| 化学系薬学 |
| Ⅱ.ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学 |
| A. ターゲット分子の合成 |
| 第Ⅰ部 官能基の導入・変換 |
| 第1章 官能基の導入・変換 4 |
| SBO 1 アルケンの代表的な合成法について説明できる 4 |
| SBO 2 アルケンの代表的な合成法について説明できる 11 |
| SBO 3 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる 13 |
| SBO 4 アルコールの代表的な合成法について説明できる 20 |
| SBO 5 フェノールの代表的な合成法について説明できる 24 |
| SBO 6 エーテルの代表的な合成法について説明できる 26 |
| SBO 7 アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる 28 |
| SBO 8 カルボン酸の代表的な合成法について説明できる 33 |
| SBO 9 カルボン酸誘導体(エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物)の代表的な合成法について説明できる 36 |
| SBO 10 アミンの代表的な合成法について説明できる 45 |
| SBO 11 代表的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる 51 |
| SBO 12 代表的な官能基を他の官能基に変換できる(技能) 56 |
| 第Ⅱ部 複雑な化合物の合成 |
| 第2章 炭素骨格の構築法 62 |
| SBO 13 ディールス・アルダー反応の特徴を具体例を用いて説明できる 62 |
| SBO 14 転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築法を列挙できる 66 |
| SBO 15 代表的な炭素酸のpKaと反応性の関係を説明できる 73 |
| SBO 16 代表的な炭素-炭素結合生成反応(アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、マイケル付加、マンニッヒ反応、グリニャール反応、ウィッティッヒ反応など)について概説できる 77 |
| 第3章 位置および立体選択性 88 |
| SBO 17 代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる 88 |
| SBO 18 代表的な立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる 96 |
| 第4章 保護基 104 |
| SBO 19 官能基ごとに代表的な保護基を列挙し、その応用例を説明できる 104 |
| 第5章 光学活性化合物 110 |
| SBO 20 光学活性化合物を得るための代表的な手法(光学分割、不斉合成など)を説明できる 110 |
| 第6章 総合演習 119 |
| SBO 21 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる(知識・技能) 119 |
| SBO 22 課題として与えられた医薬品を合成できる(技能) 125 |
| SBO 23 反応廃液を適切に処理する(技能・態度) 127 |
| B. 生体分子・医薬品を化学で理解する |
| 第Ⅲ部 生体分子のコアとパーツ |
| 第7章 生体分子の化学構造 132 |
| SBO 24 タンパク質の高次構造を規定する結合(アミド基間の水素結合、ジスルフィド結合など)および相互作用について説明できる 132 |
| SBO 25 糖類および多糖類の基本構造を概説できる 136 |
| SBO 26 糖とタンパク質の代表的な結合様式を示すことができる 140 |
| SBO 27 核酸の立体構造を規定する化学結合、相互作用について説明できる 142 |
| SBO 28 生体膜を構成する脂質の化学構造の特徴を説明できる 146 |
| 第8章 生体内で機能する複素環 150 |
| SBO 29 生体内に存在する代表的な複素環化合物を列挙し、構造式を書くことができる 150 |
| SBO 30 核酸塩基の構造を書き、水素結合を形成する位置を示すことができる 153 |
| SBO 31 複素環を含む代表的な補酵素(フラビン、NAD、チアミン、ピリドキサール、葉酸など)の機能を化学反応性と関連させて説明できる 155 |
| 第9章 生体内で機能する錯体・無機化合物 160 |
| SBO 32 生体内に存在する代表的な金属イオンおよび錯体の機能について説明できる 160 |
| SBO 33 活性酵素の耕造、電子配置と性質を説明できる 165 |
| SBO 34 一酸化窒素の電子配置と性質を説明できる 169 |
| 第10章 化学から観る生体ダイナミクス 171 |
| SBO 35 代表的な酵素の基質結合部位が有する構造上の特徴を具体例をあげて説明できる 171 |
| SBO 36 代表的な酵素(キモトリプシン、リボヌクレアーゼなど)の作用機構を分子レベルで説明できる 174 |
| SBO 37 タンパク質リン酸化におけるATPの役割を科学的に説明できる 179 |
| 第Ⅳ部 医薬品のコアとパーツ |
| 第11章 医薬品のコンポーネント 184 |
| SBO 38 代表的な医薬品のコア構造(ファーマコフォア)を指摘し、分類できる 184 |
| SBO 39 医薬品に含まれる代表的な官能基を、その性質によって分類し、医薬品の効果と結びつけて説明できる 187 |
| 第12章 医薬品に含まれる複素環 191 |
| SBO 40 医薬品として複素環化合物が繁用される根拠を説明できる 191 |
| SBO 41 医薬品に含まれる代表的な複素環化合物を指摘し、分類できることができる 193 |
| SBO 42 代表的な芳香族複素化合物の性質を芳香族性と関連づけて説明できる 194 |
| SBO 43 代表的な芳香族複素環の求電子試薬に対する反応性および配向性について説明できる 197 |
| SBO 44 代表的芳香族複素環の求核試薬に対する反応性および配向性について説明できる 201 |
| 第13章 医薬品と生体高分子 204 |
| SBO 45 生体高分子と非共有結合的に相互作用しうる官能基を列挙できる 204 |
| SBO 46 生体高分子と共有結合で相互作用しうる官能基を列挙できる 206 |
| SBO 47 分子模型、コンピューターソフトなどを用いて化学物質の立体構造を示すことができる(技能) 209 |
| 第14章 生体分子を模倣した医薬品 216 |
| SBO 48 カテコールアミンアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較できる 216 |
| SBO 49 アセチルコリンアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較できる 220 |
| SBO 50 ステロイドアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較できる 225 |
| SBO 51 核酸穴ロングの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較できる 228 |
| SBO 52 ペプチドアナログの医薬品を列挙し、それらの化学構造を比較できる 232 |
| 第15章 生体内分子と反応する医薬品 235 |
| SBO 53 アルキル化剤とDNA塩基の反応を説明できる 235 |
| SBO 54 インターカレーターの作用機序を図示し、説明できる 237 |
| SBO 55 β-ラクタムをもつ医薬品の作用機序を化学的に説明できる 239 |
| 索引 241 |
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| 第Ⅰ部 官能基の導入・変換 |
| 第1章 官能基の導入・変換 4 |
| SBO 1 アルケンの代表的な合成法について説明できる 4 |
