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1.

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1. 実践・化学英語リスニング : 世界トップの化学者と競うために (有機化学編 ; 生化学編 ; 物理化学編)
福井希一, 福住俊一, ルーク・上田サーソン編
出版情報: 京都 : 化学同人, 2014.4-  冊 ; 24cm
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1 Named Reactions : The Grignard Reaction
The Haber Ammonia Synthesis
The Michael Addition ほか
2 Polymer Chemistry : Enzymatic Polymerization
Inclusion Polymerization
Polyrotaxanes ほか
3 Green Chemistry : Green Chemistry
Clean Oxidations with Chemically‐modified Proteins
Reactions in Water ほか
1 Molecular Biology and Biochemistry : Yeast:A Living Tool for Biotechnology
Enzymes in Extreme Environments
Metabolomics for Food Chemistry ほか
2 Biomass : Biomass and the Global Environment
Genetic Engineering for Biomass Production
Biomass and Plant Metabolism ほか
3 Bioinorganic Chemistry : Dioxygen Activation by Metalloenzymes
The Molecular Imaging of Calcium
Heme Protein Engineering ほか
1 Photochemistry : Light and Photons
Electronic Transitions
The Fate of Excited States ほか
2 Catalysis : Early Research into Catalysis
The Haber‐Bosch Process
Catalysis in the Petrochemical Industry ほか
3 Energy Chemistry : Save the Earth!
The Global Solar Energy Budget
Artificial Photosynthesis ほか
1 Named Reactions : The Grignard Reaction
The Haber Ammonia Synthesis
The Michael Addition ほか
2.

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2. 全合成・生物有機化学
北川勲, 磯部稔著
出版情報: 東京 : 朝倉書店, 2008.6  vii, 278p ; 22cm
シリーズ名: 朝倉化学大系 ; 14 . 天然物化学・生物有機化学||テンネンブツ カガク セイブツ ユウキ カガク ; 2
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Ⅴ　天然物質の全合成
17　抗腫瘍活性をもつセスキテルペン・バーノレピンの合成 4
   17.1　Griecoの合成－生合成仮説にのっとった逆合成解析－ 5
   17.2　Danishefskyの合成－エポキシドの開環反応を鍵とする全合成－ 5
   17.3　Isobeの合成－極性を考慮した共役付加反応を鍵とする全合成－ 7
   17.4　Vandewalleの合成－シクロプロバン中間体を分子内カルベン付加した例－ 12
   17.5　Wakamatsuの合成－分子内アルキル化により立体化学を達成した例－ 13
   17.6　Shibasakiの合成－分子内Heck反応により不斉合成を達成した例－ 14
18　抗腫瘍活性をもつアンサマクロリド・メイタンシンの合成 16
   18.1　目的物質の設定 16
   18.2　逆合成解析 18
   18.3　新合成方法論の開発 19
   18.4　鎖状不斉立体制御反応 20
   18.5　へテロ共役付加反応のメイタンシンヘの適用 22
   18.6　アクロレイン2量体からラセミ型鍵化合物の合成 23
   18.7　メイタンシン左側セグメントの合成 25
   18.8　左右セグメントのカップリングと基質制御エポキシ化 26
   18.9　N-メチルメイセニン・メイシンの全合成 28
   18.10　ラセミ型メイタンシノールの合成 29
   18.11　光学活性メイタンシノールの全合成 30
   18.12　Coreyらの合成 34
19　タンパク質脱リン酸酵素阻害作用をもつオカダ酸の合成 37
   19.1　オカダ酸の逆合成解析 40
   19.2　セグメントA1の合成 42
   19.3　セグメントA2の合成とanti選択性への切り替え 45
   19.4　セグメントAの合成 47
   19.5　セグメントBの合成と問題点 48
   19.6　セグメントCの合成 53
   19.7　セグメントBCの合成 55
   19.8　セグメントA＋BCカップリングによるオカダ酸の全合成 56
   19.9　Forsythの全合成 58
   19.10　Leyの全合成（1998年） 60
20　タンパク質脱リン酸酵素阻害剤トートマイシンの全合成 68
   20.1　プロテインホスファターゼ阻害剤トートマイシンの逆合成に向けて 69
   20.2　トートマイシン全合成の課題 74
   20.3　トートマイシンの逆合成解析 75
   20.4　サブセグメントB1の合成 76
   20.5　サブセグメントB2の合成 77
   20.6　サブセグメントB1とB2のカップリング 78
   20.7　サブセグメントC1の合成 79
   20.8　サブセグメントC2の合成（その1） 81
   20.9　サブセグメントC2の合成（その2） 82
   20.10　6,7－ジエピサブセグメントC2（鏡像体）の合成 83
   20.11　サブセグメントCl－C2のカップリング 83
   20.12　オカダ酸型セグメントCとB－エボキシドとのカップリング 83
   20.13　第1世代のトートマイシン全合成 85
   20.14　トートマイシンの改良全合成 85
   20.15　Ichihara-Oikawaのトートマイシン全合成 89
   20.16　トートマイシンC1-10フラグメントの合成 90
   20.17　C11～18セグメントの合成とC1-10セグメントとのカップリングと全合成 90
   20.18　Shibasakiらのトートマイシン全合成 94
   20.19　Chamberlinのトートマイシン合成 98
   20.20　トートマイシンの全合成研究から得たもの 100
   20.21　活性発現分子機構にもとづく分子設計－ハイブリッド分子の合成－ 100
21　フグ毒テトロドトキシンの合成 106
   21.1　インドールアルカロイド合成モデル 107
   21.2　3級炭素への窒素官能基導入法，ルート決定までの試み 107
   21.3　テトロドトキシンの逆合成解析 111
   21.4　5,11－ジデオキシテトロドトキシンの合成 113
   21.5　11－デオキシテトロドトキシンの合成 115
   21.6　テトロドトキシンの全合成 117
   21.7　Claisen転位方略によるはじめての光学活性テトロドトキシンの不斉全合成 121
   21.8　DuBoisらの全合成 126
   21.9　Sato-Yoshimuraのミオイノシトールからのテトロドトキシン全合成 l29
Ⅵ　生物有機化学
22　視物質の生物有機化学 136
   22.1　レチナールの11-cis・trans異性化 136
   22.2　ロドプシン中のレチナールのUV吸収 138
   22.3　ロドプシン中のレチナールのBC面のねじれ構造 139
   22.4　ロドプシン中のレチナールのAB面のねじれ構造 142
   22.5　ロドプシン中のレチナールの動き 144
23　生物発光の化学 149
   23.1　生物発光研究の歴史 150
   23.2　いろいろな発光生物 153
   23.3　発光物質の取り扱い 153
   23.4　ウミホタルの生物発光 157
   23.5　トビイカの生物発光 163
   23.6　セレンテラジン系の短寿命発光中間体の低温光酸素化による合成 165
   23.7　短寿命発光中間体の低温NMRによる構造証明 169
   23.8　トビイカ生物発光タンパクのペプチドモデル 171
   23.9　トビイカ生物発光タンパクに非可逆的に結合する発光素子の設計 174
   23.10　トビイカ発光タンパク質のアミノ酸配列 178
   23.11　トビイカ発光タンパク質の活性中心 180
   23.12　クラゲの生物発光，エクオリンとGFP 181
   23.13　その他の腔腸動物の発光 185
24　タンパク質脱リン酸酵素とその阻害剤との分子間相互作用 189
   24.1　ホスファターゼの分類 190
   24.2　ホスファターゼと阻害剤の複合体 190
   24.3　トートマイシンの活性評価と化学的性質 193
   24.4　ハイブリッド分子の合成－全合成を完成しているから可能となること－ 196
   24.5　NMRによってできること・できないこと 199
   24.6　分子プローブの利用と思わぬ効果 202
   24.7　Cl8,19,21,22トートマイシンの合成 204
   24.8　タンパク質との相互作用解析 208
   24.9　構造生物学からの展開 211
   24.10　生物発光による超微量生物検定 213
   24.11　質量分析によるタンパク質分子の動き・動的解析 217
25　昆虫休眠の生物有機化学 221
   25.1　ペプチドとしての休眠ホルモンと役割 224
   25.2　休眠ホルモンとPIN 225
   25.3　昆虫休眠覚醒の時間読みタンパク質TIME-EA4の構造 227
   25.4　時間読みタンパク質TIME-EA4の糖鎖構造 229
   25.5　時間読みタンパク質TIME-EA4の糖鎖結合位置決定 232
   25.6　時間読みタンパク質TIME-EA4の全構造および金属イオンをとりまく環境 236
   25.7　Zu,Cu-SODとの比較とピンポイント酸化修飾法の確立 238
   25.8　時間読みタンパク質TIME-EA4の金属リガンドの証明と全構造 243
   25.9　時間読みタンパク質TIME-EA4の金属部位の変化 244
   25.10　もう一つの銅イオンと時間読みタンパク質TIME-EA4の時間読み機構 246
26　特別な機能をもつ化合物の生物有機化学 251
   26.1　カリウム選択的イオノホア・セレウリドの高次構造と機能 252
   26.2　セレウリドの複合体形成能と嘔吐毒性の関係 256
   26.3　セレウリドの分子多様性 260
   26.4　硫酸エステル・リン酸エステル構造をどう区別するか 262
   26.5　H/D交換法に基づく構造決定 263
   26.6　材料の入手が難しい物質の超微量構造決定 265
   26.7　機器分析だけではどうしても解決できない構造決定－マリンガマイドX－ 268
   26.8　Naknnishiのイチョウの実から得られるギンコライドの誘導化 270
あとがき 273
事項索引 275
人名索引 279
Ⅴ　天然物質の全合成
17　抗腫瘍活性をもつセスキテルペン・バーノレピンの合成 4
   17.1　Griecoの合成－生合成仮説にのっとった逆合成解析－ 5
3.

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3. 天然物化学
北川勲, 磯部稔著
出版情報: 東京 : 朝倉書店, 2008.5  ix, 369p ; 22cm
シリーズ名: 朝倉化学大系 ; 13 . 天然物化学・生物有機化学||テンネンブツ カガク・セイブツ ユウキ カガク ; 1
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I　序章
1　はじめに 2
2　天然化学物質の研究－その歩み・今そしてこれから－ 3
   2.1　天然物化学の誕生－ヒトとくすりとの関わりの中で－ 3
   2.2　日本の天然物化学－黍明とその歩み－ 6
   2.3　天然物化学の進展 10
   2.3.1　有機化学の進歩とともに 11
   2.3.2　研究手法の進歩を促す 6
   2.3.3　天然物質研究の潮流 24
Ⅱ　天然化学物質の生合成
3　一次代謝と二次代謝 30
4　生合成研究の歩み－biogenesisからbiosynthesisヘ－ 31
   4.1　R.Robinsonの仮説（1917） 31
   4.2　C.Schpfの生理的条件下の合成（1937） 32
   4.3　生物細胞内での有機化学反応 33
   4.4　biosynthesis 37
   4.4.1　morphineの生合成 37
   4.4.2　gibberellin類の生合成経路で 39
   4.4.3　安定同位元素とFT－NMR法の活用 39
5　二次代謝産物の生合成経路 43
   5.1　概観 43
   5.2　酢酸－マロン酸経路 44
   5.2.1　脂肪酸系の生合成 44
   5.2.2　polyketide鎖の生成 47
   5.2.3　polyketide鎖からの変化 48
   5.2.4　polyketide鎖の環化と変化 50
   5.2.5　マクロリド抗生物質 58
   5.2.6　ポリエン抗かび活性物質 60
   5.3　シキミ酸－ケイヒ酸経路 60
   5.4　メバロン酸（MVA）－リン酸メチルエリスリトール（MEP）経路 64
   5.4.1イソプレン則からメバロン酸－非メバロン酸経路へ 64
   5.4.2　モノテルペン 68
   5.4.3　セスキテルペン 70
   5.4.4　ジテルペン 72
   5.4.5　セスタテルペン 77
   5.4.6　トリテルペン 80
   5.4.7　様々なステロイド 85
   5.4.8　サポニン 88
   5.5　アミノ酸経路 90
   5.5.1　アルカロイド研究の始まり 90
   5.5.2　アルカロイド化学構造の成り立ち 91
   5.5.3　ornithine-lysine由来のアルカロイド 92
   5.5.4　phenylalanine-tyrosine由来のアルカロイド 98
   5.5.5　tryptophan由来のアルカロイド 107
   5.5.6　histidine由来のアルカロイド 117
   5.5.7　アルカロイドのN原子がその他さまざまな経路で導入される場合 118
   5.6　配糖体の生合成 125
   5.6.1　cyanogenic glycoside　（青酸配糖体） 127
   5.6.2　glucosinolate　（芥子油配糖体） 129
   5.6.3　辛味成分と刺激性成分 131
6　生合成研究の進展－組織培養と細胞培養－ 134
   6.1　薬用植物バイオテクノロジー 134
   6.2　ムラサキの組織培養・細胞培養とシコニンの生産 134
Ⅲ　天然化学物質の科学
7　天然化学物質の探索 140
   7.1　天然薬物とヒトとのかかわり 140
   7.2　インドネシアの天然薬物調査 141
   7.2.1　研究の背景と概要 141
   7.2.2　調査資料の整理と化学的研究 142
   7.3　海洋天然物化学の研究 143
   7.4　動物起源の毒 147
   7.5　微生物起源の天然物質 147
   7.6　生体起源の活性天然物質 147
8　天然薬物成分の化学－天然薬物の科学的評価－ 150
   8.1　伝承を解明する 150
   8.1.1　麻黄の抗炎症成分と麻黄根の降圧成分 151
   8.1.2　菌蒿の利胆活性成分 152
   8.1.3　生薬の修治における化学過程 153
   8.2　伝承にこだわらない 158
   8.2.1　茜草根の抗腫傷活性中環状ペプチド 158
   8.2.2　莪の薬理活性成分 159
9　天然作用物質 161
   9.1　モルヒネとオピオイド活性 161
   9.1.1　ケシとmorphine 161
   9.1.2　新しいオピオイド作動化合物 163
   9.2　　マラリアとの闘い 163
   9.2.1　インドネシア天然薬物 164
   9.2.2　ニガキ科植物quassinoid 166
   9.2.3　天然薬物「常山」の場合 166
   9.2.4　海綿成分のperoxide 167
   9.3　微生物代謝産物とその展開 168
   9.3.1　medical antibiotic 168
   9.3.2　agrochemical antibiotic（fungicide） 169
   9.3.3　pharmacological antibiotic 169
   9.3.4　海洋生物由来のantibiotic 173
   9.4　甘味物質－味覚受容体への作用物質－ 176
   9.4.1　甘味化合物 176
   9.4.2　天然甘味物質 177
   9.4.3　osladinの場合 178
   9.4.4　ざらなる甘味物質の探求 179
10　情報伝達物質 181
   10.1　生物体内で働く（内因性）天然物質 182
   10.1.l　ヒト体内での情報伝達 182
   10.1.2　八放サンゴのプロスタノイド 184
   10.1.3　昆虫の場合 187
   10.1.4　動物個体間で働く天然物質 193
   10.1.5　植物ホルモンの一つであるジベレリン 193
   10.1.6　植物の運動を支配する化学物質 197
   10.1.7　植物間アレロパシーに関与する天然物質 201
   10.1.8　微生物の生活環に働いている天然物質 202
   10.2　異なる生物kingdom間の情報伝達物質 204
   10.2.1　植物の繁殖と防御 204
   10.2.2　微生物に対する防御と感染 207
   10.2.3　微生物の毒 212
   10.2.4　野生霊長類の自己治療行動 213
11　海洋天然物質の化学 217
   11.1　海藻の性フェロモンと磯の香り 218
   11.1.1　褐藻の雄性配偶子誘引活性物質 219
   11.1.2　褐藻の性誘引物質の生合成 221
   11.1.3　雄性配偶子における受容体 221
   11.2　アレロケミック－アロモンとカイロモン－ 222
   11.2.1　アロモン 223
   11.2.2　カイロモン 225
   11.3　シノモン－共生をとりもつフェロモン－ 225
   11.3.1　共生のはじまり 226
   11.3.2　シノモンの化学 227
   11.4　着生制御行動と変態誘起 228
   11.4.1　フジツボ幼生に対する着生阻害物質 228
   11.4.2　ホヤ幼生に対する変態誘起物質 232
   11.5　海洋から医薬を 235
   11.5.1　海綿動物の成分 236
   11.5.2　海綿のPhyllospongia foliascens（沖縄県小浜島産）の場合 238
   11.5.3　海綿Xestospongia supra（沖縄県座間味島産）の場合 239
   11.5.4　パラオ諸島で採取した海綿Asteropus sarasinosumの場合 240
   11.5.5　沖縄県新城島で採取したXestpongia属海綿の場合 242
   11.5.6　海綿Theonella swinhoeiの場合 244
12　発がんと抗腫瘍に関わる天然物質 251
   12.1　発がん二段階説 251
   12.1.1　放線菌代謝物 252
   12.1.2　陸上植物由来 253
   12.1.3　海洋生物由来 254
   12.2　ワラビの発がん物質 257
   12.2.1　ワラビの毒性と発がん性 257
   12.2.2　プタキロシドの抽出・分離 258
   12.2.3　プタキロシドの化学構造 259
   12.2.4　プタキロシドの生物活性 261
   12.3　がん化学療法剤 262
   12.3.1　植物由来 262
   12.3.2　微生物由来 264
   12.3.3　海洋天然物質由来 266
13　自然毒，とりわけ海洋生物の毒 276
   13.1　微細生物が産生する海洋生物毒 276
   13.1.l　テトロドトキシン 277
   13.1.2　サキシトキシンとその同族体 278
   13.1.3　シガテラ 280
   13.1.4　マイトトキシン 283
   13.1.5　ブレベトキシン 286
   13.1.6　パリトキシン 287
   13.1.7　下痢性貝毒 289
   13.1.8　その他のトキシン 290
   13.2　二枚貝の毒ピンナトキシン類 291
   13.2.1　ピンナトキシンA 291
   13.2.2　ピンナトキシンDの相対立体配置 293
   13.2.3　ピンナトキシンBおよびC 294
   13.2.4　プテリアトキシン類 294
   13.2.5　ピンナミン，二枚貝の有毒アルカロイド 295
Ⅳ　天然物質の化学変換
14　アルカロイド研究の過程で 308
   14.1　sinomenineとmorphineの関連づけ 308
   l4.2　cinchonine（キノリン系）とcinchonamine（インドール系）の関連づけ 310
   14.3　a-アミノ酸を用いる不斉合成 312
   14.3.1　不斉誘起反応 313
   14.3.2　生合成的不斉合成 314
15　テルペノイド・ステロイド研究の中から 316
   15.1　セスキテルペンeudesmanolideからeremophilanolideへの生合成経路類似型の転位反応 316
   15.2　cholesterolからwool fat lanosterol類への誘導 319
   15.2.1　cholesterolからlanostenolの合成 320
   15.2.2　lanostenolからlanosterol,agnosterolへの誘導 321
   15.3　aldosteroneの合成 322
   15.3.1　新規光化学反応 322
   15.3.2　corticosterone acetateからaldosteroneの合成 323
16　糖質を素材とする化学変換－配糖体の研究から－ 326
   16.1　配糖体結合の開裂 327
   16.1.1　Smith分解法 327
   16.1.2　土壌微生物淘汰培養法 329
   16.2　グルクロニド結合の選択的開裂 331
   16.2.1　光分解法 331
   16.2.2　四酢酸鉛－アルカリ分解法 332
   16.2.3　無水醋酸－ピリジン分解法 335
   16.2.4　電極酸化分解法 336
   16.3　ウロン酸から擬似糖質への化学変換 338
   16.3.1　糖類から光学活性シクリトール類への化学変換 338
   16.3.2　アミノ配糖体抗生物質の合成 341
   16.3.3　擬似糖質の合成 344
あとがき 353
事項索引 355
人名索引 368
I　序章
1　はじめに 2
2　天然化学物質の研究－その歩み・今そしてこれから－ 3
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