中巻 |
15.ベンゼンと芳香族性 |
15・1芳香族炭化水素の供給源 524 |
15・2芳香族化合物の命名法 525 |
15・3ベンゼンの構造と安定性 528 |
15・4ベンゼンの分子軌道法による表現 530 |
15・5芳香族性とHucke1の4n+2則 531 |
15・6芳香族イオン 534 |
15・7複素環式芳香族化合物:ピリジンとピロール 537 |
15・8なぜ4n+2なのか 539 |
15・9多環式芳香族化合物:ナフタレン 541 |
15・10芳香族化合物の分光学 542 |
化学余話アスピリン,NSAID,COX-2阻害剤 546 |
まとめと重要語句 548 |
練習問題 548 |
16.ベンゼンの化学:芳香族求電子置換 |
16・1芳香環の臭素化 557 |
16・2その他の芳香族置換 560 |
16・3芳香環のアルキル化:Friede1-Crafts反応 563 |
16・4芳香環のアシル化 568 |
16・5置換芳香環における置換基効果 569 |
16・6置換基効果の説明 573 |
16・7三置換ベンゼン:効果の加成性 578 |
16・8芳香族求核置換 580 |
16・9ベンザイン 583 |
16・10芳香族化合物の酸化 585 |
16・11芳香族化合物の還元 587 |
16・12三置換ベンゼンの合成 590 |
化学余話コンビナトリアルケミストリー 595 |
まとめと重要語句 597 |
反応のまとめ 597 |
練習問題 600 |
有機反応の復習 |
1有機反応の種類のまとめ 609 |
H反応機構のまとめ 613 |
17.アルコールとフェノール |
17・1アルコールとフェノールの命名法 619 |
17・2アルコールとフェノールの性質:水素結合 621 |
17・3アルコールとフェノールの性質:酸性度と塩基性度 623 |
17・4アルコールの製法:復習 627 |
17・5カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 629 |
17・6カルボニル化合物へのGrignard試薬の付加によるアルコールの合成 632 |
17・7アルコールの反応 636 |
17・8アルコールの酸化 642 |
17・9アルコールの保護 645 |
17・10フェノールの製法と用途 647 |
17・11フェノールの反応 650 |
17・12アルコールとフェノールの分光学 651 |
化学余話エタノールは化学薬品,薬物,毒物である 655 |
まとめと重要語句 656 |
反応のまとめ 657 |
練習問題 660 |
18.エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド |
18・1エーテルの命名法 672 |
18・2エーテルの構造,性質および供給源 673 |
18・3Williamsonエーテル合成 674 |
18・4アルケンのアルコキシ水銀化 675 |
18・5エーテルの反応:酸開裂 677 |
18・6エーテルの反応:Claisen転位 679 |
18・7環状工一テル:エポキシド 680 |
18・8エポキシドの開環反応 682 |
18・9クラウンエーテル 687 |
18・10チオールとスルフィド 688 |
18・11工一テルの分光学 692 |
化学余話エポキシ樹脂と接着剤 694 |
まとめと重要語句 695 |
反応のまとめ 695 |
練習問題 697 |
カルボニル化合物の予習 |
Ⅰ.カルボニル化合物の種類 705 |
Ⅱ.カルボニル基の性質 706 |
Ⅲ.カルボニル化合物の一般的な反応 708 |
IV.まとめ 713 |
19.アルデヒドとケトン:求核付加反応 |
19・1アルデヒドとケトンの命名法 716 |
19・2アルデヒドとケトンの製法 718 |
19・3アルデヒドとケトンの酸化 721 |
19・4アルデヒドとケトンの求核付加反応 722 |
19・5アルデヒドとケトンの反応性の比較 724 |
19・6H20の求核付加:水和 726 |
19・7HCNの求核付加:シアノヒドリンの生成 728 |
19・8Grignard試薬とヒドリド試薬の求核付加1アルコールの生成 730 |
19・9アミンの求核付加:イミンとエナミンの生成 731 |
19・10ヒドラジンの求核付加:Wolff-Kis6hner反応 736 |
19・11アルコールの求核付加:アセタールの生成 739 |
19・12リンイリドの求核付加:Wittig反応 743 |
19・13Cannizzaro反応:生物学的還元 746 |
19・14α,β一不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加 749 |
19・15生体内求核付加反応 753 |
19・16アルデヒドとケトンの分光学 754 |
化学余話エナンチオ選択的合成 758 |
まとめと重要語句 759 |
反応のまとめ 760 |
練習問題 763 |
20.カルボン酸と二トリル |
20・1カルボン酸とニトリルの命名法 776 |
20・2カルボン酸の構造と物理的性質 778 |
20・3カルボン酸の解離 779 |
20・4酸性度に及ぼす置換基効果 782 |
20・5置換安息香酸における置換基効果 783 |
20・6カルボン酸の製法 785 |
20・7カルボン酸の反応:概論 788 |
20・8カルボン酸の還元 788 |
20・9ニトリルの化学 789 |
20・10カルボン酸とニトリルの分光学 794 |
化学余話ビタミンC 796 |
まとめと重要語句 798 |
反応のまとめ 799 |
練習問題 800 |
21.カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応 |
21・1カルボン酸誘導体の命名法 810 |
21・2求核アシル置換反応 813 |
21・3カルボン酸の求核アシル置換反応 818 |
21・4酸ハロゲン化物の化学 822 |
21・5酸無水物の化学 822 |
21・6エステルの化学 829 |
21・7アミドの化学 835 |
21・8チオエステルとアシルリン酸:生体内のカルボン酸誘導体 837 |
21・9ポリアミドとポリエステル:遂次成長ポリマー 839 |
21・10カルボン酸誘導体の分光学 843 |
化学余話β一ラクタム系抗生物質 844 |
まとめと重要語句 846 |
反応のまとめ 847 |
練習問題 850 |
22.カルボニルα置換反応 |
22・1ケトーエノール互変異性 861 |
22・2エノールの反応性:α置換反応の機構 864 |
22・3アルデヒドとケトンのαハロゲン化 865 |
22・4カルボン酸のα臭素化lHe11-Volhard-ZeHnskii反応 868 |
22・5α水素原子の酸性度:エノラートイオンの生成 869 |
22・6エノラートイオンの反応性 873 |
22・7エノラートイオンのハロゲン化:ハロホルム反応 874 |
22・8エノラートイオンのアルキル化 875 |
化学余話有機化学における珍しい元素 884 |
まとめと重要語句 885 |
反応のまとめ 886 |
練習問題 887 |
23.カルボニル縮合反応 |
23・1カルボニル縮合反応の機構 895 |
23・2アルデヒドとケトンの縮合:アルドール反応 897 |
23・3カルボニル縮合反応とα置換反応の比較 899 |
23・4アルドール生成物の脱水:エノンの合成 900 |
23・5合成におけるアルドール反応の利用 903 |
23・6混合アルドール反応904 |
23・7分子内アルドール反応 906 |
23・8Claisen縮合反応 908 |
23・9混合Claisen縮合 910 |
23・10分子内Claisen縮合:Diec㎞ann環化 911 |
23・11Michae1反応 914 |
23・12Storkエナミン反応 917 |
23・13合成におけるカルボニル縮合反応:Robinson環形成反応 920 |
23・14生体内カルボニル縮合反応 921 |
化学余話代謝へのプロローグ 922 |
まとめと重要語旬 924 |
反応のまとめ 925 |
練習間題 927 |
和文索引 |
欧文索引 |