| 1章 有機合成とは(大嶌幸一郎) 1 |
| 1.1 はじめに 1 |
| 1.2 選択性 : ほしいものだけをつくる 1 |
| 1.2.1 官能基選択性 2 |
| 1.2.2 立体選択性 3 |
| 1.2.3 位置選択性 4 |
| 1.2.4 エナンチオ選択性 4 |
| 1.3 酸化反応 4 |
| 1.3.1 有機化合物の酸化段階(酸化度) 4 |
| 1.3.2 水酸基の酸化とオレフィンの酸化 5 |
| 1.3.3 一級アルコールと二級アルコールの選択的酸化 6 |
| 1.3.4 保護と脱保護 7 |
| 1.3.5 カルボニル基の保護と極性変換 9 |
| 1.4 還元反応 10 |
| 1.4.1 カルボニル基の選択的還元 10 |
| 1.4.2 炭素―炭素多重結合の還元 11 |
| 1.5 炭素―炭素結合生成反応 12 |
| 1.5.1 カルボニル化合物に対する有機金属化合物の付加 13 |
| 1.5.2 Wittig反応―アルケンの合成法 15 |
| 1.5.3 アルドール反応―カルボニル同士をくっつける(1) 16 |
| 1.5.4 ピナコールカップリング―カルボニル同士をくっつける(2) 18 |
| 1.5.5 a,β不飽和カルボニル化合物に対する1,2付加と1,4付加 19 |
| 1.5.6 有機ハロゲン化物に対する求核置換反応 20 |
| 1.6 ラジカル反応 21 |
| 1.7 Diels-Alder反応と電子環状反応，シグマトロピー転位反応 23 |
| 1.8 炭素陽イオンの化学 24 |
| 1.9 カルベンによる三員環合成 25 |
| 1.10 全合成 26 |
| 演習問題 27 |
| 参考文献 29 |
| 2章 酸化反応―分子に付加価値をつける(石井康敬) 31 |
| 2.1 はじめに 31 j |
| 2.2 酸化反応の分類 32 |
| 2.3 酸化剤による分類 32 |
| 2.3.1 金属塩による酸化 32 |
| a.クロム酸塩による酸化 32 |
| b.過マンガン酸塩による酸化 34 |
| c.その他の金属塩による酸化 34 |
| 2.3.2 ハロゲンおよび窒素化合物による酸化 35 |
| a.ハロゲンおよびハロゲン化物による酸化 35 |
| b.硝酸および窒素化合物による酸化 36 |
| 2.3.3 有機化合物による酸化 38 |
| 2.3.4 有機過酸および過酸化物による酸化 40 |
| 2.3.5 過酸化水素による酸化 41 |
| 2.3.6 オゾンおよび酸素による酸化 42 |
| a.オゾンによる酸化 42 |
| b.酸素酸化 43 |
| c.一重項酸素による酸化 48 |
| 2.3.7 不斉酸化反応 48 |
| 2.3.8 酸化反応工業の現状と将来技術 49 |
| 演習問題 51 |
| 参考文献 52 |
| 3章 還元反応―不斉還元へつながる基本的な反応―(西山久雄) 53 |
| 3.1 はじめに 53 |
| 3.2 還元とは 53 |
| 3.3 Al，Bヒドリド供与還元剤 54 |
| 3.4 Sn，Siヒドリド供与還元剤 57 |
| 3.5 アルカリ金属，アルカリ土類金属還元剤など(Li,Na,Zn,SmI2) 61 |
| 3.6 脱酸素還元剤 63 |
| 3.7 水素移動型還元 65 |
| 3.8 遷移金属触媒1 : 固体触媒(不均一系触媒)を用いる還元 66 |
| 3.9 遷移金属触媒2 : 均一系触媒(分子触媒)を用いる還元 68 |
| 3.10 合成への応用 : 医薬品や天然物合成の中から 71 |
| 参考文献 73 |
| 4章 アルドール反応(小林修・山下恭弘) 75 |
| 4.1 アルドール反応 75 |
| 4.2 反応の遷移状態について 78 |
| 4.3 ジアステレオ選択的不斉アルドール反応 80 |
| 4.4 触媒的不斉アルドール反応 85 |
| 4.5 まとめ 92 |
| 演習問題 93 |
| 参考文献 93 |
| 5章 クロスカップリング反応の有機合成化学(宮浦憲夫) 95 |
| 5.1 はじめに 95 |
| 5.2 反応機構 96 |
| 5.3 触媒 99 |
| 5.4 クロスカップリング反応による結合形成 101 |
| 5.4.1 アルキル（sp3）型求核剤の反応 103 |
| 5.4.2 アリル型求核剤の反応 105 |
| 5.4.3 アルケニル型求核試薬の反応 106 |
| 5.4.4 アリール型求核剤の反応 107 |
| 5.4.5 アルキニル(sp)求核剤の反応 109 |
| 5.4.6 カルボニル化を経る三成分カップリング 110 |
| 5.4.7 類金属試薬の反応 110 |
| 5.4.8 ヘテロ求核剤の反応 111 |
| 演習問題 112 |
| 参考文献 113 |
| 6章 オレフィンを自在につくる(高井和彦) 115 |
| 6.1 はじめに 115 |
| 6.2 Wittig反応とPetersonおよびJuliaオレフィン合成反応 117 |
| 6.3 有機チタン反応剤 124 |
| 6.4 有機クロム反応剤 130 |
| 6.5 交差メタセシス反応 133 |
| 演習問題 134 |
| 参考文献 136 |
| 7章 全合成(鈴木啓介) 139 |
| 7.1 はじめに 139 |
| 7.2 Coreyラクトン : PG合成の重要合成中間体 140 |
| 7.3 Coreyラクトンの合成 143 |
| 7.4 Coreyラクトンの不斉合成 145 |
| 7.5 三成分連結法 150 |
| 7.6 基質制御と反応剤制御 : C15位問題 156 |
| 演習問題 157 |
| 参考文献 158 |
| 8章 ロボット合成(吉田潤一) 159 |
| 8.1 はじめに 159 |
| 8.2 ロボット合成 160 |
| 8.2.1 ロボット合成とは 160 |
| 8.2.2 ロボット合成の特徴 160 |
| 8.2.3 合成ロボットの種類 162 |
| 8.2.4 合成ロボットの導入・使用にあたっての注意点 169 |
| 8.2.5 ロボット合成に適した合成反応と合成戦略 170 |
| 8.2.6 ロボット合成のための戦略的分離・精製 171 |
| 8.3 マイクロ合成 172 |
| 8.3.1 マイクロリアクターとマイクロ合成 172 |
| 8.3.2 マイクロリアクターの特長 172 |
| 8.3.3 マイクロリアクターの種類 174 |
| 8.3.4 送液方法 176 |
| 8.3.5 マイクロリアクターの使い方 177 |
| 8.3.6 マイクロリアクターに適した反応 178 |
| 8.4 おわりに 179 |
| 演習問題 180 |
| 参考文献 180 |
| 索引 183 |
図書
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