| 新版への序 iii |
| はじめに v |
| 1 物質と化学的結合力 1 |
| 1.1 物質をつくる力 1 |
| 1.2 強い化学結合力と弱い化学結合力 2 |
| 1.3 分子集合体の化学 3 |
| 2 分子間相互作用の基礎 4 |
| 2.1 主な分子間力 4 |
| 2.1.1 静電的相互作用 4 |
| 2.1.2 ファンデルワールス力 4 |
| 2.1.3 水素結合的な相互作用 5 |
| 2.2 その他の分子間相互作用 5 |
| 2.2.1 π/πスタッキング相互作用 5 |
| 2.2.2 配位結合力 6 |
| 2.2.3 電荷移動相互作用 7 |
| 2.2.4 その他 7 |
| 2.3 4つの分子間力の比較 8 |
| 2.4 疎水効果 9 |
| 3 静電相互作用とファンデルワールス力 13 |
| 3.1 静電的相互作用 13 |
| 3.1.1 点電荷間の相互作用（クーロン力） 14 |
| 3.1.2 点電荷，双極子，多極子間の相互作用（配向力） 15 |
| 3.1.3 双極子と誘起双極子の相互作用（誘起力） 16 |
| 3.1.4 誘起双極子間の相互作用（分散力） 17 |
| 3.2 ファンデルワールス相互作用 18 |
| 3.2.1 ファンデルワールスの状態式 18 |
| 3.2.2 レナード―ジョーンズの関係式 19 |
| 4 水素結合 22 |
| 4.1 水素結合の分類 22 |
| 4.2 水素結合 23 |
| 5 CH/n水素結合，XH/π水素結合 28 |
| 5.1 CH/n水素結合 28 |
| 5.1.1 CH/O水素結合 29 |
| 5.1.2 CH/N水素結合 29 |
| 5.1.3 CH/ハロゲン水素結合 29 |
| 5.1.4 結晶データベース検索 30 |
| 5.1.5 結合エネルギー 31 |
| 5.2 XH/π水素結合 32 |
| 5.2.1 OH/π水素結合 33 |
| 5.2.2 NH/π水素結合 34 |
| 5.2.3 結晶データベース検索 34 |
| 5.2.4 結合エネルギー 36 |
| 6 CH/π水素結合 42 |
| 6.1 活性なCHとπ電子系の相互作用 42 |
| 6.2 不活性なCHとπ電子系の相互作用 42 |
| 6.2.1 結晶解析による証拠 44 |
| 6.2.2 NMRスペクトルの置換基効果による証拠 44 |
| 6.2.3 結晶データベース解析による証拠 45 |
| 6.2.4 結合エネルギー 46 |
| 6.2.5 理論的研究 47 |
| 6.3 CH/π水素結合の特徴 50 |
| 7 分子間相互作用の特徴 56 |
| 7.1 複合体の安定性 56 |
| 7.2 エンタルピー加成効果（集合による効果） 58 |
| 7.3 エントロピー効果 59 |
| 7.3.1 構造予備形成による効果 59 |
| 7.3.2 対称と繰り返し構造による効果 61 |
| 7.3.3 キレート形成による効果 62 |
| 7.3.4 ネットワーク効果 63 |
| 7.4 立体電子的相補性 64 |
| 7.4.1 かたちの相補性 64 |
| 7.4.2 電子的相補性 65 |
| 7.5 ソフトとハードの相性 65 |
| 7.6 分子認識の論理 65 |
| 8 分子間相互作用の研究方法 67 |
| 8.1 分光学的手法 67 |
| 8.1.1 IRスペクトル 67 |
| 8.1.2 NMRスペクトル 68 |
| 8.2 結晶構造解析 70 |
| 8.3 相互作用エネルギーの評価 72 |
| 8.4 理論計算 72 |
| 8.4.1 分子軌道計算 73 |
| 8.4.2 分子力学計算 74 |
| 8.4.3 分子動力学計算 75 |
| 8.5 データベース検索 77 |
| 8.5.1 ケンブリッジ構造データベース 77 |
| 8.5.2 タンパク質データベース 80 |
| 8.5.3 核酸データベース 81 |
| 9 立体配座と旋光現象（分子内相互作用） 86 |
| 9.1 立体配座 86 |
| 9.1.1 配座平衡 86 |
| 9.1.2 配座異性体 86 |
| 9.1.3 folded配座 89 |
| 9.1.4 アトロープ異性 95 |
| 9.1.5 トランスレーション異性 95 |
| 9.2 旋光分散，円二色性 97 |
| 10 超分子の化学（分子間相互作用1） 104 |
| 10.1 結晶のパッキングと液晶 104 |
| 10.1.1 結晶のパッキング 104 |
| 10.1.2 液晶 105 |
| 10.2 ホストとゲストの化学 106 |
| 10.2.1 結晶格子内包接 107 |
| 10.2.2 分子空洞内包接 111 |
| 10.2.3 ホスト／ゲスト間の相互作用 112 |
| 10.2.4 CSD解析 120 |
| 11 自己構造形成（分子間相互作用2） 131 |
| 11.1 自己組織化と鋳型合成 131 |
| 11.1.1 ロタキサンとシュードロタキサン 131 |
| 11.1.2 カテナン 135 |
| 11.2 自己組織化カプセル 138 |
| 11.2.1 水素結合を用いたカプセル 138 |
| 11.2.2 配位結合を用いたカプセル 144 |
| 11.2.3 そのほかの自己構造形成 146 |
| 11.2.4 らせん型構造の形成とらせん型ポリマー 146 |
| 12 分離の化学（分子間相互作用3） 154 |
| 12.1 鏡像体分割 154 |
| 12.1.1 ジアステレオマー塩による光学異性体の分割 154 |
| 12.1.2 ジアステレオマーの抽出分離を利用した光学分割 156 |
| 12.1.3 優先富化 156 |
| 12.1.4 クラスレートによる異性体の分離 157 |
| 12.2 包接によるフラーレンの分離 158 |
| 12.3 クロマトグラフィー 159 |
| 13 有機反応の立体選択性（分子間相互作用4） 168 |
| 13.1 活性化エネルギー 168 |
| 13.2 反応の選択性と分子間力 169 |
| 13.2.1 ディールス・アルダー反応 169 |
| 13.2.2 クラム則の周辺 172 |
| 13.2.3 金属錯体形成反応 174 |
| 13.2.4 鏡像体の選択的合成 174 |
| 13.2.5 固相反応 180 |
| 13.2.6 酵素を用いた有機反応 183 |
| 14 構造生物学の基礎 186 |
| 14.1 タンパク質 186 |
| 14.1.1 一次構造 188 |
| 14.1.2 二次構造 188 |
| 14.1.3 超二次構造 188 |
| 14.1.4 三次構造 188 |
| 14.1.5 四次構造 189 |
| 14.1.6 タンパク質の立体構造を支える力 189 |
| 14.2 核酸 193 |
| 14.3 糖類 195 |
| 14.4 細胞膜の構造 196 |
| 14.5 生体高分子の構造解析 197 |
| 15 生体反応の特徴 200 |
| 15.1 酵素に触媒される生化学反応 200 |
| 15.1.1 活性化自由エネルギーの変化と反応速度 201 |
| 15.1.2 酵素反応の動力学 202 |
| 15.1.3 酵素反応の具体例 203 |
| 15.2 生命現象と自己構造形成 205 |
| 16 生命科学と分子間力 208 |
| 16.1 免疫と抗体 208 |
| 16.2 細胞性免疫と主要組織適合性抗原 210 |
| 16.3 情報伝達 211 |
| 16.3.1 情報伝達物質 211 |
| 16.3.2 受容体の構造 212 |
| 16.3.3 細胞内情報伝達系 213 |
| 16.4 酵素，結合タンパクなど 216 |
| 16.5 糖質，生体膜など 219 |
| 16.6 核酸の関与する相互作用 222 |
| 16.7 ドラッグデザイン 225 |
| おわりに 233 |
| 図書解題 234 |
| 索引 239 |
