| Chap.1 有機化学の基礎：化学結合と分子構造 1 |
| 1.1 有機化学と生命 1 |
| 1.2 有機化合物の構造論 3 |
| 1.3 異性体：構造式の重要性 4 |
| 1.4 化学結合とオクテット則 6 |
| 1.5 Lewis構造の書き方 8 |
| 1.6 オクテット則の例外 10 |
| 1.7 形式電荷 12 |
| 1.8 共鳴 15 |
| 1.9 量子力学と原子の構造 18 |
| 1.10 原子軌道と電子配置 20 |
| 1.11 分子軌道 22 |
| 1.12 メタンとエタンの構造：sp³混成 26 |
| 1.13 エテン（エチレン）の構造：sp²混成 32 |
| 1.14 エチン（アセチレン）の構造：sp混成 38 |
| 1.15 量子力学から得られる重要な概念のまとめ 41 |
| 1.16 分子の形：原子価殻電子対反発（VSEPR）モデル 42 |
| 1.17 構造式の書き方 46 |
| 1.18 基本的原理の適用 52 |
| 補充問題 52 |
| Chap.2 代表的な炭素化合物 57 |
| 2.1 炭素―炭素共有結合 57 |
| 2.2 炭化水素：代表的なアルカン，アルケン，アルキンおよび芳香族化合物 57 |
| 2.3 極性共有結合 60 |
| 2.4 極性分子と無極性分子 62 |
| 2.5 官能基 66 |
| 2.6 ハロゲン化アルキルまたはハロアルカン 67 |
| 2.7 アルコール 69 |
| 2.8 エーテル 71 |
| 2.9 アミン 71 |
| 2.10 アルデヒドとケトン 73 |
| 2.11 カルボン酸，エステル，アミド 74 |
| 2.12 ニトリル 76 |
| 2.13 重要な官能基のまとめ 77 |
| 2.14 物理的性質と分子構造 77 |
| 2.15 電気的引力のまとめ 84 |
| 2.16 基本的原理の適用 85 |
| 補充問題 86 |
| Chap.3 有機化学反応序論：酸と塩基 89 |
| 3.1 反応とその機構 89 |
| 3.2 酸塩基反応 92 |
| 3.3 炭素との結合のヘテロリシス：カルボカチオンとカルボアニオン 97 |
| 3.4 カーブした矢印の使い方 98 |
| 3.5 酸・塩基の強さ：KaとpKa 99 |
| 3.6 酸塩基反応の結果の予測 103 |
| 3.7 構造と酸性度の関係 105 |
| 3.8 エネルギー変化 109 |
| 3.9 平衡定数と標準自由エネルギー変化△G°の関係 112 |
| 3.10 カルボン酸の酸性度 113 |
| 3.11 酸性度に及ぼす溶媒の効果 118 |
| 3.12 有機化合物の塩基としての役割 119 |
| 3.13 有機反応の機構 121 |
| 3.14 非水溶液中の酸と塩基 123 |
| 3.15 酸塩基反応と重水素およびトリチウム標識化合物の合成 125 |
| 3.16 基本原理の適用 126 |
| 補充問題 126 |
| Chap.4 アルカンとシクロアルカンの命名法と立体配座 131 |
| 4.1 アルカンとシクロアルカン 131 |
| 4.2 アルカンの形 133 |
| 4.3 アルカン，ハロゲン化アルキル，およびアルコールのIUPAC命名法 136 |
| 4.4 シクロアルカンの命名法 145 |
| 4.5 アルケンとシクロアルケンの命名法 148 |
| 4.6 アルキンの命名法 151 |
| 4.7 アルカンとシクロアルカンの物理的性質 152 |
| 4.8 シグマ結合と結合の回転 155 |
| 4.9 ブタンの配座解析 159 |
| 4.10 シクロアルカンの相対的安定性：環のひずみ 161 |
| 4.11 シクロプロパンとシクロブタンにおける環のひずみの起源：角度ひずみとねじれひずみ 164 |
| 4.12 シクロヘキサンの立体配座 166 |
| 4.13 置換シクロヘキサン：アキシアルとエクアトリアル水素 169 |
| 4.14 二置換シクロアルカン：シス―トランス異性 174 |
| 4.15 二環式および多環式アルカン 178 |
| 4.16 アルカンの化学反応 181 |
| 4.17 アルカンとシクロアルカンの合成 181 |
| 4.18 分子式から得られる構造に関する情報：水素不足指数 182 |
| 4.19 基本的原理の適用 184 |
| 補充問題 185 |
| Chap.5 立体化学：キラルな分子 187 |
| 5.1 キラリティーの生物学的重要性.その1 187 |
| 5.2 異性体：構造異性体と立体異性体 188 |
| 5.3 エナンチオマーとキラル分子 190 |
| 5.4 キラリティーの生物学的重要性.その2 194 |
| 5.5 立体化学の歴史的始まり 195 |
| 5.6 キラリティーの判別：対称面 196 |
| 5.7 エナンチオマーの命名法：（R-S）規則 197 |
| 5.8 エナンチオマーの性質：光学活性 202 |
| 5.9 光学活性発現の原因 207 |
| 5.10 キラル分子の合成 210 |
| 5.11 キラルな薬物 212 |
| 5.12 キラル中心を2個以上もつ分子 214 |
| 5.13 環式化合物の立体異性 218 |
| 5.14 キラル中心の結合が開裂しない反応を使って立体配置を関係付けること 222 |
| 5.15 エナンチオマーの分離：光学分割 225 |
| 5.16 炭素以外のキラル中心をもつ化合物 226 |
| 5.17 キラル中心をもたないキラル分子 226 |
| 補充問題 228 |
| Chap.6 イオン反応：ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応 231 |
| 6.1 有機ハロゲン化物 231 |
| 6.2 求核置換反応 233 |
| 6.3 求核試薬 235 |
| 6.4 脱離基 236 |
| 6.5 求核置換反応の速度論：SN2反応 237 |
| 6.6 SN2反応の機構 239 |
| 6.7 遷移状態論：自由エネルギー図 240 |
| 6.8 SN2反応の立体化学 244 |
| 6.9 塩化tert―ブチルと水酸化物イオンの反応：SN1反応 247 |
| 6.10 SN1反応の機構 248 |
| 6.11 カルボカチオン 250 |
| 6.12 SN1反応の立体化学 253 |
| 6.13 SN1およびSN2反応の反応速度に影響する因子 255 |
| 6.14 有機合成：SN2反応を用いる官能基の変換 267 |
| 6.15 ハロゲン化アルキルの脱離反応 269 |
| 6.16 E2反応 271 |
| 6.17 E1反応 272 |
| 6.18 置換反応と脱離反応の比較 274 |
| 6.19 まとめ 277 |
| 補充問題 279 |
| Chap.7 アルケンとアルキンI：性質と合成．ハロゲン化アルキルの脱離反応 285 |
| 7.1 はじめに 285 |
| 7.2 アルケンのジアステレオマーの（E-Z）規則 286 |
| 7.3 アルケンの相対的な安定性 288 |
| 7.4 シクロアルケン 290 |
| 7.5 脱離反応によるアルケンの合成 291 |
| 7.6 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 292 |
| 7.7 アルコールの酸触媒脱水 298 |
| 7.8 カルボカチオンの安定性と分子転位 304 |
| 7.9 脱離反応によるアルキンの合成 307 |
| 7.10 末端アルキンの酸性度 309 |
| 7.11 末端アルキンのアセチレン水素原子の置換 310 |
| 7.12 アルキニドアニオンのアルキル化：構造と反応性に関するいくつかの一般原理 311 |
| 7.13 アルケンの水素化 312 |
| 7.14 水素化：触媒の役割 314 |
| 7.15 アルキンの水素化 316 |
| 7.16 有機合成化学へのいざない．その1 317 |
| 補充問題 322 |
| Chap.8 アルケンとアルキンⅡ：付加反応 325 |
| 8.1 はじめに．アルケンヘの付加 325 |
| 8.2 ハロゲン化水素のアルケンヘの求電子付加：反応機構とMarkovnikovの法則 328 |
| 8.3 アルケンに対するイオン付加の立体化学 334 |
| 8.4 硫酸のアルケンヘの付加 335 |
| 8.5 アルケンヘの水の付加：酸触媒水和 336 |
| 8.6 オキシ水銀化―脱水素化反応によるアルケンからアルコールの合成：Markovnikov付加 338 |
| 8.7 ヒドロホウ素化―酸化反応によるアルケンからアルコールへの変換：逆Markovnikov―シン水和反応 342 |
| 8.8 ヒドロホウ素化：アルキルボランの合成 343 |
| 8.9 アルキルボランの酸化と加水分解 346 |
| 8.10 アルケンの水和のまとめ 349 |
| 8.11 アルキルボランのプロトン化分解 349 |
| 8.12 アルケンヘの臭素および塩素の求電子付加 350 |
| 8.13 ハロゲンのアルケンヘの付加の立体化学 352 |
| 8.14 ハロヒドリンの生成 356 |
| 8.15 2価の炭素化合物：カルベン 358 |
| 8.16 アルケンの酸化：シン1,2―ジヒドロキシ化 360 |
| 8.17 アルケンの酸化的開裂 361 |
| 8.18 臭素と塩素のアルキンヘの付加 364 |
| 8.19 ハロゲン化水素のアルキンヘの付加 365 |
| 8.20 アルキンの酸化的開裂 366 |
| 8.21 有機合成化学へのいざない．その2 366 |
| 補充問題 370 |
| Chap.9 ラジカル反応 373 |
| 9.1 はじめに 373 |
| 9.2 結合解離エネルギー 375 |
| 9.3 アルカンとハロゲンの反応 380 |
| 9.4 メタンの塩素化：反応機構 382 |
| 9.5 メタンの塩素化 385 |
| 9.6 他の高級アルカンのハロゲン化 386 |
| 9.7 アルキルラジカルの構造 389 |
| 9.8 四面体キラル中心ができる反応 389 |
| 9.9 アルケンヘのラジカル付加：臭化水素の逆Markovnikov付加 390 |
| 9.10 アルケンのラジカル重合．連鎖重合体 393 |
| 9.11 その他の重要なラジカル反応 395 |
| 補充問題 399 |
| Chap.10 アルコール，エーテル，およびチオール 401 |
| 10.1 構造と命名法 401 |
| 10.2 アルコールとエーテルの物理的性質 405 |
| 10.3 重要なアルコールとエーテル 407 |
| 10.4 アルケンからアルコールの合成 409 |
| 10.5 アルコールの反応 411 |
| 10.6 酸としてのアルコール 412 |
| 10.7 アルコールからハロゲン化アルキルへの変換 413 |
| 10.8 アルコールとハロゲン化水素の反応によるハロゲン化アルキルの合成 414 |
| 10.9 アルコールとPBr₃またはSOCl₂の反応によるハロゲン化アルキルの合成 417 |
| 10.10 トシラート，メシラート，トリフラート：よい脱離基をもつアルコール誘導体 418 |
| 10.11 エーテルの合成 421 |
| 10.12 エーテルの反応 425 |
| 10.13 エポキシド 426 |
| 10.14 エポキシドの反応 430 |
| 10.15 エポキシド経由によるアルケンのアンチ1,2-ジヒドロキシ化 433 |
| 10.16 クラウンエーテル：相間移動触媒を用いる非プロトン性無極性溶媒中における求核置換反応 438 |
| 10.17 アルケン，アルコール，およびエーテルの反応のまとめ 442 |
| 10.18 チオール 443 |
| 補充問題 447 |
| Chap.11 カルボニル化合物からアルコールの合成：酸化還元反応と有機金属化合物 451 |
| 11.1 はじめに 451 |
| 11.2 有機化学における酸化還元反応 453 |
| 11.3 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 455 |
| 11.4 アルコールの酸化 459 |
| 11.5 有機金属化合物 464 |
| 11.6 有機リチウム化合物と有機マグネシウム化合物の合成 465 |
| 11.7 有機リチウムと有機マグネシウム化合物の反応 467 |
| 11.8 Grignard試薬によるアルコールの合成 470 |
| 11.9 保護基 480 |
| 補充問題 481 |
| Chap.12 共役不飽和系 487 |
| 12.1 はじめに 487 |
| 12.2 アリル位置換とアリルラジカル 488 |
| 12.3 アリルラジカルの安定性 493 |
| 12.4 アリルカチオン 495 |
| 12.5 共鳴の規則のまとめ 497 |
| 12.6 アルカジエンとポリ不飽和炭化水素 501 |
| 12.7 1,3-ブタジエン：電子の非局在化 503 |
| 12.8 共役ジエンの安定性 505 |
| 12.9 共役ジエンヘの求電子攻撃：1,4付加 506 |
| 12.10 Diels-Alder反応：ジエンの1,4―付加環化反応 511 |
| 補充問題 517 |
| Chap.13 芳香族化合物 521 |
| 13.1 芳香族化合物：その名の由来 521 |
| 13.2 ベンゼン誘導体の命名法 523 |
| 13.3 ベンゼンの反応 526 |
| 13.4 ベンゼンのKekulé構造 527 |
| 13.5 ベンゼンの安定性 528 |
| 13.6 ベンゼンの構造の近代理論 530 |
| 13.7 Hückel則:（4n＋2）π電子則 533 |
| 13.8 その他の芳香族化合物 540 |
| 13.9 複素環式芳香族化合物 545 |
| 13.10 生化学における芳香族化合物 546 |
| 補充問題 549 |
| Chap.14 芳香族化合物の反応 553 |
| 14.1 芳香族求電子置換反応 553 |
| 14.2 芳香族求電子置換反応の一般的反応機構：アレーニウムイオン 554 |
| 14.3 ベンゼンのハロゲン化 557 |
| 14.4 ベンゼンのニトロ化 559 |
| 14.5 ベンゼンのスルホン化 560 |
| 14.6 Friedel-Craftsアルキル化反応 562 |
| 14.7 Friedel-Craftsアシル化反応 564 |
| 14.8 Friedel-Crafts反応の問題点 566 |
| 14.9 Friedel-Craftsアシル化反応の合成化学的応用：Clemmensen還元 568 |
| 14.10 置換基の影響：反応性と配向性 570 |
| 14.11 芳香族求電子置換反応の置換基効果の理論 575 |
| 14.12 アルキルベンゼン側鎖の反応 586 |
| 14.13 アルケニルベンゼン 589 |
| 14.14 合成化学的応用 592 |
| 14.15 ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの求核置換反応 597 |
| 14.16 芳香族化合物の還元 598 |
| 補充問題 600 |
| 索引 1 |
| Chap.15 アルデヒドとケトンI：カルボニル基への求核付加 603 |
| 15.1 はじめに 603 |
| 15.2 アルデヒドとケトンの命名法 604 |
| 15.3 物理的性質 606 |
| 15.4 アルデヒドの合成法 608 |
| 15.5 ケトンの合成法 613 |
| 15.6 炭素―酸素二重結合への求核付加反応 615 |
| 15.7 アルコールの付加：ヘミアセタールとアセタール 619 |
| 15.8 第一級および第二級アミン類の付加 627 |
| 15.9 シアン化水素の付加 630 |
| 15.10 イリドの付加：Wittig反応 632 |
| 15.11 アルデヒドの酸化 637 |
| 15.12 アルデヒドとケトンの化学分析 637 |
| 補充問題 638 |
| Chap.16 アルデヒドとケトンⅡ：エノールとエノラート 641 |
| 16.1 カルボニル化合物のα水素の酸性度：エノラートイオン 641 |
| 16.2 ケト―エノール互変異性体 643 |
| 16.3 エノールやエノラートアニオンを経由する反応 644 |
| 16.4 アルドール反応：エノラートアニオンのアルデヒドとケトンヘの付加 651 |
| 16.5 交差アルドール反応 657 |
| 16.6 アルドール縮合を用いる環化反応 663 |
| 16.7 リチウムエノラート 665 |
| 16.8 α,β-不飽和アルデヒドとケトンヘの付加反応 669 |
| 補充問題 673 |
| Chap.17 カルボン酸とその誘導体：アシル炭素上の求核付加―脱離反応 677 |
| 17.1 はじめに 677 |
| 17.2 命名法および物理的性質 678 |
| 17.3 カルボン酸の合成 687 |
| 17.4 アシル炭素上の求核付加―脱離反応 690 |
| 17.5 塩化アシル 693 |
| 17.6 カルボン酸無水物 695 |
| 17.7 エステル 697 |
| 17.8 アミド 704 |
| 17.9 炭酸の誘導体 713 |
| 17.10 カルボン酸の脱炭酸 716 |
| 17.11 アシル化合物の化学的試験法 718 |
| 補充問題 718 |
| Chap.18 β-ジカルボニル化合物の合成と反応：エノラートの化学 723 |
| 18.1 はじめに 723 |
| 18.2 C1aisen縮合：β-ケトエステルの合成 725 |
| 18.3 アセト酢酸エステル合成：メチルケトン（置換アセトン）の合成 732 |
| 18.4 マロン酸エステル合成：置換酢酸の合成 738 |
| 18.5 活性メチレン化合物のその他の反応 742 |
| 18.6 エステルの直接アルキル化 743 |
| 18.7 1,3-ジチアンのアルキル化 744 |
| 18.8 Knoevenagel縮合 746 |
| 18.9 Michael付加 746 |
| 18.10 Mannich反応 748 |
| 18.11 エナミンの合成：Storkのエナミン反応 749 |
| 18.12 バルビツール酸誘導体 752 |
| 補充問題 754 |
| Chap.19 アミン 759 |
| 19.1 命名法 759 |
| 19.2 アミンの物理的性質と構造 761 |
| 19.3 アミンの塩基性：アンモニウム塩 763 |
| 19.4 アミンの合成 773 |
| 19.5 アミンの反応 781 |
| 19.6 亜硝酸とアミンとの反応 783 |
| 19.7 芳香族ジアゾニウム塩の置換反応 786 |
| 19.8 芳香族ジアゾニウム塩のカップリング反応 790 |
| 19.9 アミンと塩化スルホニルとの反応 794 |
| 19.10 サルファ剤の合成 799 |
| 19.11 アミンの化学分析 800 |
| 19.12 アンモニウム化合物を含む脱離反応 800 |
| 19.13 アルカロイド 802 |
| 補充問題 809 |
| Chap.20 フェノールとハロゲン化アリール：芳香族求核置換反応 813 |
| 20.1 フェノールの構造と命名法 813 |
| 20.2 天然産のフェノール 814 |
| 20.3 フェノールの物理的性質 815 |
| 20.4 フェノールの合成 816 |
| 20.5 フェノールの酸としての反応 819 |
| 20.6 フェノールのO-H基のその他の反応 822 |
| 20.7 アルキルアリールエーテルの開裂 823 |
| 20.8 フェノールのベンゼン環の反応 823 |
| 20.9 Claisen転位 825 |
| 20.10 キノン 827 |
| 20.11 ハロゲン化アリールと芳香族求核置換反応 829 |
| 補充問題 837 |
| Chap.21 炭水化物 841 |
| 21.1 はじめに 841 |
| 21.2 単糖 842 |
| 21.3 変旋光 848 |
| 21.4 グリコシドの生成 850 |
| 21.5 単糖の反応 853 |
| 21.6 単糖の酸化反応 854 |
| 21.7 単糖の還元：アルジトール 856 |
| 21.8 単糖とフェニルヒドラジンとの反応：オサゾン 856 |
| 21.9 D系列のアルドース 858 |
| 21.10 FischerによるD-（+）-グルコースの立体配置の決定 858 |
| 21.11 二糖類 860 |
| 21.12 多糖 864 |
| 21.13 窒素を含む糖 868 |
| Chap.22 脂質 871 |
| 22.1 はじめに 871 |
| 22.2 脂肪酸とトリアシルグリセリン 872 |
| 22.3 テルペンとテルペノイド 879 |
| 22.4 ステロイド 883 |
| 22.5 プロスタグランジン 892 |
| 22.6 リン脂質 894 |
| 22.7 ろう 898 |
| Chap.23 アミノ酸とタンパク質 899 |
| 23.1 はじめに 899 |
| 23.2 アミノ酸 901 |
| 23.3 α-アミノ酸の合成 907 |
| 23.4 ポリペプチドとタンパク質 911 |
| 23.5 ポリペプチドとタンパク質の一次構造 914 |
| 23.6 ポリペプチドとタンパク質の一次構造の例 918 |
| 23.7 ポリペプチドとタンパク質の合成 921 |
| 23.8 タンパク質の二次，三次，四次構造 927 |
| Chap.24 核酸とタンパク質合成 933 |
| 24.1 はじめに 933 |
| 24.2 ヌクレオチドとヌクレオシド 934 |
| 24.3 ヌクレオシドとヌクレオチドの実験室的合成法 938 |
| 24.4 デオキシリボ核酸（DNA） 941 |
| 24.5 RNAとタンパク質合成 948 |
| Chap.1 有機化学の基礎 : 化学結合と分子構造 1 |
| 1.1 有機化学と生命 1 |
| 1.2 有機化合物の構造論 3 |
| 1.3 異性体 : 構造式の重要性 4 |
| 1.4 化学結合とオクテット則 6 |
| 1.5 Lewis構造の書き方 8 |
