| はじめに 1 |
| 本書の特徴と使用法 2 |
| 第1章 原子、分子の構造－電子のふるまいから化学を語る 9 |
| 第1講 原子の構造と電子配置 10 |
| 序 ラザフォード鰯嬢夢悪デルに至るまで 10 |
| 1. 原子の構造の解鴨 11 |
| ①ラザフォードの原子モデル 11 |
| ② ボーアの原子モデル 13 |
| ③ 原子スペクトルとは 13 |
| ④ 量子とは 14 |
| ⑤ ド・ブロイの波動説 15 |
| ⑥ シュレーディンガーの波動方程式 16 |
| 2. 原子の構造と電子配置 19 |
| ① 原子の構造 19 |
| ② 原子にまつわる基本用語 20 |
| ③ 原子の電子配置 21 |
| 3. 副殻軌道（オービタル） 25 |
| ① 主殻の中に副殻がある 25 |
| ② 重子数 26 |
| ③ 副殻軌道（オービタル）の形 27 |
| ④ 副殻軌道のエネルギー準位 28 |
| ⑤ 副殻軌道の電子配置 29 |
| ⑥ フントの規則とパウリの排他原理 30 |
| 第2講 周期律 34 |
| 序 周期律の発見に至るまで 34 |
| 1. 周期表と元素の性質 35 |
| ① 周期表と電子配置 35 |
| ② 族と周期は何を表すか 37 |
| ③ 化学反応とは 37 |
| ④ 元素の陽性，陰性を表す数値 39 |
| ⑤ イオン化エネルギー，電子親和力，電気陰性度の周期律 40 |
| 2. 原子半径と陽性・陰性の関係 43 |
| ① 原子半径の周期律 43 |
| ② 遮蔽 44 |
| ③ 原子半径とイオン化エネルギー，電子親和力との関係 45 |
| ④ 電子配置とイオン 45 |
| ⑤ 典型元素のイオンの電荷 48 |
| 3. 遷移元素の周期律 51 |
| ① 典型元素と遷移元素のちがい 51 |
| ② 遷移元素の原子半径と電気陰性度 51 |
| ③ 12族元素 52 |
| ④ 第4周期以下の13，14族元素 53 |
| ⑤ スレーターの規則（有効核電荷の求め方） 53 |
| ⑥ 遷移元素の有効核電荷とイオンの電荷 55 |
| 第3講 原子の結合 58 |
| 序 共有結合の概念が認められるまで 58 |
| 1. 化学結合 59 |
| ① イオン結合 59 |
| ② 共有結合 60 |
| ③ 配位結合 61 |
| ④ 金属結合 62 |
| 2. 結晶（粒子が規則正しく並んでできた固体） 65 |
| ① イオン結晶 65 |
| ② 共有結合結晶 66 |
| ③ 分子結晶 67 |
| ④ 金属結晶 69 |
| 3. アモルファスと液晶 74 |
| ① アモルファス 74 |
| ② アモルファスの工業製品への応用 75 |
| ③ 液晶 78 |
| 第4講 分子の構造と性質 84 |
| 序 電子の時代 84 |
| 1. 分子の構造 85 |
| ① 分子の構造の表し方 85 |
| ② 分子の立体構造 89 |
| ③ 分子の極性と水素結合,双極子モーメント 91 |
| 2. 混成軌道 101 |
| ① 炭素原子がつくる混成軌道 101 |
| 3. 量子化学の概要 107 |
| ① 原子軌道（原子の電子軌道） 107 |
| ② 分子動道（分子の電子軌道） 109 |
| 第2章 物質量－粒子の個数から化学を語る 117 |
| 第1講 物質量を用いる計算 118 |
| 序 質量保存の法則 118 |
| 1.物質量（モル）と原子量 119 |
| ① 原子量 120 |
| ② 物質量（mol・モル） 120 |
| ③ アボガドロ定数 121 |
| ④ 物質量の算出 121 |
| 2. 反応量の計算（係数比＝モル比） 127 |
| ① 化学反応式とは 127 |
| 3. 濃度の計算 131 |
| ① 成分の質量で含有量を表す濃度 131 |
| ②成分の物質量で含有量を表す濃度 132 |
| ③ 密度 132 |
| 第3章 エネルギー－エネルギーから化学を語る 139 |
| 第1講 化学反応とエネルギー 140 |
| 序 自然な変化と不自然な変化 140 |
| 1. 熱化学 141 |
| ① 反応にともなうエネルギーの出入り 141 |
| ② 熱化学方程式 142 |
| ③ 反応熱の種類 142 |
| ④ 反応熱の算出 145 |
| 第2講 熱力学の概要 148 |
| 序 エンタルピー.エントロピー、ギブズエネルギー 148 |
| 1. 内部エネルギーとエンタルピー 149 |
| ① 熱と仕事 149 |
| ② 断熱変化と等温変化 151 |
| ③ 内部エネルギー 153 |
| ④ 熱力学第一法則 154 |
| ⑤ 状態関数と経路関数 155 |
| ⑥ エンタルピー 156 |
| ⑦ 内部エネルギーとエンタルピーの関係 157 |
| 2. エントロピー 160 |
| ① エントロピー（乱雑さ）の概念とは何か 160 |
| ② エントロピーの数量化 162 |
| ③ エントロピー算出の式 164 |
| ④ 熱力学第三法則とエントロピーの絶対量 167 |
| ⑤ 熱力学第二法則と自発変化 168 |
| 3. ギブズエネルギー 174 |
| ① ギブズエネルギー 174 |
| ② 水の蒸発と凝縮 175 |
| ③ ギブズエネルギー変化量と反応が起こる方向 178 |
| ④ 平衡状態（蒸発平衡） 178 |
| ⑤ 化学ポテンシャル 179 |
| ⑥ へルムホルツエネルギー 180 |
| ⑦ エネルギーを熱の形でとりだす場合 180 |
| 第3講 反応速度、化学平衡 183 |
| 序 質量作用の法則が認められるまで 183 |
| 1. 質量作用の法則 184 |
| ① 不可逆反応と可逆反応 184 |
| ② 反応速度を決める因子 187 |
| ③ 濃度と反応速度，平衡との関係式 188 |
| ④ 温度と反応速度，平衡との関係式 191 |
| 第4章 物質の状態－平衡論から化学を語る 201 |
| 第1講 気体 202 |
| 序 気体の挙動の数式化 202 |
| 1. 気体の状態方程式 203 |
| ① 気体の状態方程式 203 |
| ② 気体の基本法則 205 |
| ③ 実在気体 207 |
| 第2講 蒸発平衡と物質の状態変化 216 |
| 序 フリーズドライ製法 216 |
| 1. 物質の三態変化と状態図 217 |
| ① 気体と液体の平衡（飽和蒸気圧） 217 |
| ② 飽和蒸気圧と温度の関係219 |
| ③ 状態図 220 |
| ④ ギブズの相律 222 |
| ⑤ 飽和蒸気圧と質量作用の法則との関係 226 |
| ⑥ クラウジウス・クラペイロンの式 227 |
| 第3講 混合物の相平衡 234 |
| 序 凍結防止剤と塩害 234 |
| 1. 沸点上昇，凝固点降下、浸透圧 235 |
| ① 蒸気圧降下 235 |
| ② 沸点上昇 237 |
| ③ 凝固点降下 238 |
| ④ 浸透圧 239 |
| 2. 溶液と気体の相平衡，蒸留 243 |
| ① 揮発性溶媒と不揮発性溶質からなる溶液 243 |
| ② 活量 246 |
| ③ 揮発性溶媒と揮発性溶質からなる溶液 247 |
| ④ 蒸留 251 |
| ⑤ 水蒸気蒸留 253 |
| 第4講 結晶格子 259 |
| 序 切り火と水晶発振 259 |
| 1. 金属の結晶格子 260 |
| ① 単純立方格子 260 |
| ② 体心立方格子 260 |
| ③ 最密充填 261 |
| 2. イオン結晶の結晶格子 265 |
| ① 金属結晶からイオン結晶への応用法 265 |
| ② 代表的なイオン結晶 267 |
| ③ イオン結晶構造の予測 271 |
| ④ 分子結晶，共有結合の結晶 274 |
| 計算式一覧 278 |
| 関数，定数の記号索引 282 |
| 単位一覧 283 |
| さくいん 284 |
| 注 : S[N]1の[N]は上つき文字 |
| 注 : S[N]2の[N]は上つき文字 |
| 注 : [H(+)]、[(+)]、[(-)]は、現物の表記と異なります |
| |
| 本書の特長と使用法 2 |
| 第1章 有機化合物の構造－ブロック感覚で有機化合物の構造を理解する 9 |
| 第1講 炭化水素 10 |
| 序 フィツシャー・トロプシュ合成－人工の石油を合成せよ 10 |
| 1. 炭化水素－有機化合物をブロックでとらえよう 11 |
| ① アルカン（飽和鎖式炭化水素） 11 |
| ② アルケン（不飽和鎖式炭化水素） 14 |
| ③ アルキン，アルカジエン（不飽和鎖式炭化水素） 15 |
| ④ シククアルカン（飽和環式炭化水素） 16 |
| まとめ 17 |
| 2. 石油化学工業－油を衣服に変える魔法 19 |
| ① 石油の成分 19 |
| ② 石油化学原料 2 |
| ③ ナフサの熱分解（クラッキング） 22 |
| ④ エチレン，プロペンから化成品をつくる方法 23 |
| まとめ 25 |
| 3. C1化学（シーワンケミストリー）－天然ガスから衣服をつくれ 27 |
| ① C1化学とは 27 |
| ② フィッシャートロプシュ合成による石油の合成 27 |
| ③ 一酸化炭素を原料にする化学工業 31 |
| ④ 新天然ガス化学工業 32 |
| まとめ 34 |
| 4. グリーンケミストリー－有害物質を工業から排除せよ 35 |
| ① 環境汚染 35 |
| ② グリーンケミストリー 36 |
| まとめ 41 |
| 第2講 官能墓と異性体 43 |
| 序 対掌体－不斉の起源を解き明かせ 43 |
| 1. 官能基－炭化水素に新たなパーツを挿入せよ 44 |
| ① アルコールとエーテル 44 |
| ② アルデヒドとケトン 45 |
| ③ カルボン酸とエステル 46 |
| まとめ 47 |
| 2. 異性体－同じ材料から違った分子をつくれ 49 |
| ① 骨格異性体（炭素骨格の違いによる異性体） 49 |
| ② 官能基異性体 50 |
| ③ 位置異性体 51 |
| ④ 対掌体（光学異性体,エナンチオマー） 52 |
| ⑤ 立体配座と立体配置 54 |
| ⑥ 旋光性 55 |
| ⑦ ジアステレオマー（対掌体ではない光学異性体） 57 |
| ⑧ 幾何異性体 57 |
| まとめ 58 |
| 3. 光学分割と不斉合成－不斉炭素を増殖させよ 63 |
| ① 再結晶による光学分割 63 |
| ② ジアステレオマーヘの変換を利用する光学分割 65 |
| ③ 酵素が基質（反応物質）を見分けるしくみ 67 |
| ④ 不斉合成と不斉源 68 |
| ⑤ クラムの法則 68 |
| ⑥ クラムの法則を応用する不斉合成 71 |
| ⑦ 不斉収率（e.e.） 73 |
| ⑧ 触媒的不斉合成 73 |
| ⑨ 不斉配位子 74 |
| まとめ 80 |
| 第2章 有機反応の基礎－プラス，マイナスの感覚で有機反応を予測する 85 |
| 第1講 置換反応,縮合反応 86 |
| 序 有機反応を無機の延長で理解せよ 86 |
| 1. 置換反応－有機ハロゲン化物を有効利用せよ 87 |
| ① 有機反応における結合開裂の様式 87 |
| ② 代表的な有機反応 88 |
| ③ 無機置換反応 89 |
| ④ アルコール類とハロゲン化物イオンとの置換反応 91 |
| ⑤ アルコール類とアルカリ金属イオンとの置換反応 93 |
| ⑥ 置換反応の生成物の予測 95 |
| ⑦ ハロゲン化アルキルの置換反応 96 |
| まとめ 98 |
| 2. 縮倉反感－有機分子を合体させよ 101 |
| ① 脱水縮合の例（エステル化反応） 101 |
| ② 加水分解 104 |
| ③ ルシャトリエの原理 105 |
| ④ 加水分解を進める工夫 105 |
| ⑤ 脱水縮合を進める工夫 105 |
| ⑥ エステル交換反応 106 |
| ⑦ 脱水縮合のまとめ 107 |
| ⑧ ハロゲン化アルキルを経由する縮合 108 |
| ⑨ 酸無水物，酸塩化物を経由する縮合 109 |
| まとめ 112 |
| 第2講 酸化還元反応 117 |
| 序 メタノールの毒性－酸化生威物の毒性に注意せよ 117 |
| 1. エコアルコールの酸化反応－酸素原子を挿入せよ 118 |
| ① アルコールの酸化 118 |
| ② 誘起効果（I効果） 119 |
| ③ エタノールの酸化 120 |
| ④ アルコール酸化の一般則 122 |
| ⑤ アルコール酸化の反応機構 123 |
| ⑥ アルデヒド酸化の反応機構 124 |
| ⑦ アルデヒドで酸化を止める方法 125 |
| まとめ 126 |
| 2. 不飽和・芳香族化合物の酸化反応－ポリエステルの原料を合成せよ 128 |
| ① ポリエステルの原料 128 |
| ② エチレングリコールの合成 129 |
| ③ 不飽和結合の酸化 131 |
| ④ ベンゼン環側鎖の酸化（テレフタル酸の合成） 132 |
| ⑤ 芳香族化合物の酸化反応 135 |
| まとめ 136 |
| 第3講 付加・脱離・転移反応 139 |
| 序 ナイロンの大幅コストダウンを実現せよ 139 |
| 1. 付加反応－くっつく場所を制御せよ 140 |
| ① シス付加 140 |
| ② トランス付加 142 |
| ③ マルコウニコウ付加 143 |
| ④ アンチマルコウニコウ付加（ヒドロホウ素化） 145 |
| まとめ 146 |
| 2. 脱離反応－(＋)をとったら(－)も取れ 150 |
| ① 脱離反応の生成物を予測する 150 |
| ② 実際の脱離反応の反応機構 152 |
| ③ 説離反応と置換反応の競合 153 |
| まとめ 155 |
| 3. 転移反応－[H(+)]の脱着には目をつけよ 156 |
| ① 二重結合の転移反応 156 |
| ② ザイツェフの規則 158 |
| ③ ケト－エノール転移とポリビニルアルコールの製造 159 |
| ④ ベックマン転移と6-ナイロンの製造 162 |
| まとめ 166 |
| 第3章 芳香族化合物の反応－プラスイオンを交換することにより，目的の化合物をつくる 167 |
| 第1講 求電子置換反応 168 |
| 序 ベンゼンの構造を解明せよ 168 |
| 1. 芳香環の置換反応－電離しない結合を電離させよ 169 |
| ① 芳香環とは 169 |
| ② 芳香環のニトロ化反応 171 |
| ③ 種々の求電子置換反応 174 |
| ④ フリーデルクラウツ反応 175 |
| まとめ 176 |
| 2. 芳香環と置換基の作用－電子の押し引きを理解せよ 178 |
| ① アルコール類とフェノール類の違い 178 |
| ② 脂肪族アミンと芳香族アミンの違い 179 |
| ③ 誘起効果と共役効果 180 |
| ④ ベンゼン－置換体の配向性 182 |
| ⑤ 共役効果と配向性 183 |
| ⑥ 電子供与性基と電子級イン性基 185 |
| ⑦ 誘起効果と配向性 186 |
| ⑧ 配向性と電子供与性，電子吸引性 188 |
| まとめ 190 |
| 第2講 医薬の合成I 194 |
| 序 坑結核薬－生命の掟に挑戦せよ 194 |
| 1. フェノール含成－プラスとマイナスを交換せよ 195 |
| ① フェノール合成の問題点 195 |
| ② フェノールの工業的製法 196 |
| ③ クメン法 197 |
| ④ ジアゾニウム塩の反応 198 |
| ⑤ アニリンの製法 199 |
| ⑥ フェノール，アニリンの性質 199 |
| まとめ 200 |
| 2. 解熱鎮痛剤，化学療法剤の含成－ベンゼン環にパーツをつけよ 202 |
| ① アセチルサリチル酸の合成 203 |
| ② アセチルサリチル酸の薬理作用 205 |
| ③ そのほかの解熱鎮痛剤 206 |
| ④ サルファ剤の合成 207 |
| ⑤ サルファ剤の薬理作用 209 |
| ⑥ 抗結核薬の合成 210 |
| まとめ 212 |
| 第4章 S[N]1，S[N]2反応－マイナスイオンを交換することにより，目的の化合物をつくる 215 |
| 第1講 求核置換反応 216 |
| 序 ラセミ体（R体+S体）を全部R体に変えよ 216 |
| 1. S[N]1反応,ラセミ化と工学活性化－ラセミ化を用いて対掌体を製造せよ 217 |
| ① 求核置換反応の種類 217 |
| ② S[N]1反応とは 218 |
| ③ S[N]1反応によるラセミ化 218 |
| ④ 光学活性化 221 |
| ⑤ S[N]1反応を利用する光学活性化 222 |
| ⑥ H(1)の脱着によるラセミ化 223 |
| ⑦ H(1)脱離のラセミ化を利用する抗生物質の不斉合成 224 |
| まとめ 226 |
| 2 S[N]2反応と農薬〈殺虫剤）の合成－動物にまったく無害な農薬を合成せよ 229 |
| ① S[N]2反応とは 229 |
| ② S[N]2反応の立体反転 230 |
| ③ 求核置換反応の反応速度 231 |
| ④ 求核様式を決める要因 232 |
| ⑤ 合成幼若ホルモン（超遅効性殺虫剤）の合成 236 |
| ⑥ （S）-ピリプロキシフェンの合成 237 |
| まとめ 240 |
| 第2講 神経と医薬，農薬 245 |
| 序 即効性殺虫剤有機リンの安全性を向上させよ 245 |
| 1. 神経に関与する物質－神経毒を農薬に応用せよ 246 |
| ① 神経の種類 246 |
| ② 末梢神経の構造 246 |
| ③ 神経細胞の構造 247 |
| ④ シナプスでの情報伝達のしくみ 248 |
| ⑤ アセチルコリンエステラーゼに作用する物質（殺虫剤と毒ガス） 249 |
| ⑥ アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の作用機構 250 |
| ⑦ アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の解毒 251 |
| ⑧ 神経毒の作用機構 252 |
| ⑨ 有機リン系殺虫剤の安全性の向上 254 |
| まとめ256 |
| 第5章 有機人名反応－炭素－炭素結合を形成し，複雑な炭素骨格を構築する 259 |
| 第1講 炭素－炭素結合形成反応 260 |
| 序 複雑な炭素骨格を構築せよ 260 |
| 1. 炭素原子で反応する求電子試薬,求核試薬－炭素－炭素結合を構築せよ 261 |
| ① 炭素－炭素結合を形成するには 261 |
| ② 炭素原子部分で反応する求電子試薬 263 |
| ③ 炭素原子部分で反応する求核試薬 264 |
| まとめ 269 |
| 2. 有機金属化合物を用いる炭素－炭素結合形成－[(+)]になりたがる炭素原子を[(-)]に帯電させよ 274 |
| ① 有機金属化合物の製法と性質 274 |
| ② グリニアル試薬とカルボニル化合物との反応 275 |
| ③ へミアセタールとアセタール 277 |
| ④ グリニアル試薬とエステルとの反応 278 |
| ⑤ グリニアル試薬の置換反応 279 |
| ⑥ ウイッティッヒ反応 280 |
| まとめ 282 |
| 3. カルボニル化合物の縮合反応－ありふれた物質を使って,炭素骨格を構築せよ 286 |
| ① アルドール縮合 286 |
| ② 交差アルドール縮合 288 |
| ③ ニトロアルドール縮合 290 |
| ④ マンニッヒ反応 291 |
| ⑤ クライゼン・エステル縮合 293 |
| ⑥ マイケル付加反応 294 |
| ⑦ 活性メチレンと求電子試薬との反応 295 |
| ⑧ クネベナゲル反応 296 |
| まとめ 297 |
| 第2講 医薬の合成Ⅱ 302 |
| 序 アルツハイマー病治療薬－中枢神経の不具合を克服せよ 302 |
| 1. 中枢神経を調節する医薬の合成 303 |
| ① 抗パーキンソン氏病薬の合成 303 |
| ② アルツハイマー病治療薬の合成 308 |
| ③ 抗うつ剤の合成 310 |
| まとめ 312 |
| おわりに 319 |
| 参考文献 320 |
| 有機化合物の命名法 321 |
| 反応さくいん 329 |
| さくいん 331 |
| はじめに 1 |
| 本書の特徴と使用法 2 |
| 第1章 原子、分子の構造－電子のふるまいから化学を語る 9 |
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