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1.

図書

東工大
目次DB

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東工大
目次DB
McMurry, Castellion, Ballantine [著] ; 菅原二三男監訳
出版情報: 東京 : 丸善, 2007.1  3冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
1 物質と生命 2
   1.1 化学:中心の科学 3
   1.2 物質の三態 5
   1.3 物質の分類 6
   1.4 化学反応の例 7
   Application:化学物質,その毒性とリスク 8
   1.5 化学の元素と表記 9
   1.6 元素と周期表 11
   Application:水銀と水銀毒 13
   要約:章の目標と復習 14
   KEYWORDS 14
   基本概念を理解するために 15
   補充問題 15
2 化学の計量 18
   2.1 物理量 19
   2.2 質量の測定 21
   2.3 長さと体積の測定 22
   2.4 計量と有効数字 23
   Application:薬剤師の単位 25
   2.5 科学的記数法 25
   Application:10の累乗 27
   2.6 概数 28
   2.7 問題の解法:計量単位の変換 30
   2.8 問題の解法:解答の評価 31
   Application:肥満:やっかいな問題 34
   2.9 温度の測定 34
   2.10 エネルギーと熱の単位 36
   2.11 密度 37
   Application:体脂肪測定 39
   2.12 比重 40
   要約:章の目標と復習 41
   KEYWORDS 41
   基本概念を理解するために 42
   補充問題 43
3 原子と周期表 46
   3.1 原子説 47
   3.2 元素と原子番号 50
   3.3 同位体と原子量 51
   Application:原子は実在するか? 53
   3.4 周期表 54
   3.5 族の特質 56
   Application:元素の起源 58
   3.6 原子の電子構造 59
   3.7 電子配置 61
   3.8 電子配置と周期表 65
   Application:原子と光 66
   Connection:美術の修復家 68
   要約:章の目標と復習 71
   KEYWORDS 71
   基本概念を理解するために 72
   補充問題 73
4 イオン化合物 74
   4.1 イオン 77
   4.2 周期的性質とイオン形成 79
   4.3 イオン結合 81
   4.4 イオン化合物の性質 82
   4.5 イオンとオクテット則 82
   Appiication:鉱物(ミネラル)と宝石 84
   4.6 電子点式表記 85
   4.7 一般的な元素のイオン 86
   4.8 イオンの命名 88
   Application:塩 89
   4.9 多原子イオン 90
   4.10 イオン化合物の化学式 91
   Application:生物学的に重要なイオン 92
   4.11 イオン化合物の命名 94
   4.12 H+およびOH-イオン:酸塩基概論 96
   Application:骨粗鬆症 98
   Connection:理学療法士 99
   要約:章の目標と復習 101
   KEYWORDS 101
   基本概念を理解するために 102
   補充問題 103
5 分子化合物 106
   5.1 共有結合 107
   5.2 共有結合と周期表 110
   5.3 多重共有結合 113
   5.4 配位共有結合 115
   Application:一酸化炭素:驚くべき分子 116
   5.5 分子式とルイス構造 117
   5.6 ルイス構造の描き方 117
   5.7 分子の形 122
   Application:巨大分子 127
   5.8 極性共有結合と電気陰性度 128
   5.9 極性分子 130
   5.10 二元分子化合物の命名法 132
   Appiication:ダマセノン,そのほかの名前で甘く感じるだろうか? 134
   5.1 分子化合物の性質 134
   要約:章の目標と復習 135
   KEYWORDS 135
   基本概念を理解するために 136
   補充問題 137
6 化学反応:分類と質量の関係 142
   6.1 化学反応式 143
   6.2 化学反応式を釣り合わせる 145
   6.3 アボガドロ定数とモル 148
   Application:ベン・フランクリンはアボガトロ定数のおよその値を求めることができたのだろうか? 152
   6.4 グラムとモルの変換 153
   6.5 モルの関係と化学反応式 155
   6.6 質量の関係と化学反応式 156
   6.7 収率 158
   6.8 化学反応の分類 161
   6.9 沈殿反応と溶解度の指針 162
   Appiication:通風と腎臓結石:可溶性の問題 163
   6.10 酸,塩基,中和反応 164
   6.11 酸化還元反応 165
   Application:電池 170
   6.12 酸化還元反応の識別 171
   Application:写真:一連の酸化還元反応 173
   6.13 真イオン反応式 174
   要約:章の目標と復習 176
   KEYWORDS 176
   基本概念を理解するために 177
   補充問題 178
7 化学反応:エネルギー,速度および平衡 184
   7.1 エネルギーと化学結合 185
   7.4 化学反応における熱の変化 186
   7.3 発熱および吸熱反応 187
   Application:食品からのエネルギー 190
   7.4 化学反応がおきるのはなぜか?自由エネルギー 191
   7.5 化学反応はどのようにおきるか?反応速度 195
   7.6 反応速度におよぼす温度,濃度,触媒の影響 197
   Application:体温の調節 200
   7.7 可逆反応と化学平衡 200
   7.8 平衡式と平衡定数 202
   7.9 ルシャトリエの法則:平衡におよぼす条件変化の影響 205
   Application:窒素固定 209
   要約:章の目標と復習 210
   KEYWODRS 210
   基本概念を理解するために 211
   補充問題 212
8 気体,液体,固体 216
   8.1 物質の状態とその変化 217
   8.2 気体と気体分子運動論 220
   8.3 圧力 221
   8.4 ボイルの法則:体積と圧力の関係 224
   Application:血圧 225
   8.5 シャルルの法則:体積と温度の関係 227
   8.6 ゲイ-リュサックの法則:圧力と温度の関係 229
   8.7 ボイル-シャルルの法則 230
   8.8 アボガドロの法則:体積と物質量の関係 231
   8.9 理想気体の法則 232
   8.10 分圧とドルトンの法則 234
   Application:温室効果ガスと地球温暖化 236
   8.11 分子間相互作用 237
   8.12 液体 242
   8.13 水:独特な液体 243
   8.14 固体 244
   8.15 状態変化 246
   Application:人工関節のためのバイオマテリアル 247
   Appiication:環境に優しい溶媒としてのCO2 248
   Connection:呼吸療法士 248
   要約:章の目標と復習 251
   KEYWORDS 251
   基本概念を理解するために 252
   補充問題 253
9 溶液 258
   9.1 混合物と溶液 259
   9.2 溶解の過程 261
   9.3 固体水和物 263
   9.4 溶解度 264
   9.5 溶解度に対する温度の効果 265
   9.6 溶解度に対する圧力の効果:ヘンリーの法則 266
   9.7 濃度の単位 269
   Application:呼吸と酸素輸送 270
   9.8 希釈 277
   9.9 溶液中のイオン:電解質 280
   9.10 体液中の電解質:当量とミリ当量 281
   9.11 溶液の性質 283
   Application:電解質,水分補給,スポーツドリンク 284
   9.12 浸透と浸透圧 287
   9.13 透析 289
   Application:時限放出型薬剤 290
   要約:章の目標と復習 201
   KEYWORDS 291
   基本概念を理解するために 292
   補充問題 293
10 酸と塩墓 298
   10.1 水溶液中の酸と塩基 299
   10.2 代表的な酸と塩基 300
   10.3 酸と塩基のBronsted-Lowryの定義 301
   10.4 酸および塩基としての水 305
   10.5 代表的な酸-塩基反応 305
   Application:潰瘍と制酸薬 307
   10.6 酸と塩基の強さ 308
   10.7 酸解離定数 311
   10.8 水の解離 312
   10.9 水溶液中の酸性度の測定:pH 313
   10.10 pHを使った作業 315
   10.11 実験室での酸性度の決定 317
   Application:体液のpH 318
   10.12 緩衝液 318
   10.13 体内での緩衝液 321
   Application:体の中の緩衝液:アシドーシスとアルカローシス 323
   10.14 酸と塩基の当量 324
   10.15 滴定 326
   Application:酸性雨 328
   10.16 塩溶液の酸'性度と塩基性度 328
   要約:章の目標と復習 330
   KEYWORDS 330
   基本概念を理解するために 332
   補充問題 333
11 核化学 336
   11.1 核反応 337
   11.2 放射能の発見とその性質 338
   11.3 安定同位体と放射性同位体 339
   11.4 核崩壊 340
   11.5 放射性核種の半減期 345
   App1ication:放射能の医学利用 346
   11.6 放射性崩壊系列 348
   11.7 電離放射線 349
   11.8 放射線の検出 351
   11.9 放射線量の単位 352
   Application:食品への放射線照射 353
   11.10 人工核変換 355
   11.11 核分裂と核融合 356
   Application:画像診断 357
   Application:放射線炭素を用いた古代遺物の年代測定 358
   Connection:核医学技師 358
   要約:章の目標と復習 361
   KEYWORDS 361
   基本概念を理解するために 362
   補充問題 363
補遺
   A. 科学的記数法 A-1
   B. 換算表 A-5
   C. Henderson-Hasselbalch式とアミノ酸 A-6
   用語解説 A-8
   問題の解答 A-18
   索引 A-29
12 アルカン:有機化学のはじめの一歩 366
   12.1 有機分子の性質 367
   12.2 有機分子の族:官能基 370
   12.3 有機分子の構造:アルカンと異性体 374
   12.4 有機構造の描き方 377
   Application:天然と合成 378
   12.5 有機分子の形 379
   12.6 アルカンの命名法 381
   Application:分子の形を表示する 383
   12.7 アルカンの性質 388
   12.8 アルカンの反応 389
   12.9 シクロアルカン 390
   Application:石油 391
   12.10 シクロアルカンの描き方と命名法 392
   要約:章の目標と復習 394
   KEYWORDS 394
   反応の要約 395
   基本概念を理解するために 395
   補充問題 396
13 アルケン,アルキン,および芳香族化合物 400
   13.1 アルケンとアルキン 402
   13.2 アルケンとアルキンの命名法 402
   13.3 アルケンの構造:シスートランス異性 406
   Application:視覚の化学 409
   13.4 アルケンとアルキンの性質 410
   13.5 有機反応の種類 410
   13.6 アルケンとアルキンの反応 412
   13.7 アルケンの付加反応はどのようにおきるか 419
   13.8 アルケンポリマ- 420
   13.8' Die1s-Alder反応:共役ジエンの反応(訳者補遺) 423
   13.9 芳香族化合物とベンゼンの構造 423
   Application:ポリマーの応用-貨幣 424
   Application:多環式芳香族化合物と発がん 426
   13.10 芳香族化合物の命名法 427
   13.11 芳香族化合物の反応 433
   Application:色が見える理由 431
   要約:章の目標と復習 432
   KEYWORDS 432
   反応の要約 433
   基本概念を理解するために 434
   補充問題 435
14 酸素,硫黄あるいはハロゲン含有化合物 440
   14.1 アルコール,フェノールおよびエーテル 441
   14.2 一般的なアルコール 443
   14.3 アルコールの命名 444
   14.4 アルコールの性質 447
   14.5 アルコールの反応 448
   Application:薬として毒としてのエタノール 453
   14.6 フェノール 454
   14.7 アルコールとフェノールの酸性度 455
   Application:抗酸化剤としてのフェノール 456
   14.8 エーテル 457
   14.9 チオールとジスルフィド 459
   Application:吸入麻酔剤 460
   14.10 含ハロゲン化合物 462
   Application:クロロフルオロ炭素とオゾンホール 463
   Connection:資源保護官 464
   要約:章の目標と復習 466
   KEYWORDS 466
   反応の要約 466
   基本概念を理解するために 467
   補充問題 468
15 アミン 472
   15.1 アミン 473
   Application:化学情報 478
   15.2 アミンの性質 480
   15.3 含窒素複素環化合物 481
   15.4 アミンの塩基性 483
   Application:一酸化窒素(NO):大きな可能性を秘めた小さな分子 484
   15.5 アミン塩 486
   Application:体液中の有機化合物とその“溶解性スイッチ” 487
   15.6 植物中のアミン:アルカロイド 489
   Appiication:毒物学 490
   要約:章の目標と復習 491
   KEYWORDS 491
   反応の要約 492
   基本概念を理解するために 492
   補充問題 493
16 アルデヒドとケトン 496
   16.1 カルボニル基 497
   16.2 アルデヒドとケトンの命名法 500
   16.3 アルデヒドとケトンの性質 501
   Application:昆虫の化学戦争 502
   16.4 代表的なアルデヒドとケトン 504
   Application:バニラ:最上級品はどれか? 505
   16.5 アルデヒドの酸化 507
   16.6 アルデヒドとケトンの還元 508
   Application:有毒か無毒か 510
   16.7 アルコールの付加:ヘミアセタールとアセタール 512
   Connection:色の味 518
   要約:章の目標と復習 519
   KEYWORDS 520
   反応の要約 520
   基本概念を理解するために 521
   補充問題 522
17 カルボン酸と誘導体 526
   17.1 カルボン酸とその誘導体:性質と名称 528
   17.2 一般的なカルボン酸 537
   17.3 カルボン酸の酸性度 539
   Application:肌に使う有機酸 541
   Application:有機酸塩の食品添加物 542
   17.4 カルボン酸の反応:エステルとアミドの形成 543
   17.5 アスピリンとカルボン酸の誘導体(市販薬) 546
   17.6 エステルとアミドの加水分解 549
   17.7 ポリアミドとポリエステル 552
   17.8 リン酸誘導体 553
   Application:ケプラー:命を守るポリマー 554
   要約:章の目標と復習 557
   KEYWORDS 557
   反応の要約 558
   基本概念を理解するために 559
   補充問題 560
   索引 A-31
18 アミノ酸とタンパク質:生化学のはじめの一歩 566
   18.1 生化学 567
   18.2 タンパク質の構造と機能:概論 568
   18.3 アミノ酸 571
   18.4 アミノ酸の酸-塩基性 573
   Application:健康と疾病の栄養学 574
   18.5 対称性 576
   18.6 分子の対称性とアミノ酸 577
   18.7 タンパク質の一次構造 580
   Application:食物中のタンパク質 584
   18.8 タンパク質の形を決める相互作用 585
   Application:電気泳動によるタンパク質の分析 589
   18.9 タンパク質の二次構造 590
   18.10 タンパク質の三次構造 592
   18.11 タンパク質の四次構造 594
   18.12 タンパク質の化学的性質 597
   Application:コラーゲン-2つの病気の話 598
   Application:プリオン:病気を引き起こすタンパク質 600
   Connection:食品とハイテクノロジー 602
   要約:章の目標と復習 603
   KEYWORDS 603
   基本概念を理解するために 605
   補充問題 605
19 酵素とビタミン 610
   19.1 酵素による触媒作用 611
   19.2 酵素の補助因子 613
   19.3 酵素の分類 614
   Application:鉛の毒性と解毒剤 615
   Application:バイオ触媒:食品と化学物質 618
   19.4 酵素の作用機構 619
   19.5 酵素の活性におよぼす濃度の影響 622
   19.6 酵素の活性におよぼす温度とpHの影響 623
   Application:Extremozymes-極限環境の酵素 625
   Application:医療診断の酵素 626
   19.7 酵素の制御:フィードバックとアロステリック制御 627
   19.8 酵素の制御:阻害 629
   19.9 酵素の制御:共有結合の修飾と遺伝子制御 632
   Application:薬としての酵素阻害剤 634
   19.10 ビタミン 635
   Application:ビタミン,ミネラル,食品のラベル 640
   要約:章の目標と復習 641
   KEYWORDS 641
   基本概念を理解するために 642
   補充問題 643
20 化学メッセンジャー:ホルモン,神経伝達物質,薬物 646
   20.1 メッセンジャー分子 647
   20.2 ホルモンと内分泌系 648
   Application:ホメオスタシス 650
   20.3 ホルモンの作用:エピネフリンと闘争・逃避 652
   20.4 ホルモンとしてのアミノ酸誘導体とポリペプチド 654
   20.5 ステロイドホルモン 656
   20.6 神経伝達物質 658
   Application:植物ホルモン 659
   20.7 神経伝達物質の作用:アセチルコリンとアゴニストおよびアンタゴニスト 661
   20.8 ヒスタミンと抗ヒスタミン薬 663
   20.9 セロトニン,ノエルエピネフリン,ドーパミン 664
   Application:この小さなカエルから・・・ 666
   20.10 神経ペプチドと鎮痛 668
   20.11 薬物探索と分子設計 669
   要約:章の目標と復習 672
   KEYWORDS 672
   基本概念を理解するために 673
   補充問題 673
21 生化学エネルギーの発生 676
   21.1 エネルギーと生命 677
   21.2 エネルギーと生化学反応 678
   Application:太陽のない世界 681
   21.3 細胞とその構造 681
   21.4 代謝とエネルギー生産の概要 684
   21.5 代謝の方法:ATPとエネルギー伝達 686
   21.6 代謝の方法:代謝経路と共役反応 688
   Application:基礎代謝 690
   21.7 代謝の方法:酸化型,還元型補酵素 691
   21.8 クエン酸回路 693
   21.9 電子伝達系とATP生産 697
   Application:未完成のエネルギー:酸化的リン酸化の遮断薬と脱共役剤 700
   21.10 有害な酸素副産物と抗酸化ビタミン 701
   Application:植物と光合成 703
   要約:章の目標と復習 704
   KEYWORDS 704
   基本概念を理解するために 705
   補充問題 706
22 炭水化物 710
   22.1 炭水化物の概要 711
   22.2 炭水化物の対称性 713
   22.3 糖類のD型とL型:糖分子の表示 715
   Application:市場に見るキラリティー 717
   22.4 グルコースとほかの単糖類の構造 719
   22.5 重要な単糖類 723
   Application:食物中の炭水化物 724
   22.6 単糖類の反応 727
   22.7 二糖類 730
   Application:細胞壁:強固な防御システム 732
   22.8 さまざまな炭水化物 734
   22.9 重要な多糖類 737
   Application:細胞表面の炭水化物と血液型 738
   Application:食物繊維 741
   要約:章の目標と復習 742
   KEYWORDS 742
   基本概念を理解するために 744
   補充問題 745
23 炭水化物の代謝 748
   23.1 炭水化物類の消化 749
   23.2 グルコースの代謝:概要 750
   23.3 解糖 752
   23.4 ほかの糖の解糖系への導入 756
   Application:虫歯 757
   23.5 ピルビン酸の行方 758
   23.6 グルコースの完全異化とエネルギー生産 760
   Application:微生物発酵:今と昔 761
   23.7 グルコース代謝とエネルギー生産の調節 762
   23.8 絶食や飢餓における代謝 762
   23.9 糖尿病における代謝 764
   23.10 グリコーゲン代謝:グリコーゲン合成とグリコーゲン分解 765
   Application:糖尿病の診断とモニター 766
   Application:ランニングの生化学 768
   23.11 糖新生:非炭水化物類からのグルコース 770
   Applicaticn:多糖類―何のために有用? 771
   Connection:栄養士 772
   要約:章の目標と復習 773
   KEYWORDS 773
   基本概念を理解するために 774
   補充問題 775
24 脂質 778
   24.1 脂質の構造と分類 779
   24.2 脂肪酸とそのエステル 781
   Applicaticn:食餌中の脂質 785
   24.3 油脂の性質 786
   24.4 トリアシルグリセロールの化学反応 788
   Applicaticn:洗剤 790
   24.5 細胞膜脂質:リン脂質と糖脂質 791
   Applicaticn:バターとその代替品 796
   24.6 細胞膜脂質:コレステロール 797
   24.7 細胞膜の構造 798
   Applicaticn:健康と美容のためのリポソーム 799
   24.8 細胞膜を横断する輸送 801
   24.9 イコサノイド:プロスタグランジンとロイコトリエン 803
   要約:章の目標と復習 804
   KEYWORDS 804
   基本概念を理解するために 806
   補充問題 806
25 脂質の代謝 810
   25.1 トリアシルグリセロールの消化 811
   25.2 脂質輸送のためのリポタンパク質 813
   Applicaticn:脂質とアテローム性動脈硬化 815
   25.3 トリアシルグリセロールの代謝:概要 816
   Applicaticn:脂質の貯蔵:よいことかそれとも? 818
   25.4 トリアシルグリセロールの貯蔵と流動化 819
   25.5 脂肪酸の酸化 820
   25.6 脂肪酸の酸化のエネルギー 822
   25.7 ケトン体とケトアシドーシス 823
   Applicaticn:肝臓,代謝系のクリーニングハウス 825
   25.8 脂肪酸の生合成 826
   要約:章の目標と復習 828
   KEYWORDS 828
   基本概念を理解するために 829
   補充問題 830
26 核酸とタンパク質の合成 832
   26.1 DNA,染色体および遺伝子 833
   26.2 核酸の構成成分 834
   26.3 核酸鎖の構造 839
   26.4 DNAの塩基対:ワトソン-クリックモデル 841
   26.5 核酸と遺伝 844
   26.6 DNAの複製 845
   Applicaticn:ウイルスとエイズ 846
   26.7 RNAの構造と機能 849
   26.8 転写:RNA合成 850
   26.9 遺伝暗号 853
   App1ication:“鳥インフルエンザ”:つぎの伝染病か? 854
   26.10 翻訳:tRNAとタンパク質の合成 856
   要約:章の目標と復習 859
   KEYWORDS 859
   基本概念を理解するために 861
   補充問題 862
27 ゲノム科学 864
   27.1 ヒトゲノム地図 865
   27.2 染色体を探る 867
   Applicaticn:そのゲノムは誰のもの? 868
   27.3 突然変異と多型 870
   27.4 組換えDNA 873
   Applicaticn:セレンディピティとPCR 874
   Application:DNAフィンガープリント法 876
   27.5 ゲノム科学:その利用 877
   Connection:科捜研 880
   要約:章の目標と復習 883
   KEYWORDS 884
   基本概念を理解するために 884
   補充問題 884
28 タンパク質とアミノ酸代謝 886
   28.1 タンパク質の消化 887
   28.2 アミノ酸の代謝:概要 888
   28.3 アミノ酸の異化作用:アミノ基 890
   28.4 尿素回路 892
   Application:痛風の経路 894
   28.5 アミノ酸の異化作用:炭素原子 896
   28.6 非必須アミノ酸の生合成 896
   Applicaticn:必須アミノ酸の重要性と欠乏による影響 898
   要約:章の目標と復習 900
   KEYWORDS 900
   基本概念を理解するために 901
   補充問題 901
29 体液 904
   29.1 体内水分と溶解物 905
   29.2 体液のバランス 908
   29.3 血液 909
   29.4 血紫タンパク質,白血球および免疫 912
   Applicaticn:血液脳関門(BBB) 914
   29.5 血液凝固 916
   29.6 赤血球と血液内ガス 917
   29.7 腎臓と尿の生成 921
   29.8 尿の組成と機能 922
   Applicaticn:臨床検査の自動化 923
   Connection:獣医の臨床検査技師 924
   要約:章の目標と復習 925
   KEYWORDS 925
   基本概念を理解するために 926
   補充問題 927
   C. Henderson-Hasse1balch式とアミノ酸 A-6
   問題の解説A-18
   索引 A-355
1 物質と生命 2
   1.1 化学:中心の科学 3
   1.2 物質の三態 5
2.

図書

東工大
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図書
東工大
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山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2007.10  x, 283p ; 22cm
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0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
   (1) 19世紀の化学-原子と分子 4
   (2) 20世紀の化学-電子 6
   (3) 21世紀の化学-原子核と電子分布 7
   0.3 化学の理論とはどういうものなのか 9
   (1) 電子配置(ボーア模型) 9
   (2) 共有結合(原子価と電子対) 12
   (3) 電気陰性度 15
   (4) 水素結合 19
   (5) 水分子の構造 22
   0.4 有機化学をどう学んだらよいのだろうか 29
   (1) 有機化学の学問構成-どんなことを学ぶのか 29
   (2) 共鳴理論-何のために考えだされたのか 問題点は? 31
   (3) 有機電子論-なぜ電子のことを学ぶのか 33
   (4) 量子有機化学-量子力学が有機化学とどう関係するのか 39
1 有機化合物の結合と物性
   1.1 波動方程式とオービタル 44
   1.1.1 シュレーディンガーの波動方程式を解くことによってどうして電子の存在確率が求められるのか。波動方程式の正しいことはどうして証明されるのか 44
   1.1.2 p軌道の交差部分はどうなっているのか 48
   1.1.3 pオービタルにおいて,ひとつの電子が節面の上下に同時に存在するのはおかしいのではないか。また,どうやって電子は節面を横切るのか 50
   1.1.4 pオービタルにつけられた符号は何を意味するのか 53
   1.1.5 反結合性オービタルは何のために必要なのか 55
   1.1.6 どうしたら混成オービタルを作ることができるのか 60
   1.2 共有結合と分子構造 62
   1.2.1 化学結合力の本質は何か。2つの原子オービタルが重なり合うと,どうして共有結合が形成されるのか 62
   1.2.2 なぜπ電子はσ電子にくらべて‘動きやすい’のか 65
   1.2.3 炭素-炭素四重結合はあるのか,ないのか 69
   1.2.4 結合角・結合距離はどうやって決まるのか 72
   1.2.5 ニトロ基の構造はどうなっているのか 74
   1.2.6 カルボカチオンが平面型であるのに,なぜカルブアニオンはピラミッド型なのか 76
   1.2.7 一酸化炭素やカルベンなどの炭素の原子価はどうなっているのか 78
   1.2.8 シクロプロパンが開環反応をしやすいのはなぜか 84
   1.3 結合エネルギーと分極性 88
   1.3.1 原子の組み合わせが違うとなぜ結合エネルギーが違ってくるのか 88
   1.3.2 C-C,C=C,C≡Cの順に結合距離が短くなり,結合エネルギーが増大するのはなぜか 92
   1.3.3 過酸化物はなぜ不安定なのか 95
   1.3.4 ハロゲン化水素の結合エネルギーは大きいのに,水に溶かすとなぜ容易に完全解離するのか 98
   1.3.5 テフロンなどのように有機フッ素化合物は,他のハロゲン化物に比べて異常に安定なのはなぜか 99
   1.3.6 置換基の電子供与性,電子吸引性はどうして決まるのか 101
   1.4 共鳴理論と分子の安定性 104
   1.4.1 共鳴するとなぜ分子は安定化するのか。共鳴エネルギーはどこから発生するのか 104
   1.4.2 なぜ4n+2個のπ電子が共役した環状化合物だけが芳香族性を示すのか 107
   1.4.3 シクロペンタジエニルアニオンは安定なのに,同じカチオンやラジカルがそれほど安定に存在しないのはなぜか 111
   1.4.4 二重結合が1つおきにあるとなぜ共役が起こるのか 113
   1.4.5 鎖状ポリエンにおいて共役系が長いほど,①非局在化エネルギーが大きく安定となるのはなぜか,②着色するようになるのはなぜか 118
   1.4.6 超共役とはどういうことか 122
   1.4.7 3級カルボカチオンが最も安定なのはどうしてか。カルブアニオンは電子吸引基によって安定化されるのはなぜか 129
   1.4.8 アルキル基が多くついた内部アルケンはどうして安定なのか 末端アルケンはどうして内部アルケンより反応性に富むのか 135
   1.5 酸性と塩基性 141
   1.5.1 酸性物質のプロトン解離のしやすさは何によって決まるのか 141
   1.5.2 なぜフェノールは酸性を示すのか 144
   1.5.3 なぜカルボン酸はアルコールより酸性が強いのか 147
   1.5.4 末端アセチレンの水素はなぜ活性なのか 151
   1.5.5 アルコール・フェノールに比べてチオール・チオフェノールはなぜ酸性が強いのか 153
   1.5.6 酸素化合物である水やエーテルに比べて,対応する窒素化合物であるアンモニアやアミンはなぜ塩基性が強いのか 156
   1.5.7 なぜアニリンの塩基性はアルキルアミンより弱いのか 157
   1.5.8 どういった化合物がルイス酸になるのか 160
   1.6 立体化学と異性体 164
   1.6.1 光学異性体だけが立体異性ではないのではないか 164
   1.6.2 不斉炭素があるとどうして旋光性を示すのか 166
   1.6.3 幾何異性体の物性はどうして違うのか 169
   1.6.4 なぜ一般にエノール型はケト型より不安定なのか 171
2 有機化学反応の速度と機構
   2.1 化学反応速度 176
   2.1.1 反応速度の違いはどうして起こるのか 176
   2.1.2 なぜすべての化学反応にエネルギー障壁(活性化エネルギー)を考えねばならないのか。また,反応座標とは何を表わしているのか 180
   2.1.3 活性錯合体と遷移状態とは同じことなのか 184
   2.1.4 多段階反応において律速段階の速度だけで全反応速度を議論してもほんとうによいのか 186
   2.1.5 反応温度によって主生成物が異なることがあるのはなぜか 189
   2.2 求核的置換反応 193
   2.2.1 一分子だけで反応が始まるというSN1反応機構はおかしくないか 193
   2.2.2 求核試薬の反応性(求核性)は何によって決まるのか。求核性と塩基性の違いは何か 196
   2.2.3 求核試薬の求核性が高いほどSN2機構になりやすいのはなぜか。どのような基が置換反応の脱離基として有効か 198
   2.2.4 ハロゲン化アルキルのアルキル基の種類によってSN2反応とE2反応で起こりやすさが逆になるのはなぜか 201
   2.2.5 エノレートのC-アルキル化とO-アルキル化は何によって決まるのか 203
   2.2.6 カルボン酸誘導体に対する求核的置換反応は,ハロゲン化アルキルに対する反応とどこが違うのか 207
   2.2.7 カルボン酸誘導体の加水分解のしやすさ,反応性の順をきめているものは何か 209
   2.2.8 アルドール縮合とエステル縮合における類似点と相違点はなにか 212
   2.3 求電子的置換反応 215
   2.3.1 芳香環は,求電子的な置換反応をしやすいのに付加反応しにくいのはなぜか 215
   2.3.2 電気陰性基であるはずのNHやOHなどが,どうしてベンゼン環への求電子的置換反応を活性化し,オルト・パラ配向性を示すのか 218
   2.3.3 クロロベンゼンは,なぜ求電子的置換の反応性が低下し,オルト・パラ配向性を示すのか 226
   2.3.4 クロロベンゼンが他のハロベンゼンと違って反応性が高いのはなぜか? 229
   2.3.5 芳香族化合物の置換反応は,オルト,メタ,パラの位置しか起こらないのか 234
   2.3.6 ジアゾニウムのカップリングはどうしてα位ではなくてβ位の窒素で起こるのか。また,脱窒素して置換する場合もあるのはなぜか 238
   2.3.7 アルカンを塩素と反応させるのになぜ光が必要なのか 241
   2.4 付加反応と脱離反応 243
   2.4.1 ハロゲン付加反応に関してC≡CよりC=Cの方が反応しやすいのはなぜか 243
   2.4.2 アルケンに対する臭素付加反応において,どうしてカルボカチオンより環状のブロモニウムを経てトランス付加するのか 246
   2.4.3 アルケンに対するHBrのラジカル付加だけが,どうして逆マルコニコフ型付加になるのか 248
   2.4.4 1,3-ブタジエンはどうして1,4-付加物を生成するのか 252
   2.4.5 E2型脱離反応においてもザイツェフ則が成り立つのはどうしてか? 257
   2.4.6 第4アンモニウムの脱離反応は,どうしてザイツェフ則でなくホフマン則に従うのか 261
   2.5 酸化反応と還元反応 264
   2.5.1 C-H→C-Xとなることがどうして酸化反応になるのか 264
   2.5.2 H付加は,どうして還元ではないのか。酸・塩基と酸化・還元はどこが違うのか 267
   2.5.3 アルコールとチオールとでは,酸化反応の受け方が全く違うのはなぜか 269
   2.5.4 NaBHはアルケンを還元しないのに,ジボランはアルケンをホウ水素化するのはどうしてか 271
参考文献 273
索引 279
読書ノート
   リービッヒ,“プロイセンにおける化学の状態”(1840) 52
   “レオナルド・ダヴィンチの手記” 59
   シェリング,“学問論”(1803) 106
   ルクレーティウス,“物の本質について”(B.C.l) 146
   ポアンカレ,“科学と仮説”,「実験および一般化の役割」(1902) 155
   ボアンカレ,“科学と仮説”,「仮説の役割」(1902) 163
   デュ・ボア・レイモン,“自然認識の限界について”(1881) 185
   ポアンカレ,“科学と方法”(1908) 192
   エンゲルス,“自然の弁証法”(1879) 245
化学史ノート
   化学者ファラデー 42
   ケクレの夢 73,83
   化学者エジソン 97,103
実験室ノート
   廃棄物は宝の山 143,150
   ブランクの効用 174
   理論と実験 200,211
   熱拡散効果とメタンの化学 240,242
   21世紀は腐植の時代 256,268
0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
3.

図書

東工大
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図書
東工大
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John McMurry, Tadhg Begley著 ; 浦野泰照 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2007.9  xx, 455p ; 22cm
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1.生物化学に共通する反応機構 1
   1.1 生物化学で重要な官能基 3
   1.2 酸と塩基,求電子体と求核体 5
    Bronsted-Lowryの酸と塩基 5
    Lewisの酸と塩基 8
    求電子体と求核体 9
   1.3 求電子付加反応の機構 10
   1.4 求核置換反応の機構 12
   1.5 求核カルボニル付加反応の機構 15
    求核付加反応 16
    アルコール生成 18
    イミン(Schiff塩基)生成 18
    アセタール生成 20
    共役(1,4)求核付加 22
   1.6 求核アシル置換反応の機構 23
   1.7 カルボニル縮合反応の機構 25
   1.8 脱離反応の機構 28
   1.9 酸化と還元 30
   問題 32
2.生体分子 37
   2.1 キラリティーと生体分子 38
    鏡像異性体 39
    ジアステレオマー,エピマー,メソ化合物 40
    プロキラリティー 43
   2.2 生体分子:脂質 46
    トリアシルグリセロール 46
    その他の脂質:テルペノイド,ステロイド,プロスタグランジン 47
   2.3 生体分子:炭水化物 49
    炭水化物の立体構造 50
    単糖のアノマー 51
    二糖と多糖 54
    デオキシ糖,アミノ糖 55
    アミノ糖 55
   2.4 生体分子:アミノ酸,ペプチド,タンパク質 56
    アミノ酸 56
    ペプチドとタンパク質 60
   2.5 生体分子:核酸 64
    DNA:デオキシリボ核酸 66
    RNA:リボ核酸 68
   2.6 生体分子:酵素,補酵素,共役反応 69
    酵素 69
    補酵素 71
    共役反応と高エネルギー化合物 74
   問題 77
3.脂質代謝 83
   3.1 トリアシルグリセロールの消化と輸送 85
    トリアシルグリセロールの加水分解 85
    トリアシルグリセロールの再合成 89
   3.2 トリアシルグリセロールの異化:グリセロールの運命 92
   3.3 トリアシルグリセロールの異化:脂肪酸の酸化 95
   3.4 脂肪酸の生合成 103
   3.5 テルペノイドの生合成 112
    イソペンテニル二リン酸へのメバロン酸経路 112
    イソペンテニル二リン酸へのデオキシキシルロースリン酸経路 117
    イソペンテニル二リン酸のテルペノイドヘの変換 124
   3.6 ステロイドの生合成 129
    ファルネシル二リン酸のスクアレンヘの変換 129
    スクアレンのラノステロールへの変換 131
    ノート 酵素の三次元構造を表示する 88
   参考文献 137
   問題 140
4.炭水化物代謝 145
   4.1 複雑な炭水化物の消化と加水分解 146
   4.2 グルコースの代謝:解糖 148
   4.3 ピルピン酸の変換 161
    ピルビン酸から乳酸へ 161
    ピルビン酸からエタノールへ 162
    ピルビン酸からアセチルCOA 162
   4.4 クエン酸回路 167
   4.5 グルコースの生合成:糖新生 174
   4.6 ペントースリン酸経路 183
   4.7 光合成:還元的ペントースリン酸(カルビン)回路 190
   参考文献 196
   問題 198
5.アミノ酸代謝 201
   5.1 アミノ酸の脱アミノ化 203
    アミノ酸のアミノ基転移反応 203
    グルタミン酸の酸化的脱アミノ化反応 207
   5.2 尿素回路 207
   5.3 アミノ酸炭素鎖の異化 211
    アラニン,セリン,グリシン,システイン,トレオニン,トリプトファン 212
    アスパラギン,アスパラギン酸 228
    グルタミン,グルタミン酸,アルギニン,ヒスチジン,プロリン 229
    バリン,イソロイシン,ロイシン 232
    メチオニン 235
    リシン 240
    フェニルアラニン,チロシン 241
   5.4 非必須アミノ酸の生合成 246
    アラニン,アスパラギン酸,グルタミン酸,アスパラギン,グルタミン,アルギニン,プロリン 248
    セリン,システイン,グリシン 249
   5.5 必須アミノ酸の生合成 251
    リシン,メチオニン,トレオニン 251
    イソロイシン,バリン,ロイシン 257
    トリプトファン,フェニルアラニン,チロシン 260
    ヒスチジン 268
    ノート 鉄錯体の酸化状態 219
    ノート PLPの関与する反応 228
   参考文献 270
   間題 274
6.ヌクレオチド代謝 277
   6.1 ヌクレオチドの異化 279
    ピリミジン:シチジン,ウリジン,チミジン 279
    プリン:アデノシン,グアノシン 282
   6.2 ピリミジンリボヌクレオチドの生合成 284
    ウリジン一リン酸 284
    シチジン三リン酸 288
   6.3 プリンリボヌクレオチドの生合成 289
    イノシン一リン酸 289
    アデノシン一リン酸とグアノシン一リン酸 294
   6.4 デオキシリボヌクレオチドの生合成 295
    デオキシアデノシン,デオキシグアノシン,デオキシシチジン,デオキシウリジン二リン酸 295
    チミジン一リン酸 298
   参考文献 299
   問題 301
7.天然物の生合成 305
   7.1 ペニシリンとセファロスボリンの生合成 308
    ペニシリン 310
    セファロスボリン 315
   7.2 モルヒネの生合成 316
   7.3 プロスタグランジンなどのエイコサノイド類の生合成 327
   7.4 エリスロマイシンの生合成 332
   7.5 補酵素B12などのテトラピロール類の生合成 341
    ウロボルフィリノーゲンⅢ(ウロゲンⅢ) 342
    へム 346
    補酵素B12 349
   参考文献 359
   問題 362
8.生体内変換反応のまとめ 367
    加水分解,エステル化,チオエステル化,アミド化 368
    カルボニル縮合 369
    カルボキシ化と脱炭素 371
    アミノ化と脱アミノ化 373
    一炭素転移 374
    転位 376
    異性化とエピマー化 377
    カルボニル化合物の酸化と還元 379
    金属錯体によるヒドロキシ化と他の酸化反応 381
付録 387
   付録A Swiss PDB Viewerよるタンパク質構造の表示 387
   付録B KGGとBRENDAAデータベースの利用法 395
   付録C 章末問題の解答 399
   付録D 本書で用いる略号 429
索引 433
1.生物化学に共通する反応機構 1
   1.1 生物化学で重要な官能基 3
   1.2 酸と塩基,求電子体と求核体 5
4.

図書

東工大
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宮城陽著
出版情報: 東京 : 丸善, 2007.5  xix, 406p ; 26cm
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本書を読むにあたって xiii
   1 有機化学とは・有機化合物とは xiii
   2 有機化学の特徴:有機化学は変化に富んでる xiii
   3 有機化学で用いられる構造式や特殊な記号についての説明 xvi
第Ⅰ部 有機化合物群の科学
1 アルカン 1
   1.1 アルカンの構造および物理的性質 1
    アルカンの異性体 1
    物質の状態および沸点 2
    アルカンの溶解性 2
    立体構造の表し方 3
   1.2 アルカンの合成 4
    アルケンの接触水素化 4
    グリニャール試薬の加水分解 5
   1.3 アルカンの反応 5
    アルカンの塩素化 (光塩素化) 5
    アルカンの燃焼 7
2 アルケン 9
   2.1 アルケンの構造と異性体 9
    構造異性体 9
    幾何異性体 9
    アルケン異性体の安定性 11
    代表的なアルケン 11
   2.2 アルケンの合成 12
    アルコールの脱水 :ザイツェフ則 12
    ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 14
    隣接二臭化物の脱臭素 15
    ケトン (またはアルデヒド) とリンイリドの反応 : ウィッティッヒ反応 15
   2.3 アルケンの反応 17
    アルケンの接触水素化 : シス付加 17
    アルケンへのハロゲンの付加 : トランス付加 19
    アルケンへのハロゲン化水素の付加 : マルコウニコフ則 20
    有機過酸素化物存在下での臭化水素の付加 : 逆マルコウニコフ付加 21
    アルケンへの硫酸の付加および水の付加 22
    アルケンのヒドロホウ素化とトリアルキルボランの酸化 23
    過マンガン酸イオンによるジヒドロキシ化 25
    ベルオキシカルボン酸によるエボキシ化 26
    オゾン分解 27
    シクロブロバン化反応 : シモンズ・スミス反応 29
3 アルキン 31
   3.1 アルキンの構造など 31
    アルキンの構造 31
    アルキンの共役塩基 (アセチリド) 31
    代表的なアルキン 32
   3.2 アルキンの合成 32
    カルシウムカーバイトを経るアセチレンの工業的合成 32
    アセチリドとハロゲン化アルキルの反応 33
    1,2-ジハロアルケンの脱ハロゲン化水素 33
   3.3 アルキンの反応 34
    アルキンの接触水素化 34
    アルキンへのハロゲン化水素の付加 35
    アルキンへのハロゲン (塩素および臭素) の付加 37
    アルキンへの水の付加 (水和) 37
4 ジエンおよびポリエン 39
   4.1 ジエン 39
    共役ジエンと非共役ジエン 39
    共役ジエンの合成 40
    共役ジエンの反応 41
   4.2 ポリエン 43
    テルペン 43
    ポリイソブレン (ゴム) 44
    カロテノイド 46
   4.3 アレン 48
5 アルコール (アルカノール) 51
   5.1 アルコールの性質 51
    アルコールの構造と水素結合 51
    アルコールの沸点と水素結合 52
    アルコールの水に対する溶解性 53
    アルコールの酸性と塩基性 55
   5.2 アルコールの合成 56
    メタノールおよびエタノールの工業的合成 56
    アルケンへの水の付加 58
    アルケンのヒドロホウ累化とトリアルキルボランの酸化 58
    ハロゲン化アルキルの水素化アルカリ水溶液による分解 58
    アルデヒド、ケトン、カルボン酸およびエステルの金属水素化物による還元 60
    アルデヒドおよびケトンの接触水素化 63
    カルボニル化合物とグリニャール試薬との反応 64
   5.3アルコールの反応 65
    アルコールとナトリウムの反応 65
    アルコールと強塩基の反応 65
    アルコールとハロゲン化水素との反応 66
    アルコールと硫黄化合物およびリン化合物の反応 68
    アルコールの脱水 69
    アルコールの酸化 69
   5.4多価アルコール (ポリオール) 71
    二価アルコール (ジオール) 71
    三価アルコール (トリオール) 72
6 ハロアルカン 75
   6.1 ハロアルカンの性質 76
    ハロアルカンの密度 76
    ハロアルカンの難燃性 76
   6.2 ハロアルカンの合成 77
    アルカンの光塩素化 77
    アルケンとハロゲン化水素の反応 77
    アルコールとハロゲン化水素の反応 77
   6.3 ハロアルカンの反応 77
    第一級ハロゲン化アルキルの置換反応 77
    ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 79
    グリニャール試薬の生成 79
7 エーテル 83
   7.1 エーテルの性質 83
    代表的なエーテル 83
    水素結合とエーテル 83
    エーテルのオキソニウム塩 84
    エーテルの自動酸化 84
   7.2 エーテルの合成 85
    アルコールの脱水反応 85
    アルコキシドとハロゲン化アルキルの反応 : ウイリアムソンのエーテル合成 87
   7.3 エーテルの反応 89
    ハロゲン化水素によるエーテル結合の開裂 89
    ベンジルエーテルの水素化分解 90
   7.4 エポキシド 90
    エポキシドの合成 90
    エポキシドの反応 91
8 アルデヒドおよびケトン 95
   8.1 カルボニル基の構造 95
    C=O 結合の構造 95
    C=O 結合の分極 95
   8.2 代表的なアルデヒドおよびケトン 96
    代表的なアルデヒドおよびケトンの名称と沸点 96
    ホルムアルデヒド 97
    アセトアルデヒド 98
    低級アルデヒドへの水の付加 (水和) 99
   8.3 アルデヒドおよびケトンの合成 99
    アルコールの酸化 99
    アルケンのオゾン分解 100
    アルキンへの水の付加 (水和) 100
    酸塩化物 (塩化アシル) の水素化分解 : ローゼンムント還元 100
    1,2-ジオールの酸触媒による転位 : ビナコール-ビナコロン転位 100
   8.4 アルデヒドおよびケトンの反応 (I) : 還元 101
    接触水素化 101
    金属水素化物による還元 102
    ヒドラジンによる還元 : ウォルフ-キッシュナー還元 102
    亜鉛アマルガムによる還元 : クレメンゼン還元 102
   8.5 アルデヒド・ケトンの反応 (II) : 酸化 103
    アルデヒドの酸化 103
    ケトンの酸化 104
   8.6 アルデヒド・ケトンの反応 (III) : 付加反応 105
    アルデヒド・ケトンの付加反応の概略的説明 105
    カルボニル基への求核剤の付加 : 酸の共存を必要としない反応 106
    酸の共存下での求核剤の付加 109
    金属原子 (ルイス酸) により促進される求核剤の付加 : グリニャール試薬の付加 114
    アルカリ金属原子との反応 : 電子の付加 114
    ケトン (またはアルデヒド) とリンイリドの反応 : ウィッティッヒ反応 115
   8.7 アルデヒド・ケトンの反応(IV) : エノール・エノラートの反応 116
    エノールおよびエノラート 116
    エノラートの反応 118
    エノールの反応 123
   8.8 アルデヒド・ケトンの反応 (V) : α,β-不飽和カルボニル化合物の付加反応 126
    共役エノンへの求核剤の1,4-付加 : マイケル反応 126
    共役エノンへの1,4-付加 : ハロゲン化水素の付加 127
   8.9 ケテン 127
    ケテンの構造 127
    ケテンの合成 127
    ケテンの反応 128
9 カルボン酸およびその誘導体 129
   9.1 カルボン酸 129
    カルボキシル基の構造 129
    カルボン酸のおもな性質 130
    カルボン酸の合成 132
    カルボン酸の反応 133
    ジカルボン酸 135
    ヒドロキシ酸 137
   9.2 酸塩化物 139
    代表的な酸塩化物 139
    酸塩化物の合成 140
    酸塩化物の反応 140
   9.3 カルボン酸エステル 142
    代表的なカルボン酸エステル 142
    カルボン酸エステルの合成 143
    カルボン酸エステルの反応 145
    1,1-ジカルボン酸エステルおよびβ-ケトカルボン酸エステルの反応 150
   9.4 酸アミドおよび関連化合物 (イミド・ラクタム・尿素など) 155
    代表的な酸アミド 155
    酸アミドの合成 156
    酸アミドの反応 157
    代表的なイミド 159
    イミドの合成 159
    イミドの反応 160
    ラクタム 161
    炭酸の誘導体である酸アミド 162
   9.5 酸無水物 163
    代表的な酸無水物 163
    酸無水物の合成 164
    酸無水物の反応 165
   9.6 ニトリル 166
    代表的なニトリルおよびその性質 166
    ニトリルの合成 167
    ニトリルの反応 168
10 窒素化合物および過酸化物 171
   10.1 アミン 171
    代表的なアミンとそのおもな性質 171
    アミンの合成 174
    アミンの反応 175
   10.2 ニトロ化合物 179
    ニトロ基の構造およびニトロ化合物の性質 179
    ニトロ化合物の合成 179
    ニトロ化合物の反応 180
   10.3 有機過酸化物 182
    ヒドロペルオキシド 182
    ジアルキルペルオキシド 184
    ペルオキシカルボン酸 185
    過酸化ジアシル 186
    過酸エステル (ペルオキシエステル) 186
11 芳香族化合物 187
   11.1芳香族化合物の概略的説明 187
    芳香族化合物と芳香族性 187
    共鳴による芳香環構造の説明 188
    分子軌道法による芳香環構造の説明 : ヒュッケル則 189
   11.2 芳香族化合物の種類 190
    芳香環の種類 190
    「芳香環に置換基がある化合物」 の異性体と名称 192
   11.3 芳香化合物の合成と反応 (I) : 芳香族求電子置換反応 194
    芳香族求電子置換反応の概略的説明 195
    ニトロ化 196
    ハロゲン化 197
    アルキル化 : フリーデル-クラフツアルキル化 198
    アシル化 : フリーデル-クラフツアシ化 199
    スルホン化 200
   11.4 芳香族化合物の合成と反応 (II) : ベンジル位の反応 201
    トルエンの塩素化 201
    トルエンの酸化 202
    ベンジルエーテルの水素化分解 204
   11.5 芳香族化合物の合成と反応 (III) : フェノールの合成の反応 205
    フェノールの酸性 205
    フェノールの合成 206
    フェノールの反応 : フェニルエーテルの合成 207
   11.6 芳香族化合物の合成と反応 (IV) : アニリンの合成と反応 208
    アニリンの合成 208
    アニリンの反応 208
   11.7 芳香族化合物の合成と反応 (V) : 芳香環の酸化と還元 212
    芳香環の酸化 : キノンの生成と反応 212
    芳香環の還元 : バーチ還元 215
   11.8 ベンゼン環の合成 216
12 生体物質 : 糖 ・アミノ酸・油脂 219
   12.1 糖類 219
    単糖 219
    単糖の鎖状構造と環状構造 221
   12.2 α-アミノ酸 229
    α-アミノ酸の定義と構造 229
    α-アミノ酸の種類 230
    α-アミノ酸の性質 : 等電点 230
    α-アミノ酸の合成 231
    α-アミノ酸の反応 232
   12.3 油脂 235
    グリセリド 235
    グリセリドを構成する脂肪酸 237
    ロウ(蝋) 240
第Ⅱ部 有機化合物群に共通の基礎的知識
13 結合 244
   13.1 原子軌道 244
    原子軌道の種類 244
    軌道のエネルギー 247
    原子軌道への電子配置 247
   13.2 分子の結合 248
    水素分子の結合 248
    飽和炭素原子の結合 249
    不飽和炭素原子の結合 (I) : sp2混成軌道 251
    不飽和炭素原子の結合 (II) : sp 混成軌道 253
    ポリエンの結合 : ヒュッケル分子軌道法 255
    ベンゼンのπ結合 258
   13.3 共鳴 259
    共鳴と極限構造 259
    共鳴エネルギー 260
   13.4 超共役 262
   13.5 結合の分極 263
    炭素原子とヘテロ原子の結合 263
    電気陰性度 263
    結合の分極 264
    反結合性軌道の役割 265
   13.6 分子どうしに働く力 267
    水素結合 267
    分子間力 268
14 異性体と立体有機化学 271
   14.1 異性体の種類 271
   14.2 鏡像異性体 273
    鏡像異性体の定義 273
    鏡像異性体の検出 276
    立体配置の基準物質と立体配置の表示方法 278
    ラセミ体とラセミ分割 (鏡像異性体の分離) 281
   14.3 ジアステレオマー 283
    ジアステレオマー 283
    メソ異性体 284
    エリトロ形とトレオ形 286
    回転異性 287
    環反転 290
    縮合環化合物のジアステレオマー 294
15 反応の概略および酸と塩基 297
   15.1 反応の分類 297
    結合の開裂形式による分類 297
    反応前後での原子配列の変化様式による分類 299
    誘導される原子 (原子団) による分類 300
    その他の要素による分類 300
   15.2 反応の進行 300
    反応に関わる分子数 300
    反応とエネルギー 301
    反応中間体 303
   15.3 反応に対する官能基の制御 : 保護基 305
   15.4 酸と塩基 306
    酸・塩基の定義 306
    酸および塩基の強さ 307
    共役酸と共役塩基 309
16 反応中間体 311
   16.1 カルボカチオン 311
    アルキルカチオンの構造 311
    アルキルカチオンの安定性 313
    定量的に得られるアルキルカチオン 314
    反応中間体としてのアルキルカチオンの生成 316
    その他のカルボカチオン 317
   16.2 カルボアニオン 321
    カルボアニオンの種類 321
    アルキルアニオン 321
    カルボアニオンの生成 323
    有機リチウム化合物 324
    カルボアニオンの反応 326
   16.3 ラジカル 327
    ラジカルの種類 328
    ラジカルの生成 329
    安定遊離基 (単離できるラジカル) 330
    ラジカルの反応 331
   16.4 その他の反応中間体 332
    カチオンライジカル 332
    アニオンラジカル 332
    カルベン 333
    カルベノイド 334
    イリド 335
    1,3-双極子 336
    ベンザイン 336
    ニトレン 337
17 求核置換反応 339
   17.1 求核置換反応の概略 339
   17.2 一分子求核置換反応および関連反応 341
    一分子求核置換反応 (SN1反応) 341
    Sn1 反応に付随する反応 346
   17.3二分子求核置換反応 352
    二分子求核置換反応 (SN2 反応) の概略 352
    二分子求核置換反応の立体科学 : ワルデン反転 352
    反応化合物の種類 354
    求核剤の種類および求核性 356
    脱離基および脱離能 357
    SN1 反応と SN2 反応の相違点 358
    炭素以外の原子が反応中心である SN2 反応 358
18 脱離反応 359
   18.1 脱離反応の概略 359
   18.2 二分子脱離反応 (E2 反応)の概略 359
   18.3 二分子脱離反応の立体科学 361
   18.4 ハロゲン化アルキルの二分子脱離反応 363
    ザイツェフ則に従うアルケンの生成 363
    trans - アルケン生成の優先性 364
   18.5 ホフマン分解およびホフマン脱離 365
    ホフマン分解 365
    ホフマン脱離 367
   18.6 その他の1,2 -脱離反応 (E1 および E1cB 反応) 368
    一分子脱離反応 (E1 反応) 368
    共役塩基の一分子脱離反応 (E1cB反応) 368
19 芳香族置換反応 369
   19.1 芳香族求電子置換反応 369
    置換ベンゼンの反応 369
    オルト-パラ配向性置換基 370
    メタ配向性置換基 374
    活性化置換基と不活性化置換基 376
   19.2 芳香族求核置換反応 380
    芳香族求核置換反応の概略 380
    ニトロクロロベンゼンとアルコキシドの反応 381
    ベンゼンスルホン酸とアルカリ水酸化物の反応 (アルカリ融解) 382
付録 命名法の解説 383
本書を読むにあたって xiii
   1 有機化学とは・有機化合物とは xiii
   2 有機化学の特徴:有機化学は変化に富んでる xiii
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