| 1.概説 1 |
| 2.単糖とその一般的性質 3 |
| 2.1 構造 3 |
| 2.2 D-グルコースの配置の決定 6 |
| 2.3 カルボニル基の反応 7 |
| 2.3.1 フェニルヒドラジンの作用 7 |
| 2.3.2 糖カルボン酸への酸化 10 |
| 2.3.3 糖の定性と定量 13 |
| 2.3.4 糖カルボン酸の反応 18 |
| 2.3.5 糖カルボン酸ニトリル 18 |
| 2.3.6 糖アルコール 21 |
| 2.3.7 シクリット 22 |
| 2.4 ほかの糖質の配置決定 24 |
| 2.4.1 D-糖酸とキシロース 24 |
| 2.4.2 リボース 25 |
| 2.4.3 ガラクトース 25 |
| 2.5 配置決定の一般的方法 26 |
| 2.6 グルコースの完全合成 30 |
| 2.7 配糖体(glycoside) 31 |
| 2.7.1 配糖体の性質 31 |
| 2.7.2 主として自然界にみられる配糖体 36 |
| 2.8 水酸基の反応 45 |
| 2.8.1 糖エーテル 45 |
| 2.8.2 グリコール開裂試薬と単糖,グリコシドの反応 48 |
| 2.8.3 単糖および誘導体の旋光度についての経験則 50 |
| 2.8.4 単糖に対する酸,アルカリの作用 51 |
| 2.8.5 単糖の構造決定,合成に役立つ誘導体 52 |
| 2.9 糖質の立体化学 58 |
| 2.9.1 パラフィン(脂肪族化合物)のNewmann投影図 59 |
| 2.9.2 シクロパラフィン(脂環化合物)の安定性 62 |
| 2.9.3 シクロヘキサンの配座 63 |
| 2.9.4 シクロヘキサンの安定性 64 |
| 2.9.5 糖のピラノース環の配座 66 |
| 2.9.6 ピラノース環における優位の配座 67 |
| 2.9.7 フラノース環の配座 71 |
| 2.9.8 多糖の構成糖残基の配座 73 |
| 2.10 無水糖(Anhydro-sugar) 74 |
| 2.11 グリカール(glycal) 76 |
| 2.12 グリコーセン(glycoseen) 76 |
| 2.13 特殊単糖および関連物質 76 |
| 2.13.1 アミノ糖 76 |
| 2.13.2 特殊なアミノ糖 78 |
| 2.13.3 デオキシ糖 80 |
| 2.13.4 側鎖を有する単糖 83 |
| 2.13.5 イオウ糖 84 |
| 2.13.6 ノイラミン酸およびシアル酸 85 |
| 2.14 糖の無機酸エステル 86 |
| 2.15 オキソアルドン酸 88 |
| 2.15.1 アスコルビン酸(ビタミンC) 90 |
| 2.16 天然にみられる個々の単糖 93 |
| 2.16.1 ペントース 93 |
| 2.16.2 ヘキソース 95 |
| 2.16.3 L-メチルペントース 100 |
| 2.16.4 ペプトース 101 |
| 3.オリゴ糖(少糖)とその一般的性質 103 |
| 3.1 総説 103 |
| 3.2 天然および多糖から得られる二糖とその性質 106 |
| 3.2.1 スクロース 106 |
| 3.2.2 マルトース 107 |
| 3.2.3 セロビオース 108 |
| 3.2.4 ラクトース 108 |
| 3.2.5 トレハロース 109 |
| 3.2.6 その他の二糖 109 |
| 3.3 二糖の合成 113 |
| 3.4 高級オリゴ糖,ウロン酸あるいはアミノ糖をふくむオリゴ糖 116 |
| 4.多糖とその一般的性質 118 |
| 4.1 分類 118 |
| 4.2 命名法 120 |
| 4.3 一般的単離法 121 |
| 4.4 分子量の測定 122 |
| 4.4.1 総説 122 |
| 4.4.2 浸透圧法 123 |
| 4.4.3 末端基法 123 |
| 4.4.4 粘度法 124 |
| 4.4.5 沈降速度法 125 |
| 4.4.6 沈降平衡法 125 |
| 4.4.7 光散乱法 126 |
| 4.4.8 その他の方法 126 |
| 4.5 構造研究 126 |
| 4.5.1 総説 126 |
| 4.5.2 構成単糖の分離と同定 127 |
| 4.5.3 酸加水分解 127 |
| 4.5.4 酵素加水分解 128 |
| 4.5.5 アシル化およびアルキル化反応 129 |
| 4.5.6 メチル化反応 129 |
| 4.5.7 酸化反応法 130 |
| 4.5.8 アルカリ分解 133 |
| 4.6 主な中性単純多糖 134 |
| 4.6.1 セルロース 134 |
| 4.6.2 キチン 136 |
| 4.6.3 デンプン 136 |
| 4.6.4 Schardinger デキストリン 139 |
| 4.6.5 修飾デンプン 139 |
| 4.6.6 グリコーゲン 140 |
| 4.6.7 ラミナラン 140 |
| 4.6.8 リケナンとイソリケナン 141 |
| 4.6.9 その他の単純グルカン 141 |
| 4.6.10 フルクタン 143 |
| 4.6.11 マンナン 143 |
| 4.6.12 ガラクタン 144 |
| 4.6.13 フカン 146 |
| 4.6.14 キシラン 146 |
| 4.6.15 アラビナン 147 |
| 4.7 主な中性複合多糖 147 |
| 4.7.1 グルコマンノグリカン(グルコマンナン) 147 |
| 4.7.2 ガラクトマンノグリカン(ガラクトマンナン) 148 |
| 4.7.3 アラビノガラクトグリカン(アラビノガラクチン) 148 |
| 4.7.4 アラビノキシログリカン(アラボキシラン) 149 |
| 4.8 酸性糖を一部にふくむ複合多糖 149 |
| 4.9 ポリウロニド(ウロン酸のみから成る多糖) 151 |
| 4.9.1 ポリガラクツロン酸およびペクチン 151 |
| 4.9.2 アルギン酸 153 |
| 4.10 ムコ多糖 154 |
| 4.10.1 総説 154 |
| 4.10.2 一般的検出法と定量法 155 |
| 4.10.3 分離と精製 156 |
| 4.10.4 ヒアルロン酸 156 |
| 4.10.5 テイカン(テイクロン酸) 158 |
| 4.10.6 コンドロイチン 4-硫酸(コンドロイチン硫酸A) 158 |
| 4.10.7 コンドロイチン 6-硫酸(コンドロイチン硫酸C) 160 |
| 4.10.8 コンドロイチン 161 |
| 4.10.9 デルマン硫酸(コンドロイチン硫酸B) 161 |
| 4.10.10 へパリン 162 |
| 4.10.11 へパラン硫酸 164 |
| 4.10.12 ケラト硫酸(ケラタン硫酸) 165 |
| 4.10.13 その他の動物酸性ムコ多糖 166 |
| 4.10.14 二,三の糖タンパク質 166 |
| 4.10.15 血液型物質 167 |
| 4.10.16 細菌細胞壁複合多糖 169 |
| 5.糖の分光分析 176 |
| 5.1 赤外線吸収スペクトル 176 |
| 5.1.1 赤外線(IR)吸収スペクトルの見方 176 |
| 5.1.2 テトラヒドロピラン環の振動スペクトル 178 |
| 5.1.3 ピラノース環の振動スペクトル 178 |
| 5.1.4 フラノース誘導体の吸収スペクトル 182 |
| 5.1.5 一般的な置換基の吸収 183 |
| 5.1.6 赤外線吸収スペクトルの応用 185 |
| 5.2 核磁気共鳴吸収スペクトル 189 |
| 5.2.1 NMR 現象 189 |
| 5.2.2 化学シフト 191 |
| 5.2.3 スピン-スピン結合 195 |
| 5.2.4 二重共鳴法 197 |
| 5.2.5 糖のNMRの例 197 |
| 5.3 マススペクトル分析 200 |
| 参考書 205 |
| 索引 207 |
