| 上 |
| Ⅰ. 基礎 |
| 1. 構造と性質 |
| 1･1 有機化学 3 |
| 1･2 構造論 6 |
| 1･3 化学結合（1926年以前） 7 |
| 1･4 量子力学 9 |
| 1･5 原子軌道 10 |
| 1･6 電子配置. Pauliの排他原理 12 |
| 1･7 分子軌道 13 |
| 1･8 共有結合 14 |
| 1･9 混成軌道:sp 17 |
| 1･10 混成軌道:sp2 19 |
| 1･11 混成軌道:sp3 21 |
| 1･12 非共有電子対 24 |
| 1･13 分子内力 28 |
| 1･14 結合解離エネルギー.ホモリシスおよびヘテロリシス 29 |
| 1･15 結合の極性 31 |
| 1･16 分子の極性 32 |
| 1･17 構造と物理的性質 36 |
| 1･18 融点 36 |
| 1･19 分子間力 38 |
| 1･20 沸点 40 |
| 1･21 溶解度 42 |
| 1･22 酸と塩基 44 |
| 1･23 異性 48 |
| 問題 50 |
| 2. メタン―活性化エネルギー.遷移状態― |
| 2･1 炭化水素 53 |
| 2･2 メタンの構造 54 |
| 2･3 物理的性質 55 |
| 2･4 所在 56 |
| 2･5 反応 56 |
| 2･6 酸化.燃焼熱 57 |
| 2･7 塩素化:置換反応 58 |
| 2･8 塩素化の制御 59 |
| 2･9 他のハロゲンとの反応:ハロゲン化 60 |
| 2･10 相対反応性 60 |
| 2･11 反応機構 61 |
| 2･12 塩素化の機構.遊離基 62 |
| 2･13 連鎖反応 65 |
| 2･14 抑制剤 66 |
| 2･15 反応熱 67 |
| 2･16 活性化エネルギー 68 |
| 2･17 反応の推移:エネルギー変化 70 |
| 2･18 反応速度 74 |
| 2･19 反応速度の比較 77 |
| 2･20 メタンに対するハロゲンの相対反応性 78 |
| 2･21 ハロゲン化反応のもう一つの反応機構 81 |
| 2･22 メチル遊離基の構造.sp2混成 84 |
| 2･23 遷移状態 86 |
| 2･24 遷移状態の反応性とその進展 89 |
| 2･25 クロロフルオロカーボンとオゾンシールド 91 |
| 2･26 分子式:その基本的な重要性 95 |
| 2･27 定性元素分析 96 |
| 2･28 定量元素分析:炭素，水素，ハロゲン 97 |
| 2･29 実験式 98 |
| 2･30 分子量，分子式 99 |
| 問題 99 |
| 3. アルカン―ラジカル置換反応― |
| 3･1 構造に基づく分類:族 102 |
| 3･2 エタンの構造 103 |
| 3･3 炭素-炭素単結合のまわりの自由回転.コンホメーション.ねじれのひずみ 104 |
| 3･4 プロパンのブタン 108 |
| 3･5 n-ブタンのコンホメーション.van der Waals反発 111 |
| 3･6 高級アルカン.同族列 113 |
| 3･7 命名法 114 |
| 3･8 アルキル基 115 |
| 3･9 アルカンの慣用名 117 |
| 3･10 アルカンのIUPAC名 118 |
| 3･11 炭素原子と水素原子の級数 120 |
| 3･12 物理的性質 120 |
| 3･13 工業原料 124 |
| 3･14 工業的製法と実験室的合成法 126 |
| 3･15 製法 127 |
| 3･16 Grignard試薬:有機金属化合物 129 |
| 3･17 ハロゲン化アルキルと有機金属化合物のカップリング反応 131 |
| 3･18 反応 133 |
| 3･19 ハロゲン化反応 135 |
| 3･20 ハロゲン化の反応機構 137 |
| 3･21 ハロゲン化の配向性 139 |
| 3･22 ハロゲンに対するアルカンの相対反応性 142 |
| 3･23 水素原子の引抜かれやすさ.活性化エネルギー 143 |
| 3･24 遊離基の安定性 144 |
| 3･25 遊離基の生成しやすさ 146 |
| 3･26 ハロゲン化の遷移状態 146 |
| 3･27 配向性と反応性 148 |
| 3･28 反応性と選択性 148 |
| 3･29 遊離基では転位反応は起こらない.同位体トレーサー 150 |
| 3･30 燃焼 152 |
| 3･31 温室効果 154 |
| 3･32 熱分解:クラッキング 155 |
| 3･33 構造決定 156 |
| 3･34 アルカンの分析 158 |
| 問題 158 |
| 4. 立体化学Ⅰ.立体異性体 |
| 4･1 立体化学と立体異性 162 |
| 4･2 異性体の数と正四面体炭素 163 |
| 4･3 光学活性.平面偏光 165 |
| 4･4 偏光計 166 |
| 4･5 比旋光度 167 |
| 4･6 鏡像異性:その発見 168 |
| 4･7 鏡像異性と正四面体炭素 169 |
| 4･8 鏡像異性と光学活性 172 |
| 4･9 鏡像異性の予言.キラリティー 172 |
| 4･10 キラル中心 174 |
| 4･11 鏡像体 176 |
| 4･12 ラセミ体 178 |
| 4･13 光学活性:その再検討 180 |
| 4･14 立体配置 181 |
| 4･15 立体配置の表記法:RとS 182 |
| 4･16 順位規則 183 |
| 4･17 ジアステレオマー 186 |
| 4･18 メソ構造 188 |
| 4･19 立体配置の表記法:2個以上のキラル中心 190 |
| 4･20 コンホメーション異性体 192 |
| 4･21 立体異性体が関与する反応 194 |
| 4･22 キラル中心の生成.合成と光学活性 195 |
| 4･23 キラル分子の反応.結合の開裂 197 |
| 4･24 キラル分子の反応.立体配置の関係づけ 199 |
| 4･25 光学純度 201 |
| 4･26 キラル分子の反応.第二のキラル中心の生成 202 |
| 4･27 キラル分子と光学活性試薬との反応.分割 204 |
| 4･28 キラル分子の反応.ラジカル塩素化の機構 207 |
| 問題 209 |
| 5. ハロゲン化アルキル－脂肪族求核置換反応― |
| 5･1 均一反応および不均一反応の化学 214 |
| 5･2 競争反応の相対速度 216 |
| 5･3 分子構造.官能基 217 |
| 5･4 分類と命名法 218 |
| 5･5 物理的性質 219 |
| 5･6 製法 221 |
| 5･7 反応.脂肪族求核置換反応 223 |
| 5･8 脂肪族求核置換反応.求核体と脱離基 228 |
| 5･9 反応速度:濃度効果.速度論 231 |
| 5･10 脂肪族求核置換反応の速度論.2次反応と1次反応 232 |
| 5･11 脂肪族求核置換反応:反応機構の二様性 233 |
| 5･12 SN2反応:反応機構と速度論 235 |
| 5･13 SN2反応:立体化学.立体配置の反転 236 |
| 5･14 SN2反応:反応性.立体障害 240 |
| 5･15 SN1反応:反応機構と速度論.律速段階 245 |
| 5･16 カルボカチオン 248 |
| 5･17 カルボカチオンの構造 251 |
| 5･18 SN1反応:立体化学 252 |
| 5･19 カルボカチオンの相対安定性 256 |
| 5･20 カルボカチオンの安定性.電荷の収容.極性効果 259 |
| 5･21 SN1反応:反応性.カルボカチオンの生成しやすさ 261 |
| 5･22 カルボカチオンの転位反応 264 |
| 5･23 SN2反応とSN1反応 271 |
| 5･24 ハロゲン化アルキルの分析 274 |
| 問題 275 |
| 6. アルコールとエーテル |
| 6･1 まえがき 278 |
| 6･2 アルコールの構造 279 |
| 6･3 アルコールの分類 280 |
| 6･4 アルコールの命名法 280 |
| 6･5 アルコールの物理的性質 281 |
| 6･6 アルコールの工業的製法 284 |
| 6･7 炭水化物の発酵 285 |
| 6･8 炭水化物燃料.二酸化炭素のバランス 286 |
| 6･9 エタノール 288 |
| 6･10 アルコールの製法 290 |
| 6･11 アルコールの反応 292 |
| 6･12 酸および塩基としてのアルコール 296 |
| 6･13 アルコールとハロゲン化水素の反応.酸触媒 298 |
| 6･14 スルホン酸エステルの生成 304 |
| 6･15 アルコールの酸化 306 |
| エーテル |
| 6･16 エーテルの構造の命名法 308 |
| 6･17 エーテルの物理的性質 309 |
| 6･18 エーテルの工業的製法:アルコールの脱水 310 |
| 6･19 エーテルの製法 312 |
| 6･20 エーテルの製法.Williamson合成 313 |
| 6･21 エーテルの反応.酸による開裂 315 |
| 6･22 アルコールの分析 316 |
| 6･23 エーテルの分析 317 |
| 問題 318 |
| 7. 溶媒の役割－二次的結合－ |
| 7･1 溶媒の役割 322 |
| 7･2 二次的結合 324 |
| 7･3 溶解度:非イオン性溶質 326 |
| 7･4 溶解度:イオン性溶質，プロトン性および非プロトン性溶媒，イオン対 329 |
| 7･5 SN1反応:溶媒の役割.イオン-双極子結合 335 |
| 7･6 SN2反応:溶媒の役割.プロトン性および非プロトン性溶媒 339 |
| 7･7 SN2反応:相間移動触媒 342 |
| 7･8 SN2反応とSN1反応:溶媒効果 346 |
| 7･9 加溶媒分解.溶媒による求核的補佐 348 |
| 7･10 媒体メッセージ 352 |
| 問題 352 |
| 8. アルケンⅠ.構造と製法－脱離反応－ |
| 8･1 不飽和炭化水素 355 |
| 8･2 エチレンの構造.炭素-炭素二重結合 355 |
| 8･3 プロピレン 358 |
| 8･4 混成と軌道の大きさ 359 |
| 8･5 ブチレン 360 |
| 8･6 幾何異性 362 |
| 8･7 高級アルケン 366 |
| 8･8 アルケンの名称 366 |
| 8･9 物理的性質 368 |
| 8･10 視覚の有機化学 370 |
| 8･11 工業原料 372 |
| 8･12 製法 373 |
| 8･13 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素反応:1，2-脱離 377 |
| 8･14 脱ハロゲン化水素反応の速度論.機構の二様性 381 |
| 8･15 E2機構 381 |
| 8･16 E2機構の証拠.反応速度論と転位が起こらないこと 382 |
| 8･17 E2機構の証拠.同位体効果 383 |
| 8･18 E2機構の証拠.水素交換はない 386 |
| 8･19 E2機構の証拠.元素効果 388 |
| 8･20 E2反応:配向性と反応性 390 |
| 8･21 E1機構 394 |
| 8･22 E1機構の証拠 395 |
| 8･23 E1反応:配向性 398 |
| 8･24 脱離:E2対E1 400 |
| 8･25 脱離反応と置換反応 400 |
| 8･26 アルコールの脱水 403 |
| 問題 409 |
| 9. アルケンⅡ.炭素－炭素二重結合の反応－求電子付加とラジカル付加 |
| 9･1 アルケンの反応 412 |
| 9･2 炭素-炭素二重結合での反応.付加反応 412 |
| 9･3 水素化.水素化熱 420 |
| 9･4 水素化熱とアルケンの安定性 423 |
| 9･5 ハロゲン化水素の付加反応.Markovnikov則.位置選択的反応 424 |
| 9･6 臭化水素の付加反応.過酸化物効果 427 |
| 9･7 硫酸の付加反応 428 |
| 9･8 水の付加反応.水和 430 |
| 9･9 求電子付加反応:その機構 430 |
| 9･10 求電子付加反応:転位 433 |
| 9･11 求電子付加反応:配向性と反応性 434 |
| 9･12 ハロゲンの付加反応 439 |
| 9･13 ハロゲンの付加反応の機構 440 |
| 9･14 ハロヒドリンの生成:次亜ハロゲン酸の構成成分の付加反応 443 |
| 9･15 アルケンの付加反応.二量化 444 |
| 9･16 アルカンの付加反応.アルキル化 446 |
| 9･17 オキシ水銀化-脱水銀反応 448 |
| 9･18 ヒドロホウ素化-酸化 450 |
| 9･19 ヒドロホウ素化の配向 451 |
| 9･20 ヒドロホウ素化の機構 453 |
| 9･21 ラジカル付加反応.過酸化物で反応が開始するHBr付加反応の機構 455 |
| 9･22 ラジカル付加反応の配向性 457 |
| 9･23 他のラジカル付加反応 459 |
| 9･24 アルケンのラジカル重合 461 |
| 9･25 ヒドロキシル化反応.1，2-ジオールの生成 463 |
| 9･26 開裂反応:分解反応による構造決定.オゾン分解 464 |
| 9･27 アルケンの分析 466 |
| 問題 469 |
| 10. 立体化学Ⅱ.立体選択的および立体特異的反応 |
| 10･1 三次元の有機化学 475 |
| 10･2 アルケンに対するハロゲンの付加反応の立体化学.シンおよびアンチ付加 477 |
| 10･3 アルケンへのハロゲン付加反応の機構 482 |
| 10･4 E2反応の立体化学.シンとアンチ脱離 487 |
| 10･5 立体特異的反応 492 |
| 10･6 立体選択性と立体特異性 495 |
| 10･7 展望 496 |
| 問題 497 |
| 11. 共役と共鳴－ジエン－ |
| 11･1 置換基としての炭素-炭素二重結合 501 |
| 11･2 アルケンのラジカルハロゲン化反応:置換と付加 502 |
| 11･3 アルケンのラジカル置換反応:配向性と反応性 505 |
| 11･4 アルケンのラジカル置換反応:アリル転位 507 |
| 11･5 アリル遊離基の対称性 508 |
| 11･6 共鳴理論 510 |
| 11･7 共鳴混成体としてのアリル遊離基 510 |
| 11･8 アリル遊離基の安定性 513 |
| 11･9 アリル遊離基の軌道様子 514 |
| 11･10 共鳴理論の使用 517 |
| 11･11 アルキル遊離基の共鳴安定化.超共役 519 |
| 11･12 共鳴混成体としてのアリルカチオン 520 |
| 11･13 アリル基質における求核置換反応:SN1反応.反応性.アリル転位 522 |
| 11･14 カルボカチオンの安定化:共鳴効果 525 |
| 11･15 アリル基質における求核置換反応:SN2反応 526 |
| 11･16 ビニル基質における求核置換反応.ビニルカチオン 527 |
| 11･17 ジエン:構造と性質 530 |
| 11･18 共役ジエンの安定性 531 |
| 11･19 共役ジエンにおける共鳴 532 |
| 11･20 アルケンにおける共鳴.超共役 533 |
| 11･21 共役ジエンの生成しやすさ:脱離反応の配向性 535 |
| 11･22 共役ジエンへの求電子付加反応.1，4-付加 536 |
| 11･23 1，2-付加反応と1，4-付加反応:速度と平衡 539 |
| 11･24 ジエンのラジカル重合.ゴムと代替ゴム 542 |
| 11･25 イソプレンとイソプレン則 544 |
| 11･26 ジエンの分析 545 |
| 問題 545 |
| 12. アルキン |
| 12･1 まえがき 549 |
| 12･2 アセチレンの構造.炭素-炭素三重結合 549 |
| 12･3 高級アルキン.命名法 553 |
| 12･4 アルキンの物質的性質 553 |
| 12･5 アセチレンの工業原料 554 |
| 12･6 アルキンの製法 554 |
| 12･7 アルキンの反応 556 |
| 12･8 アルケンへの還元 559 |
| 12･9 アルキンへの求電子付加反応 560 |
| 12･10 アルキンの水和.互変異性 562 |
| 12･11 アルキンの酸性度.極めて弱い酸 563 |
| 12･12 金属アセチリドの反応.アルキンの合成 566 |
| 12･13 炭素-炭素結合の形成.有機金属化合物の役割 567 |
| 12･14 アルキンの分析 568 |
| 問題 569 |
| 13. 脂環式化合物 |
| 13･1 鎖状化合物と環状化合物 572 |
| 13･2 命名法 573 |
| 13･3 工業原料 576 |
| 13･4 製法 577 |
| 13･5 反応 579 |
| 13･6 小環状化合物の反応.シクロプロパンとシクロブタン 580 |
| 13･7 Baeyerのひずみ説 581 |
| 13･8 シクロアルカンの燃焼熱と相対安定性 582 |
| 13･9 角ひずみの軌道の姿 585 |
| 13･10 コンホメーションの安定性に影響する因子 586 |
| 13･11 シクロアルカンのコンホメーション 587 |
| 13･12 シクロヘキサンのエクアトリアル結合とアキシアル結合 594 |
| 13･13 環状化合物の立体異性:シスとトランス異性体 598 |
| 13･14 環状化合物の立体異性.コンホメーション解析 602 |
| 13･15 脂環式化合物における脱離反応の立体化学 608 |
| 13･16 カルベン.メチレン.付加環化 611 |
| 13･17 置換カルベンの付加反応.1，1-脱離 615 |
| 13･18 環状エーテル 617 |
| 13･19 クラウンエーテル.ホスト-ゲストの関係 618 |
| 13･20 エポキシド.構造と製法 622 |
| 13･21 エポキシドの反応 622 |
| 13･22 エポキシドの酸触媒開裂反応.アンチ-ヒドロキシル化 624 |
| 13･23 エポキシドの塩基触媒開裂反応 626 |
| 13･24 エポキシドの開裂反応の配向性 627 |
| 13･25 脂環式化合物の分析 629 |
| 問題 631 |
| 和文索引 |
| 欧文索引 |
| 中巻目次 |
| Ⅰ. 基礎（つづき） |
| 14. 芳香性族－ベンゼン－ |
| 15. 芳香族求電子置換反応 |
| 16. 芳香族-脂肪族化合物－アレーンとその誘導体－ |
| 17. スペクトルと構造 |
| 18. アルデヒドとケトン－求核付加反応－ |
| 19. カルボン酸 |
| 20. カルボン酸誘導体－アシル求核置換反応－ |
| 21. カルボアニオンⅠ－アルドール縮合とClaisen縮合－ |
| 22. アミンⅠ.製法と物理的性質 |
| 23. アミンⅡ.反応 |
| 24. フェノール |
| 25. カルボアニオンⅡ－マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成－ |
| 下巻目次 |
| Ⅱ.専門的トピックス |
| 26. ハロゲン化アリール－芳香族求核置換反応－ |
| 27. α,β-不飽和カルボニル化合物－共役付加－ |
| 28. 分子軌道.軌道対称性 |
| 29. シンホリア－隣接基効果.遷移金属錯体触媒－ |
| 30. 複素環式化合物 |
| 31. 高分子.重合体（ポリマー）と重合 |
| 32. 立体化学Ⅲ.エナンチオトピックとジアステレオトピック配位子と面 |
| Ⅲ.生体分子 |
| 33. 脂質－脂肪とステロイド－ |
| 34. 炭水化物Ⅰ.単糖類 |
| 35. 炭水化物Ⅱ.二糖類と多糖類 |
| 36. タンパク質と核酸－分子生物学－ |
| 中 |
| 14. 芳香性族－ベンゼン－ |
| 14･1 脂肪族化合物と芳香族化合物 637 |
| 14･2 ベンゼンの構造 638 |
| 14･3 分子式.異性体の数.Kekuleの構造 639 |
| 14･4 ベンゼン環の安定性.ベンゼンの反応 642 |
| 14･5 ベンゼン環の安定性.水素化熱と燃焼熱 644 |
| 14･6 ベンゼンの炭素-炭素結合の長さ 645 |
| 14･7 ベンゼンの共鳴構造 645 |
| 14･8 ベンゼンの軌道の姿 647 |
| 14･9 ベンゼン環の表現法 650 |
| 14･10 芳香族性.Huckelの（4n＋2）則 651 |
| 14･11 ベンゼン誘導体の命名法 656 |
| 14･12 多核芳香族炭化水素.ナフタレン 658 |
| 14･13 定量元素分析:窒素と硫黄 663 |
| 問題 665 |
| 15. 芳香族求電子置換反応 |
| 15･1 まえがき 668 |
| 15･2 置換基効果 671 |
| 15･3 配向性の決定 672 |
| 15･4 相対反応性の決定 673 |
| 15･5 置換基の分類 674 |
| 15･6 二置換基ベンゼンの配向性 675 |
| 15･7 配向性と合成 676 |
| 15･8 ニトロ化反応の機構 678 |
| 15･9 スルホン化反応の機構 680 |
| 15･10 Friedel-Craftsアルキル化反応の機構 681 |
| 15･11 ハロゲン化反応の機構 682 |
| 15･12 脱スルホン反応.プロトン化の機構 683 |
| 15･13 芳香族求電子置換反応の機構:まとめ 684 |
| 15･14 芳香族求電子置換反応の機構:2段階機構 686 |
| 15･15 反応性と配向性 691 |
| 15･16 反応性の理論 692 |
| 15･17 配向性の理論 694 |
| 15･18 共鳴による電子放出 696 |
| 15･19 ハロゲンの芳香族求電子置換反応に及ぼす効果 699 |
| 15･20 他のカルボカチオン反応との関係 702 |
| 15･21 ナフタレンにおける求電子置換反応の配向性 703 |
| 問題 704 |
| 16. 芳香族-脂肪族化合物－アレーンとその誘導体－ |
| 16･1 置換基としての芳香環 708 |
| 16･2 芳香族-脂肪族炭化水素:アレーン 709 |
| 16･3 アレーンおよびその誘導体の構造と命名法 710 |
| 16･4 物理的性質 713 |
| 16･5 アルキルベンゼンの工業原料 716 |
| 16･6 アルキルベンゼンの製法 717 |
| 16･7 Friedel-Craftsアルキル化反応 718 |
| 16･8 Friedel-Craftsアルキル化反応の機構 720 |
| 16･9 Friedel-Craftsアルキル化反応の限界 723 |
| 16･10 アルキルベンゼンの反応 723 |
| 16･11 アルキルベンゼンの酸化反応 725 |
| 16･12 アルキルベンゼンの芳香族求電子置換反応 727 |
| 16･13 アルキルベンゼンのハロゲン化反応:環と側鎖 727 |
| 16･14 アルキルベンゼンの側鎖ハロゲン化反応 729 |
| 16･15 ベンジル遊離基の共鳴安定化 731 |
| 16･16 トリフェニルメチル:安定な遊離基 734 |
| 16･17 ベンジルカチオンの安定性 739 |
| 16･18 ベンジル基質での求核置換反応 740 |
| 16･19 アルケニルベンゼンの製法.芳香環との共役 742 |
| 16･20 アルケニルベンゼンの反応 744 |
| 16･21 共役アルケニルベンゼンへの付加反応 745 |
| 16･22 アルキニルベンゼン 746 |
| 16･23 アレーンの分析 746 |
| 問題 748 |
| 17. スペクトルと構造 |
| 17･1 構造決定:スペクトル法 754 |
| 17･2 質量スペクトル 755 |
| 17･3 電磁スペクトル 759 |
| 17･4 赤外スペクトル 760 |
| 17･5 炭化水素の分光分析.赤外スペクトル 763 |
| 17･6 アルコールの赤外スペクトル 765 |
| 17･7 エーテルの赤外スペクトル 767 |
| 17･8 紫外スペクトル 768 |
| 17･9 核磁気共鳴（NMR)iスペクトル 771 |
| 17･10 NMR.シグナルの数.等価なプロトンと非等価なプロトン 773 |
| 17･11 NMR.シグナルの位置.化学シフト 777 |
| 17･12 NMR.ピーク面積とプロトン数 783 |
| 17･13 NMR.シグナルの分裂.スピン-スピン結合 786 |
| 17･14 NMR.結合定数 796 |
| 17･15 NMR.複雑なスペクトル.ジュウテリウム標識 799 |
| 17･16 プロトンの等価性:詳細な検討 802 |
| 17･17 炭素-13NMR（CMR）分光学 807 |
| 17･18 CMR.分裂 808 |
| 17･19 CMR.化学シフト 813 |
| 17･20 炭化水素のNMRおよびCMRスペクトル 819 |
| 17･21 ハロゲン化アルキルのNMRおよびCMRスペクトル 820 |
| 17･22 アルコールおよびエーテルのNMRおよびCMRスペクトル.水素結合.プロトン交換 820 |
| 17･23 電子スピン共鳴（ESR）スペクトル 822 |
| 問題 824 |
| 18. アルデヒドとケトン－求核付加反応－ |
| 18･1 構造 839 |
| 18･2 命名法 841 |
| 18･3 物理的性質 843 |
| 18･4 製法 844 |
| 18･5 Friedel-Craftsアシル化反応によるケトンの合成 849 |
| 18･6 有機銅化合物を用いるケトンの合成 852 |
| 18･7 反応.求核付加反応 853 |
| 18･8 酸化 862 |
| 18･9 還元 863 |
| 18･10 シアン化物の付加反応 865 |
| 18･11 アンモニア誘導体の付加反応 866 |
| 18･12 アルコールの付加反応.アセタールの生成 868 |
| 18･13 Cannizzaro反応 871 |
| 18･14 Grignard試薬の付加 873 |
| 18･15 Grignard合成の生成物 875 |
| 18･16 Grignard合成の計画 877 |
| 18･17 アルコールを用いる合成 882 |
| 18･18 Grignard合成の限界 885 |
| 18･19 テトラヒドロピラニル（THP）エーテル:保護基の用法 887 |
| 18･20 アルデヒドとケトンの分析 888 |
| 18･21 ヨードホルム試験 889 |
| 18･22 1，2-ジオールの分析.過ヨウ素酸酸化 890 |
| 18･23 アルデヒドおよびケトンの分光分析 891 |
| 問題 893 |
| 19. カルボン酸 |
| 19･1 構造 907 |
| 19･2 命名法 909 |
| 19･3 物理的性質 911 |
| 19･4 カルボン酸の塩 912 |
| 19･5 工業原料 914 |
| 19･6 製法 916 |
| 19･7 Grignard合成 919 |
| 19･8 二トリル合成 919 |
| 19･9 反応 921 |
| 19･10 カルボン酸のイオン化.酸性度定数 925 |
| 19･11 平衡 926 |
| 19･12 カルボン酸の酸性 929 |
| 19･13 カルボン酸イオンの構造 931 |
| 19･14 酸性に対する置換基効果 932 |
| 19･15 酸塩化物への変換 935 |
| 19･16 エステルへの変換 935 |
| 19･17 アミドへの変換 938 |
| 19･18 酸のアルコールへの還元 938 |
| 19･19 脂肪酸のハロゲン化反応.置換カルボン酸 939 |
| 19･20 ジカルボン酸 941 |
| 19･21 カルボン酸の分析.中和当量 943 |
| 19･22 カルボン酸の分光分析 945 |
| 問題 946 |
| 20. カルボン酸誘導体－アシル求核置換反応－ |
| 20･1 構造 954 |
| 20･2 命名法 955 |
| 20･3 物理的性質 956 |
| 20･4 アシル求核置換反応.カルボニル基の役割 956 |
| 20･5 求核置換反応:アルキル基とアシル基 961 |
| 酸塩化物 |
| 20･6 酸塩化物の合成 962 |
| 20･7 酸塩化物の反応 962 |
| 20･8 酸塩化物の酸誘導体への変換 964 |
| 酸無水物 |
| 20･9 酸無水物の合成 965 |
| 20･10 酸無水物の反応 966 |
| アミド |
| 20･11 アミドの合成 969 |
| 20･12 アミドの反応 969 |
| 20･13 アミドの加水分解 970 |
| 20･14 イミド 971 |
| エステル |
| 20･15 エステルの合成 971 |
| 20･16 エステルの反応 974 |
| 20･17 エステルのアルカリ加水分解 977 |
| 20･18 エステルの酸加水分解 981 |
| 20･19 エステルのアンモノリシス 982 |
| 20･20 エステル交換 983 |
| 20･21 エステルとGrignard試薬のi反応 984 |
| 20･22 エステルの還元反応 984 |
| 20･23 炭酸誘導体 985 |
| 20･24 カルボン酸誘導体の分析.けん化当量 990 |
| 20･25 カルボン酸誘導体の分光分析 990 |
| 問題 992 |
| 21. カルボアニオンⅠ―アルドール縮合とClaisen縮合― |
| 21･1 α-水素の酸性度 1004 |
| 21･2 カルボアニオンが関与する反応 1007 |
| 21･3 ケトンの塩基促進ハロゲン化 1011 |
| 21･4 ケトンの酸触媒ハロゲン化.エノール化 1013 |
| 21･5 アルドール縮合 1015 |
| 21･6 アルドール生成物の脱水 1017 |
| 21･7 アルドール縮合の合成への利用 1018 |
| 21･8 交差アルドール縮合 1019 |
| 21･9 アルドール縮合の関連反応 1021 |
| 21･10 Witting反応 1021 |
| 21･11 Claisen縮合.β-ケトエステルの生成 1024 |
| 21･12 交差Claisen縮合 1027 |
| 問題 1028 |
| 22. アミンⅠ.製法と物理的性質 |
| 22･1 構造 1035 |
| 22･2 分類 1036 |
| 22･3 命名法 1036 |
| 22･4 アミンの物理的性質 1037 |
| 22･5 アミンの塩 1040 |
| 22･6 窒素の立体化学 1041 |
| 22･7 工業的製法 1043 |
| 22･8 製法 1044 |
| 22･9 ニトロ化合物の還元反応 1049 |
| 22･10 ハロゲン化物のアンモノリシス 1050 |
| 22･11 還元アミノ化反応 1052 |
| 22･12 アミドのHofmann分解 1054 |
| 22･13 第二級および第三級アミンの合成 1054 |
| 22･14 複素環アミン 1055 |
| 22･15 Hofmann転位.電子不足窒素への移動 1056 |
| 22･16 Hofmann転位.転位基の立体化学 1059 |
| 22･17 Hofmann転位.移動のタイミング 1060 |
| 問題 1064 |
| 23. アミンⅡ.反応 |
| 23･1 反応 1067 |
| 23･2 アミンの塩基性.塩基性度定数 1071 |
| 23･3 構造と塩基性 1073 |
| 23･4 芳香族アミンの塩基性に対する置換基効果 1075 |
| 23･5 第四級アンモニウム塩.Hofmann脱離反応 1077 |
| 23･6 E2脱離反応:Hofmann配向.変動するE2遷移状態 1078 |
| 23･7 アミンの置換アミドへの変換 1082 |
| 23･8 芳香族アミンにおける環置換反応 1086 |
| 23･9 芳香族アミンのスルホン化反応.双性イオン 1088 |
| 23･10 スルファニルアミド.スルファ剤 1089 |
| 23･11 アミンと亜硝酸の反応 1091 |
| 23･12 ジアゾニウム塩.合成と反応 1093 |
| 23･13 ジアゾニウム塩.ハロゲンによる置換.Sandmeyer反応 1096 |
| 23･14 ジアゾニウム塩.-CNによる置換.カルボン酸の合成 1097 |
| 23･15 ジアゾニウム塩.-OHによる置換.フェノール合成 1098 |
| 23･16 ジアゾニウム塩.-Hによる置換 1098 |
| 23･17 ジアゾニウム塩を用いる合成 1099 |
| 23･18 ジアゾニウム塩のカップリング.アゾ化合物の合成 1101 |
| 23･19 アミンの分析.Hinsberg試験 1105 |
| 23･20 置換アミドの分析 1107 |
| 23･21 アミンおよび置換アミドの分光分析 1107 |
| 問題 1108 |
| 24. フェノール |
| 24･1 構造と命名法 1121 |
| 24･2 物理的性質 1123 |
| 24･3 フェノールの塩 1126 |
| 24･4 工業原料 1127 |
| 24･5 ヒドロペルオキシドの転位.電子不足酸素への移動 1128 |
| 24･6 ヒドロペルオキシドの転位.転位傾向 1131 |
| 24･7 製法 1133 |
| 24･8 反応 1134 |
| 24･9 フェノールの酸性 1138 |
| 24･10 エステルの生成.Fries転位 1141 |
| 24･11 環置換反応 1142 |
| 24･12 Kolbe反応.フェノール酸の合成 1145 |
| 24･13 Reimer-Tiemann反応.フェノールアルデヒドの合成.ジクロロカルベン 1145 |
| 24･14 アリールエーテルの生成 1147 |
| 24･15 アリールエーテルの反応 1149 |
| 24･16 フェノールの分析 1150 |
| 24･17 フェノールの分光分析 1151 |
| 問題 1152 |
| 25. カルボアニオンⅡ―マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成― |
| 25･1 有機合成におけるカルボアニオン 1166 |
| 25･2 カルボン酸のマロン酸エステル合成 1167 |
| 25･3 ケトンのアセト酢酸エステル合成 1172 |
| 25･4 β-ケト酸とマロン酸の脱炭酸 1175 |
| 25･5 エステルとケトンの直接および間接アルキル化 1177 |
| 25･6 2-オキサゾリンを経るカルボン酸とエステルの合成 1178 |
| 25･7 カルボン酸およびケトンの有機ボラン合成 1179 |
| 25･8 エナミンを経るカルボニル化合物のアルキル化 1182 |
| 問題 1186 |
| 下 |
| 26. ハロゲン化アリール－芳香族求核置換反応－ |
| 26･1 構造 1193 |
| 26･2 物理的性質 1195 |
| 26･3 製法 1197 |
| 26･4 反応 1199 |
| 26･5 ハロゲン化アリールとハロゲン化ビニルの低い反応性 1201 |
| 26･6 ハロゲン化アリールとハロゲン化ビニルの構造 1202 |
| 26･7 芳香族求核置換反応:2分子置換反応 1205 |
| 26･8 芳香族求核置換反応の2分子置換反応機構 1208 |
| 26･9 芳香族求核置換反応の反応性 1210 |
| 26･10 芳香族求核置換反応での配向性 1211 |
| 26･11 共鳴による電子吸引 1212 |
| 26･12 2分子置換反応での2段階機構を支持する証拠 1213 |
| 26･13 求核置換反応:脂肪族と芳香族化合物 1215 |
| 26･14 芳香族求核置換反応の脱離-付加機構.ベンザイン 1216 |
| 26･15 ハロゲン化アリールの分析 1223 |
| 問題 1224 |
| 27. α,β-不飽和カルボニル化合物－共役付加－ |
| 27･1 構造と性質 1229 |
| 27･2 製法 1232 |
| 27･3 官能基の相互作用 1232 |
| 27･4 求電子付加反応 1233 |
| 27･5 求核付加反応 1235 |
| 27･6 求核付加反応と求電子付加反応の比較 1238 |
| 27･7 Michael付加反応 1239 |
| 27･8 Diels-Alder反応 1243 |
| 27･9 キノン 1245 |
| 問題 1246 |
| 28. 分子軌道.軌道対称性 |
| 28･1 分子軌道論 1255 |
| 28･2 波動方程式.位相 1256 |
| 28･3 分子軌道.LCAO法 1258 |
| 28･4 結合性および反結合性軌道 1260 |
| 28･5 分子の電子配置 1262 |
| 28･6 芳香族性.Huckel 4n＋2則 1266 |
| 28･7 軌道の対称性と化学反応 1271 |
| 28･8 電子環状反応 1272 |
| 28･9 付加環化反応 1282 |
| 28･10 シグマトロピー反応 1289 |
| 問題 1297 |
| 29. シンホリア―隣接基効果.遷移金属錯体触媒― |
| 29･1 シンホリア 1305 |
| 29･2 隣接基効果:発見.立体化学 1306 |
| 29･3 隣接基効果:分子内求核攻撃 1301 |
| 29･4 隣接基効果:反応速度.隣接基補助 1313 |
| 29･5 均一系水素化.遷移金属錯体 1320 |
| 29･6 均一系水素化の立体化学:ジアステレオ選択性 1326 |
| 29･7 均一系水素化の立体化学:エナンチオ選択性（鏡像選択性） 1330 |
| 29･8 オキソ法 1333 |
| 29･9 酵素作用 1336 |
| 問題 1336 |
| 30. 複素環式化合物 |
| 30･1 複素環系 1340 |
| 五員環 |
| 30･2 ピロール，フランおよびチオフェンの構造 1343 |
| 30･3 ピロール，フランおよびチオフェンの製法 1346 |
| 30･4 ピロール，フランおよびチオフェンにおける求電子置換反応.反応性と配向性 1347 |
| 30･5 飽和五員環複素環式化合物 1350 |
| 六員環 |
| 30･6 ピリジンの構造 1353 |
| 30･7 ピリジン化合物の製法 1354 |
| 30･8 ピリジンの反応 1354 |
| 30･9 ピリジンにおける求電子置換反応 1355 |
| 30･10 ピリジンにおける求核置換反応 1356 |
| 30･11 ピリジンの塩基性 1358 |
| 30･12 ピリジンの還元 1360 |
| 問題 1361 |
| 31. 高分子.重合体（ポリマー）と重合 |
| 31･1 高分子 1367 |
| 31･2 重合体（ポリマー）と重合 1369 |
| 31･3 ラジカルビニル重合 1371 |
| 31･4 共重合 1375 |
| 31･5 イオン重合.リビングポリマー 1377 |
| 31･6 配位重合 1380 |
| 31･7 逐次重合 1384 |
| 31･8 高分子の構造と性質 1388 |
| 問題 1395 |
| 32. 立体化学Ⅲ.エナンチオトピックとジアステレオトピック配位子と面 |
| 32･1 序論 1400 |
| 32･2 生物酸化と生物還元.エタノールとアセトアルデヒド 1401 |
| 32･3 生物酸化と生物還元.ジュウテリウム標識実験 1402 |
| 32･4 生物酸化と生物還元.立体化学 1404 |
| 32･5 エナンチオトピックとジアステレオトピック配位子 1408 |
| 32･6 エナンチオトピックとジアステレオトピック面 1413 |
| 32･7 エナンチオ特異性の起源 1415 |
| 問題 1417 |
| 33. 脂質―脂肪とステロイド― |
| 33･1 生体分子の有機化学 1423 |
| 33･2 脂質 1424 |
| 33･3 脂肪の存在とその組成 1424 |
| 33･4 脂肪の加水分解.セッケン，ミセル 1429 |
| 33･5 純粋な酸およびアルコールの原料としての脂肪 1431 |
| 33･6 洗剤 1432 |
| 33･7 不飽和脂肪.油の硬化.乾性油 1434 |
| 33･8 グリセロリン脂質.リン酸エステル 1435 |
| 33･9 リン脂質と細胞膜 1438 |
| 33･10 脂肪酸の生合成 1440 |
| 33･11 ステロイド 1444 |
| 問題 1448 |
| 34. 炭水化物Ⅰ.単糖類 |
| 34･1 まえがき 1455 |
| 34･2 定義と分類 1456 |
| 34･3 （＋）-グルコース:アルドヘキソース 1457 |
| 34･4 （－）-フルクトース:2-ケトヘキソース 1459 |
| 34･5 （＋）-グルコースの立体異性体.アルドース誘導体の命名法 1460 |
| 34･6 酸化.アルカリの効果 1463 |
| 34･7 オサゾンの生成.エピマー 1465 |
| 34･8 アルドースの炭素鎖を長くすること.Kiliani-Fischer合成 1467 |
| 34･9 アルドースの炭素鎖を短くすること.Ruff分解 1470 |
| 34･10 アルドースのエピマーへの変換 1470 |
| 34･11 （＋）-グルコースの立体配置.Fischerの証明 1471 |
| 34･12 アルドースの立体配置 1476 |
| 34･13 光学族.DとL 1480 |
| 34･14 酒石酸 1483 |
| 34･15 アルドースの族（系列）.絶対配置 1485 |
| 34･16 D-（＋）-グルコースの環状構造.グルコシドの生成 1488 |
| 34･17 C-1の立体配置 1494 |
| 34･18 メチル化 1496 |
| 34･19 環の大きさの決定 1498 |
| 34･20 コンホメーション 1501 |
| 問題 1505 |
| 35. 炭水化物Ⅱ.二糖類と多糖類 |
| 35･1 二糖類 1512 |
| 35･2 （＋）-マルトース 1512 |
| 35･3 （＋）-セロビオース 1516 |
| 35･4 （＋）-ラクトース 1517 |
| 35･5 （＋）-スクロース 1519 |
| 35･6 多糖類 1521 |
| 35･7 デンプン 1522 |
| 35･8 アミロースの構造.末端基分析 1523 |
| 35･9 アミロペクチンの構造 1527 |
| 35･10 シクロデキストリン 1529 |
| 35･11 セルロースの構造 1532 |
| 35･12 セルロースの反応 1533 |
| 問題 1534 |
| 36. タンパク質と核酸－分子生物学－ |
| 36･1 タンパク質 1540 |
| 36･2 アミノ酸の構造 1541 |
| 36･3 双性イオンとしてのアミノ酸 1545 |
| 36･4 アミノ酸の等電点 1547 |
| 36･5 天然アミノ酸の立体配置 1548 |
| 36･6 アミノ酸の製法 1549 |
| 36･7 アミノ酸の反応 1552 |
| 36･8 ペプチド.ペプチド結合の幾何学的配置 1553 |
| 36･9 ペプチドの構造決定.末端残基分析.部分加水分解 1556 |
| 36･10 ペプチドの合成 1561 |
| 36･11 タンパク質.分類と機能.変性 1566 |
| 36･12 タンパク質の構造 1567 |
| 36･13 ペプチド鎖 1568 |
| 36･14 側鎖.等電点.電気泳動 1568 |
| 36･15 複合タンパク質.補欠分子族.補酵素 1570 |
| 36･16 タンパク質の二次構造 1572 |
| 36･17 生化学，分子生物学および有機化学 1580 |
| 36･18 酵素の作用動作.キモトリプシン 1581 |
| 36･19 核タンパク質と核酸 1587 |
| 36･20 化学と遺伝.遺伝コード 1594 |
| 問題 1596 |
| 参考書 1601 |
| 問題の解答 1617 |
| 和文索引 1641 |
| 欧文索引 1719 |
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