-トリメチルペンタノリド 212 |
| 17.8 ベンジルオキシメチルシクロヘキサノール 213 |
| 17.9 環状アセタール 214 |
| 17.10 マクロリド 216 |
| さらに勉強したい人たちのために 219 |
| 索引 220 |
