| 第0章 有機化学､五か条のご誓文!?～有機化学はCHONSの化学 7 |
| 有機化学の旅支度～1メートルは人間が基準 7 |
| 万里の長城三千キロ！ 8 |
| 小さく、もつと小さく！ 10 |
| オングストロームの目 12 |
| 実は炭素は少数派 13 |
| 動植物はCHONS 14 |
| ウエーラーの発見と原始大気 15 |
| 有機化学の五か条 16 |
| 有機化学は暗記もの? 17 |
| 「電子対の流れ」と「軌道の符号」でなっとくしよう！ 19 |
| 第1章 電子が主役～雷子と軌道,はじめの六話 21 |
| 第1講 電子が四番バッター-水素と炭素 23 |
| 第2講 電子の席順は決まっている-電子配置 26 |
| 第3講 雲をつかむような話-軌道の概念 28 |
| 第4講 同じ符号同士は仲がいい-結合性軌道 30 |
| 第5講 軌道を混ぜる?-混成軌道 32 |
| 第6講 四重結合はある?-二重結合 35 |
| 第2章 3次元が織りなす世界～必要なだけの立体化学 39 |
| 第1講 鏡の国の分子-不斉炭素 41 |
| 第2講 偏った光?-旋光性 42 |
| 第3講 RとSは何を意味するのか-絶対立体配置 44 |
| 第4講 立体をうまく表現する-フィッシャーの投影式 46 |
| 第5講 日本人の発見-ジアステレオマー 48 |
| 第6講 cis-transよりも正確に-二重結合の立体化学 49 |
| 第7講 配置と配座でどう違う?-コンホメーション 50 |
| 第8講 イスの形をした分子?-環状化合物 52 |
| 第3章 役に立つ基本の12講～電気陰性度からHSAB原理まで 57 |
| 第1講 原子の電子綱引き-電気陰性度 58 |
| 第2講 ベンゼン祭?-ベンゼンの共鳴 60 |
| 第3講 共鳴構造は存在しない！?-共鳴 64 |
| 第4講 電子の偏りの概略を知る-形式電荷と酸化数 70 |
| 第5講 ×環元、○還元-酸化と還元 72 |
| 第6講 ホモとヘテロな開裂-結合エネルギー 74 |
| 第7講 硫酸だけが酸じゃない-酸と塩基 79 |
| 第8講 C-って、どこにでもあるよ-炭素酸 85 |
| 第9講 香るマジックナンバー-芳香族性 89 |
| 第10講 求めよ！さらば得られん-求核性 92 |
| 第11講 軟らかい酸PP-HSABの原理 95 |
| 第12講 共鳴効果はいい効果?-静的、動的効果 100 |
| 第4章 官能基の王様～カルボニル基の反応1 101 |
| 第1講 カルボニルはスゴイやつ-最も基本的な官能基 102 |
| 第2講 カルボアニオンの女王一Grignard反応 104 |
| 第3講 H-だってある1-ヒドリドイオンによる還元 106 |
| 第4講 一歩間違えると危険-シアノヒドリンの合成 107 |
| 第5講 ヘミアセタール?-アセタールの合成 108 |
| 第6講 アミンの子-イミンの合成 110 |
| 第7講 窒素の電子対の活躍-オキシムとヒドラゾン 112 |
| 第8講 カルボニル反応の電子の流れを追う！-電子対 114 |
| 第9講 カルボン酸の部下たち-誘導体 115 |
| 第10講 攻撃ポイントの追跡-エステルの加水分解 117 |
| 第11講 酸が元気にさせる！-エステルの合成 119 |
| 第12講 反応性強し！-酸塩化物 122 |
| 第13講 反応中に活性化-α-ブロモ体 124 |
| 第14講 爆発に注意-ジアゾメタンによるエステル化 126 |
| 第15講 One-Potで-カルボン酸からアルコール 127 |
| 第16講 黒子の活躍-酸塩化物の反応 128 |
| 第17講 誘導体三人衆-エステル、アミド、酸無水物 130 |
| 第5章 カルボニル基は二重人格～カルボニル基の反応2 133 |
| 第1講 ケトとエノール-互変異性 134 |
| 第2講 α水素の立体は?-ハロゲン化とラセミ化 136 |
| 第3講 大きな方がよりソフト-エノラートのメチル化 137 |
| 第4講 炭素か?酸素か?-エノラートのアルキル化 139 |
| 第5講 安定なカルボアニオン-エナミン 141 |
| 第6講 これは便利1-アルドール縮合1 144 |
| 第7講 これも便利1-アルドール縮合2 146 |
| 第8講 選択性をあげるコツ-交差アルドール縮合1 147 |
| 第9講 選択性の高い反応-交差アルドール縮合2 149 |
| 第10講 一人二役-分子内アルドール縮合 150 |
| 第11講 どっちが得か?-エノラート生成の選択性 154 |
| 第6章 分子と分子の協奏曲～求核置換反応 157 |
| 第1講 背面攻撃の怪-臭化メチルの力泳分解 158 |
| 第2講 本当に反転しているか?-SN2反応 161 |
| 第3講 前からか後ろからか?-SN1反応 164 |
| 第7章 二重結合と亀の功-求電子付加と芳香族置換 169 |
| 第1講 分子にかける橋-臭素の付加 170 |
| 第2講 安定なカチオンを-マルコフニコフ則 172 |
| 第3講 1と2か?1と4か?-ジエンヘの付加 175 |
| 第4講 一挙に三員環-エボキシ化 176 |
| 第5講 規則の裏を突く-ヒドロホウ素化 177 |
| 第6講 オゾンの意外な使用法-二重結合の切断 179 |
| 第7講 酸化は過マンガン酸カリで-アルケンの酸化 180 |
| 第8講 亀の甲に色々くっつける-求電子置換反応 181 |
| 第9講 アルキル化、アシル化-Friedel-Crafts反応 183 |
| 第10講 鉄粉と臭素-ブロモベンゼンの合成 184 |
| 第11講 ニトロニウムイオンって何?-ニトロベンゼンの合成 186 |
| 第12講 隣の水はどんな味?-配向性 187 |
| 第13講 亀の甲の置換基を反応させる-ジアゾ化 191 |
| 第8章 反応に名を残そう！～電子欠損電子にもとづく転位反応 193 |
| 第1講 水素も居心地のいい方へ-ヒドリドの転位 194 |
| 第2講 メチル基もまるごと動く-メチル基の転位 195 |
| 第3講 ベンゼン環を動かす-α位の立体反転 198 |
| 第4講 中間体を捕捉せよ-フェノニウムイオン 199 |
| 第5講 人名反応その1-Beckmann転位 202 |
| 第6講 人名反応その2-Curtius転位 204 |
| 第7講 人名反応その3-Schmidt転位 205 |
| 第8講 人名反応その4-Hofman転位 207 |
| 第9講 人名反応その5-Baeyer-Villiger反応 208 |
| 第9章 HOMO-LUMOってなんだろう?～Woodward-Hoffmann則と光反応 211 |
| 第1講 ラジカルってなんだろう?-反応性中間体 212 |
| 第2講 ラジカル反応の応用-クメンの自動酸化 215 |
| 第3講 光が反応を引き起こす-カルボニル基の光反応 219 |
| 第4講 開環反応の謎-シクロブテンの例 223 |
| 第5講 閉環反応の謎-へキサトリエンの例 224 |
| 第6講 HOMO-LUMO-フロンティア軌道理論 226 |
| 第7講 ノーベル賞級の発見-Woodward-Hoffinann則 230 |
| 第8講 むすんで開く-W-H則の例1 231 |
| 第9講 立体障害も効くぞ-W-H則の例2 234 |
| 第10講 光反応にも効く-W-H則の例3 235 |
| 第11講 アリル基も転位するよ-Claisen転位 237 |
| 第12講 シグマトロピーってどういうこと?-Cope転位 239 |
| 第13講 endo-cisって何?-Diels-Alder反応の例1 243 |
| 第14講 s-cis、s-transって影響するの?-Diels-Alder反応の例2 244 |
| 第15講 置換基はどこにつく?-Diels-Alder反応の例3 245 |
| 付録 250 |
| 索引 252 |
| 第0章 有機化学､五か条のご誓文!?～有機化学はCHONSの化学 7 |
| 有機化学の旅支度～1メートルは人間が基準 7 |
| 万里の長城三千キロ！ 8 |
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