| 総論 海老塚 豊 1 |
| 1. 天然物と医薬品開発 1 |
| A 素材となる生物 1 |
| 1) 天然物を素材とする創薬研究 2 |
| 2) 植物由来の医薬品 2 |
| 3) 微生物由来の医薬品 3 |
| 4) 海洋生物由来の抗がん剤候補天然物 3 |
| B 素材の選定・活性スクリーニング 4 |
| 1) 生物素材 4 |
| 2) 薬理活性の検定 4 |
| 3) 構造決定法 5 |
| 4) 有効安全性の評価 5 |
| 2. 天然物研究 5 |
| A 抽出・分離・精製 6 |
| 1) 生物素材の扱い 6 |
| 2) 抽出溶媒 6 |
| B アルカノイド・配糖体の文画例 7 |
| C 化学構造の決定 8 |
| 1) 構造決定 8 |
| 2) スペクトル法による構造決定 8 |
| 3. 天然物と二次代謝産物 11 |
| 1) 生態相関物質 11 |
| 2) 二次代謝領域 12 |
| 4. 生合成単位と生合成経路 12 |
| 1) 一次代謝と二次代謝 12 |
| 2) 生合成単位 14 |
| 3) 生合成経路 16 |
| A 酢酸-マロン酸経路 16 |
| 1) 飽和脂肪酸の生合成 16 |
| 2) ポリケタノイド中間体の環化様式 17 |
| 3) センノシドの生合成 17 |
| 4) ポリケタイド化合物の多様性 19 |
| B フェニルプロパノイド経路 19 |
| 1) フェニルプロパノイドの生合成 19 |
| 2) リグニン、リグナンの生合成 19 |
| 3) クマリンの生合成 21 |
| C フラボノイド経路 21 |
| 1) フラボノイドの生合成 21 |
| 2) イソフラボノイドの生合成 22 |
| D イソブレノイド(メバロン酸/MEP)経路 23 |
| 1) メバロン酸の生合成 23 |
| 2) MEP経路 23 |
| 3) 各種テルペノイドの生合成 24 |
| 4) FPP、GGPPの二量化 25 |
| 5) モノテルペンの生合成 25 |
| 6) セスキテルペン、ジテルペンの生合成 26 |
| 7) オキシドスクワレンの閉環 (1) 26 |
| 8) オキシドスクワレンの閉環 (2) 27 |
| E アミノ酸経路 29 |
| F 脂肪族アミノ酸起源のアルカロイド 29 |
| 1) トロパンアルカロイドの生合成 29 |
| 2) ピペリジンアルカロイドの生合成 31 |
| G 芳香酸アミノ酸起源のアルカロイド 31 |
| 1) ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成 31 |
| 2) ベルベリン、モルヒネの生合成 32 |
| 3) インドールアルカロイドの生合成 33 |
| 4) バッカクアルカロイドの生合成 34 |
| 5) アミノ酸を生合成起源とする天然物 34 |
| 第1章 糖質 高橋邦夫 37 |
| 1. 単糖類 37 |
| A 単糖類 37 |
| 1) 単糖類の2つの一般的な型 37 |
| 2) ヘミアセタールとヘミケタールの形成 39 |
| 3) コンフォメーション 40 |
| 4) 糖の還元性 41 |
| 5) アセタールとケタール 41 |
| 6) 単糖類の命名法と略語 42 |
| B 単糖の誘導体 42 |
| 1) アルドン酸、アルズロン酸、糖酸 42 |
| 2) 糖アルコール 43 |
| 3) デオキシ糖 43 |
| 4) アミノ酸 43 |
| 5) N-アセチルノイラミン酸 45 |
| 6) イノシトール 45 |
| 7) 1-デオキシノジリマイシン 45 |
| 2. 少糖類、オリゴ糖 45 |
| A 二糖類 46 |
| 1) 麦芽糖(マルトース) 46 |
| 2) 乳糖 46 |
| 3) ショ糖 46 |
| 4) トレハロース 47 |
| 5) パラチノース 47 |
| 6) スクラロース 47 |
| 7) アガロビオース 47 |
| B 三糖類、四糖類 47 |
| 1) ラフィノース、スタキオース 47 |
| 2) シクロデキストリン 47 |
| 3) アカルボース 48 |
| 3. 配糖体 49 |
| A 配糖体の分類 49 |
| B 配糖体の命名法 49 |
| 4. 多糖類 51 |
| A ホモ多糖 52 |
| 1) アミロースとアミロペクチン 52 |
| 2) グリコーゲン 53 |
| 3) デキストラン 53 |
| 4) リケナンとイソリケナン 53 |
| 5) セルロース 54 |
| 6) イヌリン 54 |
| 7) ペクチン酸 55 |
| 8) キチンとキトサン 55 |
| 9) ポリシアル酸(コロミン酸) 55 |
| B ヘテロ多糖 55 |
| 1) アラビアゴム 55 |
| 2) ヘミセルロース 55 |
| 3) コニャクマンナン 56 |
| 4) 紅藻の多糖 56 |
| 5) 褐藻の多糖 56 |
| C 複合糖質 57 |
| 1) グリコサミノグリカン 57 |
| 2) ペプチドグリカン 58 |
| 3) 糖タンパク質 58 |
| コラム ビタミンC(アスコルビン酸) 44 |
| コラム アミノグリコシド (アミノサイクリトール)系抗生物質 50 |
| コラム サボテン科植物より得られたサポニンの糖鎖のNMRによる構造決定 50 |
| コラム 抗腫瘍多糖類 59 |
| 第2章 脂肪酸とポリケタイド 61 |
| 酢酸－マロン酸経路 森田博史 61 |
| 1. 脂肪酸と脂質 石橋正己 62 |
| A 脂肪酸 62 |
| B 単純脂質 63 |
| C 複合脂質 65 |
| 2. アラキドン酸誘導体 68 |
| A プロスタグランジン 69 |
| B トロンボキサンとプロスタサイクリン 71 |
| C ロイコトリエンとリポキシン 72 |
| D プロスタノイドと類似した構造をもつ天然物 74 |
| 3. 芳香族ポリケタイド 76 |
| A フェノール誘導体 77 |
| 1) オルセリン酸とフロロアセトフェノン 77 |
| B アントラキノン誘導体 78 |
| 1) エモジン型アントラキノン 78 |
| 2) センノシド 78 |
| 3) スカイリン類 79 |
| 4) 延長キノン 80 |
| C その他の芳香族ポリケタイド 81 |
| 1) ナフロピロン類 81 |
| 2) キサントン類 81 |
| 3) フタリド類 81 |
| 4) テトラサイクリン 82 |
| 5) アントラサイクリン 83 |
| 6) グリセオフルピン 83 |
| 7) アフラトキシン 84 |
| 8) ウルシオール 85 |
| 4. 還元型ポリケタイド 86 |
| A マクロライド 86 |
| 1) ゼアラレノン 87 |
| 2) アンフォテリシンB 87 |
| 3) タクロリムス 88 |
| 4) エポチロン 88 |
| 5) アンサマイシン 88 |
| 6) 海産マクロライド 91 |
| B ポリエーテル 92 |
| 1) ポリエーテル抗生物質 92 |
| 2) 海産ポリエーテル 92 |
| コラム 冬虫夏草成分からの免疫抑制剤の開発 68 |
| コラム 非ステロイド性抗生炎症薬 75 |
| コラム マクロライド生合成酵素 88 |
| コラム FK506(タクロリムス) 90 |
| コラム スタチン類 95 |
| 第3章 芳香族化合物 97 |
| シキミ酸経路 森田博史 97 |
| 1 芳香族アミノ酸と安息香酸誘導体 太田富久 99 |
| A 芳香族アミノ酸 99 |
| B 安息香酸誘導体 99 |
| 1) プロトカテキュー酸、没食子酸 99 |
| 2) サリチル酸、2,3-ジヒドロキシ安息香酸 100 |
| C タンパク性芳香族アミノ酸 101 |
| 1) L- フェニルアラニン,L-チロシン 102 |
| 2) L-トリプトファン 103 |
| 2. フェニルプロパノイド,クマリン類,リグナン類 103 |
| A フェニルプロパノイド 104 |
| 1) フェニルプロパノイド 104 |
| 2) フェニルプロペン 105 |
| B クマリン類 106 |
| 1) クマリン 106 |
| 2) プレニルクマリン 107 |
| 3) フラノクマリン 108 |
| C リグナン類 109 |
| 1) リグナン 110 |
| 2) ノルリグナン 112 |
| 3) ネオリグナン 112 |
| 4) セスキリグナン 113 |
| 3. フラボノイドとスチルベノイド 113 |
| A フラボノイド 113 |
| 1) カルコン 114 |
| 2) フラバノン,フラバノノール,フラバノール 115 |
| 3) フラボン,フラボノール 115 |
| 4) アントシアニジン 118 |
| 5)イソフラボノイド 120 |
| 6) プレニルフラボノイド 121 |
| B スチルベノイド 123 |
| コラム ワルファリン 107 |
| アジサイの七変化 119 |
| 4. タンニン類 細井信造 124 |
| A 加水分解性タンニン 124 |
| 1) ガロタンニン 124 |
| 2) エラジタンニン 124 |
| 3) ゲラニイン 126 |
| 4) コリラジン,ケプラグ酸,ケプリン酸 127 |
| B 縮合型タンニン 127 |
| 1) ダイオウ(タデ科)のタンニン 130 |
| 2) ケイヒ(クスノキ科)のタンニン 131 |
| 3) アセヤンク(アカネ科)のタンニン 131 |
| 4) チャ(ツバキ科)のタンニン 131 |
| 5. その他の芳香族化合物 132 |
| A ジアリールヘプタノイド 132 |
| 1) クルクミン 133 |
| 2) アセロシドI 133 |
| B ナフタレン系化合物 135 |
| 1) ナフトキシン 133 |
| C その他のナフタレン化合物 135 |
| 1) ゴシポール 135 |
| D クロマン類 135 |
| 1) ビタミンE 135 |
| 2) カンナビノイド 136 |
| コラム EGCG 132 |
| フレンチパラドックス 132 |
| 第4章 テルペノイドとステロイド 137 |
| テルペノイドの生合成経路 森田博史 137 |
| 1) メバロン酸経路 138 |
| 2) MEP経路 (非メバロン酸経路) 138 |
| 1. モノテルペン 139 |
| A 鎖状モノテルペン 139 |
| 1) ゲラニオール,ネロール,シトロネロール 139 |
| 2) シトラール 140 |
| B 環状モノテルペン 140 |
| 1) メントール 140 |
| 2) チモール 141 |
| 3) リモネン 141 |
| 4) カンファー(ショウノウ) 141 |
| 5) α-ピネン 141 |
| 6) ペオニフロリン 141 |
| C イリドイドおよびセコイリドイド 142 |
| 1) ロガニン 142 |
| 2) ゲニポシド 142 |
| 3) カタルポール,カタルポシド 143 |
| 4) マタタピラクトン 143 |
| 5) ネベタラクトン 143 |
| 6) セコロカニン 143 |
| 7) ゲンチオピクロシド 143 |
| 8) スウェルチアマリン 144 |
| D 変形モノテルペン 144 |
| 1) ピレスロイド 144 |
| 2) カンタリジン 144 |
| 3) ヒノキチオール 144 |
| 2. セキステルペン 145 |
| A 鎖状セキステルペン 145 |
| 1) ファルネソール 145 |
| 2) ネロリドール 145 |
| 3) ファルネセン 146 |
| 4) 幼若ホルモン 146 |
| 5) イポメアマロン 146 |
| B 環状セキステルペン 147 |
| 1) フムレンおよびカリオフィレン 148 |
| 2) ゲルマクラン 148 |
| 3) エレマン 150 |
| 4) オイデスマンおよびグアイアン 150 |
| 5) エレモフィラン 151 |
| 6) シクロファルネサン 151 |
| 7) ビサボラン 153 |
| 8) カジナン 153 |
| 9) ツチンおよびコリアミルチン 153 |
| 10) トリコテカン 154 |
| コラム ワラビの発がん物質,プタキロサイド 148 |
| コラム 抗マラリア薬,アルテミシニン 152 |
| 3. ジテルペン 小林淳一 ,久保田高明 154 |
| A 非環状ジテルペン 154 |
| 1) フィトール 154 |
| 2) ビタミンA 154 |
| 3) プラウノートル 156 |
| B タブタン系列の環状ジテルペン 156 |
| 1) ウラジロ 157 |
| 2) 樹脂酸 157 |
| 3) アビエチン酸 157 |
| 4) アガチン酸 159 |
| 5) アビエタン系化合物 159 |
| 6) フォルスコリン 159 |
| 7) タンシノン 160 |
| 8) ステビア 160 |
| 9) ent-カウラン系ジテルペン 160 |
| 10) ジベレリン類 161 |
| 11) アコニチン 161 |
| 12) ギンコライド 162 |
| C センブラン系列の環状ジテルペン 162 |
| 1) センブラン系化合物 162 |
| 2) トウゴマ 163 |
| 3) ハズ 164 |
| 4) ダフネトキシン 164 |
| 5) タキソール 165 |
| D その他のジテルペン 165 |
| 4. セスタテルペン 165 |
| A 非環状セスタテルペン 165 |
| 1) ゲラニファルネソール 165 |
| B フラノセスタテルペン 166 |
| C オフィオボリン 166 |
| D 3環性セスタテルペン 166 |
| E 大環状セスタテルペン 167 |
| F レチゲラン酸 168 |
| G ケイランタトリオール 169 |
| H マノアリド 169 |
| 5. トリテルペンおよびトリテルペンサポニン 代田 修 169 |
| 1) トリテルペン 169 |
| 2) トリテルペンサポニン 171 |
| A 鎖状トリテルペン 173 |
| 1) スクワレン 173 |
| B ダンマラン型トリペテルペン 174 |
| 1) ギンセノシド類 174 |
| 2) ジジフスサポニン類 175 |
| C オイファン型トリテルペン 176 |
| 1) オイホール 176 |
| D ルパン型トリテルペン 176 |
| 1) ベツリン 176 |
| E オレアナン型トリテルペン 177 |
| 1) β-アミリン,オレアノール酸 177 |
| 2) グリチルリチン酸 177 |
| 3) ソーヤサポニン類 177 |
| 4) ポリガラシン類,プラチコジン類 178 |
| 5) サイコサポニン類 178 |
| 6) チクセツサポニン類 178 |
| 7) セネギン類 178 |
| 8) オンジサポニン類 179 |
| 9) アケポシド類 180 |
| 10) ギムネマ酸類 180 |
| F ウルサン型トリテルペン 180 |
| G 変形トリテルペン 181 |
| 1) リモノイド類 181 |
| 2) カシノイド類 182 |
| H ラノスタン型トリテルペン 182 |
| 1) ラノステノール 182 |
| 2) エプリコ酸 182 |
| 3) ホロトキシン類 182 |
| I プロトスタン型トリテルペン 182 |
| 1) アリソール類 182 |
| J シクロアルタン型トリテルペン 182 |
| 1) γ-オリザロール 182 |
| 2) アストラガロシド類 183 |
| 3) シミゲノール,シミシフゴシド 183 |
| K ククルビタン型トリテルペン 183 |
| 1) ククルビタン類 183 |
| 2) モモルジシン類 183 |
| 3) モグロシド類 185 |
| 6. カロノイド 185 |
| A カロテン 185 |
| 1) リコペン 185 |
| 2) β-カロテン 186 |
| B キサントフィル 186 |
| 1) β-クリプトキサンチン 186 |
| 2) ルティン 186 |
| 3) ゼアキサンチン 187 |
| 4) ビオラキサンチン 187 |
| 5) アスタキサンチン 187 |
| 6) フコキサンチン 188 |
| 7) カプサンチン 188 |
| C アポカロテノイド 189 |
| 1) クロシン,クロセチン 189 |
| 2) ピキシン,ノルピキシン 189 |
| D レチノイド 189 |
| 1) レチノール 189 |
| 2) デヒドロレチノール 189 |
| 3) レチノイン酸 191 |
| コラム 視覚の化学 190 |
| 7. ステロイド 三巻祥浩 191 |
| A ステロイドとは 191 |
| B ステロイドの基本構造と名称 191 |
| 1) ステロイドの基本骨格と環の結合様式 191 |
| 2) ステロイドの立体配置の表示法 191 |
| 3) ステロイドの分類と命名法 192 |
| C ステロール 194 |
| 1) C₂₇-ステロール 194 |
| 2) C₂₈-ステロール 195 |
| 3) C₂₉-ステロール 198 |
| D ステロイドサポゲニンとステロイドサポニン 200 |
| 1) ステロイドサポゲニンとステロイドサポニンの構造上の特徴 200 |
| 2) スピロスタン型ステロイドサポニン 202 |
| 3) フロスタン型ステロイドサポニン 204 |
| 4) フロスピロスタン型テロイドサポニン 204 |
| 5)その他のステロイド系サポニン 205 |
| E 強心ステロイド 205 |
| 1) 強心配糖体の構造上の特徴 206 |
| 2) カルデノライド配糖体 207 |
| 3) ブファジエノライド配糖体 208 |
| F ブレグナン誘導体 208 |
| G 胆汁酸 210 |
| H ステロイドホルモン 210 |
| 1) 男性ホルモン 211 |
| 2) 女性ホルモン 211 |
| 3) 副腎皮質ホルモン 212 |
| I ステロイドアルカロイド 213 |
| 1) プレグナン型アルカロイド 213 |
| 2) ピペリジン型アルカロイド 213 |
| 3) 動物由来ステロイドアルカロイド 214 |
| 第5章 アルカロイドおよびその他の含窒素化合物 215 |
| アルカロイドの生合成 森田博史 215 |
| 1. 脂肪族アミノ酸由来のアルカロイド 竹谷孝一 218 |
| A オルニチン由来のアルカロイド 218 |
| 1) ピロリジン,トロパンアルカロイド 218 |
| 2) ピロリチジンアルカロイド 221 |
| B リジン由来のアルカロイド 222 |
| 1) ピペリジンアルカロイド 223 |
| 2) キノリチジンアルカロイド 223 |
| 3) インドリチジンアルカロイド 224 |
| C ニコチン酸由来のアルカロイド 225 |
| D グルタミン酸由来のアルカロイド 226 |
| 2. チロシン由来のアルカロイド 高山廣光 227 |
| A フェネチルアミン類 227 |
| B テトラヒドロイソキノリンアルカロイドの生成 227 |
| C 単純ベンジルイソキノリンアルカロイド 229 |
| D 修飾型ベンジルイソキノリンアルカロイド 229 |
| 1) ビスベンジルイソキノリンアルカロイド 229 |
| 2) アポルフィンアルカロイド 231 |
| 3) アヘンアルカロイド 233 |
| 4) ベルベリン型アルカロイド 234 |
| 5) プロトベルベリン骨格由来の変形型イソキノリンアルカロイド 236 |
| 6) エリスリナアルカロイド 237 |
| E フェネチルイソキノリンアルカロイド 237 |
| F ヒガンバナ科アルカロイド 238 |
| G モノテルペノイドイソキノリンアルカロイド 240 |
| 3. トリプトファン由来のアルカロイド 241 |
| A 単純インドールアルカロイド 241 |
| B モノテルペノイドインドールアルカロイド 242 |
| 1) コリナンテ型,ヨヒンビン型アルカロイド 242 |
| 2) サルパギン型アルカロイド 243 |
| 3) ストリキニーネ 245 |
| 4) アスピドスペルマ型,イボガ型アルカロイドと二重分子アルカロイド 247 |
| 5) キナアルカロイド 248 |
| 6) カンプトテシン 248 |
| C 麦角アルカロイド 250 |
| コラム クラーレ 231 |
| コラム アヘン 233 |
| コラム コルヒクム 238 |
| コラム ホミカ 245 |
| コラム ニチニチソウ 247 |
| コラム キナ 248 |
| コラム カンプトテシン 250 |
| 4. その他のアルカロイド 中西正恭 市丸百代 251 |
| A ヒスチジン由来のアルカロイド 251 |
| 1) ピロカルピン 252 |
| B アントラニル酸由来のアルカロイド 252 |
| 1) エボジアミン,ルタエカルピン 253 |
| C ニコチン酸由来のアルカロイド 253 |
| 1) アレコリン 253 |
| 2) リシニン 254 |
| D フェニルアラニン由来のアルカロイド 254 |
| 1) エフェドリン 255 |
| 2) カチノン 256 |
| E ポリケチド由来のアルカロイド 257 |
| 1) コニイン 257 |
| F テルペノイド由来のアルカロイド 258 |
| 1) モノテルペンアルカロイド 258 |
| 2) セスキテルアルカロイド 259 |
| 3) ジテルペンアルカロイド 259 |
| 4) トリテルペンアルカロイド 260 |
| 5) ステロイドアルカロイド 260 |
| G プリン由来のアルカロイド 264 |
| 1) カフェイン,テオフィリン,テオブロミン 264 |
| コラム ドクニンジン 258 |
| コラム トリカブトと生薬ブシ（局）261 |
| コラム カフェイン 265 |
| コラム 海洋産アルカロイド、その他関連化合物 小林淳一,石井玄明 266 |
| 1) 芳香族アルカロイド 266 |
| 2) 脂肪族アルカロイド 269 |
| 3) 有毒成分 271 |
| 4) 核酸関連化合物およびその他 273 |
| 5. ペプチドおよびその他のアミノ酸誘導体 竹谷孝一 273 |
| A アミノ酸 273 |
| 1) アミノ酸の立体化学 274 |
| 2) タンパク質構成アミノ酸 275 |
| 3) タンパク質構成アミノ酸以外の天然アミノ酸 277 |
| 4) D- アミノ酸 279 |
| B ペプチド 森田博史 279 |
| 1) リボソーム依存型ペプチド 280 |
| 2) 非リボソーム依存型ペプチド 282 |
| C その他アミノ酸誘導体 290 |
| 1) 青酸配糖体 290 |
| 2) グルコシノレート 290 |
| コラム ニンニク 288 |
| 第6章 日本薬局方収載天然有機化合物一覧 野沢幸平 291 |
| A 糖類 291 |
| B 脂肪酸およびその誘導体 293 |
| C テルペノイド 293 |
| D ステロイド 294 |
| E その他の含酸素化合物 296 |
| F アミノ酸類 296 |
| 1) ニンヒドリン反応 297 |
| G アルカロイド 297 |
| 1) インドール系アルカロイド 296 |
| 2) トロパン系アルカロイド 297 |
| H その他の含窒素化合物 299 |
| I 抗生物質 301 |
| 参考図書 305 |
| 索引 307 |
| 和文 307 |
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