はじめに ⅴ |
第Ⅰ部 基礎的な反応 1 |
1章 有機反応の基礎 2 |
1 結合切断と生成 2 |
2 電子の移動とその表示 4 |
3 求核反応と求電子反応 6 |
4 単分子反応,二分子反応と反応速度論 8 |
5 遷移状態と活性化エネルギー 10 |
6 多段階反応と中間体 12 |
7 平衡と共鳴 14 |
2章 単結合の反応 16 |
1 Sn1反応 16 |
2 Sn2反応 18 |
3 E1反応 20 |
4 E2反応 22 |
5 Ei反応(チュガーエフ反応) 24 |
6 ザイツェフ則 26 |
7 ホフマン則 28 |
コラム : 反応機構の決定 30 |
第Ⅱ部 不飽和結合の反応 31 |
3章 二重結合の反応 32 |
1 接触還元反応 32 |
2 トランス付加反応 34 |
3 非対称付加反応 36 |
4 付加環化反応(ディールス・アルダー反応) 38 |
5 カルベンの付加反応 40 |
6 共役二重結合の付加反応 42 |
7 ハロエチレンの転位反応(フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル反応) 44 |
8 アセチレンのカップリング反応(薗頭反応) 46 |
4章 芳香族の反応 48 |
1 ベンゼンのニトロ化反応 48 |
2 アキレル基の導入反応(フリーデル・クラフツ反応) 50 |
3 芳香環の求核置換反応(サンドマイヤー反応) 52 |
4 アルデヒド基の導入反応(ビルスマイヤー・ハック反応) 54 |
5 一酸化炭素の挿入反応(ガッターマン・コッホ反応) 56 |
6 ジアゾカップリング反応 58 |
7 芳香環の還元反応(パーチ還元) 60 |
8 ピリジンのアミノ基導入反応(チチバビン反応) 62 |
9 フェノールエステルの転位反応(フリース転位) 64 |
10 ベンズアルデヒドの転位反応(デーキン反応) 66 |
11 スピロ中間体を通る転位反応(スマイルス転位) 68 |
12 ベンザインの反応 70 |
コラム : 二重結合の構造 72 |
第Ⅲ部 置換基の反応 73 |
5章 酸化・還元反応 74 |
1 ヒドロキシ基の導入(ヒドロホウ素化反応) 74 |
2 1,2-ジオール生成反応 76 |
3 オゾン酸化 78 |
4 ヒドロキシ基の酸化(ジョーンズ酸化) 80 |
5 ヒドロキシ基の酸化(オッペンナウアー酸化) 82 |
6 ニトロ化合物の酸化(ネフ反応) 84 |
7 カルボニル基のα炭素の酸化 86 |
8 カルボニルの酸化反応(バイヤー・ビリガー酸化) 88 |
9 カルボニル基のOHへの還元(メールワイソ・ボンドルフ・バーレー還元) 90 |
10 カルボニル基のCHへの還元(クレメンゼン還元) 92 |
11 力ルボニル基のCHへの還元(ウォルフ・キッシュナー還元) 94 |
6章 カルボニル基の反応Ⅰ 96 |
1 ケト・エノール互変異性 96 |
2 ヨードホルム反応 98 |
3 アセタールの生成反応 100 |
4 α,β-不飽和カルボニルの付加反応(マイケル付加) 102 |
5 有機金属試薬の反応(グリ二ヤール反応) 104 |
5 アミノ酸合成反応(ストレッカー合成) 106 |
7 c=oのC=Cへの変換反応(ウィッティヒ反応) 108 |
7章 カルボニル基の反応 110 |
1 アミンとの縮合反応 110 |
2 ケトンの縮合反応(アルドール縮合) 112 |
3 ケトンと活性メチレン化合物の縮合反応(クネーフェナーゲル縮合) 114 |
4 エナミン反応 116 |
5 α-ハロケトンの転位反応(ファヴォルスキー転位) 118 |
6 ベンジル‐ベンジル酸転位反応 120 |
7 α-ジアゾケトンの転位反応(ウルフ転位) 122 |
8章 アルデヒド・カルボン酸の反応 124 |
1 不均化反応(カニッツァロ反応) 124 |
2 ベンゾイン縮合反応 126 |
3 α-ハロエステルとケトンの縮合反応(ダルツェン縮合) 128 |
4 コハク酸とケトンの縮合反応(ストッベ縮合) 130 |
5 エステルのラジカル縮合反応(アシロイン縮合) 132 |
6 エステルのイオン縮合反応(クライゼン縮合) 134 |
7 アルデヒト,ケトン,アミンの縮合反応(マンニッヒ反応) 136 |
8 カルボン酸アミドの転位反応(ホフマン転位) 138 |
9章 その他の置換基の反応 140 |
1 ニトリルの縮合反応(ソープ反応) 140 |
2 ピナコール・ピナコロン転位反応 142 |
3 アセチレンを有するアルコールの転位反応(ループ転位) 144 |
4 アルコールの1,2-転位反応(ワーグナー・メーヤワイン転位) 146 |
5 エーテルの転位反応(ウイッティヒ転位) 148 |
6 オキシムの転位反応(ベックマン転位) 150 |
コラム : 光エネルギー 152 |
第Ⅳ部 分子軌道で解釈する反応 153 |
10章 軌道論の関与する単分子反応 154 |
1 分子軌道 154 |
2 軌道相互作用 156 |
3 反応の種類 158 |
4 同旋的閉環反応 160 |
5 逆旋的閉環反応 162 |
6 スプラ水素移動反応 164 |
7 アンタラ水素移動反応 166 |
8 1,3-水素移動の立体化学 168 |
11章 軌道論の関与する二分子反応 170 |
1 スブラ付加環化反応 170 |
2 アンタラ付加環化反応 174 |
3 ディールス・アルダー反応 176 |
4 二次軌道相互作用 178 |
5 反応速度の置換基効果 180 |
コラム : 軌道相関と電子配置 173 |
索引 182 |