| 第 I 部 含窒素化合物合成反応 |
| 1. 窒素原子上での置換反応 奈良坂紘一、北村充 3 |
| 1-1 はじめに 3 |
| 1-2 sp3 窒素原子上での求核置換反応 3 |
| 1-3 sp3 窒素原子上での求核置換反応を利用する合成反応 4 |
| 1-4 sp2 窒素原子上での置換反応 6 |
| 1-5 sp2 炭素原子上での置換反応 12 |
| 1-6 おわりに 16 |
| 2. ラジカル環化反応による含窒素複素環合成の新展開 柳日馨 18 |
| 2-1 はじめに 18 |
| 2-2 5-エキソおよび6-エンド型ラジカル環化とラジカル連鎖反応 18 |
| 2-3 炭素ラジカルによる炭素上での環化反応 21 |
| 2-4 窒素ラジカルによる炭素上での環化反応 25 |
| 2-5 炭素ラジカルによる窒素上での環化反応 27 |
| 2-6 炭素ラジカルのアジドへの環化反応 31 |
| 2-7 まとめ 31 |
| 3. 複素環合成における1,3双極性環状付加反応の進歩 大平落洋二，小松満男 34 |
| 3-1 はじめに 34 |
| 3-2 1,3双極性環状付加反応とは 34 |
| 3-3 新しい 1,3双極子発生法 35 |
| 3-4 1,3双極性環状付加反応の新しい展開 42 |
| 3-5 おわりに 48 |
| 4. インドール合成法の進展とその応用 徳山英利 51 |
| 4-1 はじめに 51 |
| 4-2 遷移金属触媒を用いたインドール合成法 51 |
| 4-3 ラジカル環化反応を用いた合成法 55 |
| 4-4 天然物合成への応用 59 |
| 4-5 おわりに 63 |
| 第 II 部 遷移金属触媒反応 |
| 5. ビニリデン錯体を利用する有機合成反応 草間博之，大江浩一，岩澤伸治 67 |
| 5-1 ビリニデン錯体の生成法 67 |
| 5-2 ビリニデン錯体の反応形式 68 |
| 5-3 ビリニデン錯体を経由する合成反応 69 |
| 5-4 アレニリデン錯体を利用する合成反応 80 |
| 6. 遷移金属による炭素―炭素単結合の切断 村上正浩 85 |
| 6-1 はじめに 85 |
| 6-2 遷移金属化合物への酸化的付加による炭素―炭素単結合の切断 85 |
| 6-3 β炭素脱離による切断 90 |
| 6-4 その他の切断 92 |
| 6-5 おわりに 93 |
| 7. ニッケラサイクルを利用する反応の新展開 田丸良直 95 |
| 7-1 ジエンによるカルボニル化合物のホモアリル化反応 95 |
| 7-2 共役ジエンによるカルボニル化合物のアリル化反応 97 |
| 7-3 アセチレンによるカルボニル化合物のビニル化反応 100 |
| 7-4 アセチレンによるエボキシドの開環ビニル化反応 103 |
| 7-5 二酸化炭素の固定 104 |
| 8. リン配位子の化学 小澤文幸 107 |
| 8-1 はじめに 107 |
| 8-2 電子豊富で嵩高い配位子を利用した高効率触媒 107 |
| 8-3 配位挟角制御を利用した高効率触媒 115 |
| 8-4 sp2 混成リンを配位原子とする新しい配位子 118 |
| 8-5 おわりに 120 |
| 9. クロスカップリング反応を利用するsp3 炭素―炭素結合生成の新手法 寺尾潤，神戸宣明 123 |
| 9-1 はじめに 123 |
| 9-2 ハロゲン化アルキルと有機典型金属反応剤との化学量論反応 123 |
| 9-3 銅触媒を用いるクロスカップリング反応 125 |
| 9-4 10族遷移金属触媒を用いるクロスカップリング反応 126 |
| 9-5 10族以外の遷移金属触媒を用いる反応 133 |
| 9-6 おわりに 133 |
| 10. ロジウム触媒を用いるアリールおよびアルケニル金属反応剤の1,4付加反応 吉田和弘，林民生 136 |
| 10-1 はじめに 136 |
| 10-2 有機ホウ素反応剤のα,β-不飽和ケトンへの1,4付加反応 136 |
| 10-3 反応機構 138 |
| 10-4 その他のα,β-不飽和化合物への1,4付加反応 140 |
| 10-5 有機スズ反応剤，有機ケイ素反応剤の1,4付加反応 142 |
| 10-6 非プロトン性溶媒中における1,4付加反応 144 |
| 10-7 おわりに 146 |
| 第 III 部 天然物合成 |
| 11. サラゴジン酸の全合成：ロジウム（II）触媒を用いる骨格形成反応 中村精一，穴田仁洋，橋本俊一 151 |
| 11-1 はじめに 151 |
| 11-2 ザラゴジン酸類の全合成 151 |
| 11-3 アルドール反応を鍵段階とするザラゴジン酸Cの全合成 154 |
| 11-4 ザラゴジン酸Cの第二世代全合成 157 |
| 11-5 おわりに 163 |
| 12. ディスコハブディン類の合成：超原子価ヨウ素化合物の反応 北泰行，原山悠，当麻博文 166 |
| 12-1 はじめに 166 |
| 12-2 超原子価ヨウ素化合物とは何か 167 |
| 12-3 超原子価ヨウ素反応剤を用いる有機合成反応の開発 168 |
| 12-4 ディスコハブディンCの全合成研究 173 |
| 12-5 含硫黄海洋天然物マカルバミンFの全合成研究 174 |
| 12-6 含硫黄海洋天然物ディスコハブディンAの全合成 176 |
| 12-7 ディスコハブディン類誘導体の活性実験 176 |
| 12-8 おわりに 177 |
| 13. 天然物全合成研究と新反応開発：シガトキシンを例として 磯部稔，高井繁幸，馬場貴之，濱嶋祥就 181 |
| 13-1 はじめに 181 |
| 13-2 シガトキシン 182 |
| 13-3 シガトキシン合成のための方法論の展開 183 |
| 13-4 新反応開発による改良合成 186 |
| 13-5 実際の合成 188 |
| 索引 191 |
| 第 I 部 含窒素化合物合成反応 |
| 1. 窒素原子上での置換反応 奈良坂紘一、北村充 3 |
| 1-1 はじめに 3 |
| 1-2 sp3 窒素原子上での求核置換反応 3 |
| 1-3 sp3 窒素原子上での求核置換反応を利用する合成反応 4 |
| 1-4 sp2 窒素原子上での置換反応 6 |
