注 : S[N]1の[N]は下つき文字 |
注 : S[N]2の[N]は下つき文字 |
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第Ⅰ部 有機立体化学を学ぶまえに |
1章 基本的な有機分子の繕造 3 |
1 原子の構造 3 |
2 有機分子をつくる共有結合 6 |
3 混成軌道が有機分子の構造を決める 9 |
4 メタンとエタンの構造 12 |
5 エチレンの構造 14 |
6 アセチレンの構造 16 |
7 特殊な結合をもつ有機分子 18 |
2章 異性体の種類と構造異性体 23 |
1 有機分子の基本的な姿 23 |
2 異性体にはどのようなものがあるのだろうか 25 |
3 おもな構造異性体 27 |
4 環状分子の構造異性体 30 |
5 その他の構造異性体 31 |
第Ⅱ部 基礎的な立体異性体 |
3章 立体異性体の基礎 37 |
1 立体異性体の分類 37 |
2 基本的な立体配座異性体 38 |
3 立体配座の相互変換 40 |
4 シス-トランス異性体 47 |
5 窒素を含む二重結合に関する異性体 49 |
コラム ねじれひずみエネルギーの原因 43 |
コラム 立体配座の命名法 47 |
コラム 二重結合の回転 52 |
4章 環状分子の立体異性体 53 |
1 シクロアルカンの構造 53 |
2 シクロヘキサンの立体配座 55 |
3 いす形シクロヘキサンの立体的な環境 58 |
4 二置換シクロヘキサンの立体異性 61 |
5 多環状分子の立体異性 62 |
6 架橋された環状分子の立体異性 64 |
5章 立体配置異性体―エナンチオマー 67 |
1 エナンチオマーってどんなもの 67 |
2 エナンチオマーの光学的性質 70 |
3 ラセミ体 73 |
4 エナンチオマーの生理作用 74 |
5 エナンチオマーの分離 76 |
コラム エナンチオマーにおける生理作用の違い 76 |
第Ⅲ部 複雑な立体異性 |
6章 立体異性の表示法 83 |
1 相対配置と絶対配置 83 |
2 絶対配置の表示法 87 |
3 シス・トランスで区別できない場合の表示法 92 |
コラム D/L表示 87 |
7章 キラル中心をもたないエナンチオマー 95 |
1 分子の対称性とキラル 95 |
2 キラル軸をもつエナンチオマー 98 |
3 キラル面をもつエナンチオマー 100 |
4 らせん構造などをもつエナンチオマー 101 |
5 炭素原子以外のキラル中心をもつエナンチオマー 103 |
コラム アミンのキラリテイー 104 |
8章 複数のキラル中心による立体異性 105 |
1 ジアステレオマー 105 |
2 メソ化合物 106 |
3 エリトロ/トレオ表示法 107 |
4 ORDスペクトルとコットン効果 110 |
5 コツトン効果による立体構造の推定 112 |
コラム エナンチオマーとジアステレオマーの関係 109 |
第Ⅳ部 有機反応と立体化学 |
9章 立体選択的反応 117 |
1 シス・トランス付加 117 |
2 S[N]1反応とS[N]2反応 120 |
3 付加環化反応 123 |
4 カルベンの付加反応 126 |
5 脱離反応の立体化学 129 |
コラム デイールス-アルダー反応の物理化学的考察 126 |
10章 不斉合成 133 |
1 キラルプールの利用 133 |
2 キラル補助剤の利用 135 |
3 キラル触媒の利用 137 |
4 キラル試薬の利用 140 |
コラム 触媒的不斉合成 141 |
索引 144 |