| VOL.1 |
| 1.緒論 1 |
| 1.1 有機化学の特質 1 |
| 1.2 歴史および現在用いられている方法 2 |
| 1.3 物質の同定と純度 7 |
| 1.4 精製および分離法 9 |
| 1.5 定量元素分析と分子式 15 |
| 1.6 本書の方法および構成 18 |
| 問題 19 |
| 参考書 21 |
| 2.化学結合の特性 22 |
| 2.1 緒論 22 |
| 2.2 原子構造 23 |
| 2.3 イオン結合と共有結合 24 |
| 2.4 構造式と異性体 28 |
| 2.5 共有結合を含むイオンおよび等電子構造 33 |
| 2.6 原子軌道 36 |
| 2.7 分子軌道 43 |
| 2.8 混成と共有結合 46 |
| 2.9 結合の長さと結合角 54 |
| 2.10 結合エネルギー 58 |
| 2.11 電気陰性度および双極子 61 |
| 2.12 水素結合 62 |
| 2.13 要約 63 |
| 問題 64 |
| 参考書 66 |
| 3.化学結合の帰結(重要性):分子の種類 67 |
| 3.1 炭化水素 68 |
| 3.2 官能基 70 |
| 3.3 構造決定の理論的根拠 78 |
| 3.4 命名法 |
| 問題 94 |
| 4.化合物の種類の展望 97 |
| 4.1 炭化水素 97 |
| 4.2 簡単な官能基を含む化合物 107 |
| 4.3 不飽和官能基を含む化合物 123 |
| 問題 136 |
| 5.共役結合:共鳴,互変異性,芳香族性 140 |
| 5.1 分子軌道法 141 |
| 5.2 共鳴法 145 |
| 5.3 共鳴の定性的な用い方 148 |
| 5.4 共鳴と互変異性 156 |
| 5.5 芳香族性 164 |
| 5.6 まとめ 167 |
| 問題 168 |
| 参考書 171 |
| 6.分子の形 立体配座と立体化学 172 |
| 6.1 分子の模型および写実 173 |
| 6.2 制約された回転:二重結合 178 |
| 6.3 制限回転:単結合 182 |
| 6.4 結合角のたわみによるひずみ 184 |
| 6.5 配座解析 185 |
| 6.6 環状化合物の立体配座 186 |
| 6.7 対称,不斉およびキラリティー 196 |
| 6.8 光学活性 199 |
| 6.9 不斉炭素:立体配置 201 |
| 6.10 数個の不斉中心 204 |
| 6.11 環状化合物の立体異性 211 |
| 6.12 分子不斉 214 |
| 6.13 立体異性体の分離,決定,相互変換 216 |
| 6.14 要約 221 |
| 問題 223 |
| 参考書 227 |
| 7.物理的性質および分子構造 228 |
| 7.1 遷移点および溶解度 229 |
| 7.2 分子間相互作用 230 |
| 7.3 吸収スペクトル:総論 239 |
| 7.4 紫外および可視スペクトル 243 |
| 7.5 赤外スペクトル 253 |
| 7.6 核磁気共鳴スペクトル 261 |
| 7.7 質量スペクトル 277 |
| 7.8 構造の問題を分光学的に解く方法 282 |
| 問題 289 |
| 参考書 294 |
| 8.化学反応性と分子構造 295 |
| 8.1 プロトン酸およびその塩基 296 |
| 8.2 酸性度および塩基性度の尺度 299 |
| 8.3 酸-塩基反応のエネルギー 306 |
| 8.4 共鳴効果 308 |
| 8.5 誘導効果および静電効果 315 |
| 8.6 立体効果および水素結合 318 |
| 8.7 ルイス酸およびルイス塩基 321 |
| 8.8 電荷移動錯体 323 |
| 8.9 互変異性 324 |
| 8.10 酸および塩基の用途 326 |
| 8.11 まとめ 329 |
| 問題 331 |
| 9.有機反応 337 |
| 9.1 用語および反応の分類 338 |
| 9.2 イオン反応の性質 344 |
| 9.3 反応のエネルギーおよび平衡 349 |
| 9.4 反応速度および遷移状態説 352 |
| 9.5 研究室における反応の研究法 360 |
| 9.6 要約および展望 363 |
| 問題 368 |
| 参考書 370 |
| 10.飽和炭素上の求核置換 371 |
| 10.1 置換反応の機構と範囲 372 |
| 10.2 立体化学 378 |
| 10.3 置換反応の相対反応性 383 |
| 10.4 隣接基関与と環の生成 395 |
| 10.5 競争反応 397 |
| 10.6 要約 401 |
| 問題 402 |
| 11.求核置換の合成上の用途 405 |
| 11.1 アルコールおよび関連するC O化合物 406 |
| 11.2 チオールおよび関連したC S化合物 413 |
| 11.3 ハロゲン化アルキル:C X結合 414 |
| 11.4 アミンおよび関連したC N化合物 415 |
| 11.5 C H結合を作る水素化物による置換 420 |
| 11.6 C C結合の生成:総論 421 |
| 11.7 C C結合の生成:エノラートのアルキル化 424 |
| 問題 430 |
| 12.カルボニル基およびその関連基:求核付加 436 |
| 12.1 カルボニル基の反応性に対する一般的考察 437 |
| 12.2 ヘテロ原子(N,O,S,X)による求核付加 447 |
| 12.3 求核体が水素陰イオン供与体の場合 453 |
| 12.4 炭素陰イオンの付加:有機金属試薬 458 |
| 12.5 付加-脱離:アルドール縮合 464 |
| 12.6 共役付加またはビニローグ付加 475 |
| 12.7 二酸化炭素の誘導体 479 |
| 12.8 関連官能基に対する求核付加 483 |
| 問題 488 |
| 13.カルボニル基およびその関連基:求核置換 495 |
| 13.1 カルボン酸誘導体 495 |
| 13.2 水素陰イオンおよび有機金属炭素陰イオンによる置換 510 |
| 13.3 炭素のアシル化 515 |
| 13.4 カルボニル環化反応 523 |
| 13.5 β-ジカルボニル化合物の開裂 526 |
| 13.6 炭酸誘導体および脱炭酸 528 |
| 13.7 関連した不飽和基の求核置換 531 |
| 13.8 ビニローグ的置換 536 |
| 13.9 その他の芳香族求核置換 539 |
| 13.10 合成における求核付加と求核置換 544 |
| 13.11 カルボニル基の反応の要約 559 |
| 問題 563 |
| 14.脱離反応 572 |
| 14.1 緒論 573 |
| 14.2 プロトンが失われる脱離によるアルケンの生成 575 |
| 14.3 他の脱離によるアルケン 590 |
| 14.4 脱離によるその他の二重結合(C=N;C=O)の生成 595 |
| 14.5 脱離による三重結合の生成 597 |
| 問題 601 |
| 問題の解答 606 |
| 索引 639 |
| VOL.2 |
| 15.多重結合に対する親電子付加 639 |
| 15.1 付加の方向と立体化学 640 |
| 15.2 付加反応によるハロゲン化アルキル 647 |
| 15.3 アルコールおよびその関連化合物への水和 652 |
| 15.4 その他のトランス付加 658 |
| 15.5 シス付加 660 |
| 15.6 合成に用いられる付加と脱離 668 |
| 問題 671 |
| 16.親電子置換:芳香族化合物 675 |
| 16.1 親電子置換の機構 677 |
| 16.2 ハロゲン化;ハロゲン化アリール 682 |
| 16.3 ニトロ化,アリール-窒素結合 684 |
| 16.4 スルホン化;アリール-硫黄結合 687 |
| 16.5 親電子体としてのプロトン 690 |
| 16.6 アルキル化およびアシル化 692 |
| 16.7 芳香族化合物の合成 707 |
| 問題 711 |
| 17.分子内転位 720 |
| 17.1 電子不足に由来する骨格転位 720 |
| 17.2 転位の方向と立体化学 735 |
| 17.3 電子の豊富な系の(陰イオン性の)骨格転位 740 |
| 17.4 二重結合および三重結合の転位 743 |
| 17.5 官能基の転位 748 |
| 17.6 芳香環上の転位 752 |
| 問題 756 |
| 18.酸化および還元 761 |
| 18.1 総論,酸化状態 761 |
| 18.2 1個の炭素の酸化 769 |
| 18.3 隣接する二つの炭素の酸化 783 |
| 18.4 他の原子の酸化 789 |
| 18.5 接触水素添加 790 |
| 18.6 水素陰イオンによる還元 795 |
| 18.7 金属による還元 798 |
| 18.8 合成に用いられる酸化および還元反応 801 |
| 問題 805 |
| 19.第二列元素:硫黄およびリン 810 |
| 19.1 第二列元素の特性 810 |
| 19.2 酸化状態とその相互変換 818 |
| 19.3 求核体としてのリン 821 |
| 19.4 親電子体としてのリン 824 |
| 19.5 求核体としての硫黄 827 |
| 19.6 親電子体としての硫黄 831 |
| 19.7 要約 832 |
| 問題 833 |
| 参考書 835 |
| 20.ラジカル反応 836 |
| 20.1 安定な遊離基 836 |
| 20.2 ラジカルの生成 839 |
| 20.3 ラジカルのカップリング反応 843 |
| 20.4 飽和炭素上の置換 845 |
| 20.5 ラジカル付加 848 |
| 20.6 芳香族置換 851 |
| 20.7 ラジカルの立体化学 852 |
| 問題 854 |
| 参考書 858 |
| 21.ぺり環状反応 859 |
| 21.1 電子環状反応の解析 861 |
| 21.2 環状付加反応 871 |
| 21.3 シグマトロピー転位 881 |
| 21.4 一般化および要約 888 |
| 問題 894 |
| 参考書 896 |
| 22.光化学 897 |
| 22.1 光化学の理論 897 |
| 22.2 エネルギー移動 903 |
| 22.3 光反応の特質 907 |
| 22.4 代表的な光反応 909 |
| 問題 924 |
| 23.有機合成 927 |
| 23.1 合成計画の要因 928 |
| 23.2 炭素 炭素結合の形成 936 |
| 23.3 官能基の相互変換 947 |
| 23.4 立体化学 949 |
| 問題 960 |
| 参考書 967 |
| 24.複素環式化合物 968 |
| 24.1 序論 968 |
| 24.2 芳香族性および反応性 971 |
| 24.3 五員複素環 973 |
| 24.4 六員複素環 978 |
| 24.5 2個あるいはそれ以上の複素原子をもつ複素環 984 |
| 24.6 生物学的に重要な複素環 985 |
| 問題 987 |
| 参考書 991 |
| 25.天然および合成高分子 992 |
| 25.1 ビニル重合体 994 |
| 25.2 縮合重合体 1001 |
| 25.3 多糖類およびリグニン類 1005 |
| 25.4 アミノ酸およびタンパク質 1010 |
| 25.5 核酸 1023 |
| 25.6 高分子の物理的性質 1027 |
| 問題 1030 |
| 参考書 1032 |
| 26.生命の化学 1033 |
| 26.1 生化学の本質 1033 |
| 26.2 生命の基本的分子 1039 |
| 26.3 酵素および補酵素 1042 |
| 26.4 生物学的なエネルギー生産 1054 |
| 26.5 生合成 1060 |
| 26.6 複製 1064 |
| 問題 1069 |
| 参考書 1070 |
| 27.天然物の化学 1071 |
| 27.1 序論 1071 |
| 27.2 天然物の生合成 1077 |
| 27.3 糖類 1093 |
| 27.4 アセトゲニン類 1106 |
| 27.5 テルペン類およびステロイド類 1114 |
| 27.6 アルカロイド類 1122 |
| 問題 1134 |
| 参考書 1140 |
| 28.有機化学の文献 1141 |
| 28.1 参考書および総説 1142 |
| 28.2 有機化合物の集録 1149 |
| 28.3 抄録と索引 1154 |
| 28.4 一次文献 1155 |
| 28.5 情報検索 1157 |
| 参考書 1159 |
| 付録 有機化合物の命名法 1160 |
| 邦訳版付録 1193 |
| 問題の解答 1201 |
| 索引 1～38 |
