| 注：sp[3]の[3]は上つき文字 |
| 注：H[2]Oの[2]は下つき文字 |
| 注：X[2]の[2]は下つき文字 |
| 注：H[2]の[2]は下つき文字 |
| 注：S[N]1の[N]は下つき文字 |
| 注：S[N]2の[N]は下つき文字 |
| 注：1[H]の[H]は上つき文字 |
| 注：13[C]の[C]は上つき文字 |
| 注：[Bronsted-Lowry]、[Kekule]は、現物の表記と異なります |
| |
| 1. 構造と結合：酸と塩基 |
| 1.1 原子の構造 3 |
| 1.2 原子の電子配置 4 |
| 1.3 化学結合論の発展 6 |
| 1.4 化学結合の性質 7 |
| 1.5 共有結合の生成：原子価結合法 9 |
| 1.6 混成：sp[3]軌道とメタンの構造 10 |
| 1.7 混成：sp[3]軌道とエタンの構造 12 |
| 1.8 二重結合と三重結合 13 |
| 1.9 極性共有結合：電気陰性度 17 |
| 1.10 酸と塩基：[Bronsted-Lowry]の定義 19 |
| 1.11 酸と塩基：Lewisの定義 23 |
| 化学余話 トリアジン系除草剤に関する分野から：リスク対便益 25 |
| まとめと重要語句 27 |
| 練習問題 28 |
| 2. 有機化合物の性質 |
| 2.1 官能基 34 |
| 2.2 アルカンとアルキル基：異性体 40 |
| 2.3 分校アルカンの命名法 45 |
| 2.4 アルカンの性質 48 |
| 2.5 エタンの立体配座 51 |
| 2.6 化学構造の表し方 53 |
| 2.7 シクロアルカン 55 |
| 2.8 シクロアルカンにおけるシス－トランス異性 56 |
| 2.9 種々のシクロアルカンの立体配座 58 |
| 2.10 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 60 |
| 2.11 シクロヘキサンの配座の動きやすさ 61 |
| 化学余話 米国における医薬品の供給源と開発 63 |
| まとめと重要語句 65 |
| 練習問題 66 |
| 3. 有機反応の性質：アルケン |
| 3.1 アルケンの命名法 75 |
| 3.2 アルケンの電子構造 77 |
| 3.3 アルケンのシスートランス異性体 78 |
| 3.4 順位則：E,Z命名法 80 |
| 3.5 有機反応の種類 83 |
| 3.6 反応はどのようにして起こるか：反応機構 85 |
| 3.7 極性反応の機構 86 |
| 3.8 有機反応の機構：エテンヘのHClの付加 88 |
| 3.9 反応の表し方：反応エネルギー図と遷移状態 91 |
| 3.9 反応の表し方：エネルギー論と触媒 93 |
| 化学余話 テルペン：天然に存在するアルケン 95 |
| まとめと重要語句 97 |
| 練習問題 97 |
| 4. アルケンとアルキンの反応 |
| 4.1 アルケンヘのHXの付加：ハロゲン化水素化 104 |
| 4.2 アルケン付加反応の配向性：Markovnikov則 105 |
| 4.3 カルボカチオンの構造と安定性 107 |
| 4.4 アルケンヘのH[2]Oの付加：水和 109 |
| 1.5 アルケンヘのX[2]の付加：ハロゲン化 111 |
| 4.6 アルケンヘのH[2]の付加：水素化 113 |
| 4.7 アルケンの酸化：ヒドロキシ化と開裂 114 |
| 4.8 アルケンヘのラジカルの付加：ポリマー 117 |
| 4.9 共役ジエン 119 |
| 4.10 アリル型カルボカチオンの安定性：共鳴 122 |
| 4.11 共鳴形の書き方と説明 124 |
| 4.12 アルキンとその反応 127 |
| 化学余話 天然ゴム 131 |
| まとめと重要語句 132 |
| 反応のまとめ 133 |
| 練習問題 135 |
| 5. 芳香族化合物 |
| 5.1 ベンゼンの構造：[Kekule]の説 142 |
| 5.2 ベンゼンの構造：共鳴説 144 |
| 5.3 芳香族化合物の命名法 145 |
| 5.4 芳香族求電子置換反応：臭素化 147 |
| 5.5 その他の芳香族求電子置換反応 150 |
| 5.6 Friedel-Craftsアルキル化およびアシル化反応 153 |
| 5.7 芳香族求電子置換における置換基効果 154 |
| 5.8 置換基効果の説明 156 |
| 5.9 芳香族化合物の酸化と還元 160 |
| 5.10 非ベンゼン環および多環式化合物の芳香族性 161 |
| 5.11 有機合成 162 |
| 化学余話 トリアジン系除草剤に関する分野から 165 |
| まとめと重要語句 167 |
| 反応のまとめ 167 |
| 練習問題 168 |
| 6. 立体化学 |
| 6.1 立体化学と四面体炭素 175 |
| 6.2 分子の対掌性を見つける 177 |
| 6.3 光学活性 180 |
| 6.4 比旋光度 181 |
| 6.5 Pasteurの鏡像異性体の発見 182 |
| 6.6 立体配置表示のための順位則 183 |
| 6.7 鏡像異性体とジアステレオマー 187 |
| 6.8 メソ化合物 189 |
| 6.9 3個以上の立体中心をもつ化合物 191 |
| 6.10 キラルな環境 192 |
| 6.11 異性現象の要約 194 |
| 6.12 自然界におけるキラリティー 195 |
| 化学余話 キラルな薬 197 |
| まとめと重要語句 198 |
| 練習問題 198 |
| 7. ハロゲン化アルキル |
| 7.1 ハロゲン化アルキルの命名法 207 |
| 7.2 ハロゲン化アルキルの製法 209 |
| 7.3 ハロゲン化アルキルの反応Grignard試薬 210 |
| 7.4 求核置換反応 212 |
| 7.5 S[N]2反応 214 |
| 7.6 S[N]1反応 219 |
| 7.7 脱離反応：E2反応 222 |
| 7.8 脱離反応：E1反応 225 |
| 7.9 反応性のまとめ：S[N]1，S[N]2，E1，E2 226 |
| 7.10 生体内における置換反応 227 |
| 化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化合物 228 |
| まとめと重要語句 229 |
| 反応のまとめ 230 |
| 練習問題 231 |
| 8. アルコール，フェノール，エーテル |
| 8.1 アルコール，フェノール，エーテルの命名法 240 |
| 8.2 アルコール，フェノール，エーテルの性質：水素結合 242 |
| 8.3 アルコールとフェノールの性質：酸性度 244 |
| 8.4 アルコールの合成 246 |
| 8.5 アルコールの反応 249 |
| 8.6 フェノールの合成と反応 254 |
| 8.7 エーテルの合成と反応 257 |
| 8.8 エポキシド 258 |
| 8.9 チオールとスルフイド 260 |
| 化学余話 トリアジン系除草剤に関する分野から 262 |
| まとめと重要語句 263 |
| 反応のまとめ 264 |
| 練習問題 266 |
| 9. アルデヒドとケトン：求核付加反応 |
| 9.1 カルボニル基の化学 273 |
| 9.2 アルデヒドとケトンの命名法 274 |
| 9.3 アルデヒドとケトンの合成 276 |
| 9.4 アルデヒドの酸化 277 |
| 9.5 アルデヒドとケトンの求核付加反応 279 |
| 9.6 還元 281 |
| 9.7 水の求核付加：水和 282 |
| 9.8 アルコールの求核付加：アセタールの生成 285 |
| 9.9 へミアセタールとアセタールの重要性：自然界と実験室 286 |
| 9.10 イミンを生じるアミンの付加 290 |
| 9.11 Grignard試薬の求核付加：アルコールの生成 292 |
| 9.12 共役付加反応 295 |
| 化学余話 昆虫の制御に使われるカルボニル化合物 297 |
| まとめと重要語句 298 |
| 反応のまとめ 299 |
| 練習問題 299 |
| 10. カルボン酸とその誘導体 |
| 10.1 カルボン酸とその誘導体の命名法 309 |
| 10.2 カルボン酸とその誘導体の存在と性質 312 |
| 10.3 カルボン酸の酸性度 314 |
| 10.4 カルボン酸の合成 316 |
| 10.5 求核アシル置換反応 318 |
| 10.6 四面体中間体 320 |
| 10.7 反応の概観 322 |
| 10.8 カルボン酸の反応 322 |
| 10.9 酸ハロゲン化物の化学 325 |
| 10.10 酸無水物の化学 327 |
| 10.11 エステルの化学 329 |
| 10.12 アミドの化学 333 |
| 10.13 ニトリルの化学 335 |
| 10.14 カルボニル化合物のポリマー：ポリアミドとポリエステル 338 |
| 10.15 有機合成における酵素 340 |
| 化学余話 β－ラクタム系抗生物質Ⅰ 341 |
| まとめと重要語句 343 |
| 反応のまとめ 344 |
| 練習問題 346 |
| 11. カルボニル化合物のα置換反応と縮合反応 |
| 11.1 ケト－エノール互変異性 357 |
| 11.2 エノールの反応性：α置換反応の機構 360 |
| 11.3 アルデヒドとケトンのαハロゲン化 360 |
| 11.4 α水素原子の酸性度：エノラートイオンの生成 362 |
| 11.5 エノラートイオンの反応性 366 |
| 11.6 エノラートイオンのアルキル化 366 |
| 11.7 エノラートのアルキル化と近代医学の夜明け 369 |
| 11.8 カルボニル縮合反応 369 |
| 11.9 アルデヒドとケトンの縮合：アルドール反応 371 |
| 11.10 アルドール生成物の脱水：エノンの合成 372 |
| 11.11 エステルの縮合：C1aisen縮合反応 374 |
| 11.12 生体内カルボニル反応 376 |
| 化学余話 β－ラクタム系抗生物質Ⅱ 378 |
| まとめと重要語句 380 |
| 反応のまとめ 381 |
| 練習問題 381 |
| 12. アミン |
| 12.1 アミンの命名法 389 |
| 12.2 アミンの構造と性質 392 |
| 12.3 アミンの塩基性度 393 |
| 12.4 アミンの合成 396 |
| 12.5 アミンの反応 401 |
| 12.6 複素環アミン 404 |
| 12.7 アルカロイド天然に存在するアミン 408 |
| 化学余話 ケシと鎮痛剤 409 |
| まとめと重要語句 410 |
| 反応のまとめ 411 |
| 練習問題 412 |
| 化学余話 化学反応のロードマップ 418 |
| 13. 構造決定 |
| 13.1 電磁波：構造の共通研究手段 421 |
| 13.2 X線結晶解析 423 |
| 13.3 質量分析法 425 |
| 13.4 紫外分光法 427 |
| 13.5 UVスペクトルの解釈：共役の効果 428 |
| 13.6 有機分子の赤外分光法 429 |
| 13.7 核磁気共鳴分光法 434 |
| 13.8 NMR吸収の性質 435 |
| 13.9 化学シフト 437 |
| 13.10 1[H] NMRスペクトルの化学シフト 439 |
| 13.11 1[H] NMRスペクトルの積分：プロトン数 440 |
| 13.12 1[H] NMRスペクトルのスピン－スピン分裂 441 |
| 13.13 1[H] NMRスペクトルの利用 445 |
| 13.14 13[C] NMR分光法 446 |
| 化学余話 磁気共鳴イメージング（MRI） 448 |
| まとめと重要語句 448 |
| 練習問題 450 |
| 14. 生体分子：炭水化物 |
| 14.1 炭水化物の分類 459 |
| 14.2 単糖の立体配置：Fischer投影式 460 |
| 14.3 D,L糖 463 |
| 14.4 アルドースの立体配置 464 |
| 14.5 単糖の環状構造：へミアセタール生成 465 |
| 14.6 単糖のアノマー：変旋光 468 |
| 14.7 単糖の反応 470 |
| 14.8 二糖 475 |
| 14.9 多糖 476 |
| 14.10 その他の重要な炭水化物 479 |
| 14.11 細胞表面の炭水化物と糖質ワクチン 480 |
| 14.12 植物：石油の代替品 481 |
| 化学余話 甘味 483 |
| まとめと重要語句 484 |
| 練習問題 484 |
| 15. 生体分子：アミノ酸、ペプチド、タンパク質 |
| 15.1 アミノ酸の構造 493 |
| 15.2 等電点 498 |
| 15.3 実験室におけるペプチド合成 500 |
| 15.4 自然界におけるペプチド合成 504 |
| 15.5 ペプチドの共有結合 506 |
| 15.6 ペプチドの構造決定：アミノ酸分析 508 |
| 15.7 ペプチドの配列決定：Edman分解法 509 |
| 15.8 タンパク質の分類 511 |
| 15.9 タンパク質の構造 512 |
| 15.10 酵素 515 |
| 15.11 酵素はどのようにして作用するか？クエン酸シンターゼ 517 |
| 化学余話 穀草ではなく雑草を枯らす：選択性への一つの道 520 |
| まとめと重要語句 521 |
| 練習問題 522 |
| 16. 生体分子：脂質と核酸 |
| 16.1 脂質 528 |
| 16.2 油脂 529 |
| 16.3 せっけん 532 |
| 16.4 リン脂質 533 |
| 16.5 ステロイド 535 |
| 16.6 スタチン系医薬品の化学 538 |
| 16.7 核酸とヌクレオチド 539 |
| 16.8 DNAの構造 541 |
| 16.9 DNAにおける塩基対形成：Watson-Crickモデル 544 |
| 16.10 核酸と遺伝 546 |
| 16.11 DNAの複製 546 |
| 16.12 RNAの構造と合成：転写 548 |
| 16.13 RMAとタンパク質の生合成：翻訳 549 |
| 16.14 DNAの配列決定 552 |
| 16.15 ポリメラーゼ連鎖反応 554 |
| 16.16 RNA：パラダイムの破壊者 556 |
| 化学余話 DNAフィンガープリント法 557 |
| まとめと重要語句 558 |
| 練習問題 559 |
| 17. 代謝経路の有機化学 |
| 17.1 ATP：生化学反応の伝達者 563 |
| 17.2 脂肪の異化作用：β酸化経路 566 |
| 17.3 炭水化物の異化作用：解糖 571 |
| 17.4 クエン酸回路 574 |
| 17.5 タンパク質の異化作用：アミノ基転移 577 |
| 17.6 代謝経路の有機化学：まとめ 579 |
| 化学余話 生物環境修復のため代謝経路を模倣する 580 |
| まとめと重要語句 580 |
| 練習問題 581 |
|
| 付録A 多官能性有機化合物の命名法 587 |
| 付録B 用語集 595 |
| 付録C 本文中から選択した問題に対する解答 608 |
| 和文索引 631 |
| 欧文索引 648 |
