| ようこそ有機化学の世界へ 1 |
| 第Ⅰ部 有機化学を学ぶために |
| 1章 いろいろな有機分子ができるわけ 5 |
| 1.原子はどのような構造をしているのか 6 |
| 2.電子はどのように存在するのか 7 |
| 3.有機分子をつくる共有結合 10 |
| 4.混成軌道がさまざまな形の分子を生み出す 15 |
| 5.多重結合をつくる混成軌道 18 |
| 6.分子間にも結合がある 20 |
| コラム イオン結合 12 |
| 第Ⅱ部 有機分子の構造を知る |
| 2章 基本的な有機分子の構造 25 |
| 1.構造式は分子のプロフィール 26 |
| 2.アルカンの構造と名前 28 |
| 3.アルケンおよびアルキンの構造と名前 31 |
| 4.共役化合物の構造 33 |
| 5.共役二重結合のπ結合 35 |
| 6.芳香族化合物の構造 37 |
| コラム 環境を汚染する問題児 39 |
| 3章 有機分子は三次元の構造をとる 41 |
| 1.どのような異性体があるのだろうか 42 |
| 2.三次元で異性体を考える 43 |
| 3.鏡に映せば重なる鏡像異性体 45 |
| 4.立体異性体の書き表し方 48 |
| 5.結合の回転に伴う配座異性体 49 |
| コラム R,S表記 47 |
| コラム メソ体 53 |
| 4章 有機分子を顔と体に分ける 55 |
| 1.基本的な有機分子の姿 56 |
| 2.官能基 58 |
| 3.σ結合と置換基効果 61 |
| 4.置換基効果の例 62 |
| 5章 有機分子の構造を決める 65 |
| 1.元素分析 66 |
| 2.分子量を決める 68 |
| 3.スペクトルの原理 70 |
| 4.UVスペクトルは二重結合の情報を与える 74 |
| 5.IRスペクトルは官能基の情報を与える 75 |
| 6.NMRスペクトルは原子と磁場の関係を利用する 77 |
| 7.NMRスペクトルが教えてくれるもの 79 |
| 8.分子の写真 81 |
| 第Ⅲ部 有機分子の反応を見る |
| 6章 有機反応を進めるもの 85 |
| 1.化学反応式の意味 86 |
| 2.結合の切断と生成 88 |
| 3.反応速度と半減期 90 |
| 4.逐次反応と律速段階 92 |
| 5.活性化エネルギー 93 |
| 7章 飽和結合の反応 97 |
| 1.置換反応 98 |
| 2.1分子求核置換反応:SN1反応 99 |
| 3.SN1反応の反応速度 100 |
| 4.2分子求核置換反応:SN2反応 103 |
| 5.1分子脱離反応（E1反応）と2分子脱離反応（E2反応) 104 |
| 6.試薬の大きさの影響 107 |
| 8章 不飽和結合の反応 111 |
| 1.シス付加 112 |
| 2.トランス付加 114 |
| 3.非対称な分子の反応 116 |
| 4.酸化反応 118 |
| 5.芳香族化合物の反応 121 |
| 9章 官能基の反応 125 |
| 1.アルコールはアルケンとエーテルになる 126 |
| 2.エーテルはアルコールになる 128 |
| 3.アルコールはアルデヒドになり，やがてカルボン酸になる 130 |
| 4.カルボニル基の性質と置換反応 132 |
| 5.カルボニル基の付加反応 135 |
| 6.カルボン酸は酸性である 139 |
| 7.アミンは塩基性である 139 |
| 8.官能基はさまざまに変化する 142 |
| 第Ⅳ部 いろいろな分子をつくる |
| 10章 有機分子の合成 147 |
| 1．官能基を変えて合成する 148 |
| 2.不飽和結合の導入とその応用 150 |
| 3.逆に考えよう 152 |
| 4.実際に合成してみよう 155 |
| 5.実験器具と操作 158 |
| 索引 161 |
