注:sp[3]の[3]は上つき文字 |
注:sp[2]の[2]は上つき文字 |
注:pK[a]の[a]は下つき文字 |
注:H[2]Oの[2]は下つき文字 |
注:S[N]2の[N]は下つき文字 |
注:S[N]1の[N]は下つき文字 |
注:[13]CNMRの[13]は上つき文字 |
注:[1]H NMRの[1]は上つき文字 |
注:RCO[2]COR'の[2]は下つき文字 |
注:RCONH[2]の[2]は下つき文字 |
注:RCO[2]R'の[2]は下つき文字 |
注:RCO[2]PO[3][2-]の[2]と[3]は下つき文字、[2-]は上つき文字 |
注:RCO[2]PO[3]R'-の[2]と[3]は下つき文字 |
注:[Bronsted-Lowry]は、現物の表記と異なります |
|
1.構造と化学結舎 1 |
1.1 原子の構造:原子核 3 |
1.2 原子の構造:軌道 3 |
1.3 原子の構造:電子の配置 5 |
1.4 化学結合論の発展 5 |
1.5 化学結合の性質:原子価結合法 8 |
1.6 sp[3]混成軌道とメタンの構造 9 |
1.7 sp[3]混成軌道とエタンの構造 11 |
1.8 sp[2]混成軌道とエチレンの構造 12 |
1.9 sp混成軌道とアセチレンの構造 14 |
1.10 窒素,酸素,リン,硫黄の混成 15 |
1.11 化学結合の性質:分子軌道法 16 |
1.12 化学構造式の書き方 17 |
科学談話室 化学物質,毒性,リスク 20 |
2.分極した共有結合:酸と塩基 25 |
2.1 分極した共有結合:電気陰性度 25 |
2.2 分極した共有結合:双極子モーメント 27 |
2.3 形式電荷 29 |
2.4 共鳴 30 |
2.5 共鳴構造の規則 32 |
2.6 共鳴構造式を書く 33 |
2.7 酸と塩基:[Bronsted-Lowry]の定義 36 |
2.8 酸と塩基の強さ 37 |
2.9 pK[a]から酸-塩基反応を予想する 38 |
2.10 有機酸と有機塩基 40 |
有機酸 40 |
有機塩基 41 |
2.11 酸と塩基:Lewisの定義42 |
Lewis酸と巻矢印の形式42 |
Lewis塩基 43 |
2.12 分子間の非共有結合的な相互作用 45 |
科学談話室 アルカロイド:天然由来の塩基 48 |
3.有機化合物:アルカンとその立体化学 53 |
3.1 官能基 53 |
炭素-炭素多重結合をもつ官能基 55 |
電気的に陰性な原子と炭素との単結合をもつ官能基 55 |
炭素-酸素二重結合(カルボニル基)をもつ官能基 56 |
3.2 アルカンとその異性体 57 |
3.3 アルキル基 61 |
3.4 アルカンの命名法 63 |
3.5 アルカンの性質 68 |
3.6 エタンの立体配座 69 |
3.7 他のアルカンの立体配座 71 |
科学談話室 ガソリン 75 |
4.有機化合物§シクロアルカンとその立体化学 79 |
4.1 シクロアルカンの命名法 79 |
4.2 シクロアルカンのシス-トランス異性 81 |
4.3 シクロアルカンの安定性:環ひずみ 84 |
4.4 シクロアルカンの立体配座 85 |
シクロプロパン85 |
シクロブタン 86 |
シクロペンタン 86 |
4.5 シクロヘキサンの立体配座 87 |
4.6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 88 |
4.7 一置換シクロヘキサンの立体配座 91 |
4.8 二置換シクロヘキサンの立体配座 93 |
4.9 多環式化合物の立体配座 95 |
科学談話室 分子力学 97 |
5.有機反応の概観 101 |
5.1 有機反応の種類 101 |
5.2 有機反応はどのように起こるか:反応機構 103 |
5.3 ラジカル反応 103 |
5.4 極性反応 106 |
5.5 極性反応の例:エチレンへの水の付加 109 |
5.6 極性反応の機構における巻矢印の使い方 112 |
5.7 反応を記述する:平衡,反応速度,エネルギー変化 114 |
5.8 反応を記述する:結合解離エネルギー 117 |
5.9 反応を記述する:エネルギー図と遷移状態 119 |
5.10 反応を記述する:中間体 121 |
5.11 生体反応とフラスコ内反応の比較 123 |
科学談話室 薬をつくる 126 |
6.アルケンとアルキン 129 |
6.1 不飽和度の計算法 129 |
6.2 アルケンとアルキンの命名法 131 |
6.3 アルケンのシス-トランス異性134 |
6.4 E,Z表示に関する順位則 135 |
6.5 アルケンの安定性 139 |
6.6 アルケンヘの求電子付加反応 141 |
6.7 求電子付加の配向性:Markovnikov則 143 |
6.8 カルボカチオンの構造と安定性 146 |
6.9 Hammondの仮説 148 |
6.10 カルボカチオンの転位 150 |
科学談話室 テルペン:自然界にあるアルケン 153 |
7.アルケンとアルキンの反応 157 |
7.1 アルケンの合成:脱離反応の序章 157 |
7.2 アルケンのハロゲン化 159 |
7.3 アルケンからのハロヒドリン生成 161 |
7.4 アルケンの水和 162 |
7.5 アルケンの還元 166 |
7.6 アルケンの酸化:エポキシ化 168 |
7.7 アルケンの酸化:ジヒドロキシル化 170 |
7.8 アルケンヘのラジカル付加:アルケン重合体 172 |
7.9 生体内でのアルケンヘのラジカル付加 175 |
7.10 共役ジエン 176 |
7.11 共役ジエンの反応 179 |
Diels-Alder付加環化反応 181 |
7.12 アルキンの反応 184 |
アルキンに対する付加反応 184 |
アルキンの酸性度 185 |
科学談話室 天然ゴム 187 |
8.芳香族化合物 |
8.1 芳香族化合物の命名法 194 |
8.2 ベンゼンの構造と安定性 196 |
8.3 芳香族性とHueckelの4n+2則 198 |
8.4 芳香族へテロ環化合物 200 |
8.5 多環式芳香族化合物 203 |
8.6 芳香族化合物の反応:求電子置換反応 204 |
芳香族ハロゲン化反応 207 |
芳香族ニトロ化反応 208 |
芳香族スルホン化反応 208 |
芳香族ヒドロキシル化反応 210 |
8.7 芳香環のアルキル化とアシル化反応 210 |
8.8 求電子置換反応の置換基効果 214 |
活性化と不活性化効果 216 |
配向性:オルト-パラ配向性置換基 217 |
配向性:メタ配向性置換基 218 |
求電子置換反応における置換基効果のまとめ 219 |
8.9 芳香族化合物の酸化と還元 220 |
8.10 有機合成への入門:多置換ベンゼン 221 |
科学談話室 コンビナトリアルケミストリー 228 |
9.立体化学 233 |
9.1 エナンチオマーと四面体炭素 233 |
9.2 分子の非対称性の要因:キラリティー 234 |
9.3 光学活性 237 |
9.4 Pasteurによるエナンチオマーの発見 239 |
9.5 立体配置の表記法 239 |
9.6 ジアステレオマー 243 |
9.7 メソ化合物 246 |
9.8 ラセミ体とエナンチオマーの分割 248 |
9.9 異性体の分類 250 |
9.10 反応の立体化学:アキラルなアルケンに対するH[2]Oの付加 251 |
9.11 反応の立体化学:キラルなアルケンに対するH[2]Oの付加 252 |
9.12 窒素原子,リン原子,硫黄原子のキラリティー 254 |
9.13 プロキラリティー 255 |
9.14 自然界におけるキラリティー 257 |
科学談話室 キラル医薬品 259 |
10.ハロゲン化アルキル:求核置換と脱離 265 |
10.1 ハロゲン化アルキルの命名法 266 |
10.2 ハロゲン化アルキルの合成 267 |
10.3 ハロゲン化アルキルの反応:Grignard反応剤 268 |
10.4 求核置換反応の発見 269 |
10.5 S[N]2反応 272 |
10.6 S[N]2反応の特性 274 |
基質:S[N]2反応における立体効果 274 |
求核剤 276 |
脱離基 277 |
溶媒 278 |
S[N]2反応の特性:まとめ 279 |
10.7 S[N]1反応 280 |
10.8 S[N]1反応の特性 283 |
基質 283 |
脱離基 284 |
求核剤 285 |
溶媒 286 |
S[N]1反応の特性:まとめ 286 |
10.9 生体内における置換反応 287 |
10.10 脱離反応:Zaitsev則 289 |
10.11 E2反応 291 |
10.12 E1反応とE1cB反応 294 |
E1反応 294 |
E1cB反応 295 |
10.13 生体内での脱離反応 296 |
10.14 反応性のまとめ:S[N]1,S[N]2,E1,E1cB,E2 296 |
科学談話室 自然界に存在する有機ハロゲン化物 299 |
11.構造決定:質量分析,赤外分光法,紫外分光法 305 |
11.1 小分子の質量分析:磁場型質量分析装置 305 |
11.2 質量スペクトルの解釈 307 |
11.3 数種の官能基の質量スペクトル 310 |
アルコール 310 |
アミン 311 |
カルボニル化合物 311 |
11.4 生物化学における質量分析:飛行時間型価(TOF)質量分析装置 312 |
11.5 分光学と電磁スペクトル 313 |
11.6 赤外分光法 316 |
11.7 赤外スペクトルの解釈 317 |
11.8 代表的な官能基の赤外スペクトル 320 |
アルカン 320 |
アルケン 320 |
アルキン 320 |
芳香族化合物 321 |
アルコール 321 |
アミン 321 |
カルボニル化合物 321 |
11.9 紫外分光法 323 |
11.10 紫外スペクトルの解釈:共役の効果 325 |
11.11 共役,色,視覚の化学 326 |
科学談話室 クロマトグラフィー:有機化合物の精製 329 |
12.構造決定:核磁気共鳴分光法 335 |
12.1 核磁気共鳴分光法 335 |
12.2 NMR吸収の性質 337 |
12.3 化学シフト 339 |
12.4 [13]CNMR分光法:シグナルの平均化とFT-NMR 341 |
12.5 [13]CNMR分光法の特徴 342 |
12.6 DEPT [13]CNMR分光法 344 |
12.7 [13]CNMR分光法の利用 347 |
12.8 [13]CNMR分光法とプロトンの等価性 348 |
12.9 [1]H NMR分光法の化学シフト 350 |
12.10 [1]H NMR吸収の積分:プロトン数 351 |
12.11 [1]H NMRスペクトルにおけるスピン-スピン分裂 352 |
12.12 より複雑なスピン-スピン分裂パターン 357 |
12.13 [1]H NMR分光法の利用 358 |
科学談話室 磁気共鳴イメージング(MRI) 360 |
13.アルコール,フエノールとチオール:エーテルとスルフィド 367 |
13.1 アルコール,フェノール,およびチオールの命名法 369 |
13.2 アルコール,フェノール,およびチオールの性質 370 |
13.3 カルボニル化合物からのアルコールの合成 373 |
カルボニル化合物の還元 374 |
カルボニル化合物のGrignard反応 377 |
13.4 アルコールの反応 379 |
アルコールの脱水 379 |
アルコールからエステルへの変換 382 |
13.5 アルコールとフェノールの酸化 382 |
アルコールの酸化 382 |
フェノールの酸化:キノンの生成 385 |
13.6 チオールの合成と反応 386 |
13.7 エーテルとスルフィド 387 |
13.8 エーテルの合成 388 |
13.9 エーテルの反応 390 |
13.10 スルフィドの合成と反応 392 |
13.11 アルコール,フェノール,エーテルの分光学 393 |
赤外分光法 393 |
核磁気共鳴分光法 394 |
質量分析法 395 |
科学談話案 エタノーール:化学薬品,薬,そして毒 396 |
カルボニル基の化学の概論 405 |
1 カルボニル化合物の種類 405 |
2 カルボニル基の性質 406 |
3 カルボニル化合物の一般的な反応形式 407 |
アルデヒドとケトンヘの求核付加反応(14章) 407 |
カルボン酸誘導体の求核的アシル置換反応(16章) 408 |
α置換反応(17章) 410 |
カルボニル縮合反応(17章) 410 |
4 まとめ411 |
14.アルデヒドとケトン:求核付加反応 413 |
14.1 アルデヒドとケトンの命名法 413 |
14.2 アルデヒドとケトンの合成 415 |
14.3 アルデヒドの酸化反応 416 |
14.4 アルデヒドとケトンヘの求核付加反応 417 |
14.5 H20の求核付加:水和反応 419 |
14.6 Grignard 反応剤およびヒドリド反応剤の求核付加:アルコール生成反応 421 |
14.7 アミンの求核付加:イミンおよびエナミン生成反応 422 |
14.8 アルコールの求核付加:アセタール生成反応 426 |
14.9 リンイリドの求核付加:Witting反応 428 |
14.10 生体内還元反応 431 |
14.11 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの求核的共役付加反応 432 |
アミンの共役付加古 433 |
水の共役付加 434 |
14.12 アルデヒドとケトンの分光法 434 |
赤外分光法 434 |
核磁気共鳴分光法 435 |
質量分析法 436 |
科学談話室 エナンチオ選択的合成 438 |
15.カルボン酸とニトリル |
15.1 カルボン酸およびニトリルの命名法446 |
カルボン酸RCO2H 446 |
ニトリルRC=N 446 |
15.2 カルボン酸の構造と性質448 |
15.3 生体内に存在するカルボン酸とHenderson-Hasse1balchの式450 |
15.4 酸性度に対する置換基効果 451 |
15.5 カルボン酸の合成452 |
ニトリルの加水分解 453 |
Grignard反応剤のカルボキシル化 453 |
15.6 カルボン酸の反応:概論455 |
15.7 ニトリルの化学455 |
ニトリルの合成 456 |
ニトリルの反応 456 |
15.8 カルボン酸とニトリルの分光法 458 |
赤外分光法 458 |
核磁気共鳴分光法 458 |
科学談話室 ビタミンC 461 |
16.カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応 467 |
16.1 カルボン酸誘導体の命名法 467 |
酸ハロゲン化物RCOX 467 |
酸無水物RCO2COR' 468 |
アミドRCONH[2] 468 |
エステルRCO[2]R' 469 |
チオエステルRCOSR' 469 |
アシルリン酸RCO[2]PO[3][2-],RCO[2]PO[3]R'- 469 |
16.2 求核的アシル置換反応 470 |
カルボン酸誘導体の相対的な反応性 471 |
16.3 カルボン酸の求核的アシル置換反応 474 |
カルボン酸の酸塩化物への変換 475 |
カルボン酸の酸無水物への変換 475 |
カルボン酸のエステルへの変換 475 |
カルボン酸のアミドへの変換 477 |
カルボン酸のアルコールヘの変換 478 |
生体内でのカルボン酸の変換 479 |
16.4 酸ハロゲン化物の化学 479 |
酸ハロゲン化物のカルボン酸への変換:加水分解反応 480 |
酸ハロゲン化物の酸無水物への変換 481 |
酸ハロゲン化物のエステルへの変換:アルコリシス 481 |
酸ハロゲン化物のアミドヘの変換:アミノリシス 482 |
16.5 酸無水物の化学 483 |
16.6 エステルの化学 484 |
エステルのカルボン酸への変換:加水分解 485 |
エステルのアミドヘの変換:アミノリシス 487 |
エステルのアルコールへの変換:還元反応およびGrignard反応 487 |
16.7 アミドの化学 488 |
アミドのカルボン酸への変換:加水分解 489 |
アミドのアミンへの変換:還元 489 |
16.8 チオエステルおよびアシルリン酸の化学:生体内のカルボン酸誘導体 490 |
16.9 ポリアミドとポリエステル:逐次重合体 492 |
ポリアミド(ナイロン) 492 |
ポリエステル 493 |
縫合糸と生分解性ポリマー 493 |
16.10 カルボン酸誘導体の分光法 494 |
赤外分光法 494 |
核磁気共鳴分光法 495 |
科学談話室 β-ラクタム抗生物質 496 |
17.カルボニル基のα置換および縮合反応 503 |
17.1 ケト-エノール互変異性 504 |
17.2 エノールの反応性:α置換反応 506 |
17.3 α水素の酸性度:エノラートイオン生成 509 |
17.4 エノラートイオンのアルキル化 511 |
マロン酸エステル合成法 512 |
アセト酢酸エステル合成法 515 |
ケトン,エステル,ニトリルの直接アルキル化 517 |
生体内でのアルキル化反応 518 |
7.5 カルボニル縮合:アルドール反応 519 |
カルボニル縮合反応とα置換反応 521 |
7.6 アルドール生成物の脱水反応 522 |
7.7 分子内アルドール反応 524 |
7.8 Claisen縮合反応 525 |
7.9 分子内Claisen縮合反応 527 |
7.10 共役付加:Michael反応 528 |
17.11 エナミンのカルボニル縮合:Stork反応 531 |
17.12 生体内カルボニル縮合反応 533 |
生体内アルドール反応 533 |
生体内Claisen縮合反応 535 |
科学談話室 X線結晶構造解析 536 |
18.アミンとヘテロ環 543 |
18.1 アミンの命名法543 |
18.2 アミンの性質 546 |
18.3 アミンの塩基性度 547 |
18.4 芳香族アミンの塩基性度 549 |
18.5 生体内アミンとHenderson-Hasselbalchの式 551 |
18.6 アミンの合成 552 |
ニトリル,アミド,およびニトロ化合物の還元 552 |
ハロゲン化アルキルのS[N]2反応 552 |
アルデヒドとケトンの還元的アミノ化 553 |
18.7 アミンの反応 555 |
アルキル化とアシル化 555 |
Hofmann脱離 556 |
芳香族アミンの求電子置換反応 557 |
18.8 へテロ環アミン 558 |
ピロールとイミダゾール 558 |
ピリジンとピリミジン 560 |
18.9 縮合へテロ環 561 |
18.10 アミンの分光法 563 |
赤外分光法 563 |
核磁気共鳴分光法 564 |
質量分析法 564 |
科学談話室 グリーンケミストリー 566 |
19.生体分子:アミノ酸,ペプチド,タンパク質 573 |
19.1 アミノ酸の構造 573 |
19.2 等電点 578 |
19.3 アミノ酸の合成 579 |
アミドマロン酸合成 579 |
還元的アミノ化法 579 |
エナンチオ選択的合成 580 |
19.4 ペプチドとタンパク質 581 |
19.5 ペプチドのアミノ酸分析 582 |
19.6 ペプチド配列決定法:Edman分解 583 |
19.7 ペプチド合成 585 |
19.8 タンパク質の構造 589 |
19.9 酵素と補酵素 591 |
19.10 酵素はどのように働くのか:クエン酸合成酵素 593 |
科学談話室 プロテインデータバンク 598 |
20.アミノ酸代謝 603 |
20.1 代謝と生体エネルギーの概略 603 |
20.2 アミノ酸の異化反応:脱アミノ 607 |
アミノ基転移 607 |
PMPからPLPの再生 610 |
グルタミン酸の酸化的脱アミノ 610 |
20.3 尿素回路 611 |
20.4 アミノ酸の異化:炭素鎖 615 |
アラニンの異化 616 |
セリンの異化 616 |
アスパラギンとアスパラギン酸の異化 617 |
ヒスチジンの異化 617 |
20.5 アミノ酸の生合成 620 |
アラニン,アスパラギン酸,グルタミン酸の生合成 621 |
アスパラギンとグルタミンの生合成 621 |
アルギニンとプロリンの生合成 622 |
トレオニンの生合成 623 |
科学談話室 酵素の立体構造の可視化 625 |
21.生体分子:糖質 629 |
21.1 糖質の分類 630 |
21.2 糖質の立体化学の表記法:Fischer投影式 631 |
21.3 D,L糖 634 |
21.4 アルドースの立体配置 635 |
21.5 単糖の環状構造:アノマー 638 |
21.6 単糖の反応 641 |
エステルとエーテルの生成 641 |
グリコシドの生成 642 |
生体内でのエステル化:リン酸化 643 |
単糖の還元 644 |
単糖の酸化 644 |
21.7 8種類の必須単糖 646 |
21.8 二糖 648 |
マルトースとセロビオース 648 |
ラクトース 649 |
スクロース 649 |
21.9 多糖とその合成 650 |
セルロース 650 |
デンプンとグリコーゲン 651 |
多糖の合成 652 |
21.10 細胞表面の糖と糖のワクチン 653 |
科学談話室 甘味料 655 |
22.糖質の代謝 659 |
22.1 複合糖質の加水分解 659 |
22.2 グルコースの異化作用:解糖 660 |
22.3 ピルビン酸からアセチルCoAへの変換 668 |
22.4 クエン酸回路 672 |
22.5 グルコースの生合成:糖新生 677 |
科学談話室 トリインフルエンザ 684 |
23.生体分子:脂質とその代謝 689 |
23.1 ろう,脂肪,油 689 |
23.2 石けん 692 |
23.3 リン脂質 693 |
23.4 トリアシルグリセロールの異化反応:グリセロールの分解 695 |
23.5 トリアシルグリセロールの異化反応:β酸化 697 |
23.6 脂肪酸の生合成 701 |
23.7 プロスタグランジンとその他のエイコサノイド 706 |
23.8 テルペノイド 708 |
メバロン酸経路によるイソペンテニル二リン酸の合成 709 |
イソペンテニル二リン酸からテルペンヘの変換 712 |
23.9 ステロイド 715 |
ステロイドホルモン 717 |
23.10 ステロイドの生合成 718 |
科学談話室 飽和脂肪酸,コレステロール,心臓疾患 724 |
24.生体分子:核酸とその代謝 729 |
24.1 ヌクレオチドと核酸 729 |
24.2 DNA中の核酸塩基対:Watson-Crickモデル 731 |
24.3 DNA複製 733 |
24.4 DNA転写 734 |
24.5 RVAの翻訳:タンパク質の生合成 736 |
24.6 DNA塩基配列の決定 738 |
24.7 DNA合成 739 |
24.8 ポリメラーゼ連鎖反応 742 |
24.9 ヌクレオチドの異化 743 |
プリンの異化:グアノシン 744 |
ピリミジンの異化:ウリジン 746 |
24.10 ヌクレオチドの生合成 748 |
ピリミジンの生合成:ウリジン一リン酸 748 |
プリンの生合成:アデノシン一リン酸とグアノシン一リン酸 751 |
24.11 代謝の最後に 753 |
科学談話室 DNAフィンガープリント 755 |
25.二次代謝産物:天然物化学への招待 759 |
25.1 天然物の分類 760 |
25.2 ピリドキサールリン酸の生合成 761 |
25.3 モルヒネの生合成 765 |
25.4 エリスロマイシンの生合成 773 |
科学談話室 生物資源調査:天然物を探して 782 |
付録A 多官能基有機化合物の命名法 785 |
付録B 酸性度定数 791 |
付録C 用語解説 793 |
付録D 問題の解答 809 |
欧文索引 827 |
和文索引 833 |