| 1章 有機合成：所見 1 |
| 1.1 はじめに 1 |
| 1.2 合成計画 2 |
| 1.2.1 並列型対線形型合成 2 |
| 1.2.2 逆合成経路の解析 3 |
| 1.3 硬い酸と塩基，軟らかい酸と塩基 10 |
| 1.4 Curtin-Hammettの原理 15 |
| 参考文献 17 |
| 2章 立体電子効果と反応性 19 |
| 2.1 σ結合との超共役 19 |
| 2.2 非共有電子対が関与する超共役 21 |
| 2.2.1 配座の効果 21 |
| 2.2.2 アノマー効果 22 |
| 2.2.3 スペクトルと構造に対する影響 23 |
| 2.3 超共役と反応性 26 |
| 2.3.1 塩基性と求核性 26 |
| 2.3.2 酸化反応の速度 28 |
| 2.3.3 脱プロトン化の速度 30 |
| 2.3.4 その他の反応 30 |
| 2.4 おわりに 33 |
| 参考文献 34 |
| 3章 有機化合物の安定性 39 |
| 3.1 はじめに 39 |
| 3.2 ひずんだ結合 39 |
| 3.3 共存できない官能基 45 |
| 3.4 官能基間での共役と超共役による不安定化 47 |
| 3.5 酸素に対する安定性 50 |
| 3.5.1 水素ラジカルの引き抜き 50 |
| 3.5.2 SETによる酸化 53 |
| 3.5.3 C-C二重結合への酸素の付加 57 |
| 3.6 爆発 58 |
| 参考文献 60 |
| 4章 脂肪族求核置換反応における諸問題 67 |
| 4.1 求核置換反応の機構 67 |
| 4.2 脱離基の構造 71 |
| 4.2.1 脱離基の良し悪し 71 |
| 4.2.2 フッ化物イオンの求核置換反応 74 |
| 4.2.3 スルホン酸エステルの求核置換反応 79 |
| 4.3 求電子剤の構造 81 |
| 4.3.1 立体効果 81 |
| 4.3.2 共役 84 |
| 4.3.3 α位がヘテロ原子で置換された求電子剤 89 |
| 4.3.4 β位がヘテロ原子で置換された求電子剤 95 |
| 4.3.5 α位に電子求引基が導入された求電子剤 96 |
| 4.3.6 隣接基関与 101 |
| 4.3.7 アリル求電子剤，およびプロパルギル求電子剤 104 |
| 4.3.8 エポキシド 109 |
| 参考文献 139 |
| 5章 カルボアニオンのアルキル化 159 |
| 5.1 はじめに 159 |
| 5.2 脱プロトン化反応の速度論160 |
| 5.3 脱プロトン化とアルキル化の位置（領域）選択性 163 |
| 5.3.1 はじめに 163 |
| 5.3.2 速度論的／熱力学的エノラート形成 165 |
| 5.3.3 アリルおよびプロパルギルカルボアニオン 167 |
| 5.3.4 コハク酸誘導体およびアミド由来のカルボアニオン 173 |
| 5.3.5 橋頭カルボアニオン 174 |
| 5.3.6 ジアニオン 175 |
| 5.3.7 α-へテロ原子カルボアニオン 179 |
| 5.3.8 ビニルカルボアニオン 191 |
| 5.3.9 アシル，イミドイルなどの関連カルボアニオン 192 |
| 5.3.10 芳香族カルボアニオン 195 |
| 5.3.11 芳香環対ペンジル位の脱プロトン化 200 |
| 5.4 カルボアニオンの安定性 202 |
| 5.4.1 はじめに 202 |
| 5.4.2 α-脱離反応 203 |
| 5.4.3 β-脱離反応 205 |
| 5.4.4 環化反応 212 |
| 5.4.5 転位反応 215 |
| 5.4.6 酸化反応 217 |
| 5.4.7 カルボアニオンの安定性に影響を及ぼすほかの要因 218 |
| 5.4.8 カルボアニオンの立体配置安定性 219 |
| 参考文献 226 |
| 6章 ヘテロ原子のアルキル化反応 255 |
| 6.1 フッ化物イオンのアルキル化反応 256 |
| 6.2 脂肪族アミンのアルキル化反応 257 |
| 6.3 アニリンのアルキル化反応 261 |
| 6.4 アルコールのアルキル化反応 265 |
| 6.5 フェノールのアルキル化反応 268 |
| 6.6 アミドのアルキル化反応 270 |
| 6.7 カルバミン酸エステルと尿素のアルキル化反応 274 |
| 6.8 アミジンとグアニジンのアルキル化反応 277 |
| 6.9 カルボキシラートのアルキル化反応 278 |
| 参考文献 282 |
| 7章 ヘテロ原子に対するアシル化反応289 |
| 7.1 うまく反応しないカルボン酸 289 |
| 7.1.1 立体的にかさ高いカルボン酸 289 |
| 7.1.2 保護されていないアミノカルボン酸，およびヒドロキシカルボン酸 290 |
| 7.1.3 求電子性の置換基をもったカルボン酸 292 |
| 7.2 うまく反応しないアミン 295 |
| 7.2.1 不活性な構造をもつアミン，あるいは電子的に不活性化されたアミン 295 |
| 7.2.2 アミノ酸 298 |
| 7.2.3 求核性の置換基を含むアミン 299 |
| 7.3 うまく反応しないアルコール 300 |
| 7.3.1 不活性な構造をもつアルコール，あるいは塩基と反応しやすいアルコール 300 |
| 7.3.2 求核性の置換基を含むアルコール 301 |
| 参考文献304 |
| 8章 パラジウム触媒を利用したC-C結合形成反応 309 |
| 8.1 はじめに 309 |
| 8.2 有機パラジウム化合物の化学的性質 310 |
| 8.3 パラジウム触媒によるC-C結合形成反応の反応機構 311 |
| 8.3.1 クロスカップリング 311 |
| 8.3.2 Heck反応 315 |
| 8.4 有機ハロゲン化物のホモカップリングと還元 317 |
| 8.5 炭素求核剤のホモカップリングと酸化 321 |
| 8.6 ホスフィン配位子からのアリール基の転位 323 |
| 8.7 ビニルボラン誘導体とビニルスズ誘導体のipso置換とcine置換 324 |
| 8.8 Heck反応の副反応：アリル位のアリール化と水素化 326 |
| 8.9 炭素求核剤のプロト脱メタル化 326 |
| 8.10 かさ高い基質 327 |
| 8.11 シクロメタル化 329 |
| 8.12 キレート形成 331 |
| 参考文献 333 |
| 9章 環化反応 342 |
| 9.1 はじめに 343 |
| 9.2 環化におけるBaldwin則 343 |
| 9.3 側鎖の構造特性 351 |
| 9.4 環の大きさ 356 |
| 9.4.1 シクロプロバンの生成 358 |
| 9.4.2 シクロブタンの生成 362 |
| 9.5 複素環化合物 365 |
| 参考文献 366 |
| 10章 対称な二つの官能基を有する化合物の非対称化反応 371 |
| 10.1 はじめに 371 |
| 10.2 ジカルボン酸の一置換反応 372 |
| 10.3 ジオールの一置換反応 375 |
| 10.4 ジアミンの一置換反応 382 |
| 10.5 酸性C-H化合物のモノアルキル化 386 |
| 10.6 ジハロゲン化物の一置換反応 387 |
| 参考文献 389 |
| 索引 395 |
