| 上巻 |
| 発刊にあたって 5 |
| 上巻序文 7 |
| 主項目表 9 |
| 1.化学結合 |
| 1.1 化学結合理論の本質からの出発 1 |
| 1.1.1 有機化合物におけるいろいろの化学結合 1 |
| 1.1.2 原子,分子の世界の法則 4 |
| 1.1.3 原子の化学的個性を決めるもの 原子軌道と電子配置 8 |
| 1.1.4 化学結合生成と化学結合切断の原理 17 |
| 1.1.5 分子の電子配置と化学結合 二原子分子を例にして 19 |
| 1.1.6 有機電子論とVB法 その問題点 25 |
| 1.2 MO理論で化学結合をみる 27 |
| 1.2.1 MO法からみた有機電子論 27 |
| 1.2.2 炭化水素の化学結合とMO 27 |
| 1.2.3 分子の反応性と化学結合 ヘテロ原子の効果と置換基効果 35 |
| 1.2.4 MO法の階層性 MO法をいかに使うべきか 38 |
| 1.2.5 分子の対称性とMO Woodward-Hoffmann則(その1) 43 |
| 1.3 MO理論で新しい化学結合を探る 47 |
| 1.3.1 through bond/through space相互作用 47 |
| 1.3.2 励起分子の化学結合 双性イオンとビラジカル 50 |
| 1.3.3 分子間相互作用 分子間の化学結合 55 |
| 1.3.4 ab initio MO計算で,有機分子の立体構造はどこまで解明できるか 61 |
| 1.3.5 ポテンシャルエネルギー曲面の計算と反応機構の解明 反応経路上での化学結合の切断と生成 64 |
| A.シスートランス異性化 65 |
| B.イソオキサゾールの光異性化反応 65 |
| 2.立体構造 |
| 2.1 構造の表わし方 69 |
| 2.1.1 ステレオ対の見方 71 |
| 2.2 分子の形と対称性 74 |
| 2.2.1 なぜ対称性を学ぶか? 74 |
| 2.2.2 対称操作と対称要素 74 |
| A.回転 75 |
| B.鏡映 76 |
| C.反転 76 |
| D.回映 77 |
| 2.2.3 キラリティー入門 77 |
| 2.2.4 点群による対称性の分類 78 |
| A.キラル点群 78 |
| B.非キラル点群 79 |
| C.特殊な点群 81 |
| 2.3 立体異性体と静的立体化学 85 |
| 2.3.1 エナンチオマーとジアステレオマー 87 |
| 2.3.2 分子のキラリティー 88 |
| A.分子中に単一の不斉中心がある場合 88 |
| B.分子中に複数の不斉中心がある場合 94 |
| C.キラル軸,キラル面およびらせんによる分子不斉 98 |
| D.ラセミ混合物 102 |
| E.天然物とキラリティー 103 |
| 2.3.3 ジアステレオイソメリズム補足 104 |
| A.π-ジアステレオイソメリズム 104 |
| B.環式分子のジアステレオイソメリズム 105 |
| 2.3.4 部分構造の立体的関係 106 |
| A.プロ立体異性(トーピックな関係) 107 |
| 2.4 動的立体化学と立体配座解析 110 |
| 2.4.1 鎖状分子の配座 111 |
| A.Csp3 Csp3結合のまわりの回転 111 |
| B.Csp3 Csp2結合およびCsp2 Csp2単結合のまわりの回転 113 |
| C.炭素 ヘテロ原子およびヘテロ原子 ヘテロ原子間単結合のまわりの回転 115 |
| 2.4.2 環状分子の配座 116 |
| A.非置換炭素環式 116 |
| B.置換炭素環式 124 |
| 文献 126 |
| 注記 127 |
| 3.有機構造と分子軌道理論 |
| 3.1 芳香族性 129 |
| 3.1.1 芳香族性と反芳香族性 129 |
| 3.1.2 ホモ芳香族性,ピシクロ芳香族性 138 |
| 3.1.3 芳香族性と分子のひずみ 140 |
| A.平面内での変形によるひずみ 141 |
| B.平面性を喪失するひずみ 142 |
| 3.2 Woodward-Hoffmann則,フロンティア軌道論 146 |
| 3.2.1 Woodward-Hoffmann則(その2) 146 |
| A.電子環状反応 146 |
| B.シグマトロピー 149 |
| C.環状付加反応 150 |
| 3.2.2 フロンティア軌道理論 153 |
| 3.3 イオン化電位,電子親和力 158 |
| 3.3.1 イオン化電位 158 |
| 3.3.2 電子親和力 161 |
| 3.3.3 酸化還元電位 162 |
| 3.3.4 電荷変動 162 |
| 3.4 酸・塩基 167 |
| 3.4.1 酸・塩基と解離定数 167 |
| 3.4.2 酸・塩基の強さと構造との関係 170 |
| 3.5 有機構造と物性 172 |
| 3.5.1 紫外可視吸収スペクトル 172 |
| A.分子軌道法による遷移エネルギーの算出 172 |
| B.立体効果 175 |
| C.励起子相互作用 177 |
| 3.5.2 発光スペクトル 180 |
| 3.5.3 円二色性 184 |
| 3.5.4 核磁気共鳴 187 |
| 3.5.5 電子スピン共鳴 195 |
| 3.5.6 電気伝導性 197 |
| 文献 201 |
| 注記 202 |
| 4.熱力学と速度論 |
| 4.1 化学反応とエネルギー 203 |
| 4.2 化学平衡 205 |
| 4.2.1 エンタルピーとエントロピー 205 |
| 4.2.2 エンタルピーを決めるもの 206 |
| 4.2.3 エントロピーとは 208 |
| 4.2.4 エンタルピー支配とエントロピー支配 210 |
| 4.2.5 熱化学 211 |
| 4.3 反応速度 211 |
| 4.3.1 反応速度と速度式 211 |
| 4.3.2 現実の速度表現 217 |
| 4.3.3 中間体を含む反応 逐次反応 221 |
| 4.3.4 反応の選択性に関する速度支配と平衡支配 225 |
| 4.3.5 反応速度に対する温度の効果 227 |
| 4.3.6 反応速度に対する溶媒の効果 230 |
| 4.3.7 液相反応を気相反応から眺める 239 |
| 4.4 遷移状態 241 |
| 4.4.1 ポテンシャルエネルギー曲面 241 |
| 4.4.2 Hammondの仮説 243 |
| 4.4.3 反応性 選択性原理 243 |
| 4.4.4 ポテンシャルエネルギー曲面の応用 246 |
| 4.4.5 遷移状態理論 248 |
| 4.4.6 活性化パラメーターの理解 250 |
| 4.4.7 反応速度同位体効果 253 |
| 4.5 直線自由エネルギー関係と置換基効果 259 |
| 4.5.1 直線自由エネルギー関係 259 |
| 4.5.2 Hammett則とその展開 259 |
| 4.5.3 湯川-都野式 261 |
| 4.5.4 置換基効果の解析と利用 263 |
| 4.5.5 脂肪族における置換基効果 266 |
| 4.6 酸と塩基 267 |
| 4.6.1 Bronsted酸・塩基とLewis酸・塩基 267 |
| 4.6.2 液相反応におけるBronsted酸・塩基 268 |
| 4.6.3 酸・塩基触媒反応とBronsted則 269 |
| 文献 272 |
| 注記 273 |
| 索引 17 |
| 中巻 |
| 中巻序文 7 |
| 5.反応性中間体 |
| 5.1 カルボカチオン 276 |
| 5.1.1 名称について 276 |
| 5.1.2 カルボカチオンの生成とその反応挙動 276 |
| 5.1.3 SN1型の加溶媒分解反応 277 |
| A.イオン対の介在 277 |
| B.脱離基の能力 278 |
| C.ビニルカチオンとフェニルカチオンの生成 279 |
| D.脱離基の活性化 281 |
| E.超強酸中でのカルボカチオンの生成 282 |
| 5.1.4 有機化合物の構造と求核的反応性 283 |
| A.気相におけるカルボカチオンの相対的安定性 284 |
| B.置換基の極性効果に対する静電場モデル 285 |
| C.n電子やπ電子をもつ置換基 287 |
| D.芳香族性を示す環状不飽和カチオン 288 |
| E.溶液内反応における置換基効果 Hammett則 290 |
| F.加溶媒分解反応における置換基効果 291 |
| G.隣接基関与 294 |
| H.非古典的イオン 古典的イオン論争 300 |
| 5.1.5 溶媒の極性・イオン化能力と求核性 302 |
| 5.1.6 その他のカルボカチオン生成反応 306 |
| 5.2 炭素フリーラジカル 308 |
| 5.2.1 炭素フリーラジカルの生成とその反応挙動 308 |
| 5.2.2 長寿命ラジカル 310 |
| 5.2.3 capto-dative効果 311 |
| 5.2.4 ラジカルのカップリング反応 312 |
| 5.2.5 ラジカルの検出と構造 312 |
| A.ESRスペクトルとラジカルの構造 313 |
| B.橋かけフリーラジカル 315 |
| C.三重項状態 316 |
| D.CIDNP 317 |
| 5.2.6 ケージ効果 320 |
| 5.2.7 過酸化物,およびアゾ化合物のホモリシス反応 320 |
| A.過酸化物 320 |
| B.アゾ化合物 322 |
| 5.2.8 ラジカル種の反応 322 |
| A.原子の引き抜き反応 322 |
| B.二つのラジカルの再結合と不均化反応 324 |
| C.分子内水素引き抜き反応 324 |
| D.ラジカル中間体における転位反応 324 |
| E.フリーラジカル時計 325 |
| F.二重結合への付加反応 326 |
| G.ラジカルの求電子性と求核性 327 |
| 5.2.9 スピントラッピング 329 |
| 5.2.10 ジラジカル 329 |
| A.1,3-ジラジカル 329 |
| B.1,4-ジラジカル 330 |
| C.その他のジラジカル 333 |
| 5.3 カルベンとニトレン 333 |
| 5.3.1 カルベンの生成とその反応 334 |
| 5.3.2 ニトレンの生成とその反応 335 |
| 5.3.3 カルベン,ニトレンの電子構造とエネルギー 337 |
| 5.3.4 カルベン,ニトレンのスピン状態と化学反応性 337 |
| A.炭素 炭素二重結合への付加反応 338 |
| B.挿入反応 339 |
| C.転位反応 340 |
| D.アリールカルベンの異性化 341 |
| 5.3.5 カルベノイド 341 |
| 5.3.6 一重項カルベンの求電子性と求核性 342 |
| 5.3.7 反応中間体,合成中間体としてのカルベン 344 |
| 5.4 カルボアニオン 344 |
| 5.5 ラジカルイオン 346 |
| 5.6 その他の反応性中間体 348 |
| 文献 349 |
| 注記 358 |
| 6.有機金属化学 |
| 6.1 金属 炭素結合 363 |
| 6.1.1 金属 炭素結合の性質 363 |
| A.有機金属化合物 363 |
| B.金属 炭素σ結合 364 |
| C.金属 炭素π結合 配位結合 368 |
| D.安全性と反応性 372 |
| 6.1.2 金属 炭素結合の形成 377 |
| A.酸化的付加 377 |
| B.トランスメタル化 379 |
| C.ヒドロメタル化およびカルボメタル化 381 |
| D.メタル化 382 |
| E.オレフィン配位錯体 383 |
| 6.2 典型金属・類金属化合物の反応 385 |
| 6.2.1 周期性と対角関係 385 |
| 6.2.2 等電子構造と親和性:HSAB 386 |
| 6.2.3 塩基性と求核性 元素の特性と有機合成 390 |
| 6.2.4 アート錯体 399 |
| 6.3 有機金属錯体の反応 404 |
| 6.3.1 遷移金属化合物を用いる合成反応 404 |
| 6.3.2 有機遷移金属錯体の基本的反応 405 |
| A.配位子の配位と解離 406 |
| B.酸化的付加および還元的脱離反応 408 |
| C.挿入および脱離(逆挿入)反応 416 |
| D.結合配位子の反応 421 |
| 6.3.3 遷移金属錯体を用いる合成反応の設計 425 |
| A.炭素 炭素結合生成反応 426 |
| B.炭素 水素結合生成反応 429 |
| 文献 432 |
| 注記 441 |
| 7.反応場 |
| 7.1 溶媒効果と反応場 443 |
| 7.2 包接化合物 447 |
| 7.2.1 クラウンエーテル 447 |
| A.高度のイオン認識能を持つクラウン類縁体 451 |
| B.光学活性クラウンエーテル 454 |
| C.応答機能を持つクラウンエーテル 455 |
| D.アニオンクリプテート 457 |
| 7.2.2 シクロデキストリン 458 |
| A.シクロデキストリンの包接能力と基質特異性 459 |
| B.シクロデキストリンによるエステル加水分解 459 |
| C.修飾シクロデキストリン 462 |
| 7.2.3 シクロファン 463 |
| 7.2.4 カリックス[n]アレーン 465 |
| 7.3 分子集合体 466 |
| 7.3.1 水溶液および逆相ミセル 467 |
| A.ミセルの構造特性 467 |
| B.反応場としての水溶液ミセル 469 |
| C.反応場としての逆相ミセル 470 |
| 7.3.2 合成二分子膜 471 |
| A.生体脂質膜と合成二分子膜 471 |
| B.特異な構造をもつ合成二分子膜 473 |
| C.二分子膜の高分子化 474 |
| D.反応場としての二分子膜 相転移と相分離 475 |
| 7.3.3 液晶中での反応 477 |
| 7.4 酵素類似反応 479 |
| 7.4.1 多官能性を利用した高活性触媒の設計 479 |
| 7.4.2 不斉選択反応 481 |
| 7.4.3 取り込み効果による高選択性の実現 483 |
| A.酵素類似の動力学式に従う系 484 |
| B.反応に顕著な選択性が見られる系 486 |
| C.反応が不斉選択性を示す系 488 |
| 文献 490 |
| 8.有機反応における選択性の発現 |
| 8.1 立体選択性と立体特異性 497 |
| 8.1.1 有機合成における"選択性" 497 |
| 8.1.2 立体選択性と立体特異性 498 |
| 8.2 アルドール反応 500 |
| 8.2.1 酸・塩基触媒を用いるプロトン性溶媒中でのアルドール反応 500 |
| 8.2.2 非プロトン性溶媒中での交差アルドール反応 501 |
| 8.2.3 生成する結合間の立体制御 502 |
| A.熱力学的条件下におけるα,β-位間の立体化学 502 |
| B.速度論的条件下におけるα,β-位間の立体化学 503 |
| 8.2.4 不斉アルドール反応 507 |
| A.キラルなアルデヒドに基づく不斉誘起 507 |
| B.キラルなエノラートに基づく不斉誘起 508 |
| C.不斉誘起における相乗効果 509 |
| D.キラルな配位子を用いる不斉アルドール反応 510 |
| 8.3 Wittig反応 511 |
| 8.3.1 リンイリドの構造と合成 511 |
| 8.3.2 オレフィン類の選択的合成 512 |
| A.Wittig反応の機構と立体化学 512 |
| B.二置換オレフィンの選択的合成 515 |
| C.β-オキシドイリドによる三置換オレフィンの合成 516 |
| 8.3.3 Wittig関連反応 517 |
| A.Wadsworth-Emmons反応(Wittig-Horner反応) 517 |
| B.Wittig反応の欠点と関連合成反応 518 |
| 8.4 環状付加 519 |
| 8.4.1 位置選択性 519 |
| 8.4.2 配向選択性 521 |
| 8.4.3 周辺選択性 522 |
| 8.4.4 立体選択性 523 |
| 8.4.5 π-面選択性 525 |
| 8.5 シグマトロピー転位 526 |
| 8.5.1 [1,j]次シグマトロピー転位 527 |
| 8.5.2 [3,3]シグマトロピー転位 528 |
| A.Claisen転位 529 |
| B.oxy-Cope転位 532 |
| 8.5.3 [2,3]シグマトロピー転位 533 |
| A.[2,3]Wittig転位 533 |
| B.ローンペア型転位 534 |
| C.イリド型転位 535 |
| 8.6 立体電子的効果 535 |
| 8.6.1 電子的要件と立体的要件 535 |
| 8.6.2 置換反応と脱離反応 537 |
| 8.6.3 付加反応 539 |
| 8.7 Baldwin則 542 |
| 8.8 ambident anion 549 |
| 8.9 SN2とSN2',SE2とSE2' 553 |
| 8.9.1 SN2とSN2'反応の立体選択性 553 |
| 8.9.2 SE2とSE2'の立体選択性 560 |
| 8.10 Cram則および類似の1,2-不斉誘起反応 565 |
| 8.10.1 Cram則 歴史的経緯 565 |
| 8.10.2 Cram型選択性を示す反応 567 |
| 8.10.3 anti-Cram選択性を示す反応 567 |
| 8.10.4 双極性選択性を示す反応 569 |
| 8.10.5 環状型の選択性を示す反応 569 |
| 8.10.6 不斉誘起の理論的考察 570 |
| 8.10.7 オレフィン炭素上での不斉誘起 572 |
| 文献 573 |
| 注記 578 |
| 下巻 |
| 下巻序文 7 |
| 9.有機合成の方法論 |
| 9.1 炭素 炭素結合生成反応 579 |
| 9.1.1 1,2-付加反応と求核剤 580 |
| 9.1.2 エノラートの生成 581 |
| 9.1.3 置換反応 583 |
| 9.1.4 共役付加 587 |
| 9.1.5 オレフィンの求電子剤の反応 589 |
| 9.1.6 オレフィン間の反応による炭素 炭素結合生成反応 593 |
| 9.2 反応剤と合成反応 595 |
| 9.2.1 プロスタグランジン 596 |
| 9.2.2 ポリエン骨格の選択的合成 599 |
| 9.2.3 マクロライド 602 |
| 9.2.4 プミリオトキシンの合成 606 |
| 9.3 酸化・還元剤 609 |
| 9.3.1 酸化剤 610 |
| A.水酸基のカルボニル基への酸化 610 |
| B.オレフィンの酸化 615 |
| C.フェノールの酸化的カップリング反応 621 |
| D.飽和炭化水素の酸化 622 |
| 9.3.2 還元剤 623 |
| A.カルボニル化合物の還元 623 |
| B.炭素 炭素多重結合の還元 628 |
| C.有機ハロゲン化物,アルコール,エポキシド,ジオールなどの還元 632 |
| D.スルホキシド,リンオキシドの還元 635 |
| 9.4 官能基変換と保護基 635 |
| 9.4.1 マクロリドの合成と保護基 636 |
| A.6-deoxyerythronolideの合成 636 |
| B.(±)-maysineおよび(±)-N-methylmaysenineの合成 640 |
| C.elaiophylinのビスラクトン骨格の合成 644 |
| 9.4.2 アルコール性水酸基の保護基 646 |
| A.アセタール系保護基 646 |
| B.エーテル系保護基 650 |
| C.アシル基 652 |
| 文献 653 |
| 10.キラル化合物の入手 |
| 10.1 光学分割 661 |
| 10.1.1 光学分割にはどのような方法があるか 661 |
| 10.1.2 優先晶出法 661 |
| A.ラセミ体の性質 661 |
| B.自然分晶と接種法 663 |
| C.優先晶出可能な誘導体の検索 663 |
| D.優先晶出法と共存塩による過飽和安定化法 664 |
| 10.1.3 ジアステレオマー法 665 |
| A.ジアステレオマーの生成による分割 665 |
| B.光学分割剤 665 |
| C.分割剤の選択方法 667 |
| 10.1.4 クロマトグラフィーによる方法 667 |
| A.アキラルな固定相を用いる共有結合性ジアステレオマーの分離 667 |
| B.キラルな固定相を用いるエナンチオマーの分離 667 |
| 10.1.5 光学純度の検定法 668 |
| 10.2 不斉合成 670 |
| 10.2.1 不斉合成の手法 670 |
| A.ジアステレオ選択的反応 670 |
| B.エナンチオ選択的反応 671 |
| 10.2.2 ジアステレオ選択的反応 671 |
| A.光学活性メタロエナミンを用いる不斉アルキル化反応 671 |
| 10.2.3 エナンチオ選択的反応 674 |
| A.量論的エナンチオ選択的反応 674 |
| B.触媒的エナンチオ選択的反応 677 |
| 10.2.4 重複不斉合成 682 |
| 10.3 キラルプール法 684 |
| 10.3.1 キラルプール法の概略 684 |
| 10.3.2 キラルプールとしての糖類 685 |
| 10.3.3 糖をキラルプールとして用いた天然物の合成 686 |
| A.プロスタグランジンおよび関連化合物の合成 686 |
| B.マクロリドおよびポリエーテル抗生物質の合成 688 |
| C.その他の天然物の合成 693 |
| 10.3.4 その他のキラルプールを用いた天然物の合成 695 |
| 10.4 酵素法 697 |
| 10.4.1 典型的酵素反応 699 |
| 10.4.2 酸化反応 700 |
| 10.4.3 還元反応 701 |
| 10.4.4 C C結合反応 701 |
| 10.4.5 酵素による有用物質の合成 702 |
| A.D-p-ヒドロキシフェニルグリシンの合成 704 |
| B.L-リジンの合成 704 |
| C.L-トリプトファンの合成 704 |
| D.L-アスパラギン酸のアンモニアリアーゼによる製造 706 |
| E.酒石酸の合成 706 |
| 10.4.6 エステラーゼによるキラルシントンの創製とその天然物全合成への応用 707 |
| 文献 709 |
| 11.目的化合物の多段階合成 |
| 11.1 保護基 714 |
| A.水酸基の保護 714 |
| B.カルボニルの保護 715 |
| 11.2 カルボニルを中心とした炭素 炭素結合形成 716 |
| 11.3 pKa値の考え方 716 |
| 11.4 エナミン法 718 |
| 11.5 ビニルエーテル 719 |
| 11.6 立体電子的効果 719 |
| 11.7 逆合成解析 721 |
| 11.8 合成等価体と極性変換 723 |
| 11.9 共役付加反応 725 |
| 11.10 天然物合成計画の立案と実例 725 |
| 11.11 テルペンの合成 726 |
| 11.11.1 単環性炭素環セスキテルペン 726 |
| 11.11.2 バーノレピンの合成 729 |
| A.A/Bシス環の立体制御の予想と逆合成 730 |
| B.官能基化と酸素原子の考え方 731 |
| C.生合成仮説を意識した合成 731 |
| D.Diels-Alder反応による計画 733 |
| E.共役付加と立体電子効果を利用する計画 735 |
| F.極性変換を意識した逆合成解析 738 |
| 11.11.3 ジベレリンの合成 740 |
| A.リレー化合物の合成 741 |
| B.リレー物質からジベレリンの合成 741 |
| C.リレー物質の逆合成解析 742 |
| D.C/D環形成のモデル反応 743 |
| E.ヒドロナフタレン中間体の合成とD環の完成 744 |
| F.B/C/D環の完成 746 |
| G.分子内Diels-Alder反応と合成の完成 746 |
| 11.12 プロスタグランジンの合成 746 |
| 11.12.1 プロスタグランジンの逆合成解析とCoreyラクトン 747 |
| 11.12.2 小員環を利用した立体制御 750 |
| 11.12.3 共役付加と位置選択的エノラートを利用した短期合成 751 |
| 11.13 レセルピンの合成 752 |
| 11.13.1 Woodwardらの合成 752 |
| 11.13.2 ビシクロ中間体を利用する合成 753 |
| 11.13.3 光による環化反応を利用する合成 756 |
| 11.13.4 分子内Diels-Alder反応を利用する合成 757 |
| 11.14 マクロリドの合成 759 |
| 11.14.1 エリスロマイシンの合成 759 |
| A.立体化学の保持に硫黄原子を利用する合成 759 |
| B.シクロヘキサン環上で立体制御する合成 763 |
| C.生合成仮説を考慮した合成 767 |
| 11.14.2 メイタンシンの合成 767 |
| A.炭素 炭素結合形成によるマクロ環形成を含む合成 768 |
| B.糖質をキラル素子とする環状不斉制御合成 771 |
| C.糖質をキラル素子とする鎖状不斉制御合成 775 |
| 11.15 ドデカヘドランの合成 781 |
| 参考書 784 |
| 12.天然物有機化学 |
| 12.1 天然有機化合物の生合成 細胞内の有機反応 787 |
| 12.1.1 一次代謝と二次代謝 787 |
| A.一次代謝 787 |
| B.二次代謝 788 |
| C.二次代謝の開始 788 |
| D.二次代謝における基本的な有機反応 789 |
| 12.1.2 酢酸・マロン酸経路(アセトゲニン) 794 |
| 12.1.3 メバロン酸経路(イソプレノイド) 797 |
| A.イソプレン法則 797 |
| B.メバロン酸経路の開始 798 |
| C.C5単位の鎖延長反応 798 |
| D.各種テルペン類 798 |
| 12.1.4 シキミ酸経路(フェニルプロパノイド) 802 |
| 12.1.5 アミノ酸経路(アルカロイド) 804 |
| A.オルニチン起原のアルカロイド 805 |
| B.リジン起原のアルカロイド 806 |
| C.チロシン起原のアルカロイド 806 |
| D.アントラニル酸起原のアルカロイド 807 |
| E.トリプトファン起原のアルカロイド 809 |
| 12.1.6 複合経路 810 |
| 12.2 天然有機化合物の機能と作用 化学構造と生物活性の相関 812 |
| 12.2.1 抗生物質 812 |
| A.β-ラクタム抗生物質 815 |
| B.アミノグリコシド抗生物質 817 |
| C.クロラムフェニコールとテトラサイクリン 817 |
| D.マクロリドとポリエンマクロリド 818 |
| E.その他の抗生物質 820 |
| 12.2.2 天然機能物質 821 |
| A.動物起原 821 |
| B.植物起原 826 |
| C.微生物起原 829 |
| 12.2.3 天然作用物質 831 |
| A.天然作用物質とは 831 |
| B.中枢神経系作用物質 832 |
| C.アヘンの化学 835 |
| D.末梢神経系および循環器系天然作用物質 836 |
| E.その他の天然作用物質 840 |
| F.ドラッグデザイン 841 |
| 12.2.4 発がん性と抗腫瘍性 844 |
| A.発がんと有機化学 846 |
| B.イニシエーターとプロモーター 848 |
| C.天然抗腫瘍化合物 850 |
| 12.2.5 自然毒 858 |
| A.神経毒 858 |
| B.肝臓毒,発がん物質など 867 |
| 文献 872 |
| 注記 874 |
図書
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