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1.

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1. 生物有機化学 : ケミカルバイオロジーへの展開
宍戸昌彦, 大槻高史共著
出版情報: 東京 : 裳華房, 2008.2  xii, 190p ; 21cm
シリーズ名: 化学の指針シリーズ / 編集委員会 [編]
所蔵情報: loading…
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1.　アミノ酸から蛋白質，遺伝子から蛋白質－生体の物質変換と情報変換を学ぶ－
   1.1　DNAの構造と性質 1
   1.2　DNAの複製 5
   1.3　転写と翻訳 6
   1.4　RNAの生合成 7
   1.4.1　転写の開始・終結と転写単位 10
   1.4.2　転写制御 10
   1.4.3　転写後のプロセシング 12
   1.4.4　生体外転写反応の利用 13
   1.5　蛋白質の生合成 14
   1.5.1　蛋白質生合成装置（リボソーム） 20
   1.5.2　tRNAを中心に見た翻訳 22
   1.5.3　翻訳後のプロセシング 31
   1.5.4　蛋白質生合成系の利用 32
   演習問題 36
2.　分子生物学で用いる基本技術－分子生物学の技法を使いこなす－
   2.1　遺伝子の操作 38
   2.1.1　大腸菌での蛋白質合成のためのプラスミド作製 38
   2.1.2　プラスミドへのDNAの導入（DNAの切断および連結） 40
   2.1.3　PCR法によるDNAの増幅と点変異の導入 43
   2.1.4　DNA化学合成法 46
   2.1.5　DNAのゲル電気泳動 47
   2.1.6　大腸菌の形質転換と大腸菌からのプラスミド単離 48
   2.1.7　DNA配列の確認 50
   2.2　蛋白質に関する操作 51
   2.2.1　大腸菌での蛋白質合成 51
   2.2.2　Hisタグをもつ蛋白質の精製 52
   2.2.3　SDSポリアクリルアミドゲル電気泳動による蛋白質の分離と確認 54
   2.2.4　抗体を用いた蛋白質の検出 55
   2.3　培養細胞に関する操作 58
   2.3.1　細胞の入手と取り扱い 58
   2.3.2　生細胞数の測定 60
   2.3.3　DNAやRNAの細胞内導入 61
   2.3.4　細胞内での蛋白質の挙動の観察 64
   演習問題 66
3.　細胞内で機能する人工分子－生き物の中で化学を使いこなす－
   3.1　人工生体分子の分類 67
   3.1.1　構造面からの分類 68
   3.1.2　機能面からの分類 69
   3.2　バイオ誤認識分子 71
   3.2.1　生理活性分子アナログの例 : ペプチドアナログ 71
   3.2.2　DNAポリメラーゼやRNAポリメラーゼによって誤認識されるヌクレオチドアナログ 73
   3.2.3　核酸アナログ 76
   3.2.4　核酸サロゲート（ペプチド核酸） 78
   3.2.5　人工機能をもつ核酸サロゲート 82
   3.2.6　核酸塩基をもたない核酸サロゲート 85
   3.2.7　DNA結合低分子 86
   3.3　蛋白質生合成系に組み込まれるアミノ酸アナログ 88
   3.4　バイオ直交分子 91
   3.4.1　バイオ直交反応 91
   3.4.2　生体由来のバイオ直交相互作用 94
   3.5　バイオ直交機能分子としての抗体 96
   3.5.1　ペプチド特異的モノクローナル抗体 96
   3.5.2　触媒抗体 97
   3.5.3　人工機能分子に対する抗体 99
   演習問題 104
4.　人工生体分子から機能生命体へ－合成生命体にアプローチする－
   4.1　アミノ酸の拡張に要求されるバイオ直交条件 105
   4.2　バイオ直交tRNAの探索 107
   4.3　バイオ直交ARSの探索 109
   4.3.1　tRNAの試験管中でのアミノアシル化 109
   4.3.2　天然のtRNA－ARS対の改変 110
   4.3.3　有機化学的なtRNA特異的アミノアシル化 113
   4.4　コドン－アンチコドン対の拡張 114
   4.5　生体外蛋白質生合成系を用いた非天然変異蛋白質の作製 116
   演習問題 120
5.　遺伝子発現の制御　－生物機能を操る－
   5.1　遺伝子発現の制御 121
   5.2　細胞内遺伝子発現の人工的な抑制 123
   5.2.1　アンチセンスとアンチジーン 123
   5.2.2　リボザイム 126
   5.2.3　RNA干渉（RNAi） 128
   5.3　遺伝子破壊 131
   演習問題 133
6.　進化分子工学－未知の生物機能を創る－
   6.1　進化分子工学的手法の概要 134
   6.2　変異遺伝子ライブラリーの作製 135
   6.3　RNAの進化分子工学 138
   6.4　アプタマー 140
   6.5　クローニングと解析 141
   6.6　蛋白質の進化分子工学 142
   演習問題 145
7.　人工生体分子の医療応用－化学を診断や治療につなげる－
   7.1　細胞特異的結合分子や分子標的薬の開発指針 146
   7.2　細胞膜に存在する標的分子の同定－細胞表面の構造と細胞を特徴づける分子－ 151
   7.3　標的分子に特異的に結合するプローブの探索 152
   7.3.1　One-Bead One-Compound法 153
   7.3.2　ICタグ法 155
   7.3.3　位置スキャンライブラリー 156
   7.3.4　細胞プローブを用いずにがん細胞特異的な薬剤送達を行う方法 158
   7.4　細胞プローブや分子プローブの蛍光標識と標的細胞や標的分子の蛍光検出－分子イメージング－ 159
   7.4.1　細胞プローブや分子プローブの蛍光標識 159
   7.4.2　共焦点レーザー走査蛍光顕微鏡 160
   7.4.3　近赤外蛍光標識剤を用いた生体イメージング 161
   7.4.4　蛍光法以外の生体イメージング 162
   7.5　抗体を用いた分子標的薬 164
   7.6　現在使用されている抗がん剤 165
   7.7　細胞への薬剤導入 166
   7.7.1　種々の細胞膜透過機構 167
   7.8　細胞中の特定の分子に作用する分子標的薬剤 175
   7.8.1　現在実用化されている分子標的薬 175
   7.8.2　理想的な薬剤を目指して 177
   演習問題 180
   参考文献 181
   演習問題解答 182
   索引 187
Column
   淡色効果 4
   DNAの重合と合成高分子の作製との違い 6
   転写反応を引き起こす酵素 9
   多糖類，糖脂質，糖蛋白質 36
   蛍光性蛋白質 65
   ペプチド固相合成 100
   DNA固相合成 103
   光学活性非天然アミノ酸の合成法 119
   DNAマイクロアレイ 178
   プロテオーム解析 179
1.　アミノ酸から蛋白質，遺伝子から蛋白質－生体の物質変換と情報変換を学ぶ－
   1.1　DNAの構造と性質 1
   1.2　DNAの複製 5
2.

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2. Study guide and student solutions manual for McMurry's Organic chemistry. 第7版
Susan McMurry [著]
出版情報: Belmont, Calif. : Brooks/Cole , 東京 : 東京化学同人 (発売), c2008  900 p ; 28cm
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3.

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3. 有機化学
夏苅英昭, 高橋秀依編
出版情報: 京都 : 化学同人, 2008.12  458p ; 26cm
シリーズ名: ベーシック薬学教科書シリーズ ; 5
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4.

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4. 生物有機化学 : 生物活性物質を中心に
長澤寛道著
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2008.3  vi, 203p, 図版 [2] p ; 21cm
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1章　生物活性物質の基礎 1
   1・1　天然有機化合物の由来 1
   1・2　生物活性物質 3
   1・3　生物検定 4
   1・4　生物活性物質の精製，単離 10
   1・4・1　化合物の物理化学的性質と精製法 11
   1・4・2　精製法の実際例 12
   1・5　生物活性物質研究の意義と歴史 17
2章　生合成から見た生物活性物質 19
   2・1　主要な生合成経路 19
   2・1・1　天然有機化合物の生合成の全体像 24
   2・1・2　生合成と酵素反応 25
   2・2　脂肪酸とその関連化合物 25
   2・2・1　長鎖脂肪酸および不飽和脂肪酸 27
   2・2・2　プロスタグランジンおよびトロンボキサン 29
   2・2・3　ロイコトリエン 30
   2・2・4　蛾の性フェロモン 30
   2・2・5　女王物質 31
   2・2・6　青葉アルコール 32
   2・2・7　ジャスモン酸 32
   2・3　ポリケチドとその関連化合物 33
   2・3・1　置換基を有するベンゼン誘導体 34
   2・3・2　ナフトキノン類 34
   2・3・3　アントラキノン類 36
   2・3・4　テトラサイクリン系抗生物質 37
   2・3・5　多様なポリケチド化合物 37
   2・3・6　ポリケチド生合成酵素とその遺伝子 40
   2・4　テルペノイドとその関連化合物 42
   2・4・1　モノテルペン 47
   2・4・2　セスキテルペン 48
   2・4・3　ジテルペン 50
   2・4・4　セスタテルペン 52
   2・4・5　トリテルペン 54
   2・4・6　テトラテルペン 60
   2・5　シキミ酸経路を経て生合成される化合物 60
   2・6　アルカロイド 65
   2・6・1　オルニチンから導かれるアルカロイド 66
   2・6・2　チロシンから導かれるアルカロイド 66
   2・6・3　トリプトファンから導かれるアルカロイド 67
   2・6・4　その他のアルカロイド 69
   2・7　ペプチド類 69
   2・7・1　ペプチド結合の切断 71
   2・7・2　N末端の修飾 72
   2・7・3　C末端の修飾 73
   2・7・4　糖鎖の付加 74
   2・7・5　リン酸化 75
   2・7・6　硫酸化 76
   2・7・7　ジスルフィド架橋 76
   2・7・8　その他の修飾 77
   2・7・9　遺伝情報によらないペプチドの生合成 78
3章　機能から見た内因性生物活性物質 81
   3・1　ホルモン 81
   3・1・1　植物のホルモン 84
   3・1・2　脊椎動物のホルモン 92
   3・1・3　無脊椎動物のホルモン 108
   3・1・3・1　昆虫のホルモン 108
   3・1・3・2　甲殻類のホルモン 115
   3・1・3・3　その他の無脊椎動物のホルモン 120
   3・1・3・4　脊椎動物と無脊椎動物のホルモンの関係 122
   3・1・4　微生物のホルモン 122
   3・2　フェロモン 123
   3・2・1　動物のフェロモン 123
   3・2・2　微生物のフェロモン 129
   3・3　増殖因子 132
   3・3・1　動物の増殖因子 132
   3・3・2　植物培養細胞の増殖因子 135
   3・4　その他の内因性生物活性物質 136
4章　機能から見た外因性生物活性物質 140
   4・1　植物生長調節物質 140
   4・1・1　他感物質 140
   4・1・2　植物病原菌がつくる毒素 142
   4・2　植物由来の薬理活性物質 142
   4・2・1　モルヒネ 143
   4・2・2　微小管（チューブリン）に作用する化合物 144
   4・2・3　その他の薬理活性物質 145
   4・3　ビタミン 146
   4・3・1　脂溶性ビタミン 146
   4・3・2　水溶性ビタミン 149
   4・4　昆虫成長調節物質 153
   4・4・1　植物由来の脱皮ホルモン様物質および抗脱皮ホルモン物質 153
   4・4・2　植物由来の幼若ホルモン様物質および抗幼若ホルモン物質 154
   4・4・3　天然殺虫性物質 155
   4・4・4　摂食阻害物質 156
   4・4・5　昆虫病原菌が生産する昆虫成長阻害物質 156
   4・5　抗生物質 157
   4・5・1　細胞壁合成阻害 157
   4・5・2　細胞膜合成阻害 161
   4・5・3　DNA，RNA機能阻害 162
   4・5・4　タンパク質合成阻害 166
   4・6　細胞機能調節物質 171
   4・6・1　免疫調節物質 171
   4・6・2　細胞周期制御物質 172
   4・7　酵素阻害物質 172
   4・8　生物毒 177
   4・8・1　高等植物の毒 178
   4・8・2　キノコの毒 179
   4・8・3　動物の毒 180
   4・9　その他の外因性生物活性物質 185
付録A　生物活性物質に関するノーベル賞受賞者 189
付録B　天然のアミノ酸の種類と構造 191
参考書 192
索引 194
コラム
   もうひとつの二酸化炭素固定反応 2
   イネ馬鹿苗病の原因究明 7
   生合成研究－同位体の利用 35
   火落酸とメバロン酸 43
   高峰譲吉と農芸化学 83
   視床下部ペプチドの同定をめぐる熾烈な研究競争と日本人研究者 96
   非ステロイド化合物の内分泌撹乱作用 101
   日本の養蚕業と昆虫ホルモン研究 112
   「ファーブルの昆虫記」と性フェロモン研究 125
   アヘンをめぐる政治と科学 145
   ビタミンBと鈴木梅太郎 151
   日本におけるペニシリン研究 160
   フグ毒の研究史と毒の起源 184
   狂牛病の原因タンパク質プリオンの検出法 186
1章　生物活性物質の基礎 1
   1・1　天然有機化合物の由来 1
   1・2　生物活性物質 3
5.

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5. 絶対わかる演習有機反応
齋藤勝裕著 ; 講談社サイエンティフィク編集
出版情報: 東京 : 講談社, 2008.4  vi, 184p ; 21cm
シリーズ名: 絶対わかる化学シリーズ
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はじめに v
第Ⅰ部　基礎問題 1
1章　構造 2
   1　記号 2
   2　結合 4
   3　炭化水素の構造 6
   4　C－O結合の構造 8
   5　芳香族性 10
   6　不安定中間体 12
   7　置換基 14
2章　反応 16
   1　基礎反応 16
   2　官能基の反応 18
   3　単結合の反応 20
   4　不飽和結合の反応 22
   5　カルボニル基の反応 24
   5　共役系の反応 26
   7　芳香族の反応 28
   コラム : 反応機構の約束 30
第Ⅱ部　初級問題 31
3章　C=C結合の反応 32
   1　二重結合生成反応 32
   2　付加反応 34
   3　シス－トランス付加反応 36
   4　環状付加反応 38
   5　ジオール生成反応 40
   6　酸化切断反応 42
   7　三重結合の反応 44
4章　C=X結合の反応 46
   1　求核付加反応 46
   2　有機金属試薬の反応 48
   3　酸化還元反応 50
   4　不均化反応 52
   5　縮合反応 54
   6　転位反応 56
   7　エナミンの生成 58
5章　芳香族の反応 60
   1　求電子置換反応 60
   2　置換基変換反応 62
   3　配向性 64
   4　カップリング反応 66
   5　還元反応 68
   6　ベンゼン環上の転位反応 70
   7　ピリジンの反応 72
6章　分子軌道論的反応 74
   1　エネルギーと関数 74
   2　結合エネルギー 76
   3　分子軌道と反応性 78
   4　芳香族性 80
   5　閉環反応 82
   6　水素移動反応 84
   7　環状付加反応 86
   コラム : 反応機構の中間部分 88
第Ⅲ部　中級問題 89
7章　基礎的な反応 90
   1　ケトンからアミドへの転位反応 90
   2　ケトンから力ルボン酸への反応 92
   3　ケトンの酸化反応 94
   4　ケトンとマロン酸エステルの反応 96
   5　エナミンの反応 98
   6　ケトンとコハク酸の縮合反応 100
   7　2個のケトン間の反応 102
   コラム : 二重結合の転位・環状付加反応 104
8章　応用的な反応 106
   1　2個のアルデヒドの間の反応 106
   2　ベンゼン環上の転位反応 108
   3　アルデヒドとニトリル陰イオンの反応 110
   4　アセチル基とアミンの反応 112
   5　α－ハロエステルとケトンの反応 114
   6　α－ハロケトンの転位反応 116
   7　炭素鎖を伸ばす反応 118
9章　発展的な反応 120
   1　カルボン酸からアミンへの変化 120
   2　エステルと金属ナトリウムの反応 122
   3　アルコールから出発する反応 124
   4　二重結合から出発する反応 126
   5　1,3－ジケトンから出発する反応 128
   6　二重結合の転位反応 130
   7　活性メチレンの反応 132
   コラム : 中間体と生成物 134
第Ⅳ部　上級問題 135
10章　学部初学年 136
   1　反応機構の書き方 136
   2　環状ケトンの開環反応 138
   3　開環と閉環反応 140
   4　脱臭化水素と臭化水素付加 142
   5　二重結合の転位反応 144
   6　四員環ジケトンの開環反応 146
   7　立体的な問題 148
11章　学部中学年 150
   1　非共有電子対による力ルボニルの攻撃 150
   2　活性メチレンとエステルの反応 152
   3　環拡大反応 154
   4　三員環を経由する反応 156
   5　エポキシ環の開環反応 158
   6　ケトン環の開環と閉環 160
   7　ラクトン環の反応 162
   8　活性炭素による環化反応 164
12章　学部高学年 166
   1　エナミンの反応 166
   2　六員環ケトンからフェノール生成 168
   3　エーテル環の開裂反応 170
   4　三重結合の転位反応と環状付加反応 172
   5　八員環共役系からベンゼンへの転位反応 174
   6　二環状化合物の反応 176
   7　六員環共役ケトンの開環反応 178
   8　コラム的問題 180
索引 182
はじめに v
第Ⅰ部　基礎問題 1
1章　構造 2
6.

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6. ソロモンの新有機化学. 第9版 (上 ; 下)
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle [著] ; 池田正澄 [ほか] 監訳
出版情報: 東京 : 廣川書店, 2008  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
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Chap.1　有機化学の基礎 : 化学結合と分子構造 1
   1.1　有機化学と生命 1
   1.2　有機化合物の構造論 3
   1.3　異性体 : 構造式の重要性 4
   1.4　化学結合とオクテット則 6
   1.5　Lewis構造の書き方 8
   1.6　オクテット則の例外 10
   1.7　形式電荷 12
   1.8　共鳴 15
   1.9　量子力学と原子の構造 18
   1.10　原子軌道と電子配置 20
   1.11　分子軌道 22
   1.12　メタンとエタンの構造 : sp³混成 26
   1.13　エテン（エチレン）の構造 : sp²混成 32
   1.14　エチン（アセチレン）の構造 : sp混成 38
   1.15　量子力学から得られる重要な概念のまとめ 41
   1.16　分子の形 : 原子価殻電子対反発（VSEPR）モデル 42
   1.17　構造式の書き方 46
   1.18　基本的原理の適用 52
   補充問題 52
Chap.2　代表的な炭素化合物 57
   2.1　炭素―炭素共有結合 57
   2.2　炭化水素 : 代表的なアルカン，アルケン，アルキンおよび芳香族化合物 57
   2.3　極性共有結合 60
   2.4　極性分子と無極性分子 62
   2.5　官能基 66
   2.6　ハロゲン化アルキルまたはハロアルカン 67
   2.7　アルコール 69
   2.8　エーテル 71
   2.9　アミン 71
   2.10　アルデヒドとケトン 73
   2.11　カルボン酸，エステル，アミド 74
   2.12　ニトリル 76
   2.13　重要な官能基のまとめ 77
   2.14　物理的性質と分子構造 77
   2.15　電気的引力のまとめ 84
   2.16　基本的原理の適用 85
   補充問題 86
Chap.3　有機化学反応序論 : 酸と塩基 89
   3.1　反応とその機構 89
   3.2　酸塩基反応 92
   3.3　炭素との結合のヘテロリシス : カルボカチオンとカルボアニオン 97
   3.4　カーブした矢印の使い方 98
   3.5　酸・塩基の強さ : KaとpKa 99
   3.6　酸塩基反応の結果の予測 103
   3.7　構造と酸性度の関係 105
   3.8　エネルギー変化 109
   3.9　平衡定数と標準自由エネルギー変化△G°の関係 112
   3.10　カルボン酸の酸性度 113
   3.11　酸性度に及ぼす溶媒の効果 118
   3.12　有機化合物の塩基としての役割 119
   3.13　有機反応の機構 121
   3.14　非水溶液中の酸と塩基 123
   3.15　酸塩基反応と重水素およびトリチウム標識化合物の合成 125
   3.16　基本原理の適用 126
   補充問題 126
Chap.4　アルカンとシクロアルカンの命名法と立体配座 131
   4.1　アルカンとシクロアルカン 131
   4.2　アルカンの形 133
   4.3　アルカン，ハロゲン化アルキル，およびアルコールのIUPAC命名法 136
   4.4　シクロアルカンの命名法 145
   4.5　アルケンとシクロアルケンの命名法 148
   4.6　アルキンの命名法 151
   4.7　アルカンとシクロアルカンの物理的性質 152
   4.8　シグマ結合と結合の回転 155
   4.9　ブタンの配座解析 159
   4.10　シクロアルカンの相対的安定性 : 環のひずみ 161
   4.11　シクロプロパンとシクロブタンにおける環のひずみの起源 : 角度ひずみとねじれひずみ 164
   4.12　シクロヘキサンの立体配座 166
   4.13　置換シクロヘキサン : アキシアルとエクアトリアル水素 169
   4.14　二置換シクロアルカン : シス―トランス異性 174
   4.15　二環式および多環式アルカン 178
   4.16　アルカンの化学反応 181
   4.17　アルカンとシクロアルカンの合成 181
   4.18　分子式から得られる構造に関する情報 : 水素不足指数 182
   4.19　基本的原理の適用 184
   補充問題 185
Chap.5　立体化学 : キラルな分子 187
   5.1　キラリティーの生物学的重要性.その1 187
   5.2　異性体 : 構造異性体と立体異性体 188
   5.3　エナンチオマーとキラル分子 190
   5.4　キラリティーの生物学的重要性.その2 194
   5.5　立体化学の歴史的始まり 195
   5.6　キラリティーの判別 : 対称面 196
   5.7　エナンチオマーの命名法 : （R-S）規則 197
   5.8　エナンチオマーの性質 : 光学活性 202
   5.9　光学活性発現の原因 207
   5.10　キラル分子の合成 210
   5.11　キラルな薬物 212
   5.12　キラル中心を2個以上もつ分子 214
   5.13　環式化合物の立体異性 218
   5.14　キラル中心の結合が開裂しない反応を使って立体配置を関係付けること 222
   5.15　エナンチオマーの分離 : 光学分割 225
   5.16　炭素以外のキラル中心をもつ化合物 226
   5.17　キラル中心をもたないキラル分子 226
   補充問題 228
Chap.6　イオン反応 : ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応 231
   6.1　有機ハロゲン化物 231
   6.2　求核置換反応 233
   6.3　求核試薬 235
   6.4　脱離基 236
   6.5　求核置換反応の速度論 : SN2反応 237
   6.6　SN2反応の機構 239
   6.7　遷移状態論 : 自由エネルギー図 240
   6.8　SN2反応の立体化学 244
   6.9　塩化tert―ブチルと水酸化物イオンの反応 : SN1反応 247
   6.10　SN1反応の機構 248
   6.11　カルボカチオン 250
   6.12　SN1反応の立体化学 253
   6.13　SN1およびSN2反応の反応速度に影響する因子 255
   6.14　有機合成 : SN2反応を用いる官能基の変換 267
   6.15　ハロゲン化アルキルの脱離反応 269
   6.16　E2反応 271
   6.17　E1反応 272
   6.18　置換反応と脱離反応の比較 274
   6.19　まとめ 277
   補充問題 279
Chap.7　アルケンとアルキンI : 性質と合成．ハロゲン化アルキルの脱離反応 285
   7.1　はじめに 285
   7.2　アルケンのジアステレオマーの（E-Z）規則 286
   7.3　アルケンの相対的な安定性 288
   7.4　シクロアルケン 290
   7.5　脱離反応によるアルケンの合成 291
   7.6　ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 292
   7.7　アルコールの酸触媒脱水 298
   7.8　カルボカチオンの安定性と分子転位 304
   7.9　脱離反応によるアルキンの合成 307
   7.10　末端アルキンの酸性度 309
   7.11　末端アルキンのアセチレン水素原子の置換 310
   7.12　アルキニドアニオンのアルキル化 : 構造と反応性に関するいくつかの一般原理 311
   7.13　アルケンの水素化 312
   7.14　水素化 : 触媒の役割 314
   7.15　アルキンの水素化 316
   7.16　有機合成化学へのいざない．その1 317
   補充問題 322
Chap.8　アルケンとアルキンⅡ : 付加反応 325
   8.1　はじめに．アルケンヘの付加 325
   8.2　ハロゲン化水素のアルケンヘの求電子付加 : 反応機構とMarkovnikovの法則 328
   8.3　アルケンに対するイオン付加の立体化学 334
   8.4　硫酸のアルケンヘの付加 335
   8.5　アルケンヘの水の付加 : 酸触媒水和 336
   8.6　オキシ水銀化―脱水素化反応によるアルケンからアルコールの合成 : Markovnikov付加 338
   8.7　ヒドロホウ素化―酸化反応によるアルケンからアルコールへの変換 : 逆Markovnikov―シン水和反応 342
   8.8　ヒドロホウ素化 : アルキルボランの合成 343
   8.9　アルキルボランの酸化と加水分解 346
   8.10　アルケンの水和のまとめ 349
   8.11　アルキルボランのプロトン化分解 349
   8.12　アルケンヘの臭素および塩素の求電子付加 350
   8.13　ハロゲンのアルケンヘの付加の立体化学 352
   8.14　ハロヒドリンの生成 356
   8.15　2価の炭素化合物 : カルベン 358
   8.16　アルケンの酸化 : シン1,2―ジヒドロキシ化 360
   8.17　アルケンの酸化的開裂 361
   8.18　臭素と塩素のアルキンヘの付加 364
   8.19　ハロゲン化水素のアルキンヘの付加 365
   8.20　アルキンの酸化的開裂 366
   8.21　有機合成化学へのいざない．その2 366
   補充問題 370
Chap.9　ラジカル反応 373
   9.1　はじめに 373
   9.2　結合解離エネルギー 375
   9.3　アルカンとハロゲンの反応 380
   9.4　メタンの塩素化 : 反応機構 382
   9.5　メタンの塩素化 385
   9.6　他の高級アルカンのハロゲン化 386
   9.7　アルキルラジカルの構造 389
   9.8　四面体キラル中心ができる反応 389
   9.9　アルケンヘのラジカル付加 : 臭化水素の逆Markovnikov付加 390
   9.10　アルケンのラジカル重合．連鎖重合体 393
   9.11　その他の重要なラジカル反応 395
   補充問題 399
Chap.10　アルコール，エーテル，およびチオール 401
   10.1　構造と命名法 401
   10.2　アルコールとエーテルの物理的性質 405
   10.3　重要なアルコールとエーテル 407
   10.4　アルケンからアルコールの合成 409
   10.5　アルコールの反応 411
   10.6　酸としてのアルコール 412
   10.7　アルコールからハロゲン化アルキルへの変換 413
   10.8　アルコールとハロゲン化水素の反応によるハロゲン化アルキルの合成 414
   10.9　アルコールとPBr₃またはSOCl₂の反応によるハロゲン化アルキルの合成 417
   10.10　トシラート，メシラート，トリフラート : よい脱離基をもつアルコール誘導体 418
   10.11　エーテルの合成 421
   10.12　エーテルの反応 425
   10.13　エポキシド 426
   10.14　エポキシドの反応 430
   10.15　エポキシド経由によるアルケンのアンチ1,2-ジヒドロキシ化 433
   10.16　クラウンエーテル : 相間移動触媒を用いる非プロトン性無極性溶媒中における求核置換反応 438
   10.17　アルケン，アルコール，およびエーテルの反応のまとめ 442
   10.18　チオール 443
   補充問題 447
Chap.11　カルボニル化合物からアルコールの合成 : 酸化還元反応と有機金属化合物 451
   11.1　はじめに 451
   11.2　有機化学における酸化還元反応 453
   11.3　カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 455
   11.4　アルコールの酸化 459
   11.5　有機金属化合物 464
   11.6　有機リチウム化合物と有機マグネシウム化合物の合成 465
   11.7　有機リチウムと有機マグネシウム化合物の反応 467
   11.8　Grignard試薬によるアルコールの合成 470
   11.9　保護基 480
   補充問題 481
Chap.12　共役不飽和系 487
   12.1　はじめに 487
   12.2　アリル位置換とアリルラジカル 488
   12.3　アリルラジカルの安定性 493
   12.4　アリルカチオン 495
   12.5　共鳴の規則のまとめ 497
   12.6　アルカジエンとポリ不飽和炭化水素 501
   12.7　1,3-ブタジエン : 電子の非局在化 503
   12.8　共役ジエンの安定性 505
   12.9　共役ジエンヘの求電子攻撃 : 1,4付加 506
   12.10　Diels-Alder反応 : ジエンの1,4―付加環化反応 511
   補充問題 517
Chap.13　芳香族化合物 521
   13.1　芳香族化合物 : その名の由来 521
   13.2　ベンゼン誘導体の命名法 523
   13.3　ベンゼンの反応 526
   13.4　ベンゼンのKekulé構造 527
   13.5　ベンゼンの安定性 528
   13.6　ベンゼンの構造の近代理論 530
   13.7　Hückel則:（4n＋2）π電子則 533
   13.8　その他の芳香族化合物 540
   13.9　複素環式芳香族化合物 545
   13.10　生化学における芳香族化合物 546
   補充問題 549
Chap.14　芳香族化合物の反応 553
   14.1　芳香族求電子置換反応 553
   14.2　芳香族求電子置換反応の一般的反応機構 : アレーニウムイオン 554
   14.3　ベンゼンのハロゲン化 557
   14.4　ベンゼンのニトロ化 559
   14.5　ベンゼンのスルホン化 560
   14.6　Friedel-Craftsアルキル化反応 562
   14.7　Friedel-Craftsアシル化反応 564
   14.8　Friedel-Crafts反応の問題点 566
   14.9　Friedel-Craftsアシル化反応の合成化学的応用 : Clemmensen還元 568
   14.10　置換基の影響 : 反応性と配向性 570
   14.11　芳香族求電子置換反応の置換基効果の理論 575
   14.12　アルキルベンゼン側鎖の反応 586
   14.13　アルケニルベンゼン 589
   14.14　合成化学的応用 592
   14.15　ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの求核置換反応 597
   14.16　芳香族化合物の還元 598
   補充問題 600
索引 1
Chap.15　アルデヒドとケトンI : カルボニル基への求核付加 603
   15.1　はじめに 603
   15.2　アルデヒドとケトンの命名法 604
   15.3　物理的性質 606
   15.4　アルデヒドの合成法 608
   15.5　ケトンの合成法 613
   15.6　炭素―酸素二重結合への求核付加反応 615
   15.7　アルコールの付加 : ヘミアセタールとアセタール 619
   15.8　第一級および第二級アミン類の付加 627
   15.9　シアン化水素の付加 630
   15.10　イリドの付加 : Wittig反応 632
   15.11　アルデヒドの酸化 637
   15.12　アルデヒドとケトンの化学分析 637
   補充問題 638
Chap.16　アルデヒドとケトンⅡ : エノールとエノラート 641
   16.1　カルボニル化合物のα水素の酸性度 : エノラートイオン 641
   16.2　ケト―エノール互変異性体 643
   16.3　エノールやエノラートアニオンを経由する反応 644
   16.4　アルドール反応 : エノラートアニオンのアルデヒドとケトンヘの付加 651
   16.5　交差アルドール反応 657
   16.6　アルドール縮合を用いる環化反応 663
   16.7　リチウムエノラート 665
   16.8　α,β-不飽和アルデヒドとケトンヘの付加反応 669
   補充問題 673
Chap.17　カルボン酸とその誘導体 : アシル炭素上の求核付加―脱離反応 677
   17.1　はじめに 677
   17.2　命名法および物理的性質 678
   17.3　カルボン酸の合成 687
   17.4　アシル炭素上の求核付加―脱離反応 690
   17.5　塩化アシル 693
   17.6　カルボン酸無水物 695
   17.7　エステル 697
   17.8　アミド 704
   17.9　炭酸の誘導体 713
   17.10　カルボン酸の脱炭酸 716
   17.11　アシル化合物の化学的試験法 718
   補充問題 718
Chap.18　β-ジカルボニル化合物の合成と反応 : エノラートの化学 723
   18.1　はじめに 723
   18.2　C1aisen縮合 : β-ケトエステルの合成 725
   18.3　アセト酢酸エステル合成 : メチルケトン（置換アセトン）の合成 732
   18.4　マロン酸エステル合成 : 置換酢酸の合成 738
   18.5　活性メチレン化合物のその他の反応 742
   18.6　エステルの直接アルキル化 743
   18.7　1,3-ジチアンのアルキル化 744
   18.8　Knoevenagel縮合 746
   18.9　Michael付加 746
   18.10　Mannich反応 748
   18.11　エナミンの合成 : Storkのエナミン反応 749
   18.12　バルビツール酸誘導体 752
   補充問題 754
Chap.19　アミン 759
   19.1　命名法 759
   19.2　アミンの物理的性質と構造 761
   19.3　アミンの塩基性 : アンモニウム塩 763
   19.4　アミンの合成 773
   19.5　アミンの反応 781
   19.6　亜硝酸とアミンとの反応 783
   19.7　芳香族ジアゾニウム塩の置換反応 786
   19.8　芳香族ジアゾニウム塩のカップリング反応 790
   19.9　アミンと塩化スルホニルとの反応 794
   19.10　サルファ剤の合成 799
   19.11　アミンの化学分析 800
   19.12　アンモニウム化合物を含む脱離反応 800
   19.13　アルカロイド 802
   補充問題 809
Chap.20　フェノールとハロゲン化アリール : 芳香族求核置換反応 813
   20.1　フェノールの構造と命名法 813
   20.2　天然産のフェノール 814
   20.3　フェノールの物理的性質 815
   20.4　フェノールの合成 816
   20.5　フェノールの酸としての反応 819
   20.6　フェノールのO-H基のその他の反応 822
   20.7　アルキルアリールエーテルの開裂 823
   20.8　フェノールのベンゼン環の反応 823
   20.9　Claisen転位 825
   20.10　キノン 827
   20.11　ハロゲン化アリールと芳香族求核置換反応 829
   補充問題 837
Chap.21　炭水化物 841
   21.1　はじめに 841
   21.2　単糖 842
   21.3　変旋光 848
   21.4　グリコシドの生成 850
   21.5　単糖の反応 853
   21.6　単糖の酸化反応 854
   21.7　単糖の還元 : アルジトール 856
   21.8　単糖とフェニルヒドラジンとの反応 : オサゾン 856
   21.9　D系列のアルドース 858
   21.10　FischerによるD-（+）-グルコースの立体配置の決定 858
   21.11　二糖類 860
   21.12　多糖 864
   21.13　窒素を含む糖 868
Chap.22　脂質 871
   22.1　はじめに 871
   22.2　脂肪酸とトリアシルグリセリン 872
   22.3　テルペンとテルペノイド 879
   22.4　ステロイド 883
   22.5　プロスタグランジン 892
   22.6　リン脂質 894
   22.7　ろう 898
Chap.23　アミノ酸とタンパク質 899
   23.1　はじめに 899
   23.2　アミノ酸 901
   23.3　α-アミノ酸の合成 907
   23.4　ポリペプチドとタンパク質 911
   23.5　ポリペプチドとタンパク質の一次構造 914
   23.6　ポリペプチドとタンパク質の一次構造の例 918
   23.7　ポリペプチドとタンパク質の合成 921
   23.8　タンパク質の二次，三次，四次構造 927
Chap.24　核酸とタンパク質合成 933
   24.1　はじめに 933
   24.2　ヌクレオチドとヌクレオシド 934
   24.3　ヌクレオシドとヌクレオチドの実験室的合成法 938
   24.4　デオキシリボ核酸（DNA） 941
   24.5　RNAとタンパク質合成 948
Chap.1　有機化学の基礎 : 化学結合と分子構造 1
   1.1　有機化学と生命 1
   1.2　有機化合物の構造論 3
7.

図書

東工大
目次DB
図書
東工大
目次DB
7. 読むだけで力がつく有機化学再入門
東田卓著
出版情報: 東京 : 日刊工業新聞社, 2008.3  viii, 158p ; 21cm
所蔵情報: loading…
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はじめに i
入門編　化学の基礎
第1章　化学とは 3
   1.1　身の回りの化学 3
   1.2　有機化学の歴史 4
   1.3　有機化合物と無機化合物 5
第2章　化学結合 9
   2.1　共有結合とイオン結合 9
   2.2　σ結合とπ結合 13
基礎編　有機化合物の種類と働き
第3章　炭化水素 19
   3.1　アルカン 19
   3.1.1　アルカンとは 19
   3.1.2　アルカンの命名法 19
   3.1.3　アルカンの性質 21
   3.2　アルケン 22
   3.2.1　アルケンとは 22
   3.2.2　アルケンの命名法と構造 22
   3.2.3　アルケンの性質と合成 23
   3.3　アルキン 25
   3.4　芳香族化合物 25
   3.4.1　芳香族化合物とは 25
   3.4.2　芳香族化合物の命名法 25
   3.4.3　芳香族化合物の性質と反応 26
   3.4.4　構造式の簡略化した表記法 27
第4章　ハロゲン化アルキル 29
   4.1　ハロゲン化アルキルとは 29
   4.2　ハロゲン化アルキルの命名法 29
   4.3　ハロゲン化アルキルの性質 30
   4.4　ハロゲン化アルキルの合成と反応 31
第5章　アルコールとエーテル 35
   5.1　アルコール 35
   5.1.1　アルコールとは 35
   5.12　アルコールの命名法 35
   5.1.3　アルコールの性質 36
   5.1.4　アルコールの合成 37
   5.1.5　アルコールの利用用途 38
   5.2　エーテル 40
   5.2.1　エーテルとは 40
   5.2.2　エーテルの命名法 40
   5.2.3　エーテルの性質 40
   5.2.4　エーテルの合成 41
   5.2.5　エーテルの利用用途 41
第6章　アルデヒドとケトン 43
   6.1　アルデヒド 43
   6.1.1　アルデヒドとは 43
   6.1.2　アルデヒドの命名法 43
   6.1.3　アルデヒドの性質 44
   6.1.4　アルデヒドの合成と反応 44
   6.2　ケトン 47
   6.2.1　ケトンとは 47
   6.2.2　ケトンの命名法 47
   6.2.3　ケトンの合成と反応 47
第7章　カルボン酸とその誘導体 51
   7.1　カルボン酸 51
   7.1.1　カルボン酸とは 51
   7.1.2　カルボン酸の命名法 51
   7.1.3　カルボン酸の性質 52
   7.1.3　カルボン酸の合成 53
   7.2　カルボン酸誘導体 54
   7.2.1　カルボン酸誘導体とは 54
   7.2.2　カルボン酸誘導体の命名法と構造 54
   7.2.3　カルボン酸誘導体の性質 54
   7.2.4　カルボン酸誘導体の合成と反応 55
第8章　アミン 57
   8.1　アミンとは 57
   8.2　アミンの命名法 57
   8.3　アミンの性質 58
   8.4　アミンの合成と反応 59
応用編　有機化合物の応用例
第9章　アミノ酸とタンパク質 63
   9.1　アミノ酸 63
   9.1.1　アミノ酸とは 63
   9.1.2　アミノ酸の立体配置 63
   9.1.3　アミノ酸の分類 64
   9.1.4　アミノ酸の性質 66
   9.1.5　アミノ酸の合成 67
   9.1.6　アミノ酸の反応 68
   9.2　タンパク質 70
   9.2.1　タンパク質とは 70
   9.2.2　ペプチドの性質 71
   9.2.3　タンパク質の構造 73
   9.2.4　タンパク質の分析と合成 76
第10章　糖質 79
   10.1　糖質とは 79
   10.2　糖質の分類 80
   10.3　糖質の反応 82
   10.4　糖質の構造 83
   10.5　二糖類 85
   10.6　多糖類 87
第11章　脂質 93
   11.1　脂質とは 93
   11.2　油脂の構造 93
   11.3　油脂の反応 95
   11.4　ろう 98
   11.5　複合脂質 99
   11.6　ステロイド 101
   11.7　テルペン103
   11.8　プロスタグランジン 104
第12章　核酸 107
   12.1　核酸とは 107
   12.2　核酸の構造 108
   12.3　DNAの構造 110
   12.4　RNAの構造 112
   12.5　遺伝子の暗号 112
   12.6　タンパク質の合成 114
   12.7　ウイルスRNA 115
   12.8　遺伝子工学 116
第13章　有機化学材料 119
   13.1　有機化学材料とは 119
   13.2　フラーレン 119
   13.3　カーボンナノチューブ 120
   13.4　色素材料 121
   13.5　感光色素 122
   13.6　太陽電池用材料 123
   13.7　ディスプレイ用材料 125
   13.8　有機電導性化合物 126
   13.9　包摂化合物 127
第14章　高分子 129
   14.1　高分子とは 129
   14.2　高分子の構造 129
   14.3　高分子の分類 130
   14.4　高分子のリサイクル 132
〈付録〉　有機化合物の分析装置－有機化合物の正体を覗き込む－
   Ⅰ.　ガスクロマトグラフィー 135
   Ⅱ.　高速液体クロマトグラフィー 138
   Ⅲ.　赤外線吸収スペクトル 140
   Ⅳ.　NMR 142
   Ⅴ.　可視・紫外吸収スペクトル 147
   Ⅵ.　マススペクトル 149
索引 153
はじめに i
入門編　化学の基礎
第1章　化学とは 3
8.

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8. 新有機化学・スタディガイド. 第9版
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Robert G. Johnson [著] ; 池田正澄 [ほか] 監訳
出版情報: 東京 : 廣川書店, 2008.4  vii, 279p ; 26cm
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1.　有機化学の基礎 : 化学結合と分子構造 1
2.　代表的な炭素化合物 13
3.　有機化学反応序論 : 酸と塩基 19
4.　アルカンとシクロアルカンの命名法と立体配座 27
5.　立体化学 : キラルな分子 39
6.　イオン反応 : ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応 51
7.　アルケンとアルキンⅠ : 性質と合成.ハロゲン化アルキルの脱離反応 63
8.　アルケンとアルキンⅡ : 付加反応 79
9.　ラジカル反応 91
10.　アルコール，エーテル，およびチオール 97
11.　カルボニル化合物からアルコールの合成 : 酸化還元反応と有機金属化合物 109
12.　共役不飽和系 129
13.　芳香族化合物 141
14.　芳香族化合物の反応 147
15.　アルデヒドとケトンⅠ : カルボニル基への求核付加 165
16.　アルデヒドとケトンⅡ : エノールとエノラート 181
17.　カルボン酸とその誘導体 : アシル炭素上の求核付加－脱離反応 197
18.　β－ジカルボニル化合物の合成と反応 : エノラートの化学 213
19.　アミン 231
20.　フェノールとハロゲン化アリール : 芳香族求核置換反応 255
21.　炭水化物 265
22.　脂質 269
23.　アミノ酸とタンパク質 273
24.　核酸とタンパク質合成 277
1.　有機化学の基礎 : 化学結合と分子構造 1
2.　代表的な炭素化合物 13
3.　有機化学反応序論 : 酸と塩基 19
9.

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9. 全合成・生物有機化学
北川勲, 磯部稔著
出版情報: 東京 : 朝倉書店, 2008.6  vii, 278p ; 22cm
シリーズ名: 朝倉化学大系 ; 14 . 天然物化学・生物有機化学||テンネンブツ カガク セイブツ ユウキ カガク ; 2
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Ⅴ　天然物質の全合成
17　抗腫瘍活性をもつセスキテルペン・バーノレピンの合成 4
   17.1　Griecoの合成－生合成仮説にのっとった逆合成解析－ 5
   17.2　Danishefskyの合成－エポキシドの開環反応を鍵とする全合成－ 5
   17.3　Isobeの合成－極性を考慮した共役付加反応を鍵とする全合成－ 7
   17.4　Vandewalleの合成－シクロプロバン中間体を分子内カルベン付加した例－ 12
   17.5　Wakamatsuの合成－分子内アルキル化により立体化学を達成した例－ 13
   17.6　Shibasakiの合成－分子内Heck反応により不斉合成を達成した例－ 14
18　抗腫瘍活性をもつアンサマクロリド・メイタンシンの合成 16
   18.1　目的物質の設定 16
   18.2　逆合成解析 18
   18.3　新合成方法論の開発 19
   18.4　鎖状不斉立体制御反応 20
   18.5　へテロ共役付加反応のメイタンシンヘの適用 22
   18.6　アクロレイン2量体からラセミ型鍵化合物の合成 23
   18.7　メイタンシン左側セグメントの合成 25
   18.8　左右セグメントのカップリングと基質制御エポキシ化 26
   18.9　N-メチルメイセニン・メイシンの全合成 28
   18.10　ラセミ型メイタンシノールの合成 29
   18.11　光学活性メイタンシノールの全合成 30
   18.12　Coreyらの合成 34
19　タンパク質脱リン酸酵素阻害作用をもつオカダ酸の合成 37
   19.1　オカダ酸の逆合成解析 40
   19.2　セグメントA1の合成 42
   19.3　セグメントA2の合成とanti選択性への切り替え 45
   19.4　セグメントAの合成 47
   19.5　セグメントBの合成と問題点 48
   19.6　セグメントCの合成 53
   19.7　セグメントBCの合成 55
   19.8　セグメントA＋BCカップリングによるオカダ酸の全合成 56
   19.9　Forsythの全合成 58
   19.10　Leyの全合成（1998年） 60
20　タンパク質脱リン酸酵素阻害剤トートマイシンの全合成 68
   20.1　プロテインホスファターゼ阻害剤トートマイシンの逆合成に向けて 69
   20.2　トートマイシン全合成の課題 74
   20.3　トートマイシンの逆合成解析 75
   20.4　サブセグメントB1の合成 76
   20.5　サブセグメントB2の合成 77
   20.6　サブセグメントB1とB2のカップリング 78
   20.7　サブセグメントC1の合成 79
   20.8　サブセグメントC2の合成（その1） 81
   20.9　サブセグメントC2の合成（その2） 82
   20.10　6,7－ジエピサブセグメントC2（鏡像体）の合成 83
   20.11　サブセグメントCl－C2のカップリング 83
   20.12　オカダ酸型セグメントCとB－エボキシドとのカップリング 83
   20.13　第1世代のトートマイシン全合成 85
   20.14　トートマイシンの改良全合成 85
   20.15　Ichihara-Oikawaのトートマイシン全合成 89
   20.16　トートマイシンC1-10フラグメントの合成 90
   20.17　C11～18セグメントの合成とC1-10セグメントとのカップリングと全合成 90
   20.18　Shibasakiらのトートマイシン全合成 94
   20.19　Chamberlinのトートマイシン合成 98
   20.20　トートマイシンの全合成研究から得たもの 100
   20.21　活性発現分子機構にもとづく分子設計－ハイブリッド分子の合成－ 100
21　フグ毒テトロドトキシンの合成 106
   21.1　インドールアルカロイド合成モデル 107
   21.2　3級炭素への窒素官能基導入法，ルート決定までの試み 107
   21.3　テトロドトキシンの逆合成解析 111
   21.4　5,11－ジデオキシテトロドトキシンの合成 113
   21.5　11－デオキシテトロドトキシンの合成 115
   21.6　テトロドトキシンの全合成 117
   21.7　Claisen転位方略によるはじめての光学活性テトロドトキシンの不斉全合成 121
   21.8　DuBoisらの全合成 126
   21.9　Sato-Yoshimuraのミオイノシトールからのテトロドトキシン全合成 l29
Ⅵ　生物有機化学
22　視物質の生物有機化学 136
   22.1　レチナールの11-cis・trans異性化 136
   22.2　ロドプシン中のレチナールのUV吸収 138
   22.3　ロドプシン中のレチナールのBC面のねじれ構造 139
   22.4　ロドプシン中のレチナールのAB面のねじれ構造 142
   22.5　ロドプシン中のレチナールの動き 144
23　生物発光の化学 149
   23.1　生物発光研究の歴史 150
   23.2　いろいろな発光生物 153
   23.3　発光物質の取り扱い 153
   23.4　ウミホタルの生物発光 157
   23.5　トビイカの生物発光 163
   23.6　セレンテラジン系の短寿命発光中間体の低温光酸素化による合成 165
   23.7　短寿命発光中間体の低温NMRによる構造証明 169
   23.8　トビイカ生物発光タンパクのペプチドモデル 171
   23.9　トビイカ生物発光タンパクに非可逆的に結合する発光素子の設計 174
   23.10　トビイカ発光タンパク質のアミノ酸配列 178
   23.11　トビイカ発光タンパク質の活性中心 180
   23.12　クラゲの生物発光，エクオリンとGFP 181
   23.13　その他の腔腸動物の発光 185
24　タンパク質脱リン酸酵素とその阻害剤との分子間相互作用 189
   24.1　ホスファターゼの分類 190
   24.2　ホスファターゼと阻害剤の複合体 190
   24.3　トートマイシンの活性評価と化学的性質 193
   24.4　ハイブリッド分子の合成－全合成を完成しているから可能となること－ 196
   24.5　NMRによってできること・できないこと 199
   24.6　分子プローブの利用と思わぬ効果 202
   24.7　Cl8,19,21,22トートマイシンの合成 204
   24.8　タンパク質との相互作用解析 208
   24.9　構造生物学からの展開 211
   24.10　生物発光による超微量生物検定 213
   24.11　質量分析によるタンパク質分子の動き・動的解析 217
25　昆虫休眠の生物有機化学 221
   25.1　ペプチドとしての休眠ホルモンと役割 224
   25.2　休眠ホルモンとPIN 225
   25.3　昆虫休眠覚醒の時間読みタンパク質TIME-EA4の構造 227
   25.4　時間読みタンパク質TIME-EA4の糖鎖構造 229
   25.5　時間読みタンパク質TIME-EA4の糖鎖結合位置決定 232
   25.6　時間読みタンパク質TIME-EA4の全構造および金属イオンをとりまく環境 236
   25.7　Zu,Cu-SODとの比較とピンポイント酸化修飾法の確立 238
   25.8　時間読みタンパク質TIME-EA4の金属リガンドの証明と全構造 243
   25.9　時間読みタンパク質TIME-EA4の金属部位の変化 244
   25.10　もう一つの銅イオンと時間読みタンパク質TIME-EA4の時間読み機構 246
26　特別な機能をもつ化合物の生物有機化学 251
   26.1　カリウム選択的イオノホア・セレウリドの高次構造と機能 252
   26.2　セレウリドの複合体形成能と嘔吐毒性の関係 256
   26.3　セレウリドの分子多様性 260
   26.4　硫酸エステル・リン酸エステル構造をどう区別するか 262
   26.5　H/D交換法に基づく構造決定 263
   26.6　材料の入手が難しい物質の超微量構造決定 265
   26.7　機器分析だけではどうしても解決できない構造決定－マリンガマイドX－ 268
   26.8　Naknnishiのイチョウの実から得られるギンコライドの誘導化 270
あとがき 273
事項索引 275
人名索引 279
Ⅴ　天然物質の全合成
17　抗腫瘍活性をもつセスキテルペン・バーノレピンの合成 4
   17.1　Griecoの合成－生合成仮説にのっとった逆合成解析－ 5
10.

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10. 有機典型元素化学
秋葉欣哉著
出版情報: 東京 : 講談社, 2008.3  vi, 198p ; 21cm
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   注 : σ[*]とπ[*]の[*]は上つき文字
   注 : σ[x-c]の[x-c]は下つき文字
   注 : σ[*][x-c]の[*]は上つき文字[x-c]は下つき文字
   注 : NH[3]とSbF[3]の[3]は下つき文字
   注 : MX[4]の[4]は下つき文字
   
第1章　典型元素とヘテロ原子―範囲と特徴 1
   1.1　構築原理と軌道の符号 1
   1.2　原子の電子配置―典型元素とヘテロ原子 2
   1.3　典型元素の基本的性質 6
   1.4　へテロ原子効果 9
   コラム　電気陰性度 13
第2章　リチウムとマグネシウムの化合物 15
   2.1　合成法 16
   2.2　構造 18
   2.3　反応 20
   コラム　形式論理の大切さ―酸化数と形式電荷 25
第3章　ホウ素とアルミニウムの化合物 27
   3.1　合成法　 28
   3.2　構造 30
   3.3　反応 31
   コラム　形式論理の大切さ―オクテット則，18電子則，超原子価 33
第4章　ケイ素・スズ・鉛の化合物皇 35
   4.1　合成法 36
   4.2　反応 38
   4.3　有機スズと鉛の化合物 43
   コラム σ[*]とπ[*]―分子軌道法 46
第5章　典型元素効果 48
   5.1　典型元素効果とはどういうことか 49
   5.2　単結合の結合エネルギーと二重結合のπ結合エネルギー 49
   5.3　超原子価化合物 52
   5.4　超原子価効果（1）―超原子価結合とその化合物群 54
   5.5　超原子価効果（2）―アピコフィリシティと擬似回転 62
   5.6　σ[x-c]の効果 66
   5.7　σ[*][x-c]の効果 67
   コラム　StaudingerとWittigの夢 70
第6章　リン・アンチモン・ビスマスの化合物 74
   6.1　リン化合物 75
   6.2　第三級ホスフィンとその求核反応 76
   6.3　Arubuzov反応 78
   6.4　Perkow反応 78
   6.5　光学活性ホスフィンの合成 81
   6.6　イリドの生成とWittig反応およびその関連反応 83
   6.7　ホスホニウム塩の反応とホスホランの生成 88
   6.8　擬似回転の凍結とその効果 95
   6.9　アンチモンとビスマスの化合物 101
   コラム　NH[3]とSbF[3]の反転の機構 103
第7章　硫黄・セレン・テルルの化合物 108
   7.1　硫黄の化合物 109
   7.2　有機硫黄化合物の合成 116
   7.3　有機硫黄化合物の反応 115
   7.4　超原子価有機硫黄化合物の構造と反応 119
   7.5　セレンとテルルの化合物 123
   コラム　MX[4]形化合物の求核置換反応における立体化学―反転か保持か 126
第8章　フッ素とヨウ素の化合物 130
   8.1　ハロゲン化合物の性質 131
   8.2　フッ素の化合物 132
   8.3　ヨウ素の化合物 136
   コラム　典型元素のポルフィリン 141
第9章　アトランと渡環相互作用―超原子価結合の形成 144
   9.1　序 144
   9.2　シラトランとアトラン 145
   9.3　渡環相互作用（1） 150
   9.4　渡環相互作用（2） 152
第10章　不飽和結合をもつ高周期典型元素化合物 155
   10.1　序 155
   10.2　高周期15族元素間の不飽和結合 157
   10.3　高周期14族元素間の不飽和結合 161
   10.4　高周期14族元素の芳香族化合物 164
第11章　リガンドカップリング反応 166
   11.1　序 166
   11.2　リガンドカップリング反応の選択性 167
   11.3　有機リン，アンチモンおよびビスマス化合物のリガンドカップリング反応 168
   11.4　有機硫黄，セレンおよびテルル化合物のリガンドカップリング反応 176
   11.5　有機ヨード化合物のリガンドカップリング反応 179
第12章　炭素は5価，6価になれるか―超原子価炭素化合物 182
   12.1　序 182
   12.2　五配位超原子価炭素種（10-C-5）を目指して 183
   12.3　五配位超原子価炭素種（10-C-5）の創製と結合交換 185
   12.4　六配位超原子価炭素種（12-C-6）を目指して 191
参考文献 195
索引 196
   注 : σ[*]とπ[*]の[*]は上つき文字
   注 : σ[x-c]の[x-c]は下つき文字
   注 : σ[*][x-c]の[*]は上つき文字[x-c]は下つき文字
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