| 1 有機反応機構とその研究 1 |
| 1.1 反応機構 1 |
| 1.2 反応生成物の決定 7 |
| 1.3 立体化学 11 |
| 1.4 同位体標識 12 |
| 1.5 交差実験 13 |
| 1.6 反応中間体 14 |
| 1.7 反応機構研究の展開 18 |
| 2 反応のエネルギーと反応速度 23 |
| 2.1 ポテンシャルエネルギー 23 |
| 2.2 BEP モデル 29 |
| 2.3 平衡と反応速度 34 |
| 2.4 遷移状態理論と反応速度 39 |
| 2.5 活性化パラメーター 42 |
| 2.6 反応速度則 45 |
| 2.7 実際の反応系 49 |
| 2.8 律速段階の変化 53 |
| 3 分子軌道法と分子間相互作用 57 |
| 3.1 分子間相互作用 57 |
| 3.2 分子軌道理論と有機電子論 60 |
| 3.3 軌道相互作用と反応性 61 |
| 3.4 フロンティア分子軌道 62 |
| 3.5 ペリ環状反応の軌道相関 67 |
| 3.6 量子化学計算 71 |
| 4 溶媒効果 76 |
| 4.1 気相反応と溶液反応 76 |
| 4.2 溶媒の分類 77 |
| 4.3 溶液の構造 80 |
| 4.4 溶解のエネルギー 83 |
| 4.5 混合溶媒 87 |
| 4.6 ソルパトクロミズム 91 |
| 4.7 溶媒パラメーター 96 |
| 4.8 溶媒効果と反応機構 104 |
| 4.9 理論的取扱い 110 |
| 5 酸・塩基と求電子種・求核種 122 |
| 5.1 Brφnsted 酸と塩基 122 |
| 5.2 媒質の酸性度 130 |
| 5.3 Lewis 酸と塩基 139 |
| 5.4 求核種と求電子種 141 |
| 5.5 カルポアニオンとカルポカチオン 149 |
| 6 反応速度同位体効果 155 |
| 6.1 同位体効果とは 155 |
| 6.2 同位体効果の理論 155 |
| 6.3 同位体効果の大きさ 157 |
| 6.4 一次同位体効果と二次同位体効果 159 |
| 6.5 反応経路の決定 160 |
| 6.6 遷移状態構造の推定 168 |
| 6.7 溶媒同位体効果 172 |
| 7 置換基効果 178 |
| 7.1 酸解離平衡と反応速度 178 |
| 7.2 電子効果と立体効果 179 |
| 7.3 Hammett 則 181 |
| 7.4 置換基定数の多様性 183 |
| 7.5 湯川 - 都野式 186 |
| 7.6 脂肪族飽和系における置換基効果 191 |
| 7.7 置換基効果と反応機構 192 |
| 8 触媒反応 199 |
| 8.1 特異触媒と一般触媒の区別 200 |
| 8.2 特異酸触媒反応 202 |
| 8.3 一般酸触媒反応 203 |
| 8.4 塩基触媒反応 203 |
| 8.5 特異酸・一般塩基触媒反応 204 |
| 8.6 Brφnsted 則 204 |
| 8.7 pH と速度の関係 209 |
| 8.8 強酸中における反応 215 |
| 8.9 求核触媒反応 224 |
| 8.10 求電子触媒反応 227 |
| 8.11 多官能性触媒と分子内触媒 231 |
| 9 反応経路と反応機構 240 |
| 9.1 中間体寿命と反応機構 240 |
| 9.2 飽和炭素における求核置換反応 244 |
| 9.3 不飽和炭素における求核置換反応 251 |
| 9.4 脱離反応 257 |
| 10 電子移動と極性反応 266 |
| 10.1 一電子移動 267 |
| 10.2 Marcus 理論 269 |
| 10.3 電子移動反応と極性反応 272 |
| 10.4 Marcus 理論の水素移動への拡張 285 |
| 索引 289 |
| コラム |
| ipso と cine 置換 9 |
| 塩化ニトロベンジル反応と von Richter 反応の機構 10 |
| プロモニウムイオンとベンゼニウムイオン 15 |
| 反応性 - 選択性の原理 31 |
| Thornton 則 32 |
| 安定性 36 |
| 理論とモデル 111 |
| George Olah と超強酸中のカチオン中間体 136 |
| 求電子種と求核種および化学種と分子種 149 |
| カルベニウムイオンとカルボニウムイオン {ヨーロッパとイギリス} 154 |
| Brφnsted 係数について (その一) 209 |
| Brφnsted 係数について (その二) ニトロアルカン異常性 210 |
| SN2 反応中間体と超原子価結合 250 |
| 有機金属反応剤の会合状態 280 |
