注:sp[3]の[3]は上つき文字 |
注:sp[2]の[2]は上つき文字 |
注:S[N]1の[N]は下つき文字 |
|
1.有機化合物-分子レベルの視点 |
1.1 有機化合物 1 |
1.2 有機化合物の単離と精製 2 |
1.3 構造式 5 |
1.4 有機化合物の分類 7 |
問題 9 |
2.結合の方向性と分子の構造 |
2.1 原子の電子構造 11 |
2.2 共有結合 13 |
2.3 炭素原子のsp[3]混成軌道 14 |
2.4 sp[2]混成とsp混成:π結合 16 |
2.5 混成軌道の比較 19 |
2.6 立体配座 20 |
2.7 立体配置 23 |
問題 24 |
3.分子の中の電子のかたより |
3.1 結合の極性 26 |
3.2 官能基の中の電子のかたより 28 |
3.3 誘起効果 29 |
3.4 メソメリー効果 31 |
3.5 共鳴 32 |
3.6 結合の開裂 34 |
3.7 分子間力 35 |
問題 36 |
4.アルカンとシクロアルカン |
4.1 アルカン 39 |
4.2 アルカンの命名法 40 |
4.3 アルカンの反応 43 |
4.4 ラジカル反応 44 |
4.5 反応におけるエネルギー変化 45 |
4.6 シクロアルカン 48 |
4.7 シクロヘキサンの立体構造 49 |
4.8 環状化合物の立体異性問題 51 |
問題 52 |
5.アルケンとアルキン |
5.1 アルケン 54 |
5.2 アルケンの合成 55 |
5.3 アルケンの反応 57 |
5.4 共役ジエン 62 |
5.5 アルキン 65 |
5.6 アルキンの合成と反応 65 |
問題 67 |
6.鏡像異性 |
6.1 鏡像異性体 70 |
6.2 光学活性 71 |
6.3 立体配置の表示法 73 |
6.4 ジアステレオ異性体 76 |
6.5 不斉炭素原子をもたない鏡像異性体 77 |
6.6 光学分割と不斉合成 78 |
問題 80 |
7.アルカンのハロゲン置換体 |
7.1 炭化水素のハロゲン置換体 82 |
7.2 ハロゲン化アルキルの合成と反応 83 |
7.3 求核置換反応の機構 85 |
7.4 S[N]1反応の起こりやすさ 87 |
7.5 脱離反応 88 |
問題 90 |
8.アルコールとエーテル |
8.1 アルコール 92 |
8.2 アルコールの合成 94 |
8.3 アルコールの反応 96 |
8.4 エーテル 99 |
8.5 エーテルの合成と反応 100 |
8.6 環状エーテル 101 |
問題 102 |
9.ベンゼンと芳香族炭化水素 |
9.1 ベンゼンの構造 105 |
9.2 芳香族性 107 |
9.3 芳香族炭化水素 108 |
9.4 芳香族求電子置換反応 110 |
9.5 求電子置換反応の配向性と活性化効果 113 |
9.6 σ錯体の安定性 114 |
問題 117 |
10.ベンゼン環に置換した官能基 |
10.1 フェノール 119 |
10.2 芳香族炭化水素のハロゲン置換体 122 |
10.3 アニリン 124 |
10.4 ジアゾニウム塩 126 |
問題 127 |
11.カルボニル化合物 |
11.1 カルボニル化合物の酸化と還元 130 |
11.2 アルデヒド 132 |
11.3 ケトン 134 |
11.4 求核付加反応 135 |
11.5 求核付加と脱離 138 |
11.6 ケト-エノールの平衡 140 |
11.7 エノールおよびエノラートイオンの反応 141 |
問題 144 |
12.カルボン酸とその誘導体 |
12.1 カルボン酸 147 |
12.2 カルボン酸の酸性 149 |
12.3 カルボン酸の合成と反応 151 |
12.4 エステル 154 |
12.5 カルボン酸の塩化物と無水物 156 |
12.6 カルボン酸アミドとニトリル 158 |
問題 161 |
13.アミンとニトロ化合物 |
13.1 アミン 164 |
13.2 アミンの塩基性 166 |
13.3 アミンの合成と反応 168 |
13.4 複素環式アミン 171 |
13.5 ニトロ化合物 173 |
問題 174 |
14.生体構成物質 |
14.1 糖類 177 |
14.2 単糖 178 |
14.3 二糖 180 |
14.4 多糖 181 |
14.5 脂質 183 |
14.6 テルペンとステロイド 186 |
14.7 アミノ酸 187 |
14.8 タンパク質 190 |
14.9 ポリペプチドの合成 191 |
問題 193 |
15.パイ共役化合物と分子軌道 |
15.1 π電子の分子軌道 195 |
15.2 HOMOとLUMO 196 |
15.3 電子スペクトル 198 |
15.4 有機化合物の色 199 |
15.5 カルボニル基の分子軌道 201 |
15.6 光化学反応 202 |
15.7 ペリ環状反応 204 |
問題 206 |
16.有機合成反応 |
16.1 逆合成 209 |
16.2 求電子的炭素 210 |
16.3 活性メチレン基の求核的炭素 211 |
16.4 1個の電子求引基に隣接する求核的炭素 213 |
16.5 塩基なしで生成する求核的炭素 215 |
16.6 有機金属化合物の求核的炭素 216 |
16.7 ヘテロ原子により安定化された求核的炭素 217 |
問題 219 |
問題解答 222 |
索引 256 |