注 : sp[3]の[3]は上つき文字 |
注 : sp[2]の[2]は上つき文字 |
注 : pK[a]の[a]は下つき文字 |
注 : X[2]の[2]は上つき文字 |
注 : H[2]Oの[2]は下つき文字 |
注 : S[N]2の[N]は下つき文字 |
注 : S[N]1の[N]は下つき文字 |
注 : [13]CNMRの[13]は上つき文字 |
注 : [1]HNMRの[1]は上つき文字 |
注 : [Bronsted]は、現物の表記と異なります |
|
1. 構造と結合 |
1.1 原子の構造 : 原子核 4 |
1.2 原子の構造 : 軌道 5 |
1.3 原子の構造 : 電子配置 7 |
1.4 化学結合論の発展 7 |
1.5 化学結合の性質 : 原子価結合法 12 |
1.6 sp[3]混成軌道とメタンの構造 14 |
1.7 sp[3]混成軌道とエタンの構造 15 |
1.8 sp[2]混成軌道とエテンの構造 16 |
1.9 sp混成軌道とアセチレンの構造 19 |
1.10 窒素,酸素,リン,硫黄の混成 21 |
1.11 化学結合の性質 : 分子軌道法 22 |
1.12 化学構造を書く 24 |
化学余話 化学物質の毒性とリスク 27 |
まとめと重要語句 28 |
練習問題 29 |
2. 極性共有結合;酸と塩基 |
2.1 極性共有結合 : 電気陰性度 35 |
2.2 極性共有結合 : 双極子モーメント 38 |
2.3 形式電荷 40 |
2.4 共嶋 42 |
2.5 共鳴構造の規則 44 |
2.6 共鳴構造を書く 45 |
2.7 酸と塩基 : [Bronsted]-Lowryの定義 48 |
2.8 酸と塩基の強さ 49 |
2.9 pK[a]値を用いる酸塩基反応の予測 51 |
2.10 有機酸と有機塩基 52 |
2.11 酸と塩基 : Lewisの定義 55 |
2.12 分子モデル 59 |
2.13 非共有結合性相互作用 59 |
化学余話 アルカロイド : 天然に存在する塩基 62 |
まとめと重要語句 63 |
練習問題 64 |
3. 有機化合物 : アルカンとその立体化学 |
3.1 官能基 70 |
3.2 アルカンとその異性体 76 |
3.3 アルキル基 80 |
3.4 アルカンの命名法 83 |
3.5 アルカンの性質 88 |
3.6 エタンの立体配座 89 |
3.7 他のアルカンの立体配座 91 |
化学余話 ガソリン 95 |
まとめと重要語句 96 |
練習問題 97 |
4. 有機化合物 : シクロアルカンとその立体化学 |
4.1 シクロアルカンの命名法 103 |
4.2 シクロアルカンのシス-トランス異性 105 |
4.3 シクロアルカンの安定性 : 環のひずみ 108 |
4.4 シクロアルカンの立体配座 110 |
4.5 シクロヘキサンの立体配座 112 |
4.6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 114 |
4.7 一置換シクロヘキサンの立体配座 117 |
4.8 二置換シクロヘキサンの立体配座 120 |
4.9 多環式分子の立体配座 3123 |
化学余話 分子力学 126 |
まとめと重要語句 127 |
練習問題 127 |
5. 有機反応の概観 |
5.1 有機反応の種類 133 |
5.2 有機反応はどのようにして起こるか : 反応機構 135 |
5.3 ラジカル反応 136 |
5.4 極性反応 138 |
5.5 極性反応の例 : エテンへのHBrの付加 142 |
5.6 極性反応機構での曲がった矢印の使用 145 |
5.7 反応の記述 : 平衡,反応速度,エネルギー変化 148 |
5.8 反応の記述 : 結合解離エネルギー 151 |
5.9 反応の記述 : 反応エネルギー図と遷移状態 153 |
5.10 反応の記述 : 中間体 155 |
5.11 生体内反応と実験室での反応との比較 158 |
化学余話 薬はどこから来るのか? 160 |
まとめと重要語句 161 |
練習問題 162 |
6. アルケン : 構造と反応性 |
6.1 アルケンの工業的製法と用途 168 |
6.2 不飽和度の計算 170 |
6.3 アルケンの命名法 172 |
6.4 アルケンのシス-トランス異性 174 |
6.5 順位則 : E,Z表示法 176 |
6.6 アルケンの安定性 180 |
6.7 アルケンの求電子付加反応 183 |
6.8 求電子付加の配向性 : Markovnikov則 186 |
6.9 カルボカチオンの構造と安定性 190 |
6.10 Hammondの仮説 193 |
6.11 求電子付加の機構に対する証拠 : カルボカチオンの転位 196 |
化学余話 テルペン : 天然に存在するアルケン 198 |
まとめと重要語句 200 |
練習問題 201 |
7. アルケン : 反応と合成 |
7.1 アルケンの製法 : 脱離反応概説 208 |
7.2 アルケンヘのハロゲンの付加 209 |
7.3 アルケンへの次亜ハロゲン酸の付加 : ハロヒドリンの生成 212 |
7.4 アルケンへの水の付加 : オキシ水銀化 214 |
7.5 アルケンへの水の付加 : ヒドロホウ素化 216 |
7.6 アルケンヘのカルベンの付加 : シクロプロパン合成 220 |
7.7 アルケンの還元 : 水素化 223 |
7.8 アルケンの酸化 : エポキシ化とヒドロキシ化 226 |
7.9 アルケンの酸化 : カルボニル化合物への開裂 230 |
7.10 アルケンヘのラジカルの付加 : ポリマー 232 |
7.11 生体内におけるアルケンヘのラジカルの付加 236 |
化学余話 天然ゴム 238 |
まとめと重要語句 239 |
反応のまとめ 240 |
練習問題 242 |
8. アルキン : 有機合成序論 |
8.1 アルキンの命名法 250 |
8.2 アルキンの製法 : ジハロゲン化物の脱離反応 252 |
8.3 アルキンの反応 : HXおよびX[2]の付加 252 |
8.4 アルキンの水和 255 |
8.5 アルキンの還元 258 |
8.6 アルキンの酸化的開裂 261 |
8.7 アルキンの酸性度 : アセチリドアニオンの生成 261 |
8.8 アセチリドアニオンのアルキル化 263 |
8.9 有機合成序説 265 |
化学余話 有機合成の芸術性 269 |
まとめと重要語句 270 |
反応のまとめ 270 |
練習問題 272 |
9. 立体化学 |
9.1 鏡像異性体と四面体炭素 278 |
9.2 分子の対掌性の原因 : キラリティー 280 |
9.3 光学活性 283 |
9.4 Pasteurの鏡像異性体の発見 285 |
9.5 立体配置表示のための順位則 286 |
9.6 ジアステレオマー 291 |
9.7 メソ化合物 293 |
9.8 ラセミ体とその分割 296 |
9.9 異性現象のまとめ 298 |
9.10 反応の立体化学 : アキラルなアルケンへのH[2]Oの付加 300 |
9.11 反応の立体化学 : キラルなアルケンへのH[2]Oの付加 301 |
9.12 窒素,リン,硫黄におけるキラリティー 303 |
9.13 プロキラリテイー 304 |
9.14 自然におけるキラリテイーとキラルな環境 307 |
化学余話 キラルな薬 309 |
まとめと重要語句 310 |
練習問題 311 |
10. 有機ハロゲン化物 |
10.1 ハロゲン化アルキルの命名法 321 |
10.2 ハロゲン化アルキルの構造 322 |
10.3 アルカンからのハロゲン化アルキルの合成 : ラジカルハロゲン化 323 |
10.4 アルケンからのハロゲン化アルキルの合成 : アリル位臭素化 327 |
10.5 アリルラジカルの安定性 : 共鳴の復習 329 |
10.6 アルコールからのハロゲン化アルキルの合成 331 |
10.7 ハロゲン化アルキルの反応 : Grignard試薬 333 |
10.8 有機金属カップリング反応 335 |
10.9 有機化学における酸化と還元 337 |
化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化合物 339 |
まとめと重要語句 340 |
反応のまとめ 341 |
練習問題 342 |
11. ハロゲン化アルキルの反応 : 求核置換と脱離 |
11.1 求核置換反応の発見 347 |
11.2 S[N]2反応 350 |
11.3 S[N]2反応の特性 352 |
11.4 S[N]1反応 360 |
11.5 S[N]1反応の特性 365 |
11.6 生体内置換反応 370 |
11.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応 : Zaitsev則 372 |
11.8 E2反応と重水素同位体効果 375 |
11.9 脱離反応とシクロヘキサンの立体配座 378 |
11.10 E1反応とE1cB反応 380 |
11.11 生体内脱離反応 382 |
11.12 反応性のまとめ : S[N]1,S[N]2,E1,E1cB,E2 383 |
化学余話 グリーンケミストリー 384 |
まとめと重要語句 386 |
反応のまとめ 387 |
練習問題 388 |
12. 構造決定 : 質量分析法と赤外分光法 |
12.1 低分子の質量分析法 : 扇形磁場型分析計 398 |
12.2 質量スペクトルの解釈 400 |
12.3 一般的な官能基の質量分析法 404 |
12.4 生物化学における質量分析法 : 飛行時間型質量分析計 407 |
12.5 分光法と電磁スペクトル 408 |
12.6 赤外分光法 411 |
12.7 赤外スペクトルの解釈 412 |
12.8 一般的な官能基の赤外スペクトル 416 |
化学余話 クロマトグラフィー : 有機化合物の精製 420 |
まとめと重要語句 422 |
練習問題 422 |
13. 構造決定 : 核磁気共鳴分光法 |
13.1 核磁気共鳴分光法 428 |
13.2 NMR吸収の性質 430 |
13.3 化学シフト 434 |
13.4 [13]CNMR分光法 : シグナルの平均化とFTNMR 435 |
13.5 [13]CNMR分光法の特徴 437 |
13.6 [13]CNMR又分光法におけるDEPT法 440 |
13.7 [13]CNMR分光法の利用 443 |
13.8 [1]HNMR分光法とプロトンの等価性 444 |
13.9 [1]HNMR分光法の化学シフト 446 |
13.10 [1]HNMR吸収の積分 : プロトン数 448 |
13.11 [1]HNMRスペクトルにおけるスピン-スピン分裂 449 |
13.12 より複雑なスピン-スピン分裂パターン 454 |
13.13 [1]HNMR分光法の利用 456 |
化学余話 磁気共鳴イメージング(MRI) 458 |
まとめと重要語句 458 |
練習問題 459 |
14. 共役化合物と紫外分光法 |
14.1 共役ジエンの安定性 : 分子軌道法 471 |
14.2 共役ジエンへの求電子付加 : アリル型カルボカチオン 474 |
14.3 反応における速度支配と熱力学支配 478 |
14.4 Diels-Alder付加環化反応 480 |
14.5 Diels-Alder反応の特徴 481 |
14.6 ジエンポリマー : 天然ゴムと合成ゴム 486 |
14.7 共役系の構造決定 : 紫外分光法 488 |
14.8 紫外スペクトルの解釈 : 共役の効果 490 |
14.9 共役,色,および視覚の化学 491 |
化学余話 光リソグラフィー 493 |
まとめと重要語句 495 |
反応のまとめ 495 |
練習問題 496 |
和文索引 |
欧文索引 |
15. ベンゼンと芳香族性 |
15.1 芳香族化合物の供給源と命名法 504 |
15.2 ベンゼンの構造と安定性 : 分子軌道法 507 |
15.3 芳香族性とHueckelの4n+2則 510 |
15.4 芳香族イオン 513 |
15.5 複素環式芳香族化合物 : ピリジンとピロール 516 |
15.6 なぜ4n+2なのか 518 |
15.7 多環式芳香族化合物 520 |
15.8 芳香族化合物の分光学 522 |
化学余話 アスピリン,NSAID,COX-2阻害剤 526 |
まとめと重要語句 527 |
練習問題 528 |
16. ベンゼンの化学 : 芳香族求電子置換 |
16.1 芳香族求電子置換反応 : 臭素化 536 |
16.2 その他の芳香族置換 538 |
16.3 芳香環のアルキル化とアシル化 : Friedel-Crafts反応 543 |
16.4 置換芳香環における置換基効果 548 |
16.5 置換基効果の説明 552 |
16.6 三置換ベンゼン : 効果の加成性 558 |
16.7 芳香族求核置換 559 |
16.8 ベンザイン 563 |
16.9 芳香族化合物の酸化 564 |
16.10 芳香族化合物の還元 567 |
16.11 三置換ベンゼンの合成 570 |
化学余話 コンビナトリアルケミストリー 574 |
まとめと重要語句 576 |
反応のまとめ 576 |
練習問題 579 |
17. アルコールとフエノール |
17.1 アルコールとフェノールの命名法 588 |
17.2 アルコールとフェノールの性質 590 |
17.3 アルコールの製法 : 復習 595 |
17.4 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 597 |
17.5 カルボニル化合物へのGrignard試薬の付加によるアルコールの合成 601 |
17.6 アルコールの反応 605 |
17.7 アルコールの酸化 611 |
17.8 アルコールの保護 614 |
17.9 フェノールの製法と用途 616 |
17.10 フェノールの反応 618 |
17.11 アルコールとフェノールの分光学 620 |
化学余話 エタノールは化学薬品,薬物,毒物である 623 |
まとめと重要語句 625 |
反応のまとめ 626 |
練習問題 628 |
18. エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド |
18.1 エーテルの命名法と性質 640 |
18.2 エーテルの合成 641 |
18.3 エーテルの反応 : 酸開裂 644 |
18.4 エーテルの反応 : Claisen転位 646 |
18.5 環状エーテル : エポキシド 647 |
18.6 エポキシドの反応 : 開環 649 |
18.7 クラウンエーテル 653 |
18.8 チオールとスルフィド 654 |
18.9 エーテルの分光学 658 |
化学余話 エポキシ樹脂と接着剤 660 |
まとめと重要語句 661 |
反応のまとめ 662 |
練習問題 663 |
カルボニル化合物の予習 |
Ⅰ. カルボニル化合物の種類 673 |
Ⅱ. カルボニル基の性質 675 |
Ⅲ. カルボニル化合物の一般的な反応 675 |
Ⅳ. まとめ 681 |
19. アルデヒドとケトン : 求核付加反応 |
19.1 アルデヒドとケトンの命名法 684 |
19.2 アルデヒドとケトンの製法 686 |
19.3 アルデヒドとケトンの酸化 688 |
19.4 アルデヒドとケトンの求核付加反応 689 |
19.5 H[2]Oの求核付加 : 水和 693 |
19.6 HCNの求核付加 : シアノヒドリンの生成 695 |
19.7 Grignard試薬とヒドリド試薬の求核付加 : アルコールの生成 696 |
19.8 アミンの求核付加 : イミンとエナミンの生成 698 |
19.9 ヒドラジンの求核付加 : Wolff-Kishner反応 702 |
19.10 アルコールの求核付加 : アセタールの生成 704 |
19.11 リンイリドの求核付加 : Wittig反応 709 |
19.12 生物学的還元 712 |
19.13 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加 714 |
19.14 アルデヒドとケトンの分光学 718 |
化学余話 エナンチオ選択的合成 722 |
まとめと重要語句 724 |
反応のまとめ 725 |
練習問題 727 |
20. カルボン酸とニトリル |
20.1 カルボン酸とニトリルの命名法 739 |
20.2 カルボン酸の構造と性質 741 |
20.3 生体内有機酸とHenderson-Hasselbalchの式 745 |
20.4 酸性度に及ぼす置換基効果 746 |
20.5 カルボン酸の製法 749 |
20.6 カルボン酸の反応 : 概論 751 |
20.7 ニトリルの化学 752 |
20.8 カルボン酸とニトリルの分光学 757 |
化学余話 ビタミンC 759 |
まとめと重要語句 760 |
反応のまとめ 761 |
練習問題 762 |
21. カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応 |
21.1 カルボン酸誘導体の命名法 772 |
21.2 求核アシル置換反応 775 |
21.3 カルボン酸の求核アシル置換反応 780 |
21.4 酸ハロゲン化物の化学 786 |
21.5 酸無水物の化学 792 |
21.6 エステルの化学 793 |
21.7 アミドの化学 799 |
21.8 チオエステルとアシルリン酸の化学 : 生体内のカルボン酸誘導体 803 |
21.9 ボリアミドとポリエステル : 逐次成長ボリマー 804 |
21.10 カルボン酸誘導体の分光学 808 |
化学余話 β-ラクタム系抗生物質 810 |
まとめと重要語句 811 |
反応のまとめ 812 |
練習問題 815 |
22. カルボニルα置換反応 |
22.1 ケト-エノール互変異性 827 |
22.2 エノールの反応性 : α置換反応の機構 830 |
22.3 アルデヒドとケトンのαハロゲン化 830 |
22.4 カルボン酸のα臭素化 : Hell-Volhard-Zelinskii反応 833 |
22.5 α水素原子の酸性度 : エノラートイオンの生成 834 |
22.6 エノラートイオンの反応性 838 |
22.7 エノラートイオンのアルキル化 840 |
化学余話 X線結晶解析 848 |
まとめと重要語句 849 |
反応のまとめ 850 |
練習問題 851 |
23. カルボニル縮合反応 |
23.1 カルボニル縮合反応 : アルドール反応 860 |
23.2 カルボニル縮合反応とα置換反応の比較 863 |
23.3 アルドール生成物の脱水 : エノンの合成 865 |
23.4 合成におけるアルドール反応の利用 867 |
23.5 混合アルドール反応 868 |
23.6 分子内アルドール反応 869 |
23.7 Claisen縮合反応 871 |
23.8 混合Claisen縮合 873 |
23.9 分子内Claisen縮合 : Dieckmann環化 875 |
23.10 共役カルボニル付加 : Michael反応 877 |
23.11 エナミンとのカルボニル縮合 : Storkエナミン反応 880 |
23.12 Robinson環形成反応 883 |
23.13 二,三の生体内カルボニル縮合反応 884 |
化学余話 代謝へのプロローグ 886 |
まとめと重要語句 888 |
反応のまとめ 889 |
練習問題 890 |
24. アミンと複素環 |
24.1 アミンの命名法 899 |
24.2 アミンの性質 902 |
24.3 アミンの塩基性度 904 |
24.4 置換アリールアミンの塩基性度 907 |
24.5 生体内アミンとHenderson-Hasselbalchの式 909 |
24.6 アミンの合成 910 |
24.7 アミンの反応 919 |
24.8 アリールアミンの反応 922 |
24.9 複素環 929 |
24.10 アミンの分光学 935 |
化学余話 グリーンケミストリーⅡ : イオン液体 939 |
まとめと重要語句 941 |
反応のまとめ 942 |
練習問題 944 |
25. 生体分子 : 炭水化物 |
25.1 炭水化物の分類 956 |
25.2 炭水化物の立体化学の記述 : Fischer投影式 957 |
25.3 D,L糖 961 |
25.4 アルドースの立体配置 962 |
25.5 単糖の環状構造 : アノマー 965 |
25.6 単糖の反応 969 |
25.7 八つの重要な単糖 978 |
25.8 二糖 980 |
25.9 多糖とその合成 982 |
25.10 その他の重要な炭水化物 985 |
25.11 細胞表面上の炭水化物および糖質ワクチン 986 |
化学余話 甘味 988 |
まとめと重要語句 989 |
反応のまとめ 990 |
練習問題 991 |
26. 生体分子 : アミノ酸,ペブチド,タンパク質 |
26.1 アミノ酸の構造 1000 |
26.2 アミノ酸,Henderson-Hasselbalchの式,等電点 1005 |
26.3 アミノ酸の合成 1008 |
26.4 ペプチドとタンパク質 1010 |
26.5 ペプチドのアミノ酸分析 1012 |
26.6 ペプチドの配列 : Edman分解 1014 |
26.7 ペプチド合成 1017 |
26.8 自動ペプチド合成 : Merrifieldの固相法 1020 |
26.9 タンパク質の構造 1022 |
26.10 酵素と補酵素 1025 |
26.11 酵素はどのようにして作用するか?クエン酸シンターゼ 1029 |
化学余話 プロテインデータバンク 1031 |
まとめと重要語句 1033 |
反応のまとめ 1034 |
練習問題 1035 |
27. 生体分子 : 脂質 |
27.1 ワックス,脂肪,油 1043 |
27.2 せっけん 1047 |
27.3 リン脂質 1049 |
27.4 プロスタグランジンと他のエイコサノイド 1050 |
27.5 テルペノイド 1054 |
27.6 ステロイド 1062 |
27.7 ステロイドの生合成 1067 |
化学余話 飽和脂肪,コレステロール,心臓病 1073 |
まとめと重要語句 1075 |
練習問題 1075 |
28. 生体分子 : 核酸 |
28.1 ヌクレオチドと核酸 1083 |
28.2 DNAにおける塩基対 : Watson-Crickモデル 1086 |
28.3 DNAの複製 1089 |
28.4 DNAの転写 1090 |
28.5 RNAの翻訳 : タンパク質の生合成 1092 |
28.6 DNAの配列決定 1095 |
28.7 DNAの合成 1097 |
28.8 ボリメラーゼ連鎖反応 1100 |
化学余話 DNAフィンガープリント法 1101 |
まとめと重要語句 1103 |
練習問題 1103 |
29. 代謝経路の有機化学 |
29.1 代謝と生化学的エネルギーに関する概論 1107 |
29.2 トリアシルグリセロールの異化 : グリセロールの運命 1111 |
29.3 トリアシルグリセロールの異化 : β酸化 1114 |
29.4 脂肪酸の生合成 1119 |
29.5 炭水化物の異化 : 解糖 1125 |
29.6 ピルビン酸のアセチルCoAへの変換 1132 |
29.7 クエン酸回路 1135 |
29.8 炭水化物の生合成 : 糖新生 1140 |
29.9 タンパク質の異化 : アミノ基転移 1146 |
29.10 生物化学に関する結論 1150 |
化学余話 基礎代謝 1150 |
まとめと重要語句 1151 |
練習問題 1152 |
30. 軌道と有機化学 : ペリ環状反応 |
30.1 共役π系の分子軌道とペリ環状反応 1159 |
30.2 電子環状反応 1162 |
30.3 熱による電子環状反応の立体化学 1164 |
30.4 光化学的電子環状反応 1166 |
30.5 付加環化反応 1167 |
30.6 付加環化反応の立体化学 1169 |
30.7 シグマトロピー転位 1172 |
30.8 シグマトロピー転位の例 1174 |
30.9 ペリ環状反応の法則のまとめ 1177 |
化学余話 ビタミンD,日光ビタミン 1177 |
まとめと重要語句 1178 |
練習問題 1179 |
31. 合成ポリマー |
31.1 連鎖成長ポリマー 1186 |
31.2 重合の立体化学 : Ziegler-Natta触媒 1188 |
31.3 共重合体 1190 |
31.4 逐次成長ポリマー 1192 |
31.5 ポリマーの構造と物理的性質 1195 |
化学余話 生分解性ボリマー 1199 |
まとめと重要語句 1200 |
練習問題 1200 |
付録 |
A. 多官能性有機化合物の命名法 1205 |
B. 有機化合物の酸性度定数 1213 |
C. 用語集 1215 |
D. 本文中から選択した問題に対する解答 1243 |
和文索引 1283 |
欧文索引 1317 |