| 1. 序論 1 |
| 1・1 はじめに 1 |
| 1・2 誘起効果 1 |
| 1・3 共鳴効果 3 |
| 1・4 超共役 7 |
| 1・5 反応試薬および反応の分類 8 |
| 2. 親電子的芳香核置換反応 12 |
| 2・1 ニトロ化 12 |
| 2・1・1 ニトロ化反応 12 |
| 2・1・2 ニトロ化反応の機構 15 |
| 2・1・3 亜硝酸の影響 18 |
| 2・2 ハロゲン化 19 |
| 2・3 スルホン化 25 |
| 2・4 アルキル化とアシル化 29 |
| 2・4・1 アルキル化 29 |
| 2・4・2 アシル化 32 |
| 2・5 ジアゾカップリング 35 |
| 2・6 反応性と配向性 40 |
| 2・6・1 ベンゼン置換体の反応性 40 |
| 2・6・2 反応性と配向性の解釈(その1) 44 |
| 2・6・3 反応性と配向性の解釈(その2) 49 |
| 2・6・4 o/p生成比 54 |
| 2・6・5 二置換ベンゼンでの配向性 56 |
| 2・6・6 他の芳香族化合物の配向性 57 |
| 2・7 その他の親電子的置換 60 |
| 3. 親電子的付加反応 64 |
| 3・1 付加反応 64 |
| 3・2 ハロゲン付加の機構 65 |
| 3・3 HXおよびXY型化合物の付加 69 |
| 3・4 付加の立体化学 74 |
| 3・5 付加の配向性の説明 77 |
| 3・6 カルボニウムイオンの付加 81 |
| 3・7 ヒドロボレーション, エポキシ化, 水酸化, およびオゾン化 83 |
| 3・7・1 ヒドロボレーション 83 |
| 3・7・2 エポキシ化 85 |
| 3・7・3 水酸化 87 |
| 3・7・4 オゾン化 88 |
| 3・8 共役ジエンへの付加 89 |
| 3・9 カルベンの付加 91 |
| 4. 親電子的転位反応 95 |
| 4・1 ここで取り扱う転位反応 95 |
| 4・2 ハロゲノアニリドの転位(Orton 転位) 95 |
| 4・3 ジアゾアミノベンゼンの転位 97 |
| 4・4 N-ニトロソアミンの転位(Fischer-Hepp 転位) 98 |
| 4・5 フルキルアニリンの転位(Hofmann-Martius 転位) 98 |
| 4・6 フルキルアリールエーテルの転位 99 |
| 4・7 フェノールエステルの転位(Fries 転位) 100 |
| 5. 親電子的脂肪族置換反応 102 |
| 5・1 親核的脂肪族置換との比較 102 |
| 5・2 親電子置換反応の立体化学 104 |
| 5・3 反応例 106 |
| 5・3・1 酸接触エステル化 106 |
| 5・3・2 酸接触エーテル化 107 |
| 5・3・3 有機金属化合物の反応例 108 |
| 索引 109 |
