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1.

図書
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1. 有機化学. 第2版
薬学教育研究会編
出版情報: 東京 : 廣川書店, 2009.9  xvii, 273p ; 21cm
シリーズ名: CBT対策と演習
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2.

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2. 困ったときの有機化学
D.R. クライン著 ; 竹内敬人, 山口和夫訳
出版情報: 京都 : 化学同人, 2009.6  xii, 307p ; 24cm
所蔵情報: loading…
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はじめに iii
訳者まえがき vii
1章　ケクレ構造式 1
   1.1　ケクレ構造式の読み方 1
   1.2　ケクレ構造式の書き方 5
   1.3　避けるべき誤り 7
   1.4　さらなる練習 7
   1.5　形式電荷を決める 9
   1.6　書かれていない孤立電子対を見つける 13
2章　共鳴 18
   2.1　共鳴とは何か 18
   2.2　曲がった矢印―共鳴構造を書くための道具 19
   2.3　二つの掟 22
   2.4　よい矢印を書く 25
   2.5　共鳴構造における形式電荷 27
   2.6　順序を踏んで共鳴構造を書く 30
   2.7　パターン認識による共鳴構造の書き方 35
   π結合のとなりの孤立電子対 36
   プラス1の形式電荷のとなりの孤立電子対 39
   ブラス1の形式電荷のとなりのπ結合 41
   2個の原子にはさまれたπ結合.原子の一つは電気陰性原子(N,Oなど) 42
   環をぐるりと一周するπ結合 42
   2.8　共鳴構造の相対的重要性を評価する 44
3章　酸―塩基反応 49
   3.1　要素1―電荷はどの原子上にあるか 50
   3.2　要素2―共鳴 53
   3.3　要素3―誘起 58
   3.4　要素4―軌道 62
   3.5　四つの要素に順位をつける 63
   3.6　定量的測定(pKa値) 66
   3.7　平衡の位置を予測する 67
   3.8　反応機構を示す 68
4章　三次元構造 71
   4.1　軌道と混成状態 72
   4.2　三次元構造 75
5章　命名法 79
   5.1　官能基 80
   5.2　不飽和 82
   5.3　主鎖 84
   5.4　置換基 86
   5.5　立体異性 89
   5.6　番号づけ 92
   5.7　慣用名 97
   5.8　名称から構造ヘ 98
6章　立体配座 100
   6.1　ニューマン投影式の書き方 101
   6.2　ニューマン投影式の安定性に順位をつける 105
   6.3　いす形立体配座を書く 108
   6.4　いすの上に基を配置する 112
   6.5　環の反転 115
   6.6　いすの安定性を比較する 122
   6.7　命名法で混乱しない 125
7章　立体配置 126
   7.1　立体中心を探しだす 127
   7.2　立体中心の立体配置を決める 130
   7.3　命名法 138
   7.4　エナンチオマーを書く 142
   7.5　ジアステレオマー 146
   7.6　メソ化合物 148
   7.7　フィッシャー投影式を書く 151
   7.8　光学活性 156
8章　反応機構 157
   8.1　曲がった矢印 158
   孤立電子対→結合 159
   結合→孤立電子対 159
   結合→結合 160
   8.2　矢印の押しだし 163
   8.3　中間体を書く 164
   8.4　求核剤と求電子剤 167
   8.5　塩基と求核剤 168
   8.6　位置選択性は反応機構で説明される 170
   8.7　立体化学は反応機構で説明される 173
   8.8　反応機構のリスト 178
9章　置換反応 180
   9.1　反応機構 180
   9.2　要素1―求電子剤(基質) 183
   9.3　要素2―求核剤 186
   9.4　要素3―脱離基 188
   9.5　要素4―溶媒 191
   9.6　すべての要素を考える 194
   9.7　置換反応の重要な教訓 195
10章　脱離反応 197
   10.1　反応機構(E1とE2) 198
   10.2　要素1―基質 199
   10.3　要素2―塩基 200
   10.4　要素3―脱離基 202
   10.5　要素4―溶媒効果 203
   10.6　すべての要素を考える 204
   10.7　脱離反応―位置選択性と立体化学 205
11章　付加反応 209
   11.1　位置選択性を表す用語 209
   11.2　立体化学を表す用語 211
   11.3　2個の水素を付加させる 219
   11.4　水素とハロゲンを付加させるマルコウニコフ反応 223
   11.5　水素と臭素を付加させるアンチマルコウニコフ反応 230
   11.6　水素とヒドロキシ基を付加させるマルコウニコフ反応 234
   11.7　水素とヒドロキシ基を付加させるアンチマルコウニコフ反応 238
   11.8　合成の方法 243
   11.8A　一段階合成 243
   11.8B　脱離基の位置を変える 245
   11.8C　π結合の位置を変える 248
   11.8D　官能基を導入する 249
   11.9　2個の臭素の付加，臭素とヒドロキシ基の付加 250
   11.10　二つのヒドロキシ基のアンチ付加 256
   11.11　二つのヒドロキシ基のシン付加 259
   11.12　アルケンの酸化的切断 262
   11.13　反応のまとめ 263
12章　生成物の予測 265
   12.1　生成物を予測する手がかり 265
   12.2　生成物を予測する練習 266
   12.3　置換反応と脱離反応 268
   12.4　最後に 272
13章　合成 273
   13.1　一段階合成 275
   13.2　多段階合成 277
   13.3　逆合成 278
   13.4　自分で問題をつくる 279
練習問題の解答 281
索引 303
はじめに iii
訳者まえがき vii
1章　ケクレ構造式 1
3.

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3. 有機化学がわかる : 最初のコツさえ覚えればこんなにわかってくるやさしくてためになる有機化学
齋藤勝裕著
出版情報: 東京 : 技術評論社, 2009.7  237p ; 21cm
シリーズ名: ファーストブック
所蔵情報: loading…
4.

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4. 有機化学
齋藤勝裕, 大月穣共著
出版情報: 東京 : オーム社, 2009.10  ix, 225p ; 21cm
シリーズ名: わかる×わかった!
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
序章　有機化学とは 1
   序1　有機化学を学ぶ意義 2
   序2　有機化合物の原子と結合 4
   序3　有機化合物の構造 6
   序4　有機化学反応 8
   序5　生体と有機化学 10
   演習問題 12
第I部　原子が結合して分子ができる
　第1章　原子と分子 15
   1.1　原子の構造 16
   1.2　原子軌道 18
   1.3　電子配置 20
   1.4　周期表 22
   1.5　共有結合 26
   1.6　電気陰性度 28
   1.7　分子間相互作用 30
   演習問題 32
　第2章　混成軌道と共有結合 33
   2.1　炭素の結合 34
   2.2　混成軌道 36
   2.3　sp^3混成軌道 38
   2.4　sp^2混成軌道 40
   2.5　sp混成軌道 42
   2.6　窒素と酸素の混成軌道 44
   2.7　軌道と結合のまとめ 48
   演習問題 48
第II部　有機化合物の構造と性質
　第3章　有機化合物の構造 51
   3.1　分子と分子式 52
   3.2　構造式の表示法 54
   3.3　置換基の主類と構造 56
   　コラム　慣用的な構造式 59
   3.4　異性体の種類 60
   3.5　有機化合物の命名法 62
   演習問題 66
　第4章　有機化合物の立体構造 67
   4.1　立体構造の表示法 68
   4.2　回転異性 70
   4.3　光学異性体 73
   4.4　光学活性とラセミ体 76
   　コラム　光学異性体による悲劇 79
   4.5　ジアステレオマーとエナンチマー 80
   4.6　シス・トランス異性体 82
   演習問題 84
　第5章　有機化合物の性質 85
   5.1　アルコール類の性質 86
   5.2　アルデヒド類の性質 88
   　コラム　アルコール-アルデヒド-エーテル 91
   5.3　カルボン酸類の性質 92
   　コラム　酸の強弱 94
   5.4　アミン類の性質 96
   5.5　その他の化合物の性質 98
   　コラム　爆薬 101
   演習問題 102
第III部　有機化学反応
　第6章　単結晶の反応 105
   6.1　反応の種類 106
   6.2　反応速度と濃度変化 108
   6.3　遷移状態と活性化エネルギー 110
   6.4　求核置換反応 113
   6.5　脱離反応 116
   6.6　ザイツェッフ則とホフマン則 118
   演習問題 120
　第7章　二重結合の反応 121
   7.1　付加反応 122
   7.2　臭素付加 124
   7.3　三重結合への付加反応 126
   7.4　水の付加反応 128
   7.5　環状付加反応 130
   7.6　酸化反応 132
   7.7　C=O二重結合の反応 134
   演習問題 136
　第8章　芳香族の反応 137
   8.1　芳香族の反応性 138
   8.2　求電子置換反応 140
   8.3　反応の配向性 144
   　コラム　147
   8.4　置換基の変換 148
   8.5　カップリング反応 150
   演習問題 152
　第9章　有機化合物の合成 153
   9.1　有機合成 154
   9.2　結合の切断と生成 156
   9.3　官能基の導入 158
   　コラム　簡単で有用な合成 161
   9.4　分子骨格の合成 162
   9.5　有機合成の設計図 164
   9.6　有機合成実験 166
   演習問題 170
第IV部　有機化学の諸分野
　第10章　高分子化合物 173
   10.1　高分子化合物の種類 174
   10.2　高分子化合物の構造 176
   10.3　熱可塑性と熱硬化性 180
   10.4　高分子化合物の性質 182
   10.5　機能成功分子 186
   演習問題 190
　第11章　生命の化学 191
   11.1　脂質の種類と構造 192
   11.2　糖の種類と構造 194
   11.3　タンパク質の立体構造 196
   11.4　DNAの構造 198
   11.5　DNAの機能 200
   演習問題 202
　第12章　現代の有機化学 203
   12.1　分子膜 204
   12.2　液晶 206
   12.3　有機太陽電池 210
   12.4　有機EL 212
   12.5　超分子 214
   演習問題 217
参考文献 218
索引 219
序章　有機化学とは 1
   序1　有機化学を学ぶ意義 2
   序2　有機化合物の原子と結合 4
5.

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5. 勉強したい人のための有機化学のきほん
齋藤勝裕著
出版情報: 東京 : 日本実業出版社, 2009.1  230p ; 21cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : CO[2]Hの[2]は下つき文字
   
序章　有機化学は「魔法の世界」だ！ 7
   1　化学で一番面白いのは有機化学だ！ 8
   2　有機化学の有機は「生体」の意味だ！ 10
   3　高校、大学、会社の化学、それぞれの求めるものがある！ 12
   4　「暗記」は有機化学の敵だ！ 14
   5　やっぱり有機化学は「魔法の世界」だ！ 16
第1章　「炭素＋水素」でつくられる「有機化学」の世界！
   1　宇宙のすべては「原子」がつくる！ 18
   2　原子の本質は「電子」にある！ 22
   3　原子は決められた軌道に入っている！ 26
   4　原子は、勝手に軌道に入れない！ 28
   5　原子の握手を「共有結合」という！ 32
   6　「σ結合」は回転できる！ 35
   7　フシギなフシギな「π結合」とは？ 38
第2章　混成軌道が有機化合物の「原点」だ！
   1　炭素は「特別な手」で結合する！ 42
   2　sp[3]混成軌道－メタンの結合は有機化合物の骨格だ！ 45
   3　sp[2]混成軌道は二重結合をつくる混成だ！ 48
   4　エチレンの二重結合は有機化合物の機能の根源だ！ 50
   5　sp混成軌道－アセチレンの結合は三重結合の典型だ！ 54
   6　「共役二重結合」は有機化合物の命だ！ 58
   7　「芳香族」は究極の共役二重結合だ！ 62
   8　原子だけでなく分子も結合する！ 64
   9　構造式の表現法は何通りもある！ 68
   10　有機化合物の名前は炭素数がポイント！ 72
   11　形、結合の種類、炭素数で命名される！ 74
   12　名前がわかれば構造式がわかる！ 80
第3章　有機化合物は、ホントは「立体」だ！
   1　紙に書いた構造式－けれどもホントは「三次元」！ 84
   2　5個の炭素と10個の水素がつくる分子は1個ではない！ 88
   3　サリドマイドは鏡に映った天使と悪魔だ！ 92
   4　C60フラーレンとカーボンナノチューブの不思議！ 96
   5　分子が分子をつくる。それを超分子という！ 100
第4章　有機化学早わかりのコツは「分類」だ！
   1　有機化合物は「アタマ」と「カラダ」の合体だ！ 106
   2　アタマにはいろいろな種類がある！ 110
   3　アタマが「OH」だとアルコールになり、お酒になる！ 114
   4　アタマが「CO[2]H」だと酸になり、寿司になる！ 118
   5　その他のアタマの特徴はこうだ！ 121
   6　亀の甲の本当の名前は「芳香族」だ！ 124
第5章　有機化学の基本は「反応」だ！
   1　アルコールとカルボン酸の反応は化学反応の基本だ！ 128
   2　アルコールを塩素イオンで「置換」すると塩化物になる！ 134
   3　アルコールから水を「脱離」すると二重結合になる！ 138
   4　二重結合に水素を「付加」すると単結合になる！ 142
   5　「芳香族」の反応は特別だ！ 146
   6　有機物の「アタマ」だって変化する！ 150
第6章　有機化学の強みは「合成」だ！
   1　「有機化合物」はどうやってつくる？ 154
   2　「有機合成実験」とはどんなことをやるのか？ 156
   3　「アスピリン（解熱鎮痛剤）」をつくるには？ 160
   4　「アスピリン」を実際に合成するにはどうするか？ 164
   5　「目的化合物」の合成方法は？ 168
第7章　「小分子」が結合したのが「高分子」だ！
   1　「普通の分子」と「高分子」の違いは何か？ 172
   2　「高分子」をつくるには？ 176
   3　「熱可塑性樹脂」と「熱硬化性樹脂」の違いは何か？ 180
   4　「プラスチック」「合成繊維」「ゴム」の違いは何か？ 184
   5　「機能性高分子」とはどういうものか？ 188
   6　「天然高分子」とはどういうものか？ 196
第8章　産業界が熱い視線を送る「機能性有機化学」とは？
   1　「液体と結晶の中間」－液晶テレビはこうして映る 202
   2　「シャボン玉」－あなどれないメルヘン 206
   3　「分子膜」－最先端医療の可能性 209
   4　「発色と発光」－有機分子の二大機能 212
   5　「有機EL」－次世代の薄型テレビ 216
   6　「有機太陽電池」－安価で製造が簡単 220
   7　「有機半導体」－薄く、軽く、折り曲げ自由 225
さくいん 228
   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : CO[2]Hの[2]は下つき文字
6.

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6. 最新のカルベン化学
富岡秀雄著
出版情報: 名古屋 : 名古屋大学出版会, 2009.1  vi, 347p ; 27cm
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   注 : [⇔]、[Skattebol]は、現物の表記と異なります
   
はじめに i
序章 1
   1　カルベンの登場 1
   2　カルベンの化学と特色 1
   3　カルベンの化学の研究の変遷 2
   4　本書の主眼点と構成 3
   5　いくつかの注意事項 4
第Ⅰ部　研究法
　第1章　カルベンの前駆体 10
　第2章　カルベンの発生条件と反応する多重度 18
　第3章　生成物分析による相対的反応性の決定 20
　第4章　分光学的研究法 21
   4-1　低温マトリクス分離分光法 21
   4-2　時間分解分光法 27
   4-3　光音響熱量測定法 32
   4-4　X線を用いた“その場”観測
   4-5　化学誘発動的核スピン分極 34
   4-6　分子フラスコを用いた研究 36
　第5章　電子スピン共鳴分光法 40
   5-1　ゼロ磁場分裂パラメーター 40
   5-2　シグナル強度の温度依存性 44
   5-3　三重項カルベンの構造とゼロ磁場分裂パラメーターの関連 46
   5-4　回転異性体 50
   5-5　構造緩和 52
　第6章　理論計算 54
   6-1　計算によって予測される事項 54
   6-2　計算手法 56
第Ⅱ部　一重項―三重項相対安定性と構造の関連
　第1章　計算化学による一重項－三重項エネルギー差の理論的予測 62
   1-1　構造と多重度の関連に関する考察 62
   1-2　一重項と三重項のエネルギー差を決定する要因 63
   1-3　計算化学による予測結果 64
   1-4　溶媒効果 80
　第2章　一重項－三重項エネルギー差の実験的評価 84
   2-1　光電子分光法 84
   2-2　前平衡機構に基いた評価 85
   2-3　エネルギー局面交差機構 89
   2-4　エネルギー差への溶媒効果 91
第Ⅲ部　反応1―付加、挿入、引き抜き
　第1章　アルケンとの反応 96
   1-1　多重度による反応パターンの違い 96
   1-2　二重結合に対する反応性の分類 99
   1-3　分子内付加 106
   1-4　1,3-ジエンへの1,2-付加と1,4-付加 107
　第2章　C-H結合との反応 112
   2-1　一重項のカルベンの反応 112
   2-2　三重項のカルベンの反応 118
   2-1　水素原子トンネル反応 123
　第3章　C-C結合との反応 134
　第4章　ヘテロ原子を含む化合物との反応 139
   4-1　O-H結合との反応 139
   4-2　イリド形成 147
   4-3　二酸化炭素との反応 156
   4-4　窒素分子との反応 158
　第5章　酸素との反応 162
第Ⅳ部　反応2―転位
　第1章　1,2-転位 176
   1-1　カルベンでの1,2-転位 176
   1-2　転位の立体化学 184
   1-3　カルベンを中間体として含まない1,2-転位―励起状態での転位 187
　第2章　Wolff 転位 197
   2-1　生成物分析による研究 197
   2-2　時間分解分光法による研究 203
　第3章　1,2-転位を利用する高ひずみ化合物の合成 211
   3-1　1,2-C転位による橋頭位アルケンの合成―橋頭位アルケン[⇔]カルベン異性化 211
   3-2　Wolff転位によるひずみ化合物の合成 217
　第4章　カルベン－カルベン転位 223
   4-1　ケトカルベン―ケトカルベン転位 223
   4-2　アリールカルベンの総誤変換 226
   4-3　[Skattebol]転位 233
　第5章　分子の空洞内（分子フラスコ中）での転位反応の研究 238
　第6章　フラグメンテーション 243
第Ⅴ部　新しい展開
　第1章　カルベン反応における溶媒効果 250
   1-1　項間交差 250
   1-2　一重項での反応性 253
   1-3　フェムト秒時間分解による研究 257
　第2章　励起カルベンの反応 259
   2-1　溶液中での分子間反応 260
   2-2　分子内反応 262
　第3章　求電子的カルベンと求核的カルベン 269
   3-1　π系との共役―シクロペンタジエニリデンとシクロヘプタトリエニリデン 269
   3-2　求電子性―求核性（Phiicity）の理論計算による取り扱い―強い求電子性カルベン 273
   3-3　非共有電子対による一重項カルベンの安定化―求核性カルベン 278
　第4章　安定な一重項カルベン 284
   4-1　安定な一重項カルベンの実現 284
   4-2　安定な一重項カルベンの反応 291
   4-3　安定な一重項カルベンとLewis酸および塩基との反応 296
   4-4　安定な一重項カルベンと遷移金属の錯体―触媒配位子への応用 299
　第5章　三重項カルベンの安定化 308
   5-1　三重項ジフェニルカルベンの安定化 309
   5-2　多核芳香族三重項ジアリールカルベンの安定化 316
   5-3　新しい保護法の開発 318
   5-4　三重項カルベンの“その場”直接観測 321
　第6章　高スピンポリカルベン―有機磁性材料への展開 324
   6-1　高スピン有機分子の設計指針 324
   6-2　多重度の決定方法 326
   6-3　高スピンポリカルベンの構築 328
   6-4　安定な三重項カルベンを用いる展開 329
   6-5　金属錯体を利用する方法―ヘテロスピン系アプローチ 324
事項索引 339
化合物索引 344
コラム
   Nefはカルベン（メチレン）は安定と予測していた 2
   カルベノイドとは 15
   カルベンかジラジカルか 48
   計算化学の有用性 55
   カルベンとシリレンとゲルミレン 65
   カルベンを利用したポリマーのフッ素化 98
   光親和性標識 115
   生体反応における水素のトンネル反応 130
   ジアゾかイミノナイトレンか 202
   遷移金属カルベノイド 208
   シクロアルキンかビスカルベンか 220
   カルベンとナイトレン 263
   誰が第一発見者か 288
   安定一重項カルベンは生化学反応でも活躍 303
   A Raging Lion in The Chemical World has been Tamed.―化学界の怒れるライオンが手なずけられた 318
   遷移金属イオンより強い磁気モーメントを持つ炭化水素 327
   注 : [⇔]、[Skattebol]は、現物の表記と異なります
   
はじめに i
7.

図書

東工大
目次DB
図書
東工大
目次DB
7. ブルース有機化学 (上 ; 下)
Paula Y. Bruice著
出版情報: 京都 : 化学同人, 2009  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
   注 : Antabuse[○R]の[○R]は上つきの合成文字
   
　訳者一覧　iii
Part5　芳香族化合物 707
　14章　芳香族性・ベンゼンの反応 708
   14.1　芳香族化合物は異常に安定である 709
   14.2　芳香族性の二つの定義 710
   14.3　芳香族性の定義の応用 711
   14.4　芳香族複素環化合物 714
   14.5　芳香族性が化学反応性に与える影響 716
   14.6　反芳香族性 719
   14.7　芳香族と反芳香族の分子軌道による説明 719
   14.8　一置換ベンゼンの命名法 721
   14.9　ベンゼンはどのように反応するか 723
   14.10　芳香族求電子置換反応の一般的な機構 724
   14.11　ベンゼンのハロゲン化 725
   14.12　ベンゼンのニトロ化 727
   14.13　ベンゼンのスルホン化 728
   14.14　ベンゼンのFriedel-Craftsアシル化 730
   14.15　ベンゼンのFriedel-Craftsアルキル化 732
   14.16　アシル化-還元によるベンゼンのアルキル化 734
   14.17　カップリング反応を用いるベンゼンのアルキル化 735
   14.18　複数の変換反応をもつことは重要である 736
   14.19　ベンゼン環上の置換基はどのようにして化学的に変換できるか 737
   　まとめ 741
   　反応のまとめ 741
   　キーワード 743
   　章末問題 743
   問題解答の指針 718
   コラム
   　バッキーボールとエイズ 713
   　ベンゼンの毒性 722
   　チロキシン 727
   　できかけの第一級カルボカチオン 734
　15章　置換ベンゼンの反応 747
   15.1　二置換ベンゼンと多置換ベンゼンの命名法 748
   15.2　ある置換基はベンゼン環の反応性を増大させ，あるものはベンゼン環の反応性を減少させる 751
   15.3　配向性に及ぼす置換基の効果 757
   15.4　pKa に及ぼす置換基の効果 762
   15.5　オルトーパラ比 764
   15.6　置換基効果に関するさらなる考察 765
   15.7　合成デザインⅣ:一置換ベンゼンと二置換ベンゼンの合成 767
   15.8　三置換ベンゼンの合成 769
   15.9　アレーンジアゾニウム塩を用いる置換ベンゼンの合成 770
   15.10　求電子剤としてのアレーンジアゾニウムイオン 774
   15.11　アミンと亜硝酸との反応の機構 776
   15.12　芳香族求核置換:付加-脱離機構 778
   15.13　芳香族求核置換:ベンザイン中間体を形成する脱離-付加機構 781
   15.14　多環ベンゼノイド炭化水素 783
   　まとめ 784
   　反応のまとめ 785
   　キーワード 786
   　章末問題 786
   問題解答の指針 763
   　毒性の測定 749
   　ニトロソアミンとがん 778
Part6　カルボニル化合物 795
　16章　カルボニル化合物Ⅰ : 求核アシル置換反応 796
   16.1　カルボン酸とカルボン酸誘導体の命名法 798
   16.2　カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造 804
   16.3　カルボニル化合物の物理的性質 805
   16.4　天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体 806
   16.5　分類Ⅰのカルボニル化合物はどのように反応するか 809
   16.6　カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 813
   16.7　求核アシル置換反応の一般的機構 815
   16.8　ハロゲン化アシルの反応 816
   16.9　酸無水物の反応 819
   16.10　エステルの反応 821
   16.11　酸触媒によるエステルの加水分解とエステル交換反応 824
   16.12　水酸化物イオンで促進されるエステルの加水分解 829
   16.13　求核アシル置換反応の機構はどのようにして決められたか831
   16.14　セッケン，洗剤，およびミセル 834
   16.15　カルボン酸の反応 836
   16.16　アミドの反応 838
   16.17　アミドの加水分解は酸によって触媒される 840
   16.18　イミドの加水分解 : 第一級アミンの合成法 843
   16.19　ニトリルの加水分解 844
   16.20　合成デザインⅤ : 環状化合物の合成 846
   16.21　化学者はカルボン酸をどのように活性化するか 847
   16.22　細胞はどのようにしてカルボン酸を活性化するか 849
   16.23　ジカルボン酸とその誘導体 853
   　まとめ 857
   　反応のまとめ 858
   　キーワード860
   　章末問題 860
   問題解答の指針 812，837
   　ペニシリンの発見 808
   　ダルメシアン : 黒ぶちは高くつく 809
   　アスピリン 822
   　セッケンの製造 835
   　天然の睡眠薬 840
   　治療に用いられるペニシリン 842
   　ペニシリンと薬剤耐性843
   　神経衝撃，麻輝，および殺虫剤 853
   　合成ポリマー 855
   　可溶縫合糸 856
　17章　カルボニル化合物Ⅱ : アルデヒドとケトンの反応・カルボン酸誘導体のその他の反応・α,β-不飽和カルボニル化合物の反応 870
   17.1　アルデヒドおよびケトンの命名法 872
   17.2　カルボニル化合物の反応性の比較 876
   17.3　アルデヒドとケトンはどのように反応するか 878
   17.4　Grignard反応剤とカルボニル化合物との反応 879
   17.5　カルボニル化合物とアセチリドイオンとの反応 883
   17.6　カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応 884
   17.7　アルデヒドとケトンとシアン化水素との反応 888
   17.8　アルデヒドおよびケトンとアミンおよびアミン誘導体との反応 890
   17.9　アルデヒドおよびケトンと水との反応 899
   17.10　アルデヒドおよびケトンとアルコールとの反応 901
   17.11　保護基 905
   17.12　硫黄求核剤の付加 907
   17.I3　Wittig反応によってアルケンが生成する 908
   17.14　求核付加反応の立体化学:Re面とSi面 912
   17.15　合成デザインⅥ:切断，シントン，および合成等価体 913
   17.16　α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの求核付加反応 916
   17.17　α,β-不飽和カルボン酸誘導体への求核付加反応 921
   17.18　α,β-不飽和カルボニル化合物への酵素触媒による付加反応 922
   　まとめ 923
   　反応のまとめ 924
   　キーワード 927
   　章末問題 928
   問題解答の指針 882,903
   　ブタンジオン : 不快な化合物 875
   　アルデヒドとケトンの非分光学的同定 896
   　生物標本の保存 901
   　β－カロテン 911
   　酵素触媒によるカルボニルヘの付加反応 913
   　有機化合物の合成 916
   　半合成医薬品 916
   　がんの化学療法 920
   　酵素触媒によるシス-トランス相互変換 922
　18章　カルボニル化合物Ⅲ : α炭素上での反応 938
   18.1　α水素の酸性度 939
   18.2　ケト-エノール互変異性体 943
   18.3　エノール化 944
   18.4　エノールとエノラートイオンはどのように反応するか 946
   18.5　アルデヒドおよびケトンのα炭素のハロゲン化 948
   18.6　カルボン酸のα炭素のハロゲン化 : Hell-Volhard-Zelinski反応 950
   18.7　α-ハロ置換カルボニル化合物は合成において有用である 951
   18.8　LDAを用いるエノラートイオンの生成 952
   18.9　カルボニル化合物のα炭素のアルキル化 953
   18.10　エナミン中間体を用いるα炭素のアルキル化とアシル化 957
   18.11　β炭素のアルキル化 : Michael反応 959
   18.12　アルドール付加はβ‐ヒドロキシアルデヒドやβ‐ヒドロキシケトンを生成する 961
   18.13　アルドール付加生成物の脱水はα,β-不飽和アルデヒドとケトンを生成する 963
   18.14　交差アルドール付加 964
   18.15　Claisen縮合はβ-ケトエステルを生成する 966
   18.16　混合Claisen縮合 969
   18.17　分子内縮合と分子内付加反応 971
   18.18　3-オキソカルボン酸は脱炭酸される 976
   18.19　マロン酸エステル合成 : カルボン酸を合成する一方法 978
   18.20　アセト酢酸エステル合成 : メチルケトンを合成する一方法 979
   18.21　合成デザインⅦ : 新しい炭素-炭素結合の形成 981
   18.22　生体系におけるα炭素上での反応 983
   　まとめ 987
   　反応のまとめ 988
   　キーワード 991
   　章末問題 991
   問題解答の指針 942,955,975
   　アスピリンの合成 955
Part7　酸化－還元反応に関するさらなる考察とアミン 1001
　19章　酸化－還元反応に関するさらなる考察 1002
   19.1　還元反応 1005
   19.2　アルコールの酸化 1012
   19.3　アルデヒドとケトンの酸化 1015
   19.4　合成デザインⅧ : 立体化学の制御 1017
   19.5　アルケンのヒドロキシ化 1019
   19.6　1,2~ジオールの酸化的開裂 1021
   19.7　アルケンの酸化的開裂 1023
   19.8　アルキンの酸化的開裂 1028
   19.9　合成デザインⅨ : 官能基相互変換 1029
   　まとめ 1031
   　反応のまとめ 1031
   　キーワード 1033
   　章末問題 1033
   問題解答の指針 1022
   　第一級アルコールの酸化における水和物の役割 1013
   　Antabuse[○R]を用いるアルコール中毒の治療 1014
   　胎児性アルコール症候群 1014
　20章　アミンに関するさらなる考察・複素環化合物 1041
   20.1　アミンの命名法についての追加 1042
   20.2　アミンの酸-塩基の性質についてのさらなる考察 1043
   20.3　アミンは塩基としても求核剤としても反応する 1044
   20.4　水酸化第四級アンモニウムは脱離反応を進行させる 1046
   20.5　相間移動触媒 1050
   20.6　アミンの酸化・Cope脱離反応 1052
   20.7　アミンの合成 1053
   20.8　芳香族複素五員環化合物 1055
   20.9　芳香族複素六員環化合物 1060
   20.10　複素環化合物のアミンは自然界で重要な役割を担っている 1067
   　まとめ 1071
   　反応のまとめ 1071
   　キーワード 1073
   　章末問題 1074
   　味はまずいが役に立つ化合物の話 1049
   　ポルフィリン，ビリルビンと黄恒　1070
Part8　生体有機化合物 1079
　21章　炭水化物 1080
   21.1　炭水化物の分類 1082
   21.2　D,L表記法 1083
   21.3　アルドースの立体配置 1085
   21.4　ケトースの立体配置 1087
   21.5　塩基性溶液中での単糖の反応 1088
   21.6　単糖のレドックス反応 1089
   21.7　単糖は結晶性のオサゾンを生成する 1092
   21.8　炭素鎖の伸長 : Kiliani-Fischer合成 1093
   21.9　炭素鎖の短縮 : Wohl分解 1094
   21.10　グルコースの立体化学 : Fischerの証明 1095
   21.11　単糖は環状へミアセタールを生成する 1098
   21.12　グルコースは最も安定なアルドヘキソースである 1102
   21.13　グリコシドの生成 1104
   21.14　アノマー効果 1106
   21.15　還元糖と非還元糖 1107
   21.16　二糖 1107
   21.17　多糖 1111
   21.18　炭水化物由来のいくつかの天然物 1115
   21.19　細胞表面の炭水化物 1117
   21.20　合成甘味料 1119
   　まとめ 1121
   　反応のまとめ 1122
   　キーワード 1124
   　章末問題 1124
   　糖尿病患者の血糖値の測定 1093
   　グルコースとデキストロース 1097
   　ラクトース不耐症 1110
   　ガラクトース血症　1110
   　歯医者が正しいわけ 1113
   　ノミの駆除 1114
   　へパリン 1116
   　ビタミンC 1117
   　発見のすばらしさ1120
   　一日許容摂取量 1121
　22章　アミノ酸，ペプチド，およびタンパク質 1127
   22.1　アミノ酸の分類と命名法 1128
   22.2　アミノ酸の立体配置 1133
   22.3　アミノ酸の酸-塩基としての性質 1136
   22.4　等電点 1138
   22.5　アミノ酸の分離 1139
   22.6　アミノ酸の合成 1144
   22.7　アミノ酸のラセミ混合物の分割 1147
   22.8　ペプチド結合とジスルフィド結合 1148
   22.9　いくつかの興味深いペプチド 1152
   22.10　ペプチド結合の合成戦略 : N末端の保護とC末端の活性化 1154
   22.11　自動ペプチド合成 1157
   22.12　タンパク質の構造の基礎 1160
   22.13　タンパク質の一次構造はどのようにして決定されるか 1161
   22.14　タンパク質の二次構造 1169
   22.15　タンパク質の三次構造 1172
   22.16　タンパク質の四次構造 1174
   22.17　タンパク質の変性 1175
   　まとめ 1175
   　キーワード 1176
   　章末問題 1177
   問題解答の指針 1163
   　タンパク質と栄養 1133
   　アミノ酸と病気 1134
   　ペプチド性抗生物質 1135
   　硬水軟化装置 : 陽イオン交換クロマトグラフィーの利用例 1144
   　髪の毛 : ストレートかそれともパーマか 1151
   　一次構造と進化 1160
   　β-ペプチド : 自然に改良を加える試み 1172
　23章　触媒作用 1181
   23.1　有機化学反応における触媒作用 1184
   23.2　酸触媒作用 1184
   23.3　塩基触媒作用 1188
   23.4　求核触媒作用 1189
   23.5　金属イオン触媒作用 1191
   23.6　分子内反応 1193
   23.7　分子内触媒作用 1195
   23.8　生体反応における触媒作用 1198
   23.9　酵素触媒反応 1200
   　まとめ 1215
   　キーワード1215
   　章末問題 1216
   　ノーベル賞 1183
　24章　補酵素の有機反応機構 1219
   24.1　代謝の基礎 1222
   24.2　多くのレドックス反応に必要なビタミン : ビタミンB3 1222
   24.3　フラビンアデニンジヌクレオチドとフラビンモノヌクレオチド : ビタミンB2 1229
   24.4　チアミンピロリン酸 : ビタミンB1 1233
   24.5　ビオチン : ビタミンH　1238
   24.6　ピリドキサールリン酸 : ビタミンB6 1240
   24.7　補酵素B12 : ビタミンB12 1247
   24.8　テトラヒドロ葉酸 : 葉酸 1249
   24.9　ビタミンKH2 : ビタミンK 1254
   　まとめ 1258
   　キーワード 1258
   　章末問題 1259
   　ビタミンB1 1221
   　ビタミン―生命に必要なアミン 1221
   　ナイアシン欠乏症 1224
   　心臓発作後の損傷の測定 1244
   　最初の抗菌剤 1254
   　ブロッコリーはもうたくさん 1257
　25章　代謝の化学 1262
   25.1　異化の四つの段階 1263
   25.2　ATPは化学エネルギーの輸送体である 1264
   25.3　リン酸転移反応には三つの機構がある 1267
   25.4　リン酸無水物結合の“高エネルギー”特性 1269
   25.5　細胞内でATPはなぜ速度論的に安定なのか 1271
   25.6　脂肪の異化 1272
   25.7　炭水化物の異化 1275
   25.8　ピルビン酸の運命 1279
   25.9　タンパク質の異化 1281
   25.10　クエン酸回路 1284
   25.11　酸化的リン酸化 1287
   25.12　同化 1287
   　まとめ 1288
   　キーワード 1288
   　章末問題 1289
   問題解答の指針 1279
   　代謝の違い 1263
   　フェニルケトン尿症 : 先天性の代謝障害 1283
   　アルカプトン尿症 1283
   　基礎代謝率 1288
　26章　脂質 1291
   26.1　脂肪酸は長鎖のカルボン酸である 1292
   26.2　ろうは高分子量のエステルである 1294
   26.3　油脂 1295
   26.4　リン脂質とスフィンゴ脂質が膜の成分である 1299
   26.5　プロスタグランジンは生体反応を調節している 1303
   26.6　テルペンは5の倍数の炭素原子を含んでいる 1307
   26.7　ビタミンAはテルペンである 1310
   26.8　テルペンはどのようにして生合成されるか 1311
   26.9　ステロイドは化学伝達物質である 1318
   26.10　自然はどのようにコレステロールを合成しているか 1322
   26.11　合成ステロイド 1323
   　まとめ 1324
   　キーワード1325
   　章末問題 1326
   　ω脂肪酸 1294
   　クジラと反響定位 1298
   　オレストラ : 味付きの脱脂食品 1299
   　へビ毒 1302
   　チョコレートは健康食品か 1302
   　多発性硬化症とミエリン鞘 1303
   　コレステロールと心臓病 1321
   　高コレステロール症の治療 1322
　27章　ヌクレオシド，ヌクレオチド，および核酸 1329
   27.1　ヌクレオシドとヌクレオチド 1330
   27.2　ほかの重要なヌクレオチド 1334
   27.3　核酸はヌクレオチドサブユニットで構成されている 1335
   27.4　DNAは安定であるがRNAは容易に切断される 1340
   27.5　DNAの生合成は複製と呼ばれる 1341
   27.6　RNAの生合成は転写と呼ばれる 1342
   27.7　3種類のRNAがある 1343
   27.8　タンパク質の生合成は翻訳と呼ばれる 1346
   27.9　DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか 1351
   27.10　DNAの塩基配列はどのように決定されるか 1352
   27.11　ポリメラーゼ連鎖反応（PCR） 1355
   27.12　遺伝子工学 1356
   27.13　DNA鎖の実験室合成 1357
   　まとめ 1362
   　キーワード 1363
   　章末問題 1364
   　DNAの構造 : WATSON，CRICK，FRANKLIN，および WILKINS 1331
   　鎌状赤血球貧血 1350
   　翻訳を阻害することにより機能する抗生物質 1351
   　DNAフィンガープリンティング 1356
   　除草剤抵抗性 1357
Part9　特筆すべき有機化学のトピックス 1367
　28章　合成高分子 1368
   28.1　合成高分子には2種類の大きなグループがある 1370
   28.2　連鎖重合体 1371
   28.3　重合の立体化学・Ziegler-Natta触媒 1382
   28.1　ジエンの重合・ゴムの製造 1384
   28.5　共重合体 1386
   28.6　逐次重合体 1387
   28.7　高分子の物理的性質 1393
   　まとめ 1396
   　キーワード 1397
   　章末問題 1398
   　リサイクルシンボル 1376
   　ポリマーの設計 1394
　29章　ペリ環状反応 1402
   29.1　3種類のペリ環状反応 1403
   29.2　分子軌道と軌道対称性 1406
   29.3　電子環状反応 1410
   29.4　付加環化反応 1418
   29.5　シグマトロピー転位 1422
   29.6　生体系におけるペリ環状反応1428
   29.7　ペリ環状反応の選択則のまとめ 1431
   　まとめ 1432
   　キーワード 1432
   　章末問題 1433
   　ルミネセンス 1421
   　太陽光によるビタミン 1430
　30章　医薬品の有機化学 : 発見とデザイン 1437
   30.1　医薬品の命名 1441
   30.2　リード化合物 1442
   30.3　分子修飾 1442
   30.4　ランダムスクリーニング 1446
   30.5　医薬品の開発におけるセレンディピティー 1448
   30.6　受容体 1449
   30.7　酵素阻害剤としての医薬品 1453
   30.8　自殺型阻害剤のデザイン 1457
   30.9　定量的構造活性相関（QSAR） 1458
   30.10　分子モデリング 1460
   30.11　コンビナトリアル有機合成 1461
   30.12　抗ウイルス薬 1463
   30.13　医薬品の経済性・政府による規制 1464
   　まとめ 1465
   　キーワード 1465
   　章末問題 1466
   　薬の安全性 1447
   　オーファンドラッグ 1464
付　録
   問題の解答 A－1
   写真版権一覧 P－1
   用語解説 G－1
   索引 I－1
   注 : Antabuse[○R]の[○R]は上つきの合成文字
   
　訳者一覧　iii
8.

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8. 有機機能化学
齋藤勝裕, 大月穣著
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2009.11  vii, 159p ; 22cm
シリーズ名: わかる有機化学シリーズ ; 2
所蔵情報: loading…
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第I部 有機機能化学を学ぶまえに
　1章 原子から有機分子へ 3
   1.原子中の電子状態 4
   2.電子配置 6
   3.分子軌道 9
   4.混成軌道 13
   5.共役二重結合 17
　2章 さまざまな有機分子 21
   1.有機分子の種類 21
   2.生命を担う有機分子 24
   3.有機分子の立体構造 32
   コラム　共有結合でつくられた超分子 25
   コラム　エナンチオマーの性質 34
第II部 有機分子の機能
　3章 有機分子の光・電子機能 39
   1.有機分子の電子状態 39
   2.分子と光の相互作用 42
   3.有機分子の色 46
   4.有機分子の酸化還元 50
   5.フォトクロミズム 52
   6.エネルギー移動と電子移動 54
   7.エレクトロルミネセンス 56
   コラム　光に関する計算での単位の換算 44
   コラム　化学反応としての酸化と還元 51
　4章 さまざまな分子集合体 57
   1.分子間相互作用 57
   2.有機分子の集合状態 61
   3.水中で形成する分子組織体 66
   4.界面で形成する分子組織体 68
   5.ホスト・ゲスト 71
   6.カテナンとロタキサン 74
   7.錯体形成の熱力学 77
   コラム　走査トンネル顕微鏡 70
　5章 分子間相互作用による機能 79
   1.分離機能 79
   2.センシング機能 85
   3.触媒などを利用した選択的反応 91
   コラム　レシオメトリック検出法 90
　6章 生命を担う有機分子の機能 95
   1.タンパク質の機能 95
   2.情報の記録・読み出し機能 101
   3.生体膜の機能 103
   4.エネルギー変換の機能 106
第III部 新しい有機機能化学
　7章 先端有機機能材料 115
   1.有機伝導体 115
   2.有機超伝導体 121
   3.有機半導体 123
   4.有機色素増感太陽電池 127
   5.有機EL 128
   6.有機磁性体 130
   7.ケミカルバイオロジー 133
　8章 未来の有機機能素子 139
   1.分子エレクトロニクス 140
   2.人工光合成 144
   3.分子マシン 147
索引 155
第I部 有機機能化学を学ぶまえに
　1章 原子から有機分子へ 3
   1.原子中の電子状態 4
9.

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9. ソレル有機化学 (上 ; 下)
Thomas N. Sorrell [著]
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2009  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
15　有機金属反応剤と化学合成 403
   15.1　炭素－炭素結合の生成 403
   15.2　有機マグネシウム反応剤と有機リチウム反応剤 405
   15.3　有機遷移金属化合物 412
   15.4　逆合成 419
   15.5　合成において判断すべき選択性 423
16　不斉反応と合成 433
   16.1　キラル化合物 433
   16.2　光学分割 436
   16.3　不斉合成 438
   16.4　エナンチオ選択的付加反応 445
   16.5　キラル分子の合成計画 454
17　ベンゼンおよび関連化合物の化学 463
   17.1　芳香族化合物の構造 463
   17.2　ベンゼンの求電子置換反応　470
   17.3　ベンゼン誘導体の求電子置換反応 475
   17.4　ベンゼンおよび関連化合物のその他の反応 485
18　アルデヒドとケトンの求核付加反応 499
   18.1　求核付加反応の概観 499
   18.2　求核付加反応 502
   18.3　アルデヒドとケトンの還元反応 505
   18.4　アルデヒドとケトンの酸化反応 514
19　アルデヒドとケトンの付加置換反応 : 糖質の化学 523
   19.1　ヘミアセタールとアセタール 523
   19.2　保護基としてのアセタール 527
   19.3　糖質 530
   19.4　配糖体 538
   19.5　糖の酸化還元反応 544
20　アルデヒドとケトンの付加脱離反応 551
   20.1　炭素－窒素二重結合をもつ化合物 551
   20.2　イミンの化学と生化学 556
   20.3　エナミン 562
   20.4　イリド 564
21　カルボン酸および関連化合物の付加脱離反応 577
   21.1　構造と反応性の概観 577
   21.2　カルボン酸の反応 582
   21.3　酸塩化物，チオエステル，酸無水物の化学 585
   21.4　エステルの化学 589
   21.5　アミドの化学 593
   21.6　ニトリルの化学 597
   21.7　有機金属反応剤との反応 598
   21.8　カルボン酸および関連化合物の還元反応 601
22　カルボニル化合物の酸と塩基の化学 611
   22.1　カルボニル化合物の酸性度 611
   22.2　エノールとエノラートイオン 616
   22.3　エノラートイオンの反応 623
   22.4　ジカルボニル化合物 629
   22.5　アミドおよびイミドイオンの反応 635
23　エノラートイオンの求核付加反応 645
   23.1　アルドール反応 645
   23.2　交差アルドール反応 649
   23.3　Claisen縮合 659
   23.4　交差Claisen縮合 663
24　不飽和カルボニル化合物の共役付加反応 677
   24.1　α，β－不飽和カルボニル化合物 678
   24.2　共役付加反応 681
   24.3　カルボアニオンの共役付加反応 686
   24.4　還元反応 695
25　多環状および複素環の芳香族化合物の化学 705
   25.1　多環状芳香族化合物 705
   25.2　ピリジンおよび関連複素環化合物 710
   25.3　ピロールおよび関連複素環化合物 718
   25.4　アゾール類 723
26　ポリマーと重合 735
   26.1　ポリマーとその性質 735
   26.2　連鎖重合 739
   26.3　逐次重合 745
   26.4　ポリマーの修飾 751
27　アミノ酸,ペプチド,タンパク質 759
   27.1　アミノ酸 759
   27.2　アミノ酸の化学合成 765
   27.3　アミノ酸の不斉合成 767
   27.4　ペプチド合成と分析 771
   27.5　タンパク質の構造 778
28　核酸と分子認識 787
   28.1　ヌクレオシドとヌクレオチド 787
   28.2　核酸の構造 795
   28.3　分子認識 800
   28.4　クラウンエーテルとクリプタンド 801
   28.5　内部空間をもつ分子 807
   28.6　水素結合による分子認識 809
付録　官能基調製法 819
用語解説 823
欧文索引 835
和文索引 841
15　有機金属反応剤と化学合成 403
   15.1　炭素－炭素結合の生成 403
   15.2　有機マグネシウム反応剤と有機リチウム反応剤 405
10.

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10. 有機化学 : 生体反応へのアプローチ
John McMurry [著] ; 柴崎正勝 [ほか] 監訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2009.2  xxiv, 846p ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : pK[a]の[a]は下つき文字
   注 : H[2]Oの[2]は下つき文字
   注 : S[N]2の[N]は下つき文字
   注 : S[N]1の[N]は下つき文字
   注 : [13]CNMRの[13]は上つき文字
   注 : [1]H NMRの[1]は上つき文字
   注 : RCO[2]COR'の[2]は下つき文字
   注 : RCONH[2]の[2]は下つき文字
   注 : RCO[2]R'の[2]は下つき文字
   注 : RCO[2]PO[3][2-]の[2]と[3]は下つき文字、[2-]は上つき文字
   注 : RCO[2]PO[3]R'-の[2]と[3]は下つき文字
   注 : [Bronsted-Lowry]は、現物の表記と異なります
   
1.構造と化学結舎 1
   1.1　原子の構造 : 原子核 3
   1.2　原子の構造 : 軌道 3
   1.3　原子の構造 : 電子の配置 5
   1.4　化学結合論の発展 5
   1.5　化学結合の性質 : 原子価結合法 8
   1.6　sp[3]混成軌道とメタンの構造 9
   1.7　sp[3]混成軌道とエタンの構造 11
   1.8　sp[2]混成軌道とエチレンの構造 12
   1.9　sp混成軌道とアセチレンの構造 14
   1.10　窒素，酸素，リン，硫黄の混成 15
   1.11　化学結合の性質 : 分子軌道法 16
   1.12　化学構造式の書き方 17
   科学談話室　化学物質，毒性，リスク 20
2.分極した共有結合 : 酸と塩基 25
   2.1　分極した共有結合 : 電気陰性度 25
   2.2　分極した共有結合 : 双極子モーメント 27
   2.3　形式電荷 29
   2.4　共鳴 30
   2.5　共鳴構造の規則 32
   2.6　共鳴構造式を書く 33
   2.7　酸と塩基 : [Bronsted-Lowry]の定義 36
   2.8　酸と塩基の強さ 37
   2.9　pK[a]から酸－塩基反応を予想する 38
   2.10　有機酸と有機塩基 40
   　有機酸 40
   　有機塩基 41
   2.11　酸と塩基 : Lewisの定義42
   　Lewis酸と巻矢印の形式42
   　Lewis塩基 43
   2.12　分子間の非共有結合的な相互作用 45
   科学談話室　アルカロイド : 天然由来の塩基 48
3.有機化合物 : アルカンとその立体化学 53
   3.1　官能基 53
   　炭素－炭素多重結合をもつ官能基 55
   　電気的に陰性な原子と炭素との単結合をもつ官能基 55
   　炭素－酸素二重結合（カルボニル基）をもつ官能基 56
   3.2　アルカンとその異性体 57
   3.3　アルキル基 61
   3.4　アルカンの命名法 63
   3.5　アルカンの性質 68
   3.6　エタンの立体配座 69
   3.7　他のアルカンの立体配座 71
   科学談話室　ガソリン 75
4.有機化合物§シクロアルカンとその立体化学 79
   4.1　シクロアルカンの命名法 79
   4.2　シクロアルカンのシス－トランス異性 81
   4.3　シクロアルカンの安定性 : 環ひずみ 84
   4.4　シクロアルカンの立体配座 85
   　シクロプロパン85
   　シクロブタン 86
   　シクロペンタン 86
   4.5　シクロヘキサンの立体配座 87
   4.6　シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 88
   4.7　一置換シクロヘキサンの立体配座 91
   4.8　二置換シクロヘキサンの立体配座 93
   4.9　多環式化合物の立体配座 95
   科学談話室　分子力学 97
5.有機反応の概観 101
   5.1　有機反応の種類 101
   5.2　有機反応はどのように起こるか : 反応機構 103
   5.3　ラジカル反応 103
   5.4　極性反応 106
   5.5　極性反応の例 : エチレンへの水の付加 109
   5.6　極性反応の機構における巻矢印の使い方 112
   5.7　反応を記述する : 平衡，反応速度，エネルギー変化 114
   5.8　反応を記述する : 結合解離エネルギー 117
   5.9　反応を記述する : エネルギー図と遷移状態 119
   5.10　反応を記述する : 中間体 121
   5.11　生体反応とフラスコ内反応の比較 123
   科学談話室　薬をつくる 126
6.アルケンとアルキン 129
   6.1　不飽和度の計算法 129
   6.2　アルケンとアルキンの命名法 131
   6.3　アルケンのシス－トランス異性134
   6.4　E,Z表示に関する順位則 135
   6.5　アルケンの安定性 139
   6.6　アルケンヘの求電子付加反応 141
   6.7　求電子付加の配向性 : Markovnikov則 143
   6.8　カルボカチオンの構造と安定性 146
   6.9　Hammondの仮説 148
   6.10　カルボカチオンの転位 150
   科学談話室　テルペン : 自然界にあるアルケン 153
7.アルケンとアルキンの反応 157
   7.1　アルケンの合成 : 脱離反応の序章 157
   7.2　アルケンのハロゲン化 159
   7.3　アルケンからのハロヒドリン生成 161
   7.4　アルケンの水和 162
   7.5　アルケンの還元 166
   7.6　アルケンの酸化 : エポキシ化 168
   7.7　アルケンの酸化 : ジヒドロキシル化 170
   7.8　アルケンヘのラジカル付加 : アルケン重合体 172
   7.9　生体内でのアルケンヘのラジカル付加 175
   7.10　共役ジエン 176
   7.11　共役ジエンの反応 179
   　Diels-Alder付加環化反応 181
   7.12　アルキンの反応 184
   　アルキンに対する付加反応 184
   　アルキンの酸性度 185
   科学談話室　天然ゴム 187
8.芳香族化合物
   8.1　芳香族化合物の命名法 194
   8.2　ベンゼンの構造と安定性 196
   8.3　芳香族性とHueckelの4n＋2則 198
   8.4　芳香族へテロ環化合物 200
   8.5　多環式芳香族化合物 203
   8.6　芳香族化合物の反応 : 求電子置換反応 204
   　芳香族ハロゲン化反応 207
   　芳香族ニトロ化反応 208
   　芳香族スルホン化反応 208
   　芳香族ヒドロキシル化反応 210
   8.7　芳香環のアルキル化とアシル化反応 210
   8.8　求電子置換反応の置換基効果 214
   　活性化と不活性化効果 216
   　配向性 : オルト－パラ配向性置換基 217
   　配向性 : メタ配向性置換基 218
   　求電子置換反応における置換基効果のまとめ 219
   8.9　芳香族化合物の酸化と還元 220
   8.10　有機合成への入門 : 多置換ベンゼン 221
   科学談話室　コンビナトリアルケミストリー 228
9.立体化学 233
   9.1　エナンチオマーと四面体炭素 233
   9.2　分子の非対称性の要因 : キラリティー 234
   9.3　光学活性 237
   9.4　Pasteurによるエナンチオマーの発見 239
   9.5　立体配置の表記法 239
   9.6　ジアステレオマー 243
   9.7　メソ化合物 246
   9.8　ラセミ体とエナンチオマーの分割 248
   9.9　異性体の分類 250
   9.10　反応の立体化学 : アキラルなアルケンに対するH[2]Oの付加 251
   9.11　反応の立体化学 : キラルなアルケンに対するH[2]Oの付加 252
   9.12　窒素原子，リン原子，硫黄原子のキラリティー 254
   9.13　プロキラリティー 255
   9.14　自然界におけるキラリティー 257
   科学談話室　キラル医薬品 259
10.ハロゲン化アルキル : 求核置換と脱離 265
   10.1　ハロゲン化アルキルの命名法 266
   10.2　ハロゲン化アルキルの合成 267
   10.3　ハロゲン化アルキルの反応 : Grignard反応剤 268
   10.4　求核置換反応の発見 269
   10.5　S[N]2反応 272
   10.6　S[N]2反応の特性 274
   　基質 : S[N]2反応における立体効果 274
   　求核剤 276
   　脱離基 277
   　溶媒 278
   　S[N]2反応の特性 : まとめ 279
   10.7　S[N]1反応 280
   10.8　S[N]1反応の特性 283
   　基質 283
   　脱離基 284
   　求核剤 285
   　溶媒 286
   　S[N]1反応の特性 : まとめ 286
   10.9　生体内における置換反応 287
   10.10　脱離反応 : Zaitsev則 289
   10.11　E2反応 291
   10.12　E1反応とE1cB反応 294
   　E1反応 294
   　E1cB反応 295
   10.13　生体内での脱離反応 296
   10.14　反応性のまとめ : S[N]1，S[N]2，E1，E1cB，E2 296
   　科学談話室　自然界に存在する有機ハロゲン化物 299
11.構造決定 : 質量分析，赤外分光法，紫外分光法 305
   11.1　小分子の質量分析 : 磁場型質量分析装置 305
   11.2　質量スペクトルの解釈 307
   11.3　数種の官能基の質量スペクトル 310
   　アルコール 310
   　アミン 311
   　カルボニル化合物 311
   11.4　生物化学における質量分析 : 飛行時間型価（TOF）質量分析装置 312
   11.5　分光学と電磁スペクトル 313
   11.6　赤外分光法 316
   11.7　赤外スペクトルの解釈 317
   11.8　代表的な官能基の赤外スペクトル 320
   　アルカン 320
   　アルケン 320
   　アルキン 320
   　芳香族化合物 321
   　アルコール 321
   　アミン 321
   　カルボニル化合物 321
   11.9　紫外分光法 323
   11.10　紫外スペクトルの解釈 : 共役の効果 325
   11.11　共役，色，視覚の化学 326
   科学談話室　クロマトグラフィー : 有機化合物の精製 329
12.構造決定 : 核磁気共鳴分光法 335
   12.1　核磁気共鳴分光法 335
   12.2　NMR吸収の性質 337
   12.3　化学シフト 339
   12.4　[13]CNMR分光法 : シグナルの平均化とFT-NMR 341
   12.5　[13]CNMR分光法の特徴 342
   12.6　DEPT [13]CNMR分光法 344
   12.7　[13]CNMR分光法の利用 347
   12.8　[13]CNMR分光法とプロトンの等価性 348
   12.9　[1]H NMR分光法の化学シフト 350
   12.10　[1]H NMR吸収の積分:プロトン数 351
   12.11　[1]H NMRスペクトルにおけるスピン－スピン分裂 352
   12.12　より複雑なスピン－スピン分裂パターン 357
   12.13　[1]H NMR分光法の利用 358
   科学談話室　磁気共鳴イメージング（MRI） 360
13.アルコール，フエノールとチオール : エーテルとスルフィド 367
   13.1　アルコール，フェノール，およびチオールの命名法 369
   13.2　アルコール，フェノール，およびチオールの性質 370
   13.3　カルボニル化合物からのアルコールの合成 373
   　カルボニル化合物の還元 374
   　カルボニル化合物のGrignard反応 377
   13.4　アルコールの反応 379
   　アルコールの脱水 379
   　アルコールからエステルへの変換 382
   13.5　アルコールとフェノールの酸化 382
   　アルコールの酸化 382
   　フェノールの酸化 : キノンの生成 385
   13.6　チオールの合成と反応 386
   13.7　エーテルとスルフィド 387
   13.8　エーテルの合成 388
   13.9　エーテルの反応 390
   13.10　スルフィドの合成と反応 392
   13.11　アルコール，フェノール，エーテルの分光学 393
   　赤外分光法 393
   　核磁気共鳴分光法 394
   　質量分析法 395
   科学談話案　エタノーール : 化学薬品，薬，そして毒 396
カルボニル基の化学の概論 405
   1　カルボニル化合物の種類 405
   2　カルボニル基の性質 406
   3　カルボニル化合物の一般的な反応形式 407
   　アルデヒドとケトンヘの求核付加反応（14章） 407
   　カルボン酸誘導体の求核的アシル置換反応（16章） 408
   　α置換反応（17章） 410
   　カルボニル縮合反応（17章） 410
   4　まとめ411
14.アルデヒドとケトン : 求核付加反応 413
   14.1　アルデヒドとケトンの命名法 413
   14.2　アルデヒドとケトンの合成 415
   14.3　アルデヒドの酸化反応 416
   14.4　アルデヒドとケトンヘの求核付加反応 417
   14.5　H20の求核付加 : 水和反応 419
   14.6　Grignard　反応剤およびヒドリド反応剤の求核付加 : アルコール生成反応 421
   14.7　アミンの求核付加 : イミンおよびエナミン生成反応 422
   14.8　アルコールの求核付加 : アセタール生成反応 426
   14.9　リンイリドの求核付加 : Witting反応 428
   14.10　生体内還元反応 431
   14.11　α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの求核的共役付加反応 432
   　アミンの共役付加古 433
   　水の共役付加 434
   14.12　アルデヒドとケトンの分光法 434
   　赤外分光法 434
   　核磁気共鳴分光法 435
   　質量分析法 436
   科学談話室　エナンチオ選択的合成 438
15.カルボン酸とニトリル
   15.1　カルボン酸およびニトリルの命名法446
   　カルボン酸RCO2H 446
   　ニトリルRC＝N 446
   15.2　カルボン酸の構造と性質448
   15.3　生体内に存在するカルボン酸とHenderson-Hasse1balchの式450
   15.4　酸性度に対する置換基効果 451
   15.5　カルボン酸の合成452
   　ニトリルの加水分解 453
   　Grignard反応剤のカルボキシル化 453
   15.6　カルボン酸の反応 : 概論455
   15.7　ニトリルの化学455
   　ニトリルの合成 456
   　ニトリルの反応 456
   15.8　カルボン酸とニトリルの分光法 458
   　赤外分光法 458
   　核磁気共鳴分光法 458
   科学談話室　ビタミンC 461
16.カルボン酸誘導体 : 求核的アシル置換反応 467
   16.1　カルボン酸誘導体の命名法 467
   　酸ハロゲン化物RCOX 467
   　酸無水物RCO2COR' 468
   　アミドRCONH[2] 468
   　エステルRCO[2]R' 469
   　チオエステルRCOSR' 469
   　アシルリン酸RCO[2]PO[3][2-]，RCO[2]PO[3]R'- 469
   16.2　求核的アシル置換反応 470
   　カルボン酸誘導体の相対的な反応性 471
   16.3　カルボン酸の求核的アシル置換反応 474
   　カルボン酸の酸塩化物への変換 475
   　カルボン酸の酸無水物への変換 475
   　カルボン酸のエステルへの変換 475
   　カルボン酸のアミドへの変換 477
   　カルボン酸のアルコールヘの変換 478
   　生体内でのカルボン酸の変換 479
   16.4　酸ハロゲン化物の化学 479
   　酸ハロゲン化物のカルボン酸への変換 : 加水分解反応 480
   　酸ハロゲン化物の酸無水物への変換 481
   　酸ハロゲン化物のエステルへの変換 : アルコリシス 481
   　酸ハロゲン化物のアミドヘの変換 : アミノリシス 482
   16.5　酸無水物の化学 483
   16.6　エステルの化学 484
   　エステルのカルボン酸への変換 : 加水分解 485
   　エステルのアミドヘの変換 : アミノリシス 487
   　エステルのアルコールへの変換 : 還元反応およびGrignard反応 487
   16.7　アミドの化学 488
   　アミドのカルボン酸への変換 : 加水分解 489
   　アミドのアミンへの変換 : 還元 489
   16.8　チオエステルおよびアシルリン酸の化学 : 生体内のカルボン酸誘導体 490
   16.9　ポリアミドとポリエステル : 逐次重合体 492
   　ポリアミド（ナイロン） 492
   　ポリエステル 493
   　縫合糸と生分解性ポリマー 493
   16.10　カルボン酸誘導体の分光法 494
   　赤外分光法 494
   　核磁気共鳴分光法 495
   科学談話室　β-ラクタム抗生物質 496
17.カルボニル基のα置換および縮合反応 503
   17.1　ケト－エノール互変異性 504
   17.2　エノールの反応性 : α置換反応 506
   17.3　α水素の酸性度 : エノラートイオン生成 509
   17.4　エノラートイオンのアルキル化 511
   　マロン酸エステル合成法 512
   　アセト酢酸エステル合成法 515
   　ケトン，エステル，ニトリルの直接アルキル化 517
   　生体内でのアルキル化反応 518
   7.5　カルボニル縮合 : アルドール反応 519
   　カルボニル縮合反応とα置換反応 521
   7.6　アルドール生成物の脱水反応 522
   7.7　分子内アルドール反応 524
   7.8　Claisen縮合反応 525
   7.9　分子内Claisen縮合反応 527
   7.10　共役付加 : Michael反応 528
   17.11　エナミンのカルボニル縮合 : Stork反応 531
   17.12　生体内カルボニル縮合反応 533
   　生体内アルドール反応 533
   　生体内Claisen縮合反応 535
   科学談話室　X線結晶構造解析 536
18.アミンとヘテロ環 543
   18.1　アミンの命名法543
   18.2　アミンの性質 546
   18.3　アミンの塩基性度 547
   18.4　芳香族アミンの塩基性度 549
   18.5　生体内アミンとHenderson-Hasselbalchの式 551
   18.6　アミンの合成 552
   　ニトリル，アミド，およびニトロ化合物の還元 552
   　ハロゲン化アルキルのS[N]2反応 552
   　アルデヒドとケトンの還元的アミノ化 553
   18.7　アミンの反応 555
   　アルキル化とアシル化 555
   　Hofmann脱離 556
   　芳香族アミンの求電子置換反応 557
   18.8　へテロ環アミン 558
   　ピロールとイミダゾール 558
   　ピリジンとピリミジン 560
   18.9　縮合へテロ環 561
   18.10　アミンの分光法 563
   　赤外分光法 563
   　核磁気共鳴分光法 564
   　質量分析法 564
   科学談話室　グリーンケミストリー 566
19.生体分子 : アミノ酸，ペプチド，タンパク質 573
   19.1　アミノ酸の構造 573
   19.2　等電点 578
   19.3　アミノ酸の合成 579
   　アミドマロン酸合成 579
   　還元的アミノ化法 579
   　エナンチオ選択的合成 580
   19.4　ペプチドとタンパク質 581
   19.5　ペプチドのアミノ酸分析 582
   19.6　ペプチド配列決定法 : Edman分解 583
   19.7　ペプチド合成 585
   19.8　タンパク質の構造 589
   19.9　酵素と補酵素 591
   19.10　酵素はどのように働くのか : クエン酸合成酵素 593
   科学談話室　プロテインデータバンク 598
20.アミノ酸代謝 603
   20.1　代謝と生体エネルギーの概略 603
   20.2　アミノ酸の異化反応 : 脱アミノ 607
   　アミノ基転移 607
   　PMPからPLPの再生 610
   　グルタミン酸の酸化的脱アミノ 610
   20.3　尿素回路 611
   20.4　アミノ酸の異化 : 炭素鎖 615
   　アラニンの異化 616
   　セリンの異化 616
   　アスパラギンとアスパラギン酸の異化 617
   　ヒスチジンの異化 617
   20.5　アミノ酸の生合成 620
   　アラニン，アスパラギン酸，グルタミン酸の生合成 621
   　アスパラギンとグルタミンの生合成 621
   　アルギニンとプロリンの生合成 622
   　トレオニンの生合成 623
   科学談話室　酵素の立体構造の可視化 625
21.生体分子 : 糖質 629
   21.1　糖質の分類 630
   21.2　糖質の立体化学の表記法 : Fischer投影式 631
   21.3　D,L糖 634
   21.4　アルドースの立体配置 635
   21.5　単糖の環状構造 : アノマー 638
   21.6　単糖の反応 641
   　エステルとエーテルの生成 641
   　グリコシドの生成 642
   　生体内でのエステル化 : リン酸化 643
   　単糖の還元 644
   　単糖の酸化 644
   21.7　8種類の必須単糖 646
   21.8　二糖 648
   　マルトースとセロビオース 648
   　ラクトース 649
   　スクロース 649
   21.9　多糖とその合成 650
   　セルロース 650
   　デンプンとグリコーゲン 651
   　多糖の合成 652
   21.10　細胞表面の糖と糖のワクチン 653
   科学談話室　甘味料 655
22.糖質の代謝 659
   22.1　複合糖質の加水分解 659
   22.2　グルコースの異化作用 : 解糖 660
   22.3　ピルビン酸からアセチルCoAへの変換 668
   22.4　クエン酸回路 672
   22.5　グルコースの生合成 : 糖新生 677
   科学談話室　トリインフルエンザ 684
23.生体分子 : 脂質とその代謝 689
   23.1　ろう，脂肪，油 689
   23.2　石けん 692
   23.3　リン脂質 693
   23.4　トリアシルグリセロールの異化反応 : グリセロールの分解 695
   23.5　トリアシルグリセロールの異化反応 : β酸化 697
   23.6　脂肪酸の生合成 701
   23.7　プロスタグランジンとその他のエイコサノイド 706
   23.8　テルペノイド 708
   　メバロン酸経路によるイソペンテニル二リン酸の合成 709
   　イソペンテニル二リン酸からテルペンヘの変換 712
   23.9　ステロイド 715
   　ステロイドホルモン 717
   23.10　ステロイドの生合成 718
   科学談話室　飽和脂肪酸，コレステロール，心臓疾患 724
24.生体分子 : 核酸とその代謝 729
   24.1　ヌクレオチドと核酸 729
   24.2　DNA中の核酸塩基対 : Watson-Crickモデル 731
   24.3　DNA複製 733
   24.4　DNA転写 734
   24.5　RVAの翻訳 : タンパク質の生合成　736
   24.6　DNA塩基配列の決定 738
   24.7　DNA合成 739
   24.8　ポリメラーゼ連鎖反応 742
   24.9　ヌクレオチドの異化 743
   　プリンの異化 : グアノシン 744
   　ピリミジンの異化 : ウリジン 746
   24.10　ヌクレオチドの生合成 748
   　ピリミジンの生合成 : ウリジン一リン酸　748
   　プリンの生合成 : アデノシン一リン酸とグアノシン一リン酸 751
   24.11　代謝の最後に 753
   科学談話室　DNAフィンガープリント 755
25.二次代謝産物 : 天然物化学への招待 759
   25.1　天然物の分類 760
   25.2　ピリドキサールリン酸の生合成 761
   25.3　モルヒネの生合成 765
   25.4　エリスロマイシンの生合成 773
   科学談話室　生物資源調査 : 天然物を探して 782
付録A　多官能基有機化合物の命名法 785
付録B　酸性度定数 791
付録C　用語解説 793
付録D　問題の解答 809
欧文索引 827
和文索引 833
   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : pK[a]の[a]は下つき文字
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