| 上巻 |
| 1.原子と分子;軌道と結合 1 |
| 1・1はじめに 1 |
| 1・2原子と原子軌道 3 |
| 1・3共有結合とLewis構造式 11 |
| 1・4共鳴構造入門 19 |
| 1・5共有結合:水素(H2) 24 |
| 1・6結合の強さ 29 |
| 1・7反応性入門:酸と塩基 35 |
| 1・8トピックス:量子力学と赤ん坊 36 |
| 1・9まとめ 36 |
| 1・10追加問題 39 |
| 2.アルカン 43 |
| 2・1はじめに 43 |
| 2・2混成軌道:メタンの構造モデルをつくる 45 |
| 2・3メタンの誘導体:メチル化合物(CH3X) 53 |
| 2・4メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(・CH3) 55 |
| 2・5エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式 57 |
| 2・6構造式の書き方 64 |
| 2・7プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X) 65 |
| 2・8ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析 67 |
| 2・9ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X) 70 |
| 2・10アルカンの命名法 72 |
| 2・11演習問題:異性体を書き出す 75 |
| 2・12環状化合物 76 |
| 2・13アルカンとシクロアルカンの物理的性質 80 |
| 2・14核磁気共鳴分光法 82 |
| 2・15酸と塩基再訪:さらなる化学反応の例 84 |
| 2・16生体分子としてのアルカン 85 |
| 2・17まとめ 86 |
| 2・18追加問題 88 |
| 3.アルケンとアルキン 91 |
| 3・1はじめに 91 |
| 3・2アルケン:構造と結合 92 |
| 3・3アルケンの誘導体および異性体 101 |
| 3・4アルケンの命名法 104 |
| 3・5Cahn-Ingold-Prelogの順位則 106 |
| 3・6アルケンの相対的安定性:生成熱 109 |
| 3・7環内二重結合 112 |
| 3・8アルケンの物理的性質 116 |
| 3・9アルキン:構造と結合 117 |
| 3・10アルキンの相対的安定性:生成熱 119 |
| 3・11アルキンの誘導体と異性体 120 |
| 3・12環内三重結合 122 |
| 3・13アルキンの物理的性質 123 |
| 3・14アルキンの酸性度 123 |
| 3・15分子式と不飽和度 124 |
| 3・16アルケンとアルキンの付加反応入門 125 |
| 3・17電気陰性度 126 |
| 3・18ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の機構 126 |
| 3・19付加反応の位置選択性 131 |
| 3・20触媒によるアルケンヘの付加:水和反応 134 |
| 3・21合成:その第一歩 135 |
| 3・22トピックス:アルケンと生物学 136 |
| 3・23まとめ 137 |
| 3・24追加問題 139 |
| 4.立体化学 141 |
| 4・1はじめに 141 |
| 4・2キラリティー 143 |
| 4・3鏡像異性体の性質:物理的相違点 145 |
| 4・4R/S表示法 146 |
| 4・5光学活性の物理学的基礎 150 |
| 4・6鏡像異性体の性質:化学的相違点 152 |
| 4・7動的平衡による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン 156 |
| 4・8ジアステレオマー:2つ以上のキラル原子をもつ分子 157 |
| 4・9ジアステレオマーの物理的性質:分割 162 |
| 4・10絶対立体配置の決定(RかSか) 165 |
| 4・11環状化合物の立体化学解析入門 166 |
| 4・12異性体のまとめ 169 |
| 4・13トピックス:“4つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー 170 |
| 4・14トピックス:実社会における立体化学:サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果 172 |
| 4・15まとめ 174 |
| 4・16追加問題 175 |
| 5.環状化合物 177 |
| 5・1はじめに 177 |
| 5・2環とひずみ 178 |
| 5・3ひずみエネルギーの定量的評価 185 |
| 5・4シクロヘキサンの立体化学:配座解析 189 |
| 5・5一置換シクロヘキサン 191 |
| 5・6二置換環状化合物 196 |
| 5・7ビシクロ化合物 204 |
| 5・8トピックス:多環化合物 209 |
| 5・9トピックス:アダマンタン類 210 |
| 5・10まとめ 212 |
| 5・11追加問題 213 |
| 6.ハロゲン化アルキル,アルコール,アミン,エーテル,およびその含硫黄類縁体 215 |
| 6・1はじめに 215 |
| 6・2ハロゲン化アルキル:命名法と構造 216 |
| 6・3ハロゲン化アルキルから有機金属試薬の調製:炭化水素の合成 219 |
| 6・4アルコール 221 |
| 6・5有機化学における溶媒の役割 230 |
| 6・6ジオールまたはグリコール 232 |
| 6・7アミン 232 |
| 6・8エーテル 242 |
| 6・9トピックス:チオールとスルフィド 244 |
| 6・10トピックス:クラウンエーテル 246 |
| 6・11トピックス:複雑な構造をもつ含窒素天然化合物;アルカロイド 248 |
| 6・12まとめ 249 |
| 6・13追加問題 251 |
| 7.置換反応と脱離反応:SN2,SN1,E2,E1反応 253 |
| 7・1はじめに 253 |
| 7・2ルイス酸とルイス塩基の復習 255 |
| 7・3ハロゲン化アルキルの反応:置換反応 258 |
| 7・4二分子求核置換反応:SN2反応 260 |
| 7・5生物化学におけるSN2反応 280 |
| 7・6一分子求核置換反応:SN1反応 281 |
| 7・7SN1およびSN2反応のまとめ 288 |
| 7・8一分子脱離反応:E1反応 290 |
| 7・9二分子脱離反応:E2反応 293 |
| 7・10置換反応の活用法:合成への応用 304 |
| 7・11まとめ 314 |
| 7・12追加問題 316 |
| 8.平衝 325 |
| 8・1はじめに 325 |
| 8・2平衡 327 |
| 8・3ギブズの標準自由エネルギー変化 330 |
| 8・4化学反応の速度 332 |
| 8・5反応速度定数 334 |
| 8・6化学反応でのエネルギー障壁:遷移状態と活性化エネルギー 335 |
| 8・7反応機構 342 |
| 8・8Hammondの仮説:熱力学と速度論 344 |
| 8・9トピックス:酵素と反応速度 350 |
| 8・10まとめ 351 |
| 8・11追加問題 352 |
| 9.アルケンヘの付加 1355 |
| 9・1はじめに 355 |
| 9・2ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の反応機構 356 |
| 9・3位置選択性 357 |
| 9・4共鳴効果 358 |
| 9・5共鳴についての概説:いかに共鳴構造式を書くか 363 |
| 9・6共鳴とカルボカチオンの安定性 |
| 9・7誘起効果と付加反応 373 |
| 9・8H-X付加反応:水和 375 |
| 9・9アルケンの二量化および多量化 379 |
| 9・10アルケンヘのH-Xの付加に伴う転位反応 381 |
| 9・11ヒドロホウ素化 385 |
| 9・12ヒドロホウ素化を用いる合成:アルコールの生成 394 |
| 9・13生体内で起こる転位反応 396 |
| 9・14まとめ 398 |
| 9・15追加問題 400 |
| 10.アルケンヘの付加2およびアルキンヘの付加 405 |
| 10・1はじめに 405 |
| 10・2X2試薬の付加 406 |
| 10・3水銀化合物を経由する水和:オキシ水銀化 417 |
| 10・43員環を形成する他の付加反応:オキシランとシクロプロパン 419 |
| 10・5双極子付加反応:オゾン分解とカルボニル化合物(R2C=0)の合成 433 |
| 10・6アルキンヘの付加:H-Xの付加 441 |
| 10・7アルキンヘのX2試薬の付加 446 |
| 10・8アルキンの水和 446 |
| 10・9アルキンのヒドロホウ素化 448 |
| 10・10アルキンの水素化:シン水素化によるアルケンの合成 450 |
| 10・11アンモニア中でのナトリウム還元:アンチ水素化によるアルケンの合成 450 |
| 10・12トピックス:生物化学における3員環化合物 453 |
| 10・13まとめ 455 |
| 10・14追加問題 459 |
| 11.ラジカル反応 465 |
| 11・1はじめに 465 |
| 11・2ラジカルの生成と反応 466 |
| 11・3ラジカルの構造 475 |
| 11・4ラジカルの安定性 475 |
| 11・5アルケンヘのラジカル付加 479 |
| 11・6その他のラジカル付加反応 487 |
| 11・7アルキンヘのHBrのラジカル付加 488 |
| 11・8光ハロゲン化 489 |
| 11・9アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応 496 |
| ll・10トピックス:ラジカルの転位について 500 |
| 11・11トピックス:体の中のラジカル;ラジカルは老化の原因か 504 |
| 11・12まとめ 504 |
| 11・13追加問題 507 |
| 12.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道 511 |
| 12・1はじめに 511 |
| 12・2アレン類:1,2-ジエン |
| 12・3アレンに関連する分子:ケテンとクムレン 515 |
| 12・4アルキンの異性化における中間体としてのアレン 516 |
| 12・51,3-ジエン 519 |
| 12・6共役二重結合の特徴 521 |
| 12・7分子軌道と紫外スペクトル 526 |
| 12・8ポリエン類と視覚作用 533 |
| 12・9共役化合物の反応性:ジエンの付加反応 535 |
| 12・10付加反応における熱力学支配と速度論支配 537 |
| 12・11アリル系:3つの2p軌道の重なり 542 |
| 12・12ジエン類のDiels-Alder反応 545 |
| 12・13トピックス:テルペン類の生合成 555 |
| 12・14トピックス:ステロイド類の生合成 560 |
| 12・15まとめ 565 |
| 12・16追加問題 567 |
| 13.共役と芳香族性 573 |
| 13・1はじめに 573 |
| 13・2ベンゼンの構造 575 |
| 13・3ベンゼンの共鳴構造式 577 |
| 13・4ベンゼンの分子軌道 579 |
| 13・5ベンゼンの共鳴安定化(非局在化エネルギー)の定量的評価 581 |
| 13・6芳香族性の一般化:Huckel(4n+2)則 583 |
| 13・7アヌレン 596 |
| 13・8置換ベンゼン 597 |
| 13・9置換ベンゼンの物理的性質 601 |
| 13・10ヘテロベンゼン類とその他の芳香族複素環化合物 601 |
| 13・11縮合多環芳香族化合物 605 |
| 13・12ベンゼンの化学反応入門 608 |
| 13・13ベンジル基とその反応性:ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化 612 |
| 13・14トピックス:縮合多環芳香族化合物による発がんの機構 616 |
| 13・15まとめ 619 |
| 13・16追加問題 621 |
| 14.芳香族化合物の置換反応 625 |
| 14・1はじめに 625 |
| 14・2ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成:水素化反応 627 |
| 14・3Diels-Alder反応 629 |
| 14・4芳香族化合物の置換反応 632 |
| 14・5炭素-炭素結合の形成:Friedel-Craftsアルキル化反応 641 |
| 14・6Friedel-Craftsアシル化反応 645 |
| 14・7これまでの芳香族置換反応のまとめとその合成的利用 648 |
| 14・8芳香族複素環化合物の求電子置換反応 654 |
| 14・9二置換ベンゼン:オルト,メタ,パラ置換体 656 |
| 14・10芳香族置換反応における誘起効果 668 |
| 14・11多置換芳香族化合物の合成 670 |
| 14・12芳香族求核置換反応 676 |
| 14・13トピックス:“超強酸”中で安定なカルボカチオン 682 |
| 14・14トピックス:ベンザイン 683 |
| 14・15トピックス:芳香環の生合成;フェニルアラニン 685 |
| 14・16まとめ 687 |
| 14・17追加問題 691 |
| 訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法 696 |
