| 第1章 有機反応機構の基礎知識 |
| 1.1 原子軌道 1 |
| 1.2 分子軌道 4 |
| 1.3 混成軌道 6 |
| 1.4 共有結合と原子価 8 |
| 1.5 8電子則と構造の表示法 10 |
| 1.6 有機反応における反応試剤 12 |
| 1.7 酸と塩基 15 |
| 1.8 反応とエネルギーの関係 20 |
| 第2章 求核剤による反応 |
| 2.1 脂肪族求核置換反応と脱離反応 25 |
| 2.1.1 SN2反応とE2反応 25 |
| 2.1.2 SNl反応とE1反応 31 |
| 2.1.3 求核置換反応および脱離反応のポテンシャルエネルギー図 36 |
| 2.1.4 求核剤の求核性 40 |
| 2.1.5 求核置換反応および脱離反応における溶媒効果 43 |
| 2.1.6 脱離基 49 |
| 2.1.7 脱離反応の配向性 54 |
| 2.2 求核付加反応 57 |
| 2.2.1 アルデヒドおよびケトンの特徴 57 |
| 2.2.2 水のカルボニル化合物への求核付加 60 |
| 2.2.3 アルコールのカルボニル化合物への求核付加 62 |
| 2.2.4 シアン化水素のカルボニル化合物への求核付加 65 |
| 2.2.5 アミンのカルボニル化合物への求核付加 66 |
| 2.2.6 エノラートアニオンのカルボニル化合物への求核付加 68 |
| 2.2.7 有機金属のカルボニル化合物への付加 70 |
| 2.2.8 ヒドリドのカルボニル化合物への付加 72 |
| 2.2.9 電子求引性基によって活性化された炭素－炭素二重結合への求核付加反 76 |
| 2.3 求核付加－脱離反応 78 |
| 2.3.1 カルボン酸誘導体の特徴 78 |
| 2.3.2 カルボン酸誘導体と水あるいはアルコールとの反応 80 |
| 2.3.3 カルボン酸誘導体とアミンとの反応 83 |
| 2.3.4 カルボン酸誘導体とカルボン酸との反応 85 |
| 2.3.5 カルボン酸誘導体とカルボアニオンとの反応 86 |
| 2.3.6 カルボン酸誘導体とヒドリドとの反応 90 |
| 2.4 芳香族求核置換反応 91 |
| 2.4.1 付加－脱離機構（芳香族SN2反応） 92 |
| 2.4.2 アリールカチオン機構（芳香族SN1反応） 94 |
| 2.4.3 脱離－付加機構（ベンザイン機構） 97 |
| 演習問題 103 |
| 第3章 求電子剤による反応 |
| 3.1 アルケンヘの求電子付加反応 110 |
| 3.1.1 ハロゲンの付加 110 |
| 3.1.2 次亜ハロゲン酸の付加 118 |
| 3.1.3 ハロゲン化水素の付加 120 |
| 3.1.4 ラジカル条件での臭化水素の付加 126 |
| 3.1.5 水の付加 129 |
| 3.1.6 ボランの付加 132 |
| 3.1.7 過酸の付加 135 |
| 3.1.8 オゾンの付加 136 |
| 3.1.9 四酸化オスミウムの付加 138 |
| 3.1.10 カルベンの付加 139 |
| 3.2 アルキンヘの求電子付加反応 142 |
| 3.2.1 ハロゲンの付加 143 |
| 3.2.2 ハロゲン化水素の付加 144 |
| 3.2.3 ラジカル条件下での臭化水素の付加 147 |
| 3.2.4 水の付加 147 |
| 3.2.5 ボランの付加 148 |
| 3.3 共役ジエンヘの求電子付加反応 149 |
| 3.3.1 ハロゲンの付加 149 |
| 3.3.2 ハロゲン化水素の付加 152 |
| 3.3.3 速度論支配と熱力学支配 154 |
| 3.4 芳香族求電子置換反応 157 |
| 3.4.1 芳香族化合物の特徴 157 |
| 3.4.2 ベンゼンへの求電子置換反応 162 |
| 3.4.3 置換基効果 168 |
| 3.4.4 置換ベンゼンヘの求電子置換反応 170 |
| 3.4.5 多環式芳香族化合物への求電子置換反応 181 |
| 3.4.6 芳香族へテロ環化合物への求電子置換反応 184 |
| 演習問題 190 |
| 第4章 ペリ環状反応とウッドワード－ホフマン則 |
| 4.1 ディールス－アルダー反応 193 |
| 4.2 ヒュッケル分子軌道法 196 |
| 4.3 ディールス－アルダー反応とウッドワード－ホフマン則 201 |
| 4.4 電子環状反応とウッドワード－ホフマン則 207 |
| 4.5 シグマトロピー転位とウッドワード－ホフマン則 209 |
| 演習問題 213 |
| さらに深く学ぶための参考書 214 |
| 演習問題解答 215 |
| 索引 248 |
| Co1umn |
| 有機反応機構の役割 24 |
| 有機反応論とノーベル賞 101 |
| 有機化学と機器分析 189 |
| 量子論から有機化学の未来へ 211 |
