| 注：sp[3]の[3]は上つき文字 |
| 注：sp[2]の[2]は上つき文字 |
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| 第Ⅰ部 有機合成化学を学ぶまえに |
| 1章 有機分子の構造と結合 3 |
| 1 有機分子の基本的な姿 3 |
| 2 有機分子をつくる共有結合 5 |
| 3 sp[3]混成軌道 7 |
| 4 sp[2]およびsp混成軌道 9 |
| 5 芳香族化合物の構造 11 |
| 6 結合の分極 14 |
| 第Ⅱ部 有機合成化学の基礎 |
| 2章 結合の切断 19 |
| 1 ラジカル的切断 19 |
| 2 イオン的切断 21 |
| 3 酸化的切断 25 |
| 4 脱離的切断 28 |
| 5 その他の結合の切断 30 |
| コラム ラジカルを用いた高分子の合成 22 |
| コラム イオンラジカル 24 |
| 3章 結合の生成と変換 33 |
| 1 求核置換反応 33 |
| 2 求電子置換反応 36 |
| 3 求電子付加反応 39 |
| 4 求核付加反応 42 |
| 5 付加環化反応 45 |
| 6 不飽和結合の導入と変換 48 |
| コラム エナンチオマーとその性質 35 |
| 4章 官能基の導入 |
| 1 ハロゲン原子の導入 53 |
| 2 ヒドロキシ基の導入 56 |
| 3 カルボニル基の導入 58 |
| 4 カルボキシ基の導入 60 |
| 5 窒素を含む官能基の導入 62 |
| 6 その他の官能基の導入 65 |
| 5章 その他の有用な合成反応 |
| 1 有機金属試薬および遷移金属錯体 67 |
| 2 電気化学反応 70 |
| 3 光化学反応 72 |
| 4 二つの相を利用した反応 74 |
| 5 環境にやさしい有機合成 76 |
| 第Ⅲ部 合成反応の設計 |
| 6章 単位構造の合成 |
| 1 1個の炭素の伸長 81 |
| 2 複数個の炭素の伸長 83 |
| 3 環状構造の構築 86 |
| 4 炭素骨格の短縮 88 |
| 5 官能基の変換 90 |
| 7章 有機合成の戦略 |
| 1 分割思考 94 |
| 2 合成等価体 96 |
| 3 逆合成解析 99 |
| 4 合成経路の設計 101 |
| 5 効率的な有機合成のためのテクニック 108 |
| 第Ⅳ部 合成反応の実際 |
| 8章 基礎的な合成反応 |
| 1 プロピンからのケトン，アルデヒドの合成 109 |
| 2 ブチルアルコールの酸化反応 112 |
| 3 1,2－ジオールの合成 113 |
| 4 シクロヘキサノンからの合成 115 |
| 5 トルエンからの合成 119 |
| 6 アニリンのニトロ化反応 121 |
| 7 ヘテロ環化合物の合成 121 |
| コラム アルキンへの水の付加の反応機構 110 |
| 9章 応用的な合成反応 |
| 1 サッカリンの合成 125 |
| 2 アスピリンの合成 126 |
| 3 サルファ剤の合成 127 |
| 4 インドメタシンの合成 129 |
| 5 ダイオキシンの合成経路 130 |
| 6 メントールの合成 132 |
| コラム ダイオキシンってどのようなもの 133 |
| コラム 不斉触媒 135 |
| 10章 有機合成の実際 |
| 1 反応装置 137 |
| 2 分離・精製 139 |
| 3 クロマトグラフィー 142 |
| 4 構造決定 144 |
| 5 有機合成をやってみよう 148 |
| 索引 152 |
