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1.

図書

図書
日本化学会編
出版情報: 東京 : 丸善, 2004.2  xi, 561p ; 22cm
シリーズ名: 実験化学講座 / 日本化学会編 ; 19 . 有機化合物の合成||ユウキ カゴウブツ ノ ゴウセイ ; 7
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2.

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東工大
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東工大
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日本化学会編
出版情報: 東京 : 丸善, 2003.11  x, 468p ; 22cm
シリーズ名: 実験化学講座 / 日本化学会編 ; 15 . 有機化合物の合成||ユウキ カゴウブツ ノ ゴウセイ ; 3
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有機化合物の合成IIIアルデヒド・ケトン・キノン 目次
   1 アルデヒド
1.1 酸化による合成 1
   1.1.1 アルカン,アルケン,アルキンの酸化 1
   1.1.2 アルコールの酸化 9
   1.1.3 ジオールの酸化 44
   1.1.4 ハロゲン化アルキルの酸化 46
   1.1.5 アミン,ニトロ化合物の酸化 49
   1.1.6 スルフィド,スルホキシド,スルホンの酸化 55
1.2 還元による合成 59
   1.2.1 カルボン酸の還元 59
   1.2.2 エステルの還元 62
   1.2.3 酸アミドの還元 64
   1.2.4 カルボン酸塩化物の還元 70
   1.2.5 ニトリルの還元 73
1.3 ホルミル化,カルボニル化による合成 78
   1.3.1 有機金属化合物のホルミル化 78
   1.3.2 求電子置換反応 87
   1.3.3 求核的ホルミル化 102
   1.3.4 カルボニル化 108
1.4 アルキル化,共役付加,縮合反応による合成 116
   1.4.1 アルデヒド,ケトンからの合成 116
   1.4.2 複素環化合物からの合成 142
1.5 その他の合成法 145
   1.5.1 転位反応 145
   1.5.2 分解反応 150
   2 ケトン
2.1 酸化反応による合成 153
   2.1.1 アルカン,アルケン,アルキンの酸化 153
   2.1.2 アルコール,エーテルの酸化 163
   2.1.3 ニトロ化合物の酸化 211
   2.1.4 その他の化合物の酸化 217
2.2 転位反応による合成 227
   2.2.1 エポキシドの転位 227
   2.2.2 ピナコール転位 233
   2.2.3 [3.3]シグマトロピー転位 234
   2.2.4 環拡大反応 238
2.3 アシル化,カルボニル化による合成 244
   2.3.1 有機金属化合物の利用 244
   2.3.2 Friedel-Crafts反応によるアシル化 261
   2.3.3 求核的アシル化 276
   2.3.4 カルボニル化 282
2.4 アルキル化,共役付加,縮合反応による合成 295
   2.4.1 アルデヒド,ケトン,エステルからの合成 295
   2.4.2 有機硫黄化合物からの合成 327
   2.4.3 ニトロ化合物からの合成 332
   2.4.4 複素環化合物からの合成 336
2.5 トロポン,トロポロンの合成 347
2.6 その他の合成法 351
   3 キノン
3.1 ベンゾキノンの合成 355
   3.1.1 酸化反応 355
   3.1.2 ベンゾキノンの反応 365
   3.1.3 転位反応 371
   3.1.4 環化反応 372
3.2 ナフトキノンの合成 378
   3.2.1 酸化反応 379
   3.2.2 ナフトキノンの反応 384
   3.2.3 キノン環の構築 388
   3.2.4 ベンゾキノンからの合成 393
3.3 アントラキノンおよびその他のキノンの合成 397
   3.3.1 酸化反応 397
   3.3.2 キノン環の構築 399
   3.3.3 その他のキノンからの合成 401
4 ケテン
4.1 ジケテンからの合成 411
4.2 酸誘導体からの合成 411
   4.2.1 カルボン酸および酸無水物 411
   4.2.2 酸ハロゲン化物 413
   4.2.3 β-ケトエステル 415
4.3 Wolff転位による合成 416
4.4 その他の化合物からの合成 418
   4.4.1 1,3-ジオキシン-4-オン 418
   4.4.2 メルドラム酸 419
   4.4.3 フラン-2,3-ジオン 420
   4.4.4 2,5-ジアジド-1,4-ベンゾキノン 420
   4.4.5 アルコキシアルキン 421
   4.4.6 ケテニリデントリフェニルホスホラン 421
   4.4.7 クロム(II)カルベン錯体 422
5 有機過酸化物
5.1 総論 425
   5.1.1 分類 425
   5.1.2 過酸化物取扱い上の一般的注意 426
   5.1.3 有機過酸化物の定性と定量法 428
5.2 ヒドロペルオキシド 431
   5.2.1 ヒドロペルオキシドの合成 431
   5.2.2 ヒドロペルオキシドの反応 439
5.3 ペルオキシドおよびジオキセタン 441
   5.3.1 ペルオキシドの合成と反応 441
   5.3.2 1,2-ジオキセタンの合成と反応 444
5.4 過酸およびペルオキシエステル 448
   5.4.1 過酸の合成と反応 448
   5.4.2 ペルオキシエステルの合成と反応 450
5.5 ジアシルペルオキシド 451
索引 455
有機化合物の合成IIIアルデヒド・ケトン・キノン 目次
   1 アルデヒド
1.1 酸化による合成 1
3.

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太田博道, 西山繁著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2001.4  vii, 202p ; 26cm
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4.

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日本化学会編
出版情報: 東京 : 丸善, 2004.7  xviii, 444p ; 22cm
シリーズ名: 実験化学講座 / 日本化学会編 ; 17 . 有機化合物の合成||ユウキ カゴウブツ ノ ゴウセイ ; 5
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5.

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東工大
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上村明男著
出版情報: 東京 : 丸善, 2004.4  v, 192p ; 21cm
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1.炭素骨格構築反応
1-1 複数の電子求引基で活性化された炭素上での炭素骨格構築反応 1
   求電子剤の種類 2
   求核剤の種類 3
   2つの電子求引基ではさまれた炭素上のカルボアニオン 4
   活性メチレン化合物の反応 5
   Knoevenagel反応 6
1-2 アルドール型反応とその考え方 7
   古典的アルドール反応 8
   強塩基によるエノラートの発生 9
   エノラート発生の位置選択性 10
   アルドール反応とエノラート~6員環遷移状態 11
   エノラートの生成法 12
   不斉アルドールの方法 : Evans法 13
   脂肪族ニトロ化合物の反応 14
   ニトロ化合物を用いた反応 15
   ニトロアルドール(Henry)反応 16
   ニトロMichael付加反応 17
   Wittig反応 18
   Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反応 19
   Wittigの立体選択性(E/Zの問題) 20
   非安定化イリドからE-アルケンを生成する方法 21
   Witting-Horner-Wadsworth-Emmons反応の選択性 22
   Peterson反応とTebbe試薬 23
   硫黄のイリドと1,3-ジチアンの反応 24
   エナミン・イミニウムイオンの反応 25
   Morita-Baylis-Hillman反応 26
1-3 有機金属試薬を用いた反応 27
   有機金属試薬の定義 28
   アセチリド・シアン化物イオンの化学 29
   Grignard試薬の反応 30
   アルキルリチウム試薬の反応 32
   有機亜鉛試薬を用いた合成 33
   Simmons-Smith反応 : シクロプロパン化反応 34
   有機銅試薬を使った合成 35
   有機銅試薬を用いた合成の例 36
   有機アルミニウム試薬を用いた合成 37
   Nozaki-Hiyama-Kishi-Takai反応 38
   アリル化反応 39
   アリルシランによるアリル化・クロチル化 40
   アリルスズによるアリル化・クロチル化 41
   アリルボランによるアリル化・クロチル化 42
   Brown反応(不斉クロチル化) 43
   反応機構(不斉の出る仕組み) 44
1-4 パラジウムなど遷移金属錯体を用いた反応
   パラジウム錯体を用いた合成 46
   Heck反応 48
   カルボニル化反応 50
   トランスメタル化を経由する反応 51
   Suzuki-Miyauraカップリング 52
   Stilleカップリング 54
   Sonogashiraカップリング 55
   Mg,Zn,Al,Zrを用いた例 56
   カルベン挿入反応(Rh) 57
   Tsuji-Trost反応 58
1-5 Diels-Alderおよび類縁反応 60
   Woodward-Hoffman則が支配する反応 61
   Diels-Alder反応 62
   Diels-Alder反応のRegiochemistry 63
   Diels-Alder反応のStereochemistry 64
   Diels-Alder反応のLewis酸の効果 65
   ほかの4π+2π環化反応 : 1,3-双極子環化付加 66
   ニトロン(Nitrone)の反応 67
   ニトリルオキシド(Nitrile oxide)の反応 68
   アゾメチンイリド(Azomethine ylide)の反応 70
   エン(ene)反応 71
   Claisen転位 72
   Claisen転位の立体特異性 73
   Ireland-Claisen : エノラートの転位 74
   不斉Ireland-Claisen転位 75
   Johnsonオルトエステル転位 76
   Oxy-Cope転位 77
1-6 環構築のための方法 78
   Baldwin則 79
   カチオン環化 80
   アニオン環化 81
   ラジカル環化 82
   ラジカル環化 : 実例 84
   大環状化合物の構築法の問題点 85
   ピリジンによる活性化法 86
   混合酸無水物による方法 : Yamaguchi法 88
   OHの活性化 : Mitsunobu法 89
   閉環メタセシス : 新しい環構築の方法 90
   RCM反応の実例 91
1-7 ユニット同士のカップリング法 92
   ユニット同士のカップリング法 93
   パラジウム(Stille)を用いたカップリング 94
   パラジウム(Suzuki-Miyaura)を用いたカップリング 95
   Juliaカップリング 96
   Wittigタイプのカップリング 98
2.酸化と還元 99
2-1 アルコールの酸化反応 99
   アルコールの酸化 : クロム酸酸化 100
   Swern酸化 102
   TPAP酸化 103
   Dess-Martin酸化 104
   活性二酸化マンガン・TEMPOを用いる酸化 105
   亜塩素酸による酸化 106
2-2 炭素-炭素二重結合の酸化 107
   エポキシドの生成 : ジオールの生成 108
   オゾン分解 109
   その他の二重結合の分解酸化法 110
2-3 その他の酸化および不斉酸化法 111
   アリルC-Hの酸化 112
   スルフィドの酸化 113
   Baeyer-Villger反応 114
   Sharpless 不斉エポキシ化反応 115
   Sharpless酸化の応用例 116
   アリルアルコールでないアルケンの不斉酸化 117
   AD-mixによる不斉ジオール化 118
2-4 NaBH₄・LiAlH₄・DIBAL-Hあるいはボランによる還元反応 121
   還元における立体選択性 122
   NaBH₄による還元 124
   NaBH₃CNによる還元的アミノ化 125
   LiBH₄・Super hydride・Selectrideによる還元 126
   Zn(BH₄)₂による還元(キレーションコントロール) 127
   LiAlH₄による還元 128
   Red-Alによる還元 129
   DIBAL-Hによる還元反応 130
   ボランによる還元反応 132
2-5 その他の還元剤による還元 133
   シランによる還元 135
   スズによるラジカル還元 136
   接触水素化反応 138
   水素化還元の反応例 139
   Wolff-Kishner 還元 140
   Birch(Benkesser)還元 141
2-6 不斉還元の手法 142
   不斉水素化反応 143
   Oxazaborolidineによる不斉還元 145
3.保護基 146
3-1 ヒドロキシル基の保護 146
   エステル保護基 147
   エーテル保護基 : 1 148
   エーテル保護基 : 2 149
   エーテル保護基 : 3 150
   エーテル保護基 : 4 151
   シリル保護基 152
   炭酸エステル保護基 154
3-2 カルボニル基および1,2-ジオール基の保護 155
   アセタール 156
   1,2-または1,3-ジオールの保護 158
3-3 カルボン酸の保護 159
   エステル保護 160
   オルトエステル 161
3-4 アミノ酸の保護 162
   アミノ保護基 163
   カルバメート保護基 : ZとBoc 164
   その他のアミン保護基 165
   スルホンアミド 166
   ラクタム中のアミド 167
4.その他の反応 168
   SN2反応 169
   Mitsunobu反応 170
   Currtius転位 171
   Arndt-Eistert転位合成 172
   アルデヒドからアルキンの合成 173
   セレノキシドの脱離によるアルケン形成 174
   Pummerer転位 175
   DMAPによるエステル化の促進 176
   DCCカップリング(脱水縮合剤) 177
   ペプチド形成時のラセミ化の問題 178
   リン酸試薬による脱水縮合 179
   Vilsmeier反応 180
羅針盤
   A.この本でとりあげた反応を使ってつくられたターゲット分子 182
   B.略号表 186
   C.参考書 188
   索引 189
1.炭素骨格構築反応
1-1 複数の電子求引基で活性化された炭素上での炭素骨格構築反応 1
   求電子剤の種類 2
6.

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東工大
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竜田邦明著
出版情報: 東京 : 朝倉書店, 2006.5  vii, 256p ; 27cm
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略語表 v
試薬表 viii
A26771B 1
AB3217-A 8
Allosamizolines 9
Apramycin and Saccharocin 17
Arphamenine A 19
Asterriquinone and Demethylasterriquinone 20
Azepinomycin and Itsβ-D-Ribofuranoside 23
BE-54238B 24
Calbistrin A 26
Deacetyl-Caloporoside Derivatives 28
Carbomycin, Leucomycin A3 (Josamycin) and their Aglycones 33
Cochleamycin A 40
Concanamycins 45
Coriolins 50
Cyclophellitol 68
Elaiophylin (Azalomycin B) 77
4-O-(4-O-Acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-ellagic acid 82
Erbstatin 83
ES-242-4 and ES-242-5 86
Gualamycin 87
Herbimycins 89
Hirsutenes 100
Indisocin and N-Methylindisocin 115
Isoretronecanol 116
Kanamycin A, B and C 126
Glyoxalase I Inhibitor and ()-KD16-U1 130
LL-Z-1640-2 134
Luminacins (UCS15A, SI4228) 137
Lymphostin 141
Maniwamycin A and B 142
Medermycin and Analogue of Medermycin 144
MS-444 146
Nagstatin 147
Nanaomycins and Kalafungins 148
Napyradiomycin A1 155
Neamine 156
( )- and (-)-Neopyrrolomycins 157
Oleandomycin and Oleandolide 158
PC-3 (SF2420B) and YM-30059 163
(-)-PF1092A, B, C and Analogs 165
(-)-PF1163A and B 168
Pyralomicin 1c and 2c 171
Pyridomycin 174
Pyrizinostatin 176
Quinolactacin B 177
Rifamycins 179
(-)-Rosmarinecine 185
Sideroxylonal 187
Terpestacin 189
Tetracyclines 195
Tetrodecamycin 200
Thienamycin 202
Trehalosamines 220
Trichostatins 221
Tylosin 223
UCE6 234
Valienamine and Validamine 235
Xanthocillin X Dimethylether 246
YM182029 and AM6898D 247
あとがき 249
索引 251
略語表 v
試薬表 viii
A26771B 1
7.

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東工大
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東工大
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太田博道, 西山繁著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2009.1  xi, 218p ; 26cm
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1 有機合成反応の考え方
   1.1 有機反応と電子効果 4
   1.2 有機反応と立体効果 6
   1.3 有機反応と時間の効果 8
   1.4 有機反応と結合エネルギー 10
   1.5 有機反応と近傍官能基の効果 10
   1.6 求核性と塩基性 12
2 炭化水素の合成と反応
   2.1 アルカンの合成と反応 16
    2.1.1 不飽和結合の水素添加 18
    2.1.2 Clemensen還元とWolf-Kishner還元 20
    2.1.3 ハロゲン化物の還元 22
   2.2 アルケンの合成と反応 22
    2.2.1 脱離反応による合成 22
    2.2.2 Wittig反応による合成 24
    2.2.3 三重結合の水素化による合成 26
    2.2.4 Diels-Alder反応による合成 26
    2.2.5 キュプラートを利用する炭素鎖延長反応 28
   2.3 アルキンの合成と反応 30
    2.3.1 脱離反応 30
    2.3.2 炭素鎖延長反応 30
   2.4 生体内の置換反応によるC-C結合生成反応 32
3 ハロゲン化合物の合成と反応
   3.1 炭化水素のハロゲン化 36
   3.2 炭素-炭素不飽和結合への付加反応 36
   3.3 置換反応 38
    3.3.1 アルコールの置換反応 38
    3.3.2 エポキシドの置換反応 40
   3.4 置換反応と脱離反応およびその反応性 40
   3.5 有機金属化合物への誘導 42
4 アルコールの合成と反応
   4.1 アルコールの工業的合成法 46
   4.2 エタノールの生合成 46
   4.3 置換反応による合成 48
    4.3.1 ハロゲン化物の置換反応 48
    4.3.2 エポキシドの開環反応 48
    4.3.3 van'Slike反応 50
    4.3.4 エステルの加水分解反応 52
    4.3.5 酵素触媒によるエステルの加水分解 52
   4.4 アルケンを出発物質とする合成 54
    4.4.1 水和反応 54
    4.4.2 オキシ水銀化-脱水銀化 54
    4.4.3 ヒドロホウ素化 56
    4.4.4 過マンガン酸カリウム酸化およびエポキシ化 58
   4.5 カルボニル化合物を出発物質とする合成 60
    4.5.1 カルボニル化合物の還元 60
    4.5.2 Grignard反応 62
    4.5.3 パン酵母による還元 64
   4.6 アルコールの反応 66
    4.6.1 アルコール官能基の保護 66
5 エーテルとエポキシドの合成と反応
   5.1 エーテルの工業的合成法 70
   5.2 Williamsonの合成法 70
   5.3 オキソニウム塩の生成およびエーテルの反応 70
   5.4 エポキシドの合成 72
   5.5 エポキシドの開環反応 74
   5.6 生体内におけるエポキシ化反応 76
    5.6.1 炭化水素の代謝 76
    5.6.2 ベンズピレンのエポキシ化 76
   5.7 アルコールおよびエーテルの硫黄類緑体 78
    5.7.1 アルコールとチオールの酸性 78
    5.7.2 硫黄の原子価拡大 78
6 カルボニル化合物の合成と反応
   6.1 アルデヒドおよびケトンの合成法 82
    6.1.1 アルコールの酸化 84
    6.1.2 アルコール脱水素酵素によるアルコールの酸化 86
    6.1.3 アルケンの酸化 88
    6.1.4 三重結合への水和反応 90
    6.1.5 vic-ジオールの酸化 90
    6.1.6 ケトンの炭素鎖延長反応 92
    6.1.7 アセト酢酸エステル合成 98
    6.1.8 Michael付加反応 100
    6.1.9 生体内のMichael付加反応 102
    6.1.10 エステルを出発物質とする合成 104
    6.1.11 生体内の脂肪酸の生合成と代謝 106
    6.1.12 Friedel-Crafts反応による芳香族ケトンの合成 108
    6.1.13 アミドからの誘導 108
   6.2 アルドール反応 110
    6.2.1 アルドール反応と関連反応 110
    6.2.2 交差アルドール反応 112
    6.2.3 分子内アルドール反応 112
   6.3 酵素触媒によるアルドール反応 116
    6.3.1 フルクトース-1,6-二リン酸の分解と生成 116
   6.4 ジチアンのアルキル化 118
   6.5 硫黄の特徴と生体内での役割 120
   6.6 アセタールの生成と保護基 122
   6.7 糖の異性化と加水分解 124
    6.7.1 グルコースとフルクトースの異性化 124
    6.7.2 グリコシド結合の加水分解 124
7 カルボン酸およびその誘導体の合成と反応
   7.1 カルボン酸あるいはエステルの合成法 128
    7.1.1 エステルの加水分解 128
    7.1.2 アルデヒドの酸化 128
    7.1.3 Baeyer-Villiger反応によるケトンの酸化 130
    7.1.4 芳香族側鎖の酸化 132
    7.1.5 ハロゲン化合物,アルデヒドからの1炭素増炭反応 134
    7.1.6 マロン酸エステル合成 138
    7.1.7 エステルエノラートの反応 138
    7.1.8 生体触媒を使うカルボン酸の合成 142
   7.2 カルボン酸誘導体の合成 144
8 アミンおよびその誘導体の合成と反応
   8.1 窒素化合物の還元 150
    8.1.1 ニトリルの還元 150
    8.1.2 アジドの還元 150
    8.1.3 ニトロ化合物の還元 152
    8.1.4 アミドの還元 154
   8.2 カルボニル基の還元的アミノ化 154
   8.3 Mannich反応 156
   8.4 アンモニアのアルキル化 156
    8.4.1 アンモニアのアルキル化 156
    8.4.2 酵素反応によるケト酸とアミノ酸の相互交換 158
    8.4.3 Gabriel合成によるイミドのアルキル化 160
   8.5 アミドのHofmann転位 162
9 芳香族化合物の合成と反応
   9.1 求電子置換反応によるモノ置換ベンゼンの合成 166
    9.1.1 芳香属性と求電子置換反応の機構 166
    9.1.2 ニトロ化とスルホン化 168
    9.1.3 ハロゲン化 170
    9.1.4 Friedel-Crafts反応によるアシル化とアルキル化 172
   9.2 ジアゾニウム塩を利用するモノ置換ベンゼンの合成 174
    9.2.1 ジアゾニウム塩の合成 174
    9.2.2 ジアゾニウム塩の反応 174
   9.3 ベンゼン誘導体の還元 176
    9.3.1 水素添加反応 176
    9.3.2 Birch反応 176
   9.4 モノ置換ベンゼンの配向性と反応速度 178
   9.5 置換基の配向性を利用する合成戦略 180
    9.5.1 m-ニトロブロモベンゼン 180
    9.5.2 m-ニトロアセトフェノン 182
    9.5.3 o-ニトロ-t-ブチルベンゼン 182
10 有機化合物の相互変換
   10.1 レトロ合成とは何か 185
   10.2 炭素-炭系結合生成反応のまとめ 186
    10.2.1 カルボニル基への1,2-付加 186
    10.2.2 不飽和結合への付加反応 188
    10.2.3 共役付加反応 190
    10.2.4 Diels-Alder反応 190
    10.2.5 置換反応 192
   10.3 レトロ合成の実際例 194
    10.3.1 2-ヘキサノンの逆合成 194
    10.3.2 3-フェニルペンタン酸メチルの逆合成 200
    10.3.3 アセタールの利用 204
    10.3.4 ラクトンの逆合成 208
    10.3.5 ベンゾフェノン誘導体の逆合成 210
    10.3.6 ビシクロ化合物の逆合成 212
索引 215
英和索引 217
1 有機合成反応の考え方
   1.1 有機反応と電子効果 4
   1.2 有機反応と立体効果 6
8.

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日本化学会編 ; 大嶌幸一郎責任編集
出版情報: 東京 : 丸善, 2005.9  xi, 187p ; 21cm
シリーズ名: 実力養成化学スクール ; 6
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1章 有機合成とは(大嶌幸一郎) 1
    1.1 はじめに 1
    1.2 選択性 : ほしいものだけをつくる 1
    1.2.1 官能基選択性 2
    1.2.2 立体選択性 3
    1.2.3 位置選択性 4
    1.2.4 エナンチオ選択性 4
    1.3 酸化反応 4
    1.3.1 有機化合物の酸化段階(酸化度) 4
    1.3.2 水酸基の酸化とオレフィンの酸化 5
    1.3.3 一級アルコールと二級アルコールの選択的酸化 6
    1.3.4 保護と脱保護 7
    1.3.5 カルボニル基の保護と極性変換 9
    1.4 還元反応 10
    1.4.1 カルボニル基の選択的還元 10
    1.4.2 炭素―炭素多重結合の還元 11
    1.5 炭素―炭素結合生成反応 12
    1.5.1 カルボニル化合物に対する有機金属化合物の付加 13
    1.5.2 Wittig反応―アルケンの合成法 15
    1.5.3 アルドール反応―カルボニル同士をくっつける(1) 16
    1.5.4 ピナコールカップリング―カルボニル同士をくっつける(2) 18
    1.5.5 a,β不飽和カルボニル化合物に対する1,2付加と1,4付加 19
    1.5.6 有機ハロゲン化物に対する求核置換反応 20
    1.6 ラジカル反応 21
    1.7 Diels-Alder反応と電子環状反応,シグマトロピー転位反応 23
    1.8 炭素陽イオンの化学 24
    1.9 カルベンによる三員環合成 25
    1.10 全合成 26
    演習問題 27
    参考文献 29
2章 酸化反応―分子に付加価値をつける(石井康敬) 31
    2.1 はじめに 31 j
    2.2 酸化反応の分類 32
    2.3 酸化剤による分類 32
    2.3.1 金属塩による酸化 32
    a.クロム酸塩による酸化 32
    b.過マンガン酸塩による酸化 34
    c.その他の金属塩による酸化 34
    2.3.2 ハロゲンおよび窒素化合物による酸化 35
    a.ハロゲンおよびハロゲン化物による酸化 35
    b.硝酸および窒素化合物による酸化 36
    2.3.3 有機化合物による酸化 38
    2.3.4 有機過酸および過酸化物による酸化 40
    2.3.5 過酸化水素による酸化 41
    2.3.6 オゾンおよび酸素による酸化 42
    a.オゾンによる酸化 42
    b.酸素酸化 43
    c.一重項酸素による酸化 48
    2.3.7 不斉酸化反応 48
    2.3.8 酸化反応工業の現状と将来技術 49
    演習問題 51
    参考文献 52
3章 還元反応―不斉還元へつながる基本的な反応―(西山久雄) 53
    3.1 はじめに 53
    3.2 還元とは 53
    3.3 Al,Bヒドリド供与還元剤 54
    3.4 Sn,Siヒドリド供与還元剤 57
    3.5 アルカリ金属,アルカリ土類金属還元剤など(Li,Na,Zn,SmI2) 61
    3.6 脱酸素還元剤 63
    3.7 水素移動型還元 65
    3.8 遷移金属触媒1 : 固体触媒(不均一系触媒)を用いる還元 66
    3.9 遷移金属触媒2 : 均一系触媒(分子触媒)を用いる還元 68
    3.10 合成への応用 : 医薬品や天然物合成の中から 71
    参考文献 73
4章 アルドール反応(小林修・山下恭弘) 75
    4.1 アルドール反応 75
    4.2 反応の遷移状態について 78
    4.3 ジアステレオ選択的不斉アルドール反応 80
    4.4 触媒的不斉アルドール反応 85
    4.5 まとめ 92
    演習問題 93
    参考文献 93
5章 クロスカップリング反応の有機合成化学(宮浦憲夫) 95
    5.1 はじめに 95
    5.2 反応機構 96
    5.3 触媒 99
    5.4 クロスカップリング反応による結合形成 101
    5.4.1 アルキル(sp3)型求核剤の反応 103
    5.4.2 アリル型求核剤の反応 105
    5.4.3 アルケニル型求核試薬の反応 106
    5.4.4 アリール型求核剤の反応 107
    5.4.5 アルキニル(sp)求核剤の反応 109
    5.4.6 カルボニル化を経る三成分カップリング 110
    5.4.7 類金属試薬の反応 110
    5.4.8 ヘテロ求核剤の反応 111
    演習問題 112
    参考文献 113
6章 オレフィンを自在につくる(高井和彦) 115
   6.1 はじめに 115
   6.2 Wittig反応とPetersonおよびJuliaオレフィン合成反応 117
   6.3 有機チタン反応剤 124
   6.4 有機クロム反応剤 130
   6.5 交差メタセシス反応 133
    演習問題 134
    参考文献 136
7章 全合成(鈴木啓介) 139
   7.1 はじめに 139
   7.2 Coreyラクトン : PG合成の重要合成中間体 140
   7.3 Coreyラクトンの合成 143
   7.4 Coreyラクトンの不斉合成 145
   7.5 三成分連結法 150
   7.6 基質制御と反応剤制御 : C15位問題 156
    演習問題 157
    参考文献 158
8章 ロボット合成(吉田潤一) 159
   8.1 はじめに 159
   8.2 ロボット合成 160
    8.2.1 ロボット合成とは 160
    8.2.2 ロボット合成の特徴 160
    8.2.3 合成ロボットの種類 162
    8.2.4 合成ロボットの導入・使用にあたっての注意点 169
    8.2.5 ロボット合成に適した合成反応と合成戦略 170
    8.2.6 ロボット合成のための戦略的分離・精製 171
   8.3 マイクロ合成 172
    8.3.1 マイクロリアクターとマイクロ合成 172
    8.3.2 マイクロリアクターの特長 172
    8.3.3 マイクロリアクターの種類 174
    8.3.4 送液方法 176
    8.3.5 マイクロリアクターの使い方 177
    8.3.6 マイクロリアクターに適した反応 178
   8.4 おわりに 179
    演習問題 180
    参考文献 180
   索引 183
1章 有機合成とは(大嶌幸一郎) 1
    1.1 はじめに 1
    1.2 選択性 : ほしいものだけをつくる 1
9.

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檜山爲次郎監修
出版情報: 東京 : シーエムシー出版, 2008.1  vii, 324p ; 27cm
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   注 : C[60]の[60]は下つき文字
   注 : [Janossy]は、現物の表記と異なります
   
総論 電子共役系有機構造体の創製と機能開発 : 現状と展望 檜山爲次郎
   1 はじめに1
   2 電子共役系の研究方法 1
   3 電子共役系を構成する結合 2
   4 基本的な元電子共役系導電材料 2
   5 有機トランジスタ用π電子共役系 3
   6 σ電子共役系 4
   7 環状構造σ電子系 5
   8 電子共役系 5
   9 電子共役モジュール 5
   10 電子共役系構築法 7
   11 有機発光材料としての電子共役系 7
   12 光記録材料としての電子共役系 8
〈基礎編 電子共役系構築法〉
第1章 クロスカップリング反応 中尾佳亮・檜山爲次郎
   1 はじめに 13
   2 新しいタイプの求核剤の利用 14
   3 新しいタイプの求電子剤の利用 17
   4 新しい触媒を利用するクロスカップリング反応 21
第2章 カルボメタル化反応、ヒドロアリール化反応 白川英二・林民生
   1 カルボメタル化反応およびヒドロアリール化反応の概要 25
   2 カルボメタル化反応 26
   3 ヒドロアリール化反応 32
第3章 薗頭反応、溝呂木・ヘック反応 森敦紀
   1 はじめに37
   2 薗頭反応 38
   3 溝呂木・へック反応41
第4章 芳香族C-Hアリール化反応 三浦雅博・佐藤哲也
   1 はじめに 46
   2 官能基をもつ芳香族化合物の分子間C-Hアリール化 47
    2.1 フェノールおよびアルコール 47
    2.2 ケトンおよびアミド 49
    2.3 2-フェニルビリジンおよびイミン 50
    2.4 その他の基質 50
   3 分子内芳香族C-Hアリール化 51
   4 複素環化合物のC-Hアリール化 52
   5 おわりに 54
第5章 二金属反応剤の交差カップリング反応 清水正毅・檜山爲次郎
   1 ジメタロアレーン 56
   2 ビス(2-メタロエテニルもしくはエチニル)ベンゼン 62
   3 1,2-ジメタロエテン 64
   4 1,1-ジメタロエテン 66
   5 2,3-ジメタロ-1,3-ブタジエン 68
   6 1,4-ジメタロ-1,3-ブタジエン 69
第6章 ポルフィリンの周辺官能基化 忍久保洋
   1 はじめに 74
   2 求電子置換反応による周辺修飾 76
   3 求核付加反応による周辺修飾 78
   4 協奏的環化付加反応による周辺修飾 79
   5 一電子酸化反応による周辺修飾 80
   6 遷移金属触媒反応による周辺修飾 81
   7 まとめ 86
第7章 C[60]とCNTの官能基化と変換反応 清水秀幸・中村洋介・西村淳
   1 C[60]の官能基化と変換反応 89
    1.1 C[60]の官能基化 90
     1.1.1 Prato反応 90
     1.1.2 Bingel反応 90
     1.1.3 Diels-Alder反応 90
     1.1.4 中村反応 91
     1.1.5 フレロイド 91
     1.1.6 その他 92
    1.2 C[60]の変換反応 93
   2 CNTの官能基化と変換反応 93
    2.1 CNTの酸化による官能基化 94
    2.2 CNTへの付加反応による官能基化 94
    2.3 CNTの変換反応95
第8章 ポリインの合成 戸部義人・梅田塁
   1 はじめに 98
   2 鎖状ポリインの合成法 98
    2.1 カップリング反応 99
    2.2 脱離反応 100
    2.3 転位反応 100
    2.4 小炭素クラスターの捕捉 100
   3 鎖状ポリインの合成例 100
    3.1 末端が水素原子の場合 100
    3.2 末端が炭素置換基の場合 101
    3.3 末端がケイ素置換基の場合 102
    3.4 末端が遷移金属錯体の場合 102
   4 おわりに 104
第9章 アヌレンの合成 伊与田正彦・江野澤英穂
   1 ヘキサデヒドロ[12]アヌレンおよびその誘導体の合成と機能 106
    1.1 トリベンゾヘキサデヒドロ[12]アヌレンの合成 106
    1.2 へキサデヒドロ[12]アヌレンおよびその誘導体の合成と機能 107
   2 ドデカデヒドロ[18]アヌレンの合成とナノ構造体の形成 109
    2.1 トリベンゾドデカデヒドロ[18]アヌレンの合成と機能 109
    2.2 ドデカデヒドロ[18]アヌレンから超分子構造の形成 110
    2.3 ドデカデヒドロ[18]アヌレンから得られるナノ構造体 111
   3 巨大環状アヌレンの合成とナノ構造体の構築 112
    3.1 大環状オリゴ(チエニレン・エチニレン)の合成とナノ構造体の構築 112
第10章 環状電子共役系の合成 川瀬毅
   1 環状へキサ-m-フェニレンアセチレン類 116
   2 円筒状の共役系の構築 119
   3 環状オリゴ-p-フェニレンアセチレン(カーボンナノリング) 121
   4 さらに大きな円筒状の共役系をもつ化合物 124
   5 まとめ 125
〈応用編 新規電子共役系材料の創製と機能〉
第11章 トリス(トリメチルシリル)シリル基あるいは(トリメチルシリル)メチル基の置換したアントラセンおよびケイ素架橋シラフルオレンの構造と光物性 清水正毅・檜山爲次郎
   1 はじめに129
   2 トリス(トリメチルシリル)シリル基置換アントラセンの構造と光物性 129
   3 (トリメチルシリル)メチル基置換アントラセンの構造と光物性 133
   4 ケイ素架橋シラフルオレンの構造と光物性 135
   5 おわりに 138
第2章 ホウ素を共役系に組み込む : 主鎖型共役ホウ素ポリマーの合成と機能 長田裕也・中條善樹
   1 はじめに 142
   2 ヒドロホウ素化反応による共役系有機ホウ素ポリマーの合成 142
   3 有機金属試薬を中間体とした共役系有機ホウ素ポリマーの合成 145
   4 イオンセンサーとしてのπ-共役系有機ホウ素ポリマー 146
   5 ポリシクロジボラザン 147
   6 ポリピラザボール 148
   7 有機ホウ素キノレートポリマー 150
   8 おわりに 51
第3章 ヘテロ環縮環ラダー型π電子系の合成と機能 山口茂弘
   1 はじめに 154
   2 ケイ素を含むオリゴ(p-フェニレンビニレン)の合成,構造,光物性 155
    2.1 ケイ素架橋スチルベン類の合成 155
    2.2 架橋オリゴ(p-フェニレンビニレン)の光物性に及ぼすケイ素の効果 157
    2.3 架橋オリゴ(p-フェニレンビニレン)類の構造特性 158
   3 縮合オリゴチオフェンの合成と有機トランジスタへの応用 159
    3.1 縮合オリゴチオフェン類の化学 : 概観 159
    3.2 縮環オリゴチオフェン類の合成 160
    3.3 縮合オリゴチオフェン類の基礎物性および構造特性 161
    3.4 縮合オリゴチオフェン類の有機トランジスタへの応用 163
   4 その他の典型元素を含む縮環π電子系 163
   5 おわりに164
第4章 空間を介する電子共役系 : シクロファン含有共役系高分子 森崎泰弘・中條善樹
   1 はじめに 168
   2 [2.2]メタシクロファン含有共役系高分子 169
   3 [2.2]パラシクロファン含有共役系高分子 170
   4 芳香環をペンダント側鎖に有する直鎖型共役系高分子 175
   5 芳香環積層高分子の合成 177
   6 おわりに 178
第5章 連結/共役型ポリフィリンの合成と機能 荒谷直樹・大須賀篤弘
   1 はじめに 181
   2 架橋型ポルフィリン多量体 182
   3 直線状メゾ-メゾ結合ポルフィリン多量体 183
   4 環状ポルフィリン多量体 184
   5 メゾ-メゾ結合ポルフィリン多量体の2面角制御 187
   6 共役系拡張ポルフィリンの合成 189
   7 縮環ポルフィリン多量体 190
   8 まとめ 193
第6章 オリゴチオフェンの合成と機能 安蘇芳雄・家裕隆
   1 はじめに 198
   2 ナノサイズ長鎖オリゴチオフェンの合成と機能 198
   3 オリゴチオフェン/フラーレン連結系の開発と機能 201
   4 多分岐型オリゴチオフェンの開発と機能 203
   5 オリゴチオフェン分子ワイヤの合成と機能 205
   6 おわりに 207
第7章 パイ共役系の高分子の合成と機能 田中玄太郎・大塚峻一・山本隆一
   1 パイ共役高分子の合成 209
    1.1 はじめに 209
    1.2 有機金属化合物を用いた合成法 210
     1.2.1 Grignard試薬による合成法 210
     1.2.2 ニッケルゼロ価錯体を用いた合成法 211
     1.2.3 パラジウム錯体を用いた合成法 212
    1.3 その他の合成法 213
     1.3.1 酸化重合 213
     1.3.2 電解重合 214
    1.4 おわりに 214
   2 パイ共役高分子の機能 218
    2.1 電界効果型トランジスタ(FET)への応用 218
    2.2 有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)への応用 221
    2.3 まとめ 222
第8章 液晶性電子共役高分子の創製 赤木和夫・須田清
   1 研究背景 224
   2 液晶性共役系高分子の分子設計 227
   3 液晶性芳香族共役系高分子の合成 228
   4 液晶性一置換共役系高分子の熱的性質 231
   5 液晶性二置換共役系高分子の熱的性質 234
   6 液晶性共役系高分子の磁場配向 235
   7 磁場印加による液晶性共役系高分子の配向挙動 236
   8 まとめ 241
第9章 電子共役系色素を用いる液晶の光配向と機能材料への展開 木下基・池田富樹
   1 はじめに 245
   2 光物理プロセスを利用する液晶の配向制御 246
   3 [Janossy]効果を発現する電子共役系色素 247
   4 新しいマイクロレンズおよびマイクロレンズアレイへの展開 248
   5 おわりに 251
第10章 電子共役系の自己組織化と機能 安田琢磨・加藤隆史
   1 はじめに 254
   2 液晶性π共役分子の自己組織化と機能 254
    2.1 液晶性有機半導体 255
    2.2 π共役分子の一次元的組織化 257
   3 自己組織化ナノファイバーの構築と機能 258
    3.1 液晶物理ゲルの複合構造制御 259
    3.2 導電性ナノファイバー 260
    3.3 ホール輸送性液晶ゲル 261
   4 おわりに261
第11章 オリゴ(フェニレンエチレニン)型発光材料の創製 山口仁宏
   1はじめに 265
   2 分子形状の変化と発光特性との関係 266
    2.1 ロッド型OPEsの発光特性 266
    2.2 バナナ型OPEsの発光特性 267
    2.3 スター型OPEsの発光特性 268
   3 電子状態の変化と発光特性との関係 270
   4 おわりに 274
第12章 縦型メタルベース有機トランジスタの開発と有機EL素子の駆動 中山健一・横山正明
   1 はじめに 277
   2 縦型有機トランジスタ 277
   3 新規縦型メタルベース有機トランジスタ 279
   4 MBOTの動作メカニズム 281
   5 MBOTによる有機ELの駆動 284
   6 むすび 287
第13章 液晶物質を用いるトランジスタ材料 半那純一
   1 まえがき 289
   2 有機半導体としての液晶物質の特徴 291
    2.1 伝導の次元性 291
    2.2 伝導キャリア 292
    2.3 移動度 293
    2.4 伝導のモデル化 293
    2.5 物質の純度 294
    2.6 構造欠陥 295
    2.7 電極界面の電気特性 295
   3 トランジスタへの応用 296
    3.1 液晶相で駆動するトランジスタ 296
    3.2 結晶相で駆動するトランジスタ 298
   4 おわりに 300
第14章 有機トランジスタ材料 山下敬郎
   1 はじめに 303
   2 p-型有機半導体 304
    2.1 アセン類 304
    2.2 オリゴマー類 306
    2.3 テトラチアフルバレン(TTF)類 308
   3 n-型有機半導体 309
第15章 フラーレンを用いたバルクヘテロ接合太陽電池 今堀博・梅山有和
   1 はじめに 314
   2 有機太陽電池の原理 314
   3 低分子系バルクヘテロ接合太陽電池 317
   4 高分子系バルクヘテロ接合太陽電池 317
   5 色素増感・バルクヘテロ接合太陽電池 320
   6 おわりに 323
   注 : C[60]の[60]は下つき文字
   注 : [Janossy]は、現物の表記と異なります
   
10.

図書

東工大
目次DB

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辻二郎著 ; 有機合成化学協会編
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2008.2  xiii, 154p ; 27cm
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第1章 遷移金属錯体の生成と反応 1
   序論 1
   1.1 錯体の生成について 2
   1.1.1 金属-配位子結合の形成(電子の供与と逆供与) 2
   1.1.2 酸化数,18電子則,配位数 2
   1.2 配位子の種類と役割 4
   1.2.1 関与配位子と非関与配位子 4
   1.2.2 1価アニオン性配位子と中性配位子 4
   1.2.3 配位子の性質と役割 5
   1.3 遷移金属錯体の基本的反応と触媒サイクル 6
   1.3.1 配位子置換反応 6
   1.3.2 酸化的付加 6
   1.3.3 還元的脱離 11
   1.3.4 挿入 12
   1.3.5 β水素脱離 15
   1.3.6 トランスメタル化(金属交換) 16
   1.3.7 遷移金属錯体の配位子への求核攻撃 18
   1.3.8 反応の終結と触媒サイクルの成立 20
   1.4 Grignard反応と遷移金属錯体の触媒反応との比較 21
第2章 パラジウムを用いる有機合成 25
   2.1 パラジウムの関与する反応の概要 25
   2.2 Pd(O)錯体の触媒反応 : 有機ハロゲン化物および擬ハロゲン化物の反応 29
   2.2.1 それらの触媒反応は酸化的付加で始まる 29
   2.2.2 酸化的付加に続く挿入で進行する合成反応 : Pd(0)錯体の触媒反応I 32
   2.2.3 酸化的付加に続くトランスメタル化で進行する反応 : Pd(0)錯体の触媒反応Ⅱ 47
   2.2.4 有機ハロゲン化物および擬ハロゲン化物と炭素,窒素,酸素およびリン求核剤との反応 63
   2.3 Pd(Ⅱ)化合物を用いる酸化反応 78
   2.3.1 Pd(Ⅱ)化合物の関与する反応の概要 78
   2.3.2 アルケンの反応 79
   2.3.3 芳香族化合物の反応 84
   2.3.4 酸化的カルボニル化 85
第3章 カルベン錯体を触媒とするアルケンおよびアルキンメタセシス 89
   3.1 カルベン錯体とアルヶンメタセシスの機構 89
   3.2 アルケンメタセシス 92
   3.2.1 ホモメタセシス 92
   3.2.2 クロスメタセシス 95
   3.2.3 末端ジエンの閉環メタセシスによる環状化合物の合成 98
   3.2.4 シクロアルケンとアルケンとの開環閉環メタセシス 100
   3.3 エンインのメタセシス 102
   3.3.1 エチレンとアルキンとのクロスメタセシスによる共役ジエンの合成 102
   3.3.2 エンインおよびジエンインの閉環メタセシス 103
   3.4 アルキンメタセシス 108
   3.4.1 直鎖アルキンのホモおよびクロスメタセシス 108
   3.4.2 ジインの閉環メタセシス 109
   3.5 まとめ 110
第4章 均一系水素化反応,特に不斉水素化 113
   4.1 均一系水素化とは 113
   4.2 アルケンの不斉水素化 115
   4.2.1 ロジウム錯体を用いるアルケンの不斉水素化 115
   4.2.2 ロジウム錯体を用いるアルケンの不斉水素化の機構 117
   4.2.3 ルテニウム錯体を用いるアルケンの不斉水素化とその機構 119
   4.2.4 共役ジエンの位置選択的水素化 123
   4.3 ケトンの水素化および不斉水素化 124
   4.3.1 単純ケトンの水素化 124
   4.3.2 配位性官能基のないケトンの不斉水素化 127
   4.3.3 配位性官能基をもつケトンの不斉水素化 129
   4.3.4 動的速度論分割を伴う不斉水素化 130
第5章 アルケン,共役ジエンおよびアルキンの種々の反応 133
   5.1 アルケンおよびアルキンのヒドロカルボニル化とヒドロシリル化反応 133
   5.2 共役ジエンおよびアルキンの環化付加反応 136
   5.2.1 ニッケル触媒を用いるブタジエンの環化付加反応 136
   5.2.2 パラジウム触媒を用いるブタジエンの鎖状二量化および求核剤の付加反応 138
   5.2.3 アルキンおよびベンザインの環化付加による多環状芳香環の合成 140
索引 149
第1章 遷移金属錯体の生成と反応 1
   序論 1
   1.1 錯体の生成について 2
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