| I. 反応を考える基礎 |
| 基礎1. 電子効果 2 |
| 基礎2. 電子効果と酸性度，塩基性度 5 |
| 基礎3. 電子効果と反応性 6 |
| 基礎4. 立体化学と立体効果 8 |
| 基礎5. 芳香族求電子置換反応における置換基効果 13 |
| 基礎6. 電子供与性の共鳴効果を示す置換基の効果 14 |
| 基礎7. 電子求引性の電子効果を示す置換基の効果 16 |
| 基礎8. 置換基効果の加成性：二置換ベンゼンへの求電子置換反応 18 |
| 基礎9. 置換基の電子効果のまとめ 20 |
| 基礎10. 酸化還元電位の考え方 21 |
| II. 求核置換反応 |
| 反応1. 求核置換反応と反応機構 24 |
| 反応2. 求核置換反応 SN1機構 26 |
| 反応3. 求核置換反応 SN2機構 28 |
| 反応4. 求核置換反応の立体化学 30 |
| 反応5. 求核置換反応への基質構造の効果 32 |
| 反応6. ハロゲン化反応と分子内求核置換反応Sni機構 34 |
| 反応7. 酸素求核試薬の反応 36 |
| 反応8. エーテルの反応 38 |
| 反応9. アミンの反応 40 |
| 反応10. ジアゾニウムイオンの生成と反応 42 |
| 反応11. 求核置換反応の隣接基関与 44 |
| III. 脱離反応 |
| 反応12. 脱離反応 E1機構 48 |
| 反応13. 脱離反応 E2機構 50 |
| 反応14. E2反応の立体化学―アンチ脱離 52 |
| 反応15. シクロヘキサン上の脱離と配座効果 54 |
| 反応16. カルボアニオン型―分子脱離反応 ElcB機構 56 |
| 反応17. 脱離の方向―Saytzeff則とHofmann則 58 |
| IV. Hofmann分解反応とシン脱離 60 |
| 反応18. オレフィンへの付加反応 |
| 反応19. ハロゲン化水素の付加反応 64 |
| 反応20. ハロゲンの付加反応 66 |
| 反応21. ハロヒドリン生成反応 68 |
| 反応22. 共役二重結合への1,2-付加と1,4-付加反応 70 |
| 反応23. エポキシ化反応 73 |
| 反応24. オキシ水銀化-還元反応 75 |
| 反応25. ヒドロホウ素化-酸化反応 77 |
| V. カルボニルの反応 |
| 反応26. カルボニル基への求核付加反応(1) 80 |
| 反応27. カルボニル基への求核付加反応(2) 83 |
| 反応28. カルボニル基と第一級アミンとの反応 85 |
| 反応29. カルボニル基と第二級アミンとの反応 88 |
| 反応30. エナミンの反応（マスクされたカルボニル化合物） 90 |
| 反応31. エノール，エノラートの生成 92 |
| 反応32. アルドール反応と交差アルドール反応 95 |
| 反応33. Mannich反応 99 |
| 反応34. Mannich反応の応用例 101 |
| 反応35. Wittiｇ反応 103 |
| 反応36. エノール，エノラートの共役付加反応 106 |
| 反応37. Reformatsky反応 109 |
| 反応38. 極性転換（Umpolung） 112 |
| 反応39. ビナコールカップリング 115 |
| VI. カルボン酸およびカルボン酸誘導体 |
| 反応40. カルボン酸誘導体の求核付加・脱離反応 120 |
| 反応41. Fischerのエステル化反応とエステル交換反応とラクトン 122 |
| 反応42. アミド合成とラクタム 124 |
| 反応43. 酸塩化物および酸無水物の合成と反応 126 |
| 反応44. Claisen縮合 128 |
| 反応45. マロン酸エステルおよびアセト酢酸エステル合成と脱炭酸反応 130 |
| 反応46. Grignard試薬とカルボン酸誘導体またはカルボニル化合物の反応 132 |
| 反応47. ニトリルの加水分解反応 134 |
| 反応48. ケテン・イソシアナートの反応 136 |
| 反応49. スルホンアミドの生成とHinsberg試薬 138 |
| VII. 芳香族求電子置換反応 |
| 反応50. ハロゲン化反応 142 |
| 反応51. ニトロ化反応 145 |
| 反応52. スルホン化反応 147 |
| 反応53. Friedel-Craftsアルキル化反応 149 |
| 反応54. Friedel-Craftsアシル化反応 151 |
| 反応55. ジアゾカップリング反応 154 |
| 反応56. Kolbe反応とReimer-Tiemann反応 156 |
| VIII. 芳香族求核置換反応 |
| 反応57. ニトロベンゼン誘導体の求核置換反応 160 |
| 反応58. ジアゾニウム塩の求核置換反応 162 |
| 反応59. ペンザインを経由する反応 164 |
| IX. 複素環式芳香族化合物の合成と反応 |
| 反応60. 五員環複素環式芳香族化合物 168 |
| 反応61. 六員環複素環式芳香族化合物 170 |
| 反応62. 縮合複素環式芳香族化合物 172 |
| 反応63. 芳香族アミンN-オキシドの生成，反応と脱酸素 174 |
| 反応64. Hantzschのピリジン合成とNash法 176 |
| 反応65. Fischerのインドール合成 178 |
| 反応66. Skraupのキノリン合成 180 |
| 反応67. イソキノリンの合成 182 |
| X. 中性な活性中間体の関与する反応 |
| 反応68. ラジカル環化反応 186 |
| 反応69. アルケンへのラジカル付加反応 188 |
| 反応70. ベンジル位とアリル位のハロゲン化反応 190 |
| 反応71. アルカンの光ハロゲン化反応 192 |
| 反応72. カルベンの反応 193 |
| XI. ベリ環状反応 |
| 反応73. 電子環状反応 198 |
| 反応74. Diels-Alder反応 200 |
| 反応75. 1,3-双極子付加反応 202 |
| XII. 酸化反応 |
| 反応76. クロム酸による酸化 206 |
| 反応77. Swern酸化 208 |
| 反応78. マンガンによる酸化 210 |
| 反応79. 過酸よる酸化 213 |
| 反応80. その他の酸化反応(1) 216 |
| 反応81. その他の酸化反応(2) 218 |
| 反応82. その他の酸化反応(3) 220 |
| XIII. 還元反応 |
| 反応83. 接触還元 224 |
| 反応84. 水素化金属による還元 227 |
| 反応85. 溶解金属による還元 230 |
| 反応86. カルボニルからメチレンへの還元 232 |
| 反応87. その他の還元反応 234 |
| XIV. 転位反応 |
| 反応88. Claisen転位反応 238 |
| 反応89. Cope転位反応 240 |
| 反応90. Beckmann転位反応 242 |
| 反応91. Baeyer-Villiger転位反応 244 |
| 反応92. Curtius転位反応 246 |
| 反応93. Wagner-Meerwein転位反応 248 |
| 反応94. ベンジン転位反応 250 |
| 反応95. ビナコール-ビナコロン転位反応 252 |
| 参考図書 254 |
| 索引 255 |
| I. 反応を考える基礎 |
| 基礎1. 電子効果 2 |
| 基礎2. 電子効果と酸性度，塩基性度 5 |
| 基礎3. 電子効果と反応性 6 |
| 基礎4. 立体化学と立体効果 8 |
| 基礎5. 芳香族求電子置換反応における置換基効果 13 |
