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図書

東工大
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東工大
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北川勲, 磯部稔著
出版情報: 東京 : 朝倉書店, 2008.5  ix, 369p ; 22cm
シリーズ名: 朝倉化学大系 ; 13 . 天然物化学・生物有機化学||テンネンブツ カガク・セイブツ ユウキ カガク ; 1
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I 序章
1 はじめに 2
2 天然化学物質の研究-その歩み・今そしてこれから- 3
   2.1 天然物化学の誕生-ヒトとくすりとの関わりの中で- 3
   2.2 日本の天然物化学-黍明とその歩み- 6
   2.3 天然物化学の進展 10
   2.3.1 有機化学の進歩とともに 11
   2.3.2 研究手法の進歩を促す 6
   2.3.3 天然物質研究の潮流 24
Ⅱ 天然化学物質の生合成
3 一次代謝と二次代謝 30
4 生合成研究の歩み-biogenesisからbiosynthesisヘ- 31
   4.1 R.Robinsonの仮説(1917) 31
   4.2 C.Schpfの生理的条件下の合成(1937) 32
   4.3 生物細胞内での有機化学反応 33
   4.4 biosynthesis 37
   4.4.1 morphineの生合成 37
   4.4.2 gibberellin類の生合成経路で 39
   4.4.3 安定同位元素とFT-NMR法の活用 39
5 二次代謝産物の生合成経路 43
   5.1 概観 43
   5.2 酢酸-マロン酸経路 44
   5.2.1 脂肪酸系の生合成 44
   5.2.2 polyketide鎖の生成 47
   5.2.3 polyketide鎖からの変化 48
   5.2.4 polyketide鎖の環化と変化 50
   5.2.5 マクロリド抗生物質 58
   5.2.6 ポリエン抗かび活性物質 60
   5.3 シキミ酸-ケイヒ酸経路 60
   5.4 メバロン酸(MVA)-リン酸メチルエリスリトール(MEP)経路 64
   5.4.1イソプレン則からメバロン酸-非メバロン酸経路へ 64
   5.4.2 モノテルペン 68
   5.4.3 セスキテルペン 70
   5.4.4 ジテルペン 72
   5.4.5 セスタテルペン 77
   5.4.6 トリテルペン 80
   5.4.7 様々なステロイド 85
   5.4.8 サポニン 88
   5.5 アミノ酸経路 90
   5.5.1 アルカロイド研究の始まり 90
   5.5.2 アルカロイド化学構造の成り立ち 91
   5.5.3 ornithine-lysine由来のアルカロイド 92
   5.5.4 phenylalanine-tyrosine由来のアルカロイド 98
   5.5.5 tryptophan由来のアルカロイド 107
   5.5.6 histidine由来のアルカロイド 117
   5.5.7 アルカロイドのN原子がその他さまざまな経路で導入される場合 118
   5.6 配糖体の生合成 125
   5.6.1 cyanogenic glycoside (青酸配糖体) 127
   5.6.2 glucosinolate (芥子油配糖体) 129
   5.6.3 辛味成分と刺激性成分 131
6 生合成研究の進展-組織培養と細胞培養- 134
   6.1 薬用植物バイオテクノロジー 134
   6.2 ムラサキの組織培養・細胞培養とシコニンの生産 134
Ⅲ 天然化学物質の科学
7 天然化学物質の探索 140
   7.1 天然薬物とヒトとのかかわり 140
   7.2 インドネシアの天然薬物調査 141
   7.2.1 研究の背景と概要 141
   7.2.2 調査資料の整理と化学的研究 142
   7.3 海洋天然物化学の研究 143
   7.4 動物起源の毒 147
   7.5 微生物起源の天然物質 147
   7.6 生体起源の活性天然物質 147
8 天然薬物成分の化学-天然薬物の科学的評価- 150
   8.1 伝承を解明する 150
   8.1.1 麻黄の抗炎症成分と麻黄根の降圧成分 151
   8.1.2 菌蒿の利胆活性成分 152
   8.1.3 生薬の修治における化学過程 153
   8.2 伝承にこだわらない 158
   8.2.1 茜草根の抗腫傷活性中環状ペプチド 158
   8.2.2 莪の薬理活性成分 159
9 天然作用物質 161
   9.1 モルヒネとオピオイド活性 161
   9.1.1 ケシとmorphine 161
   9.1.2 新しいオピオイド作動化合物 163
   9.2  マラリアとの闘い 163
   9.2.1 インドネシア天然薬物 164
   9.2.2 ニガキ科植物quassinoid 166
   9.2.3 天然薬物「常山」の場合 166
   9.2.4 海綿成分のperoxide 167
   9.3 微生物代謝産物とその展開 168
   9.3.1 medical antibiotic 168
   9.3.2 agrochemical antibiotic(fungicide) 169
   9.3.3 pharmacological antibiotic 169
   9.3.4 海洋生物由来のantibiotic 173
   9.4 甘味物質-味覚受容体への作用物質- 176
   9.4.1 甘味化合物 176
   9.4.2 天然甘味物質 177
   9.4.3 osladinの場合 178
   9.4.4 ざらなる甘味物質の探求 179
10 情報伝達物質 181
   10.1 生物体内で働く(内因性)天然物質 182
   10.1.l ヒト体内での情報伝達 182
   10.1.2 八放サンゴのプロスタノイド 184
   10.1.3 昆虫の場合 187
   10.1.4 動物個体間で働く天然物質 193
   10.1.5 植物ホルモンの一つであるジベレリン 193
   10.1.6 植物の運動を支配する化学物質 197
   10.1.7 植物間アレロパシーに関与する天然物質 201
   10.1.8 微生物の生活環に働いている天然物質 202
   10.2 異なる生物kingdom間の情報伝達物質 204
   10.2.1 植物の繁殖と防御 204
   10.2.2 微生物に対する防御と感染 207
   10.2.3 微生物の毒 212
   10.2.4 野生霊長類の自己治療行動 213
11 海洋天然物質の化学 217
   11.1 海藻の性フェロモンと磯の香り 218
   11.1.1 褐藻の雄性配偶子誘引活性物質 219
   11.1.2 褐藻の性誘引物質の生合成 221
   11.1.3 雄性配偶子における受容体 221
   11.2 アレロケミック-アロモンとカイロモン- 222
   11.2.1 アロモン 223
   11.2.2 カイロモン 225
   11.3 シノモン-共生をとりもつフェロモン- 225
   11.3.1 共生のはじまり 226
   11.3.2 シノモンの化学 227
   11.4 着生制御行動と変態誘起 228
   11.4.1 フジツボ幼生に対する着生阻害物質 228
   11.4.2 ホヤ幼生に対する変態誘起物質 232
   11.5 海洋から医薬を 235
   11.5.1 海綿動物の成分 236
   11.5.2 海綿のPhyllospongia foliascens(沖縄県小浜島産)の場合 238
   11.5.3 海綿Xestospongia supra(沖縄県座間味島産)の場合 239
   11.5.4 パラオ諸島で採取した海綿Asteropus sarasinosumの場合 240
   11.5.5 沖縄県新城島で採取したXestpongia属海綿の場合 242
   11.5.6 海綿Theonella swinhoeiの場合 244
12 発がんと抗腫瘍に関わる天然物質 251
   12.1 発がん二段階説 251
   12.1.1 放線菌代謝物 252
   12.1.2 陸上植物由来 253
   12.1.3 海洋生物由来 254
   12.2 ワラビの発がん物質 257
   12.2.1 ワラビの毒性と発がん性 257
   12.2.2 プタキロシドの抽出・分離 258
   12.2.3 プタキロシドの化学構造 259
   12.2.4 プタキロシドの生物活性 261
   12.3 がん化学療法剤 262
   12.3.1 植物由来 262
   12.3.2 微生物由来 264
   12.3.3 海洋天然物質由来 266
13 自然毒,とりわけ海洋生物の毒 276
   13.1 微細生物が産生する海洋生物毒 276
   13.1.l テトロドトキシン 277
   13.1.2 サキシトキシンとその同族体 278
   13.1.3 シガテラ 280
   13.1.4 マイトトキシン 283
   13.1.5 ブレベトキシン 286
   13.1.6 パリトキシン 287
   13.1.7 下痢性貝毒 289
   13.1.8 その他のトキシン 290
   13.2 二枚貝の毒ピンナトキシン類 291
   13.2.1 ピンナトキシンA 291
   13.2.2 ピンナトキシンDの相対立体配置 293
   13.2.3 ピンナトキシンBおよびC 294
   13.2.4 プテリアトキシン類 294
   13.2.5 ピンナミン,二枚貝の有毒アルカロイド 295
Ⅳ 天然物質の化学変換
14 アルカロイド研究の過程で 308
   14.1 sinomenineとmorphineの関連づけ 308
   l4.2 cinchonine(キノリン系)とcinchonamine(インドール系)の関連づけ 310
   14.3 a-アミノ酸を用いる不斉合成 312
   14.3.1 不斉誘起反応 313
   14.3.2 生合成的不斉合成 314
15 テルペノイド・ステロイド研究の中から 316
   15.1 セスキテルペンeudesmanolideからeremophilanolideへの生合成経路類似型の転位反応 316
   15.2 cholesterolからwool fat lanosterol類への誘導 319
   15.2.1 cholesterolからlanostenolの合成 320
   15.2.2 lanostenolからlanosterol,agnosterolへの誘導 321
   15.3 aldosteroneの合成 322
   15.3.1 新規光化学反応 322
   15.3.2 corticosterone acetateからaldosteroneの合成 323
16 糖質を素材とする化学変換-配糖体の研究から- 326
   16.1 配糖体結合の開裂 327
   16.1.1 Smith分解法 327
   16.1.2 土壌微生物淘汰培養法 329
   16.2 グルクロニド結合の選択的開裂 331
   16.2.1 光分解法 331
   16.2.2 四酢酸鉛-アルカリ分解法 332
   16.2.3 無水醋酸-ピリジン分解法 335
   16.2.4 電極酸化分解法 336
   16.3 ウロン酸から擬似糖質への化学変換 338
   16.3.1 糖類から光学活性シクリトール類への化学変換 338
   16.3.2 アミノ配糖体抗生物質の合成 341
   16.3.3 擬似糖質の合成 344
あとがき 353
事項索引 355
人名索引 368
I 序章
1 はじめに 2
2 天然化学物質の研究-その歩み・今そしてこれから- 3
2.

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図書
奥山格著
出版情報: 東京 : 丸善, 1998.11  xi, 179p ; 27cm
シリーズ名: シリーズ有機化学の探険
所蔵情報: loading…
3.

図書

図書
稲垣都士, 石田勝, 和佐田裕昭共著
出版情報: 東京 : 丸善, 1998.11  xi, 166p ; 27cm
シリーズ名: シリーズ有機化学の探険
所蔵情報: loading…
4.

図書

図書
McMurry [ほか著] ; 今西武 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 丸善, 2010.8-  冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
5.

図書

図書
米山正信, 安藤宏著
出版情報: 東京 : 講談社, 2011.6  253p ; 18cm
シリーズ名: ブルーバックス ; B-1729
所蔵情報: loading…
6.

図書

東工大
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東工大
目次DB
秋葉欣哉著 ; 講談社サイエンティフィク編集
出版情報: 東京 : 講談社, 2006.7  254p ; 21cm
シリーズ名: なっとくシリーズ
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第0章 有機化学、五か条のご誓文!?~有機化学はCHONSの化学 7
   有機化学の旅支度~1メートルは人間が基準 7
   万里の長城三千キロ! 8
   小さく、もつと小さく! 10
   オングストロームの目 12
   実は炭素は少数派 13
   動植物はCHONS 14
   ウエーラーの発見と原始大気 15
   有機化学の五か条 16
   有機化学は暗記もの? 17
   「電子対の流れ」と「軌道の符号」でなっとくしよう! 19
第1章 電子が主役~雷子と軌道,はじめの六話 21
   第1講 電子が四番バッター-水素と炭素 23
   第2講 電子の席順は決まっている-電子配置 26
   第3講 雲をつかむような話-軌道の概念 28
   第4講 同じ符号同士は仲がいい-結合性軌道 30
   第5講 軌道を混ぜる?-混成軌道 32
   第6講 四重結合はある?-二重結合 35
第2章 3次元が織りなす世界~必要なだけの立体化学 39
   第1講 鏡の国の分子-不斉炭素 41
   第2講 偏った光?-旋光性 42
   第3講 RとSは何を意味するのか-絶対立体配置 44
   第4講 立体をうまく表現する-フィッシャーの投影式 46
   第5講 日本人の発見-ジアステレオマー 48
   第6講 cis-transよりも正確に-二重結合の立体化学 49
   第7講 配置と配座でどう違う?-コンホメーション 50
   第8講 イスの形をした分子?-環状化合物 52
第3章 役に立つ基本の12講~電気陰性度からHSAB原理まで 57
   第1講 原子の電子綱引き-電気陰性度 58
   第2講 ベンゼン祭?-ベンゼンの共鳴 60
   第3講 共鳴構造は存在しない!?-共鳴 64
   第4講 電子の偏りの概略を知る-形式電荷と酸化数 70
   第5講 ×環元、○還元-酸化と還元 72
   第6講 ホモとヘテロな開裂-結合エネルギー 74
   第7講 硫酸だけが酸じゃない-酸と塩基 79
   第8講 C-って、どこにでもあるよ-炭素酸 85
   第9講 香るマジックナンバー-芳香族性 89
   第10講 求めよ!さらば得られん-求核性 92
   第11講 軟らかい酸PP-HSABの原理 95
   第12講 共鳴効果はいい効果?-静的、動的効果 100
第4章 官能基の王様~カルボニル基の反応1 101
   第1講 カルボニルはスゴイやつ-最も基本的な官能基 102
   第2講 カルボアニオンの女王一Grignard反応 104
   第3講 H-だってある1-ヒドリドイオンによる還元 106
   第4講 一歩間違えると危険-シアノヒドリンの合成 107
   第5講 ヘミアセタール?-アセタールの合成 108
   第6講 アミンの子-イミンの合成 110
   第7講 窒素の電子対の活躍-オキシムとヒドラゾン 112
   第8講 カルボニル反応の電子の流れを追う!-電子対 114
   第9講 カルボン酸の部下たち-誘導体 115
   第10講 攻撃ポイントの追跡-エステルの加水分解 117
   第11講 酸が元気にさせる!-エステルの合成 119
   第12講 反応性強し!-酸塩化物 122
   第13講 反応中に活性化-α-ブロモ体 124
   第14講 爆発に注意-ジアゾメタンによるエステル化 126
   第15講 One-Potで-カルボン酸からアルコール 127
   第16講 黒子の活躍-酸塩化物の反応 128
   第17講 誘導体三人衆-エステル、アミド、酸無水物 130
第5章 カルボニル基は二重人格~カルボニル基の反応2 133
   第1講 ケトとエノール-互変異性 134
   第2講 α水素の立体は?-ハロゲン化とラセミ化 136
   第3講 大きな方がよりソフト-エノラートのメチル化 137
   第4講 炭素か?酸素か?-エノラートのアルキル化 139
   第5講 安定なカルボアニオン-エナミン 141
   第6講 これは便利1-アルドール縮合1 144
   第7講 これも便利1-アルドール縮合2 146
   第8講 選択性をあげるコツ-交差アルドール縮合1 147
   第9講 選択性の高い反応-交差アルドール縮合2 149
   第10講 一人二役-分子内アルドール縮合 150
   第11講 どっちが得か?-エノラート生成の選択性 154
第6章 分子と分子の協奏曲~求核置換反応 157
   第1講 背面攻撃の怪-臭化メチルの力泳分解 158
   第2講 本当に反転しているか?-SN2反応 161
   第3講 前からか後ろからか?-SN1反応 164
第7章 二重結合と亀の功-求電子付加と芳香族置換 169
   第1講 分子にかける橋-臭素の付加 170
   第2講 安定なカチオンを-マルコフニコフ則 172
   第3講 1と2か?1と4か?-ジエンヘの付加 175
   第4講 一挙に三員環-エボキシ化 176
   第5講 規則の裏を突く-ヒドロホウ素化 177
   第6講 オゾンの意外な使用法-二重結合の切断 179
   第7講 酸化は過マンガン酸カリで-アルケンの酸化 180
   第8講 亀の甲に色々くっつける-求電子置換反応 181
   第9講 アルキル化、アシル化-Friedel-Crafts反応 183
   第10講 鉄粉と臭素-ブロモベンゼンの合成 184
   第11講 ニトロニウムイオンって何?-ニトロベンゼンの合成 186
   第12講 隣の水はどんな味?-配向性 187
   第13講 亀の甲の置換基を反応させる-ジアゾ化 191
第8章 反応に名を残そう!~電子欠損電子にもとづく転位反応 193
   第1講 水素も居心地のいい方へ-ヒドリドの転位 194
   第2講 メチル基もまるごと動く-メチル基の転位 195
   第3講 ベンゼン環を動かす-α位の立体反転 198
   第4講 中間体を捕捉せよ-フェノニウムイオン 199
   第5講 人名反応その1-Beckmann転位 202
   第6講 人名反応その2-Curtius転位 204
   第7講 人名反応その3-Schmidt転位 205
   第8講 人名反応その4-Hofman転位 207
   第9講 人名反応その5-Baeyer-Villiger反応 208
第9章 HOMO-LUMOってなんだろう?~Woodward-Hoffmann則と光反応 211
   第1講 ラジカルってなんだろう?-反応性中間体 212
   第2講 ラジカル反応の応用-クメンの自動酸化 215
   第3講 光が反応を引き起こす-カルボニル基の光反応 219
   第4講 開環反応の謎-シクロブテンの例 223
   第5講 閉環反応の謎-へキサトリエンの例 224
   第6講 HOMO-LUMO-フロンティア軌道理論 226
   第7講 ノーベル賞級の発見-Woodward-Hoffinann則 230
   第8講 むすんで開く-W-H則の例1 231
   第9講 立体障害も効くぞ-W-H則の例2 234
   第10講 光反応にも効く-W-H則の例3 235
   第11講 アリル基も転位するよ-Claisen転位 237
   第12講 シグマトロピーってどういうこと?-Cope転位 239
   第13講 endo-cisって何?-Diels-Alder反応の例1 243
   第14講 s-cis、s-transって影響するの?-Diels-Alder反応の例2 244
   第15講 置換基はどこにつく?-Diels-Alder反応の例3 245
付録 250
索引 252
第0章 有機化学、五か条のご誓文!?~有機化学はCHONSの化学 7
   有機化学の旅支度~1メートルは人間が基準 7
   万里の長城三千キロ! 8
7.

図書

東工大
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東工大
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宮城陽著
出版情報: 東京 : 丸善, 2007.5  xix, 406p ; 26cm
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本書を読むにあたって xiii
   1 有機化学とは・有機化合物とは xiii
   2 有機化学の特徴:有機化学は変化に富んでる xiii
   3 有機化学で用いられる構造式や特殊な記号についての説明 xvi
第Ⅰ部 有機化合物群の科学
1 アルカン 1
   1.1 アルカンの構造および物理的性質 1
    アルカンの異性体 1
    物質の状態および沸点 2
    アルカンの溶解性 2
    立体構造の表し方 3
   1.2 アルカンの合成 4
    アルケンの接触水素化 4
    グリニャール試薬の加水分解 5
   1.3 アルカンの反応 5
    アルカンの塩素化 (光塩素化) 5
    アルカンの燃焼 7
2 アルケン 9
   2.1 アルケンの構造と異性体 9
    構造異性体 9
    幾何異性体 9
    アルケン異性体の安定性 11
    代表的なアルケン 11
   2.2 アルケンの合成 12
    アルコールの脱水 :ザイツェフ則 12
    ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 14
    隣接二臭化物の脱臭素 15
    ケトン (またはアルデヒド) とリンイリドの反応 : ウィッティッヒ反応 15
   2.3 アルケンの反応 17
    アルケンの接触水素化 : シス付加 17
    アルケンへのハロゲンの付加 : トランス付加 19
    アルケンへのハロゲン化水素の付加 : マルコウニコフ則 20
    有機過酸素化物存在下での臭化水素の付加 : 逆マルコウニコフ付加 21
    アルケンへの硫酸の付加および水の付加 22
    アルケンのヒドロホウ素化とトリアルキルボランの酸化 23
    過マンガン酸イオンによるジヒドロキシ化 25
    ベルオキシカルボン酸によるエボキシ化 26
    オゾン分解 27
    シクロブロバン化反応 : シモンズ・スミス反応 29
3 アルキン 31
   3.1 アルキンの構造など 31
    アルキンの構造 31
    アルキンの共役塩基 (アセチリド) 31
    代表的なアルキン 32
   3.2 アルキンの合成 32
    カルシウムカーバイトを経るアセチレンの工業的合成 32
    アセチリドとハロゲン化アルキルの反応 33
    1,2-ジハロアルケンの脱ハロゲン化水素 33
   3.3 アルキンの反応 34
    アルキンの接触水素化 34
    アルキンへのハロゲン化水素の付加 35
    アルキンへのハロゲン (塩素および臭素) の付加 37
    アルキンへの水の付加 (水和) 37
4 ジエンおよびポリエン 39
   4.1 ジエン 39
    共役ジエンと非共役ジエン 39
    共役ジエンの合成 40
    共役ジエンの反応 41
   4.2 ポリエン 43
    テルペン 43
    ポリイソブレン (ゴム) 44
    カロテノイド 46
   4.3 アレン 48
5 アルコール (アルカノール) 51
   5.1 アルコールの性質 51
    アルコールの構造と水素結合 51
    アルコールの沸点と水素結合 52
    アルコールの水に対する溶解性 53
    アルコールの酸性と塩基性 55
   5.2 アルコールの合成 56
    メタノールおよびエタノールの工業的合成 56
    アルケンへの水の付加 58
    アルケンのヒドロホウ累化とトリアルキルボランの酸化 58
    ハロゲン化アルキルの水素化アルカリ水溶液による分解 58
    アルデヒド、ケトン、カルボン酸およびエステルの金属水素化物による還元 60
    アルデヒドおよびケトンの接触水素化 63
    カルボニル化合物とグリニャール試薬との反応 64
   5.3アルコールの反応 65
    アルコールとナトリウムの反応 65
    アルコールと強塩基の反応 65
    アルコールとハロゲン化水素との反応 66
    アルコールと硫黄化合物およびリン化合物の反応 68
    アルコールの脱水 69
    アルコールの酸化 69
   5.4多価アルコール (ポリオール) 71
    二価アルコール (ジオール) 71
    三価アルコール (トリオール) 72
6 ハロアルカン 75
   6.1 ハロアルカンの性質 76
    ハロアルカンの密度 76
    ハロアルカンの難燃性 76
   6.2 ハロアルカンの合成 77
    アルカンの光塩素化 77
    アルケンとハロゲン化水素の反応 77
    アルコールとハロゲン化水素の反応 77
   6.3 ハロアルカンの反応 77
    第一級ハロゲン化アルキルの置換反応 77
    ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 79
    グリニャール試薬の生成 79
7 エーテル 83
   7.1 エーテルの性質 83
    代表的なエーテル 83
    水素結合とエーテル 83
    エーテルのオキソニウム塩 84
    エーテルの自動酸化 84
   7.2 エーテルの合成 85
    アルコールの脱水反応 85
    アルコキシドとハロゲン化アルキルの反応 : ウイリアムソンのエーテル合成 87
   7.3 エーテルの反応 89
    ハロゲン化水素によるエーテル結合の開裂 89
    ベンジルエーテルの水素化分解 90
   7.4 エポキシド 90
    エポキシドの合成 90
    エポキシドの反応 91
8 アルデヒドおよびケトン 95
   8.1 カルボニル基の構造 95
    C=O 結合の構造 95
    C=O 結合の分極 95
   8.2 代表的なアルデヒドおよびケトン 96
    代表的なアルデヒドおよびケトンの名称と沸点 96
    ホルムアルデヒド 97
    アセトアルデヒド 98
    低級アルデヒドへの水の付加 (水和) 99
   8.3 アルデヒドおよびケトンの合成 99
    アルコールの酸化 99
    アルケンのオゾン分解 100
    アルキンへの水の付加 (水和) 100
    酸塩化物 (塩化アシル) の水素化分解 : ローゼンムント還元 100
    1,2-ジオールの酸触媒による転位 : ビナコール-ビナコロン転位 100
   8.4 アルデヒドおよびケトンの反応 (I) : 還元 101
    接触水素化 101
    金属水素化物による還元 102
    ヒドラジンによる還元 : ウォルフ-キッシュナー還元 102
    亜鉛アマルガムによる還元 : クレメンゼン還元 102
   8.5 アルデヒド・ケトンの反応 (II) : 酸化 103
    アルデヒドの酸化 103
    ケトンの酸化 104
   8.6 アルデヒド・ケトンの反応 (III) : 付加反応 105
    アルデヒド・ケトンの付加反応の概略的説明 105
    カルボニル基への求核剤の付加 : 酸の共存を必要としない反応 106
    酸の共存下での求核剤の付加 109
    金属原子 (ルイス酸) により促進される求核剤の付加 : グリニャール試薬の付加 114
    アルカリ金属原子との反応 : 電子の付加 114
    ケトン (またはアルデヒド) とリンイリドの反応 : ウィッティッヒ反応 115
   8.7 アルデヒド・ケトンの反応(IV) : エノール・エノラートの反応 116
    エノールおよびエノラート 116
    エノラートの反応 118
    エノールの反応 123
   8.8 アルデヒド・ケトンの反応 (V) : α,β-不飽和カルボニル化合物の付加反応 126
    共役エノンへの求核剤の1,4-付加 : マイケル反応 126
    共役エノンへの1,4-付加 : ハロゲン化水素の付加 127
   8.9 ケテン 127
    ケテンの構造 127
    ケテンの合成 127
    ケテンの反応 128
9 カルボン酸およびその誘導体 129
   9.1 カルボン酸 129
    カルボキシル基の構造 129
    カルボン酸のおもな性質 130
    カルボン酸の合成 132
    カルボン酸の反応 133
    ジカルボン酸 135
    ヒドロキシ酸 137
   9.2 酸塩化物 139
    代表的な酸塩化物 139
    酸塩化物の合成 140
    酸塩化物の反応 140
   9.3 カルボン酸エステル 142
    代表的なカルボン酸エステル 142
    カルボン酸エステルの合成 143
    カルボン酸エステルの反応 145
    1,1-ジカルボン酸エステルおよびβ-ケトカルボン酸エステルの反応 150
   9.4 酸アミドおよび関連化合物 (イミド・ラクタム・尿素など) 155
    代表的な酸アミド 155
    酸アミドの合成 156
    酸アミドの反応 157
    代表的なイミド 159
    イミドの合成 159
    イミドの反応 160
    ラクタム 161
    炭酸の誘導体である酸アミド 162
   9.5 酸無水物 163
    代表的な酸無水物 163
    酸無水物の合成 164
    酸無水物の反応 165
   9.6 ニトリル 166
    代表的なニトリルおよびその性質 166
    ニトリルの合成 167
    ニトリルの反応 168
10 窒素化合物および過酸化物 171
   10.1 アミン 171
    代表的なアミンとそのおもな性質 171
    アミンの合成 174
    アミンの反応 175
   10.2 ニトロ化合物 179
    ニトロ基の構造およびニトロ化合物の性質 179
    ニトロ化合物の合成 179
    ニトロ化合物の反応 180
   10.3 有機過酸化物 182
    ヒドロペルオキシド 182
    ジアルキルペルオキシド 184
    ペルオキシカルボン酸 185
    過酸化ジアシル 186
    過酸エステル (ペルオキシエステル) 186
11 芳香族化合物 187
   11.1芳香族化合物の概略的説明 187
    芳香族化合物と芳香族性 187
    共鳴による芳香環構造の説明 188
    分子軌道法による芳香環構造の説明 : ヒュッケル則 189
   11.2 芳香族化合物の種類 190
    芳香環の種類 190
    「芳香環に置換基がある化合物」 の異性体と名称 192
   11.3 芳香化合物の合成と反応 (I) : 芳香族求電子置換反応 194
    芳香族求電子置換反応の概略的説明 195
    ニトロ化 196
    ハロゲン化 197
    アルキル化 : フリーデル-クラフツアルキル化 198
    アシル化 : フリーデル-クラフツアシ化 199
    スルホン化 200
   11.4 芳香族化合物の合成と反応 (II) : ベンジル位の反応 201
    トルエンの塩素化 201
    トルエンの酸化 202
    ベンジルエーテルの水素化分解 204
   11.5 芳香族化合物の合成と反応 (III) : フェノールの合成の反応 205
    フェノールの酸性 205
    フェノールの合成 206
    フェノールの反応 : フェニルエーテルの合成 207
   11.6 芳香族化合物の合成と反応 (IV) : アニリンの合成と反応 208
    アニリンの合成 208
    アニリンの反応 208
   11.7 芳香族化合物の合成と反応 (V) : 芳香環の酸化と還元 212
    芳香環の酸化 : キノンの生成と反応 212
    芳香環の還元 : バーチ還元 215
   11.8 ベンゼン環の合成 216
12 生体物質 : 糖 ・アミノ酸・油脂 219
   12.1 糖類 219
    単糖 219
    単糖の鎖状構造と環状構造 221
   12.2 α-アミノ酸 229
    α-アミノ酸の定義と構造 229
    α-アミノ酸の種類 230
    α-アミノ酸の性質 : 等電点 230
    α-アミノ酸の合成 231
    α-アミノ酸の反応 232
   12.3 油脂 235
    グリセリド 235
    グリセリドを構成する脂肪酸 237
    ロウ(蝋) 240
第Ⅱ部 有機化合物群に共通の基礎的知識
13 結合 244
   13.1 原子軌道 244
    原子軌道の種類 244
    軌道のエネルギー 247
    原子軌道への電子配置 247
   13.2 分子の結合 248
    水素分子の結合 248
    飽和炭素原子の結合 249
    不飽和炭素原子の結合 (I) : sp2混成軌道 251
    不飽和炭素原子の結合 (II) : sp 混成軌道 253
    ポリエンの結合 : ヒュッケル分子軌道法 255
    ベンゼンのπ結合 258
   13.3 共鳴 259
    共鳴と極限構造 259
    共鳴エネルギー 260
   13.4 超共役 262
   13.5 結合の分極 263
    炭素原子とヘテロ原子の結合 263
    電気陰性度 263
    結合の分極 264
    反結合性軌道の役割 265
   13.6 分子どうしに働く力 267
    水素結合 267
    分子間力 268
14 異性体と立体有機化学 271
   14.1 異性体の種類 271
   14.2 鏡像異性体 273
    鏡像異性体の定義 273
    鏡像異性体の検出 276
    立体配置の基準物質と立体配置の表示方法 278
    ラセミ体とラセミ分割 (鏡像異性体の分離) 281
   14.3 ジアステレオマー 283
    ジアステレオマー 283
    メソ異性体 284
    エリトロ形とトレオ形 286
    回転異性 287
    環反転 290
    縮合環化合物のジアステレオマー 294
15 反応の概略および酸と塩基 297
   15.1 反応の分類 297
    結合の開裂形式による分類 297
    反応前後での原子配列の変化様式による分類 299
    誘導される原子 (原子団) による分類 300
    その他の要素による分類 300
   15.2 反応の進行 300
    反応に関わる分子数 300
    反応とエネルギー 301
    反応中間体 303
   15.3 反応に対する官能基の制御 : 保護基 305
   15.4 酸と塩基 306
    酸・塩基の定義 306
    酸および塩基の強さ 307
    共役酸と共役塩基 309
16 反応中間体 311
   16.1 カルボカチオン 311
    アルキルカチオンの構造 311
    アルキルカチオンの安定性 313
    定量的に得られるアルキルカチオン 314
    反応中間体としてのアルキルカチオンの生成 316
    その他のカルボカチオン 317
   16.2 カルボアニオン 321
    カルボアニオンの種類 321
    アルキルアニオン 321
    カルボアニオンの生成 323
    有機リチウム化合物 324
    カルボアニオンの反応 326
   16.3 ラジカル 327
    ラジカルの種類 328
    ラジカルの生成 329
    安定遊離基 (単離できるラジカル) 330
    ラジカルの反応 331
   16.4 その他の反応中間体 332
    カチオンライジカル 332
    アニオンラジカル 332
    カルベン 333
    カルベノイド 334
    イリド 335
    1,3-双極子 336
    ベンザイン 336
    ニトレン 337
17 求核置換反応 339
   17.1 求核置換反応の概略 339
   17.2 一分子求核置換反応および関連反応 341
    一分子求核置換反応 (SN1反応) 341
    Sn1 反応に付随する反応 346
   17.3二分子求核置換反応 352
    二分子求核置換反応 (SN2 反応) の概略 352
    二分子求核置換反応の立体科学 : ワルデン反転 352
    反応化合物の種類 354
    求核剤の種類および求核性 356
    脱離基および脱離能 357
    SN1 反応と SN2 反応の相違点 358
    炭素以外の原子が反応中心である SN2 反応 358
18 脱離反応 359
   18.1 脱離反応の概略 359
   18.2 二分子脱離反応 (E2 反応)の概略 359
   18.3 二分子脱離反応の立体科学 361
   18.4 ハロゲン化アルキルの二分子脱離反応 363
    ザイツェフ則に従うアルケンの生成 363
    trans - アルケン生成の優先性 364
   18.5 ホフマン分解およびホフマン脱離 365
    ホフマン分解 365
    ホフマン脱離 367
   18.6 その他の1,2 -脱離反応 (E1 および E1cB 反応) 368
    一分子脱離反応 (E1 反応) 368
    共役塩基の一分子脱離反応 (E1cB反応) 368
19 芳香族置換反応 369
   19.1 芳香族求電子置換反応 369
    置換ベンゼンの反応 369
    オルト-パラ配向性置換基 370
    メタ配向性置換基 374
    活性化置換基と不活性化置換基 376
   19.2 芳香族求核置換反応 380
    芳香族求核置換反応の概略 380
    ニトロクロロベンゼンとアルコキシドの反応 381
    ベンゼンスルホン酸とアルカリ水酸化物の反応 (アルカリ融解) 382
付録 命名法の解説 383
本書を読むにあたって xiii
   1 有機化学とは・有機化合物とは xiii
   2 有機化学の特徴:有機化学は変化に富んでる xiii
8.

図書

図書
山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2014.10  xii, 245p ; 22cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
1 : 有機化合物の化学結合
2 : 有機化合物の構造
3 : 有機化合物の反応
4 : 脂肪族炭化水素
5 : 芳香族炭化水素
6 : 有機ハロゲン化合物と有機金属化合物
7 : 有機酸素化合物と有機窒素化合物
8 : カルボニル化合物
9 : カルボン酸およびその誘導体
10 : 有機イオウ・リン化合物と有機ケイ素化合物
1 : 有機化合物の化学結合
2 : 有機化合物の構造
3 : 有機化合物の反応
概要: フロンティアオービタル(HOMO‐LUMO)を簡単な分子計算で描くことによって従来とは違った見方で有機化学を理解しようとするのがこの本の主眼点です。つまり、電子対の移動や共鳴式を使わない有機化学教科書です。有機分子の電子分布図を沢山掲載して いますので、従来の構造式とは違った分子のイメージがえられることでしょう。 続きを見る
9.

図書

図書
N.E.Schore [著] ; 大嶌幸一郎 [ほか] 訳
出版情報: 京都 : 化学同人, 2011.12  viii, 490p ; 26cm
所蔵情報: loading…
10.

図書

図書
山本行男著
出版情報: 京都 : 化学同人, 2015.10  vi, 41p ; 22cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
第1部 CD‐ROMを使ってみよう : パッケージを開いたら
CD‐ROMはこう活用しよう
さあクリック!しよう
第2部 反応の仕組みを理解しよう : 電子移動とエネルギー図
有機反応の分類
極性反応—イオン的反応
求電子付加反応
求電子置換反応
求核置換反応
求核付加反応
求核アシル置換反応
第1部 CD‐ROMを使ってみよう : パッケージを開いたら
CD‐ROMはこう活用しよう
さあクリック!しよう
概要: アニメーションや音声解説でインタラクティブな学習を実現した新しいスタイルの入門書。今回の改訂で用語数を大幅に追加し、用語解説を全面的に書き直した。さらに「検索機能」を新たに追加し、使いやすさが飛躍的に向上した。
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