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1.

図書

図書
Andrew F. Parsons著 ; 村田滋訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2006.1  x, 237p ; 21cm
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2.

図書

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Michael B. Smith
出版情報: Boca Raton : CRC Press, Taylor & Francis, c2011  xvii, 1574 p. ; 26 cm
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3.

図書

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Maitland Jones, Jr. and Henry L. Gingrich
出版情報: New York : Norton , 東京 : 東京化学同人(発売), 2006, c2005  x, 803 p. ; 28 cm
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4.

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東工大
目次DB

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東工大
目次DB
海老塚豊, 森田博史編集
出版情報: 東京 : 南江堂, 2007.4  xv, 330p ; 26cm
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総論 海老塚 豊 1
1. 天然物と医薬品開発 1
   A 素材となる生物 1
    1) 天然物を素材とする創薬研究 2
    2) 植物由来の医薬品 2
    3) 微生物由来の医薬品 3
    4) 海洋生物由来の抗がん剤候補天然物 3
   B 素材の選定・活性スクリーニング 4
    1) 生物素材 4
    2) 薬理活性の検定 4
    3) 構造決定法 5
    4) 有効安全性の評価 5
2. 天然物研究 5
   A 抽出・分離・精製 6
    1) 生物素材の扱い 6
    2) 抽出溶媒 6
   B アルカノイド・配糖体の文画例 7
   C 化学構造の決定 8
    1) 構造決定 8
    2) スペクトル法による構造決定 8
3. 天然物と二次代謝産物 11
    1) 生態相関物質 11
    2) 二次代謝領域 12
4. 生合成単位と生合成経路 12
    1) 一次代謝と二次代謝 12
    2) 生合成単位 14
    3) 生合成経路 16
   A 酢酸-マロン酸経路 16
    1) 飽和脂肪酸の生合成 16
    2) ポリケタノイド中間体の環化様式 17
    3) センノシドの生合成 17
    4) ポリケタイド化合物の多様性 19
   B フェニルプロパノイド経路 19
    1) フェニルプロパノイドの生合成 19
    2) リグニン、リグナンの生合成 19
    3) クマリンの生合成 21
   C フラボノイド経路 21
    1) フラボノイドの生合成 21
    2) イソフラボノイドの生合成 22
   D イソブレノイド(メバロン酸/MEP)経路 23
    1) メバロン酸の生合成 23
    2) MEP経路 23
    3) 各種テルペノイドの生合成 24
    4) FPP、GGPPの二量化 25
    5) モノテルペンの生合成 25
    6) セスキテルペン、ジテルペンの生合成 26
    7) オキシドスクワレンの閉環 (1) 26
    8) オキシドスクワレンの閉環 (2) 27
   E アミノ酸経路 29
   F 脂肪族アミノ酸起源のアルカロイド 29
    1) トロパンアルカロイドの生合成 29
    2) ピペリジンアルカロイドの生合成 31
   G 芳香酸アミノ酸起源のアルカロイド 31
    1) ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成 31
    2) ベルベリン、モルヒネの生合成 32
    3) インドールアルカロイドの生合成 33
    4) バッカクアルカロイドの生合成 34
    5) アミノ酸を生合成起源とする天然物 34
第1章 糖質 高橋邦夫 37
1. 単糖類 37
   A 単糖類 37
    1) 単糖類の2つの一般的な型 37
    2) ヘミアセタールとヘミケタールの形成 39
    3) コンフォメーション 40
    4) 糖の還元性 41
    5) アセタールとケタール 41
    6) 単糖類の命名法と略語 42
   B 単糖の誘導体 42
    1) アルドン酸、アルズロン酸、糖酸 42
    2) 糖アルコール 43
    3) デオキシ糖 43
    4) アミノ酸 43
    5) N-アセチルノイラミン酸 45
    6) イノシトール 45
    7) 1-デオキシノジリマイシン 45
2. 少糖類、オリゴ糖 45
   A 二糖類 46
    1) 麦芽糖(マルトース) 46
    2) 乳糖 46
    3) ショ糖 46
    4) トレハロース 47
    5) パラチノース 47
    6) スクラロース 47
    7) アガロビオース 47
   B 三糖類、四糖類 47
    1) ラフィノース、スタキオース 47
    2) シクロデキストリン 47
    3) アカルボース 48
3. 配糖体 49
   A 配糖体の分類 49
   B 配糖体の命名法 49
4. 多糖類 51
   A ホモ多糖 52
    1) アミロースとアミロペクチン 52
    2) グリコーゲン 53
    3) デキストラン 53
    4) リケナンとイソリケナン 53
    5) セルロース 54
    6) イヌリン 54
    7) ペクチン酸 55
    8) キチンとキトサン 55
    9) ポリシアル酸(コロミン酸) 55
   B ヘテロ多糖 55
    1) アラビアゴム 55
    2) ヘミセルロース 55
    3) コニャクマンナン 56
    4) 紅藻の多糖 56
    5) 褐藻の多糖 56
   C 複合糖質 57
    1) グリコサミノグリカン 57
    2) ペプチドグリカン 58
    3) 糖タンパク質 58
   コラム ビタミンC(アスコルビン酸) 44
   コラム アミノグリコシド (アミノサイクリトール)系抗生物質 50
   コラム サボテン科植物より得られたサポニンの糖鎖のNMRによる構造決定 50
   コラム 抗腫瘍多糖類 59
第2章 脂肪酸とポリケタイド 61
酢酸-マロン酸経路 森田博史 61
1. 脂肪酸と脂質 石橋正己 62
   A 脂肪酸 62
   B 単純脂質 63
   C 複合脂質 65
2. アラキドン酸誘導体 68
   A プロスタグランジン 69
   B トロンボキサンとプロスタサイクリン 71
   C ロイコトリエンとリポキシン 72
   D プロスタノイドと類似した構造をもつ天然物 74
3. 芳香族ポリケタイド 76
   A フェノール誘導体 77
    1) オルセリン酸とフロロアセトフェノン 77
   B アントラキノン誘導体 78
    1) エモジン型アントラキノン 78
    2) センノシド 78
    3) スカイリン類 79
    4) 延長キノン 80
   C その他の芳香族ポリケタイド 81
    1) ナフロピロン類 81
    2) キサントン類 81
    3) フタリド類 81
    4) テトラサイクリン 82
    5) アントラサイクリン 83
    6) グリセオフルピン 83
    7) アフラトキシン 84
    8) ウルシオール 85
4. 還元型ポリケタイド 86
   A マクロライド 86
    1) ゼアラレノン 87
    2) アンフォテリシンB 87
    3) タクロリムス 88
    4) エポチロン 88
    5) アンサマイシン 88
    6) 海産マクロライド 91
   B ポリエーテル 92
    1) ポリエーテル抗生物質 92
    2) 海産ポリエーテル 92
   コラム 冬虫夏草成分からの免疫抑制剤の開発 68
   コラム 非ステロイド性抗生炎症薬 75
   コラム マクロライド生合成酵素 88
   コラム FK506(タクロリムス) 90
   コラム スタチン類 95
第3章 芳香族化合物 97
   シキミ酸経路 森田博史 97
1 芳香族アミノ酸と安息香酸誘導体 太田富久 99
   A 芳香族アミノ酸 99
   B 安息香酸誘導体 99
    1) プロトカテキュー酸、没食子酸 99
    2) サリチル酸、2,3-ジヒドロキシ安息香酸 100
   C タンパク性芳香族アミノ酸 101
    1) L- フェニルアラニン,L-チロシン 102
    2) L-トリプトファン 103
2. フェニルプロパノイド,クマリン類,リグナン類 103
   A フェニルプロパノイド 104
    1) フェニルプロパノイド 104
    2) フェニルプロペン 105
   B クマリン類 106
    1) クマリン 106
    2) プレニルクマリン 107
    3) フラノクマリン 108
   C リグナン類 109
    1) リグナン 110
    2) ノルリグナン 112
    3) ネオリグナン 112
    4) セスキリグナン 113
3. フラボノイドとスチルベノイド 113
   A フラボノイド 113
    1) カルコン 114
    2) フラバノン,フラバノノール,フラバノール 115
    3) フラボン,フラボノール 115
    4) アントシアニジン 118
    5)イソフラボノイド 120
    6) プレニルフラボノイド 121
   B スチルベノイド 123
   コラム ワルファリン 107
   アジサイの七変化 119
4. タンニン類 細井信造 124
   A 加水分解性タンニン 124
    1) ガロタンニン 124
    2) エラジタンニン 124
    3) ゲラニイン 126
    4) コリラジン,ケプラグ酸,ケプリン酸 127
   B 縮合型タンニン 127
    1) ダイオウ(タデ科)のタンニン 130
    2) ケイヒ(クスノキ科)のタンニン 131
    3) アセヤンク(アカネ科)のタンニン 131
    4) チャ(ツバキ科)のタンニン 131
5. その他の芳香族化合物 132
   A ジアリールヘプタノイド 132
    1) クルクミン 133
    2) アセロシドI 133
   B ナフタレン系化合物 135
    1) ナフトキシン 133
   C その他のナフタレン化合物 135
    1) ゴシポール 135
   D クロマン類 135
    1) ビタミンE 135
    2) カンナビノイド 136
   コラム EGCG 132
   フレンチパラドックス 132
第4章 テルペノイドとステロイド 137
テルペノイドの生合成経路 森田博史 137
    1) メバロン酸経路 138
    2) MEP経路 (非メバロン酸経路) 138
   1. モノテルペン 139
   A 鎖状モノテルペン 139
    1) ゲラニオール,ネロール,シトロネロール 139
    2) シトラール 140
   B 環状モノテルペン 140
    1) メントール 140
    2) チモール 141
    3) リモネン 141
    4) カンファー(ショウノウ) 141
    5) α-ピネン 141
    6) ペオニフロリン 141
   C イリドイドおよびセコイリドイド 142
    1) ロガニン 142
    2) ゲニポシド 142
    3) カタルポール,カタルポシド 143
    4) マタタピラクトン 143
    5) ネベタラクトン 143
    6) セコロカニン 143
    7) ゲンチオピクロシド 143
    8) スウェルチアマリン 144
   D 変形モノテルペン 144
    1) ピレスロイド 144
    2) カンタリジン 144
    3) ヒノキチオール 144
2. セキステルペン 145
   A 鎖状セキステルペン 145
    1) ファルネソール 145
    2) ネロリドール 145
    3) ファルネセン 146
    4) 幼若ホルモン 146
    5) イポメアマロン 146
   B 環状セキステルペン 147
    1) フムレンおよびカリオフィレン 148
    2) ゲルマクラン 148
    3) エレマン 150
    4) オイデスマンおよびグアイアン 150
    5) エレモフィラン 151
    6) シクロファルネサン 151
    7) ビサボラン 153
    8) カジナン 153
    9) ツチンおよびコリアミルチン 153
    10) トリコテカン 154
   コラム ワラビの発がん物質,プタキロサイド 148
   コラム 抗マラリア薬,アルテミシニン 152
3. ジテルペン 小林淳一 ,久保田高明 154
   A 非環状ジテルペン 154
    1) フィトール 154
    2) ビタミンA 154
    3) プラウノートル 156
   B タブタン系列の環状ジテルペン 156
    1) ウラジロ 157
    2) 樹脂酸 157
    3) アビエチン酸 157
    4) アガチン酸 159
    5) アビエタン系化合物 159
    6) フォルスコリン 159
    7) タンシノン 160
    8) ステビア 160
    9) ent-カウラン系ジテルペン 160
    10) ジベレリン類 161
    11) アコニチン 161
    12) ギンコライド 162
   C センブラン系列の環状ジテルペン 162
    1) センブラン系化合物 162
    2) トウゴマ 163
    3) ハズ 164
    4) ダフネトキシン 164
    5) タキソール 165
   D その他のジテルペン 165
4. セスタテルペン 165
   A 非環状セスタテルペン 165
    1) ゲラニファルネソール 165
   B フラノセスタテルペン 166
   C オフィオボリン 166
   D 3環性セスタテルペン 166
   E 大環状セスタテルペン 167
   F レチゲラン酸 168
   G ケイランタトリオール 169
   H マノアリド 169
5. トリテルペンおよびトリテルペンサポニン 代田 修 169
   1) トリテルペン 169
   2) トリテルペンサポニン 171
   A 鎖状トリテルペン 173
    1) スクワレン 173
   B ダンマラン型トリペテルペン 174
    1) ギンセノシド類 174
    2) ジジフスサポニン類 175
   C オイファン型トリテルペン 176
    1) オイホール 176
   D ルパン型トリテルペン 176
    1) ベツリン 176
   E オレアナン型トリテルペン 177
    1) β-アミリン,オレアノール酸 177
    2) グリチルリチン酸 177
    3) ソーヤサポニン類 177
    4) ポリガラシン類,プラチコジン類 178
    5) サイコサポニン類 178
    6) チクセツサポニン類 178
    7) セネギン類 178
    8) オンジサポニン類 179
    9) アケポシド類 180
    10) ギムネマ酸類 180
   F ウルサン型トリテルペン 180
   G 変形トリテルペン 181
    1) リモノイド類 181
    2) カシノイド類 182
   H ラノスタン型トリテルペン 182
    1) ラノステノール 182
    2) エプリコ酸 182
    3) ホロトキシン類 182
   I プロトスタン型トリテルペン 182
    1) アリソール類 182
   J シクロアルタン型トリテルペン 182
    1) γ-オリザロール 182
    2) アストラガロシド類 183
    3) シミゲノール,シミシフゴシド 183
   K ククルビタン型トリテルペン 183
    1) ククルビタン類 183
    2) モモルジシン類 183
    3) モグロシド類 185
6. カロノイド 185
   A カロテン 185
    1) リコペン 185
    2) β-カロテン 186
   B キサントフィル 186
    1) β-クリプトキサンチン 186
    2) ルティン 186
    3) ゼアキサンチン 187
    4) ビオラキサンチン 187
    5) アスタキサンチン 187
    6) フコキサンチン 188
    7) カプサンチン 188
   C アポカロテノイド 189
    1) クロシン,クロセチン 189
    2) ピキシン,ノルピキシン 189
   D レチノイド 189
    1) レチノール 189
    2) デヒドロレチノール 189
    3) レチノイン酸 191
   コラム 視覚の化学 190
7. ステロイド 三巻祥浩 191
   A ステロイドとは 191
   B ステロイドの基本構造と名称 191
    1) ステロイドの基本骨格と環の結合様式 191
    2) ステロイドの立体配置の表示法 191
    3) ステロイドの分類と命名法 192
   C ステロール 194
    1) C₂₇-ステロール 194
    2) C₂₈-ステロール 195
    3) C₂₉-ステロール 198
   D ステロイドサポゲニンとステロイドサポニン 200
    1) ステロイドサポゲニンとステロイドサポニンの構造上の特徴 200
    2) スピロスタン型ステロイドサポニン 202
    3) フロスタン型ステロイドサポニン 204
    4) フロスピロスタン型テロイドサポニン 204
    5)その他のステロイド系サポニン 205
   E 強心ステロイド 205
    1) 強心配糖体の構造上の特徴 206
    2) カルデノライド配糖体 207
    3) ブファジエノライド配糖体 208
   F ブレグナン誘導体 208
   G 胆汁酸 210
   H ステロイドホルモン 210
    1) 男性ホルモン 211
    2) 女性ホルモン 211
    3) 副腎皮質ホルモン 212
   I ステロイドアルカロイド 213
    1) プレグナン型アルカロイド 213
    2) ピペリジン型アルカロイド 213
    3) 動物由来ステロイドアルカロイド 214
第5章 アルカロイドおよびその他の含窒素化合物 215
アルカロイドの生合成 森田博史 215
1. 脂肪族アミノ酸由来のアルカロイド 竹谷孝一 218
   A オルニチン由来のアルカロイド 218
    1) ピロリジン,トロパンアルカロイド 218
    2) ピロリチジンアルカロイド 221
   B リジン由来のアルカロイド 222
    1) ピペリジンアルカロイド 223
    2) キノリチジンアルカロイド 223
    3) インドリチジンアルカロイド 224
   C ニコチン酸由来のアルカロイド 225
   D グルタミン酸由来のアルカロイド 226
2. チロシン由来のアルカロイド 高山廣光 227
   A フェネチルアミン類 227
   B テトラヒドロイソキノリンアルカロイドの生成 227
   C 単純ベンジルイソキノリンアルカロイド 229
   D 修飾型ベンジルイソキノリンアルカロイド 229
    1) ビスベンジルイソキノリンアルカロイド 229
    2) アポルフィンアルカロイド 231
    3) アヘンアルカロイド 233
    4) ベルベリン型アルカロイド 234
    5) プロトベルベリン骨格由来の変形型イソキノリンアルカロイド 236
    6) エリスリナアルカロイド 237
   E フェネチルイソキノリンアルカロイド 237
   F ヒガンバナ科アルカロイド 238
   G モノテルペノイドイソキノリンアルカロイド 240
3. トリプトファン由来のアルカロイド 241
   A 単純インドールアルカロイド 241
   B モノテルペノイドインドールアルカロイド 242
    1) コリナンテ型,ヨヒンビン型アルカロイド 242
    2) サルパギン型アルカロイド 243
    3) ストリキニーネ 245
    4) アスピドスペルマ型,イボガ型アルカロイドと二重分子アルカロイド 247
    5) キナアルカロイド 248
    6) カンプトテシン 248
   C 麦角アルカロイド 250
   コラム クラーレ 231
   コラム アヘン 233
   コラム コルヒクム 238
   コラム ホミカ 245
   コラム ニチニチソウ 247
   コラム キナ 248
   コラム カンプトテシン 250
4. その他のアルカロイド 中西正恭 市丸百代 251
   A ヒスチジン由来のアルカロイド 251
    1) ピロカルピン 252
   B アントラニル酸由来のアルカロイド 252
    1) エボジアミン,ルタエカルピン 253
   C ニコチン酸由来のアルカロイド 253
    1) アレコリン 253
    2) リシニン 254
   D フェニルアラニン由来のアルカロイド 254
    1) エフェドリン 255
    2) カチノン 256
   E ポリケチド由来のアルカロイド 257
    1) コニイン 257
   F テルペノイド由来のアルカロイド 258
    1) モノテルペンアルカロイド 258
    2) セスキテルアルカロイド 259
    3) ジテルペンアルカロイド 259
    4) トリテルペンアルカロイド 260
    5) ステロイドアルカロイド 260
   G プリン由来のアルカロイド 264
    1) カフェイン,テオフィリン,テオブロミン 264
   コラム ドクニンジン 258
   コラム トリカブトと生薬ブシ(局)261
   コラム カフェイン 265
   コラム 海洋産アルカロイド、その他関連化合物 小林淳一,石井玄明 266
    1) 芳香族アルカロイド 266
    2) 脂肪族アルカロイド 269
    3) 有毒成分 271
    4) 核酸関連化合物およびその他 273
5. ペプチドおよびその他のアミノ酸誘導体 竹谷孝一 273
   A アミノ酸 273
    1) アミノ酸の立体化学 274
    2) タンパク質構成アミノ酸 275
    3) タンパク質構成アミノ酸以外の天然アミノ酸 277
    4) D- アミノ酸 279
   B ペプチド 森田博史 279
    1) リボソーム依存型ペプチド 280
    2) 非リボソーム依存型ペプチド 282
   C その他アミノ酸誘導体 290
    1) 青酸配糖体 290
    2) グルコシノレート 290
   コラム ニンニク 288
第6章 日本薬局方収載天然有機化合物一覧 野沢幸平 291
   A 糖類 291
   B 脂肪酸およびその誘導体 293
   C テルペノイド 293
   D ステロイド 294
   E その他の含酸素化合物 296
   F アミノ酸類 296
    1) ニンヒドリン反応 297
   G アルカロイド 297
    1) インドール系アルカロイド 296
    2) トロパン系アルカロイド 297
   H その他の含窒素化合物 299
   I 抗生物質 301
参考図書 305
索引 307
   和文 307
   欧文 319
総論 海老塚 豊 1
1. 天然物と医薬品開発 1
   A 素材となる生物 1
5.

図書

図書
Maitland Jones, Jr. and Henry L. Gingrich
出版情報: New York : Norton , 東京 : 東京化学同人(発売), 2001, c2000  x, 787 p. ; 28 cm
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6.

図書

図書
秋久俊博 [ほか] 著
出版情報: 東京 : 共立出版, 2002.11  vii, 264p ; 26cm
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7.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
Maitland Jones, Jr.著 ; 大石茂郎 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2006.3  2冊 ; 26cm
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上巻
1.原子と分子;軌道と結合 1
   1・1はじめに 1
   1・2原子と原子軌道 3
   1・3共有結合とLewis構造式 11
   1・4共鳴構造入門 19
   1・5共有結合:水素(H2) 24
   1・6結合の強さ 29
   1・7反応性入門:酸と塩基 35
   1・8トピックス:量子力学と赤ん坊 36
   1・9まとめ 36
   1・10追加問題 39
2.アルカン 43
   2・1はじめに 43
   2・2混成軌道:メタンの構造モデルをつくる 45
   2・3メタンの誘導体:メチル化合物(CH3X) 53
   2・4メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(・CH3) 55
   2・5エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式 57
   2・6構造式の書き方 64
   2・7プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X) 65
   2・8ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析 67
   2・9ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X) 70
   2・10アルカンの命名法 72
   2・11演習問題:異性体を書き出す 75
   2・12環状化合物 76
   2・13アルカンとシクロアルカンの物理的性質 80
   2・14核磁気共鳴分光法 82
   2・15酸と塩基再訪:さらなる化学反応の例 84
   2・16生体分子としてのアルカン 85
   2・17まとめ 86
   2・18追加問題 88
3.アルケンとアルキン 91
   3・1はじめに 91
   3・2アルケン:構造と結合 92
   3・3アルケンの誘導体および異性体 101
   3・4アルケンの命名法 104
   3・5Cahn-Ingold-Prelogの順位則 106
   3・6アルケンの相対的安定性:生成熱 109
   3・7環内二重結合 112
   3・8アルケンの物理的性質 116
   3・9アルキン:構造と結合 117
   3・10アルキンの相対的安定性:生成熱 119
   3・11アルキンの誘導体と異性体 120
   3・12環内三重結合 122
   3・13アルキンの物理的性質 123
   3・14アルキンの酸性度 123
   3・15分子式と不飽和度 124
   3・16アルケンとアルキンの付加反応入門 125
   3・17電気陰性度 126
   3・18ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の機構 126
   3・19付加反応の位置選択性 131
   3・20触媒によるアルケンヘの付加:水和反応 134
   3・21合成:その第一歩 135
   3・22トピックス:アルケンと生物学 136
   3・23まとめ 137
   3・24追加問題 139
4.立体化学 141
   4・1はじめに 141
   4・2キラリティー 143
   4・3鏡像異性体の性質:物理的相違点 145
   4・4R/S表示法 146
   4・5光学活性の物理学的基礎 150
   4・6鏡像異性体の性質:化学的相違点 152
   4・7動的平衡による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン 156
   4・8ジアステレオマー:2つ以上のキラル原子をもつ分子 157
   4・9ジアステレオマーの物理的性質:分割 162
   4・10絶対立体配置の決定(RかSか) 165
   4・11環状化合物の立体化学解析入門 166
   4・12異性体のまとめ 169
   4・13トピックス:“4つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー 170
   4・14トピックス:実社会における立体化学:サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果 172
   4・15まとめ 174
   4・16追加問題 175
5.環状化合物 177
   5・1はじめに 177
   5・2環とひずみ 178
   5・3ひずみエネルギーの定量的評価 185
   5・4シクロヘキサンの立体化学:配座解析 189
   5・5一置換シクロヘキサン 191
   5・6二置換環状化合物 196
   5・7ビシクロ化合物 204
   5・8トピックス:多環化合物 209
   5・9トピックス:アダマンタン類 210
   5・10まとめ 212
   5・11追加問題 213
6.ハロゲン化アルキル,アルコール,アミン,エーテル,およびその含硫黄類縁体 215
   6・1はじめに 215
   6・2ハロゲン化アルキル:命名法と構造 216
   6・3ハロゲン化アルキルから有機金属試薬の調製:炭化水素の合成 219
   6・4アルコール 221
   6・5有機化学における溶媒の役割 230
   6・6ジオールまたはグリコール 232
   6・7アミン 232
   6・8エーテル 242
   6・9トピックス:チオールとスルフィド 244
   6・10トピックス:クラウンエーテル 246
   6・11トピックス:複雑な構造をもつ含窒素天然化合物;アルカロイド 248
   6・12まとめ 249
   6・13追加問題 251
7.置換反応と脱離反応:SN2,SN1,E2,E1反応 253
   7・1はじめに 253
   7・2ルイス酸とルイス塩基の復習 255
   7・3ハロゲン化アルキルの反応:置換反応 258
   7・4二分子求核置換反応:SN2反応 260
   7・5生物化学におけるSN2反応 280
   7・6一分子求核置換反応:SN1反応 281
   7・7SN1およびSN2反応のまとめ 288
   7・8一分子脱離反応:E1反応 290
   7・9二分子脱離反応:E2反応 293
   7・10置換反応の活用法:合成への応用 304
   7・11まとめ 314
   7・12追加問題 316
8.平衝 325
   8・1はじめに 325
   8・2平衡 327
   8・3ギブズの標準自由エネルギー変化 330
   8・4化学反応の速度 332
   8・5反応速度定数 334
   8・6化学反応でのエネルギー障壁:遷移状態と活性化エネルギー 335
   8・7反応機構 342
   8・8Hammondの仮説:熱力学と速度論 344
   8・9トピックス:酵素と反応速度 350
   8・10まとめ 351
   8・11追加問題 352
9.アルケンヘの付加 1355
   9・1はじめに 355
   9・2ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の反応機構 356
   9・3位置選択性 357
   9・4共鳴効果 358
   9・5共鳴についての概説:いかに共鳴構造式を書くか 363
   9・6共鳴とカルボカチオンの安定性
   9・7誘起効果と付加反応 373
   9・8H-X付加反応:水和 375
   9・9アルケンの二量化および多量化 379
   9・10アルケンヘのH-Xの付加に伴う転位反応 381
   9・11ヒドロホウ素化 385
   9・12ヒドロホウ素化を用いる合成:アルコールの生成 394
   9・13生体内で起こる転位反応 396
   9・14まとめ 398
   9・15追加問題 400
10.アルケンヘの付加2およびアルキンヘの付加 405
   10・1はじめに 405
   10・2X2試薬の付加 406
   10・3水銀化合物を経由する水和:オキシ水銀化 417
   10・43員環を形成する他の付加反応:オキシランとシクロプロパン 419
   10・5双極子付加反応:オゾン分解とカルボニル化合物(R2C=0)の合成 433
   10・6アルキンヘの付加:H-Xの付加 441
   10・7アルキンヘのX2試薬の付加 446
   10・8アルキンの水和 446
   10・9アルキンのヒドロホウ素化 448
   10・10アルキンの水素化:シン水素化によるアルケンの合成 450
   10・11アンモニア中でのナトリウム還元:アンチ水素化によるアルケンの合成 450
   10・12トピックス:生物化学における3員環化合物 453
   10・13まとめ 455
   10・14追加問題 459
11.ラジカル反応 465
   11・1はじめに 465
   11・2ラジカルの生成と反応 466
   11・3ラジカルの構造 475
   11・4ラジカルの安定性 475
   11・5アルケンヘのラジカル付加 479
   11・6その他のラジカル付加反応 487
   11・7アルキンヘのHBrのラジカル付加 488
   11・8光ハロゲン化 489
   11・9アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応 496
   ll・10トピックス:ラジカルの転位について 500
   11・11トピックス:体の中のラジカル;ラジカルは老化の原因か 504
   11・12まとめ 504
   11・13追加問題 507
12.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道 511
   12・1はじめに 511
   12・2アレン類:1,2-ジエン
   12・3アレンに関連する分子:ケテンとクムレン 515
   12・4アルキンの異性化における中間体としてのアレン 516
   12・51,3-ジエン 519
   12・6共役二重結合の特徴 521
   12・7分子軌道と紫外スペクトル 526
   12・8ポリエン類と視覚作用 533
   12・9共役化合物の反応性:ジエンの付加反応 535
   12・10付加反応における熱力学支配と速度論支配 537
   12・11アリル系:3つの2p軌道の重なり 542
   12・12ジエン類のDiels-Alder反応 545
   12・13トピックス:テルペン類の生合成 555
   12・14トピックス:ステロイド類の生合成 560
   12・15まとめ 565
   12・16追加問題 567
13.共役と芳香族性 573
   13・1はじめに 573
   13・2ベンゼンの構造 575
   13・3ベンゼンの共鳴構造式 577
   13・4ベンゼンの分子軌道 579
   13・5ベンゼンの共鳴安定化(非局在化エネルギー)の定量的評価 581
   13・6芳香族性の一般化:Huckel(4n+2)則 583
   13・7アヌレン 596
   13・8置換ベンゼン 597
   13・9置換ベンゼンの物理的性質 601
   13・10ヘテロベンゼン類とその他の芳香族複素環化合物 601
   13・11縮合多環芳香族化合物 605
   13・12ベンゼンの化学反応入門 608
   13・13ベンジル基とその反応性:ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化 612
   13・14トピックス:縮合多環芳香族化合物による発がんの機構 616
   13・15まとめ 619
   13・16追加問題 621
14.芳香族化合物の置換反応 625
   14・1はじめに 625
   14・2ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成:水素化反応 627
   14・3Diels-Alder反応 629
   14・4芳香族化合物の置換反応 632
   14・5炭素-炭素結合の形成:Friedel-Craftsアルキル化反応 641
   14・6Friedel-Craftsアシル化反応 645
   14・7これまでの芳香族置換反応のまとめとその合成的利用 648
   14・8芳香族複素環化合物の求電子置換反応 654
   14・9二置換ベンゼン:オルト,メタ,パラ置換体 656
   14・10芳香族置換反応における誘起効果 668
   14・11多置換芳香族化合物の合成 670
   14・12芳香族求核置換反応 676
   14・13トピックス:“超強酸”中で安定なカルボカチオン 682
   14・14トピックス:ベンザイン 683
   14・15トピックス:芳香環の生合成;フェニルアラニン 685
   14・16まとめ 687
   14・17追加問題 691
訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法 696
上巻
1.原子と分子;軌道と結合 1
   1・1はじめに 1
8.

図書

図書
廣田耕作, 片岡貞, 西出喜代治編集
出版情報: 東京 : 廣川書店, 2013.3  vii, 322p ; 26cm
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化学結合と分子構造
炭素化合物と官能基
酸と塩基
アルカンとシクロアルカン—命名法と立体配座
立体化学—キラルな分子
ハロゲン化アルキル—求核置換反応と脱離反応
アルケンとアルキン : 性質と脱離反応による合成
付加反応
ラジカル反応
アルコール、エーテル、チオール
カルボニル化合物からアルコールの合成〔ほか〕
化学結合と分子構造
炭素化合物と官能基
酸と塩基
9.

図書

図書
Susan McMurry [著]
出版情報: Belmont, Calif. : Brooks/Cole , 東京 : 東京化学同人 (発売), c2008  900 p ; 28cm
所蔵情報: loading…
10.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2005.3  3冊 ; 22cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
中巻
15.ベンゼンと芳香族性
   15・1芳香族炭化水素の供給源 524
   15・2芳香族化合物の命名法 525
   15・3ベンゼンの構造と安定性 528
   15・4ベンゼンの分子軌道法による表現 530
   15・5芳香族性とHucke1の4n+2則 531
   15・6芳香族イオン 534
   15・7複素環式芳香族化合物:ピリジンとピロール 537
   15・8なぜ4n+2なのか 539
   15・9多環式芳香族化合物:ナフタレン 541
   15・10芳香族化合物の分光学 542
   化学余話アスピリン,NSAID,COX-2阻害剤 546
   まとめと重要語句 548
   練習問題 548
16.ベンゼンの化学:芳香族求電子置換
   16・1芳香環の臭素化 557
   16・2その他の芳香族置換 560
   16・3芳香環のアルキル化:Friede1-Crafts反応 563
   16・4芳香環のアシル化 568
   16・5置換芳香環における置換基効果 569
   16・6置換基効果の説明 573
   16・7三置換ベンゼン:効果の加成性 578
   16・8芳香族求核置換 580
   16・9ベンザイン 583
   16・10芳香族化合物の酸化 585
   16・11芳香族化合物の還元 587
   16・12三置換ベンゼンの合成 590
   化学余話コンビナトリアルケミストリー 595
   まとめと重要語句 597
   反応のまとめ 597
   練習問題 600
   有機反応の復習
   1有機反応の種類のまとめ 609
   H反応機構のまとめ 613
17.アルコールとフェノール
   17・1アルコールとフェノールの命名法 619
   17・2アルコールとフェノールの性質:水素結合 621
   17・3アルコールとフェノールの性質:酸性度と塩基性度 623
   17・4アルコールの製法:復習 627
   17・5カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 629
   17・6カルボニル化合物へのGrignard試薬の付加によるアルコールの合成 632
   17・7アルコールの反応 636
   17・8アルコールの酸化 642
   17・9アルコールの保護 645
   17・10フェノールの製法と用途 647
   17・11フェノールの反応 650
   17・12アルコールとフェノールの分光学 651
   化学余話エタノールは化学薬品,薬物,毒物である 655
   まとめと重要語句 656
   反応のまとめ 657
   練習問題 660
18.エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド
   18・1エーテルの命名法 672
   18・2エーテルの構造,性質および供給源 673
   18・3Williamsonエーテル合成 674
   18・4アルケンのアルコキシ水銀化 675
   18・5エーテルの反応 : 酸開裂 677
   18・6エーテルの反応:Claisen転位 679
   18・7環状工一テル:エポキシド 680
   18・8エポキシドの開環反応 682
   18・9クラウンエーテル 687
   18・10チオールとスルフィド 688
   18・11工一テルの分光学 692
   化学余話エポキシ樹脂と接着剤 694
   まとめと重要語句 695
   反応のまとめ 695
   練習問題 697
   カルボニル化合物の予習
   Ⅰ.カルボニル化合物の種類 705
   Ⅱ.カルボニル基の性質 706
   Ⅲ.カルボニル化合物の一般的な反応 708
   IV.まとめ 713
19.アルデヒドとケトン:求核付加反応
   19・1アルデヒドとケトンの命名法 716
   19・2アルデヒドとケトンの製法 718
   19・3アルデヒドとケトンの酸化 721
   19・4アルデヒドとケトンの求核付加反応 722
   19・5アルデヒドとケトンの反応性の比較 724
   19・6H20の求核付加:水和 726
   19・7HCNの求核付加:シアノヒドリンの生成 728
   19・8Grignard試薬とヒドリド試薬の求核付加1アルコールの生成 730
   19・9アミンの求核付加:イミンとエナミンの生成 731
   19・10ヒドラジンの求核付加:Wolff-Kis6hner反応 736
   19・11アルコールの求核付加:アセタールの生成 739
   19・12リンイリドの求核付加:Wittig反応 743
   19・13Cannizzaro反応:生物学的還元 746
   19・14α,β一不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加 749
   19・15生体内求核付加反応 753
   19・16アルデヒドとケトンの分光学 754
   化学余話エナンチオ選択的合成 758
   まとめと重要語句 759
   反応のまとめ 760
   練習問題 763
20.カルボン酸と二トリル
   20・1カルボン酸とニトリルの命名法 776
   20・2カルボン酸の構造と物理的性質 778
   20・3カルボン酸の解離 779
   20・4酸性度に及ぼす置換基効果 782
   20・5置換安息香酸における置換基効果 783
   20・6カルボン酸の製法 785
   20・7カルボン酸の反応:概論 788
   20・8カルボン酸の還元 788
   20・9ニトリルの化学 789
   20・10カルボン酸とニトリルの分光学 794
   化学余話ビタミンC 796
   まとめと重要語句 798
   反応のまとめ 799
   練習問題 800
21.カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応
   21・1カルボン酸誘導体の命名法 810
   21・2求核アシル置換反応 813
   21・3カルボン酸の求核アシル置換反応 818
   21・4酸ハロゲン化物の化学 822
   21・5酸無水物の化学 822
   21・6エステルの化学 829
   21・7アミドの化学 835
   21・8チオエステルとアシルリン酸:生体内のカルボン酸誘導体 837
   21・9ポリアミドとポリエステル:遂次成長ポリマー 839
   21・10カルボン酸誘導体の分光学 843
   化学余話β一ラクタム系抗生物質 844
   まとめと重要語句 846
   反応のまとめ 847
   練習問題 850
22.カルボニルα置換反応
   22・1ケトーエノール互変異性 861
   22・2エノールの反応性:α置換反応の機構 864
   22・3アルデヒドとケトンのαハロゲン化 865
   22・4カルボン酸のα臭素化lHe11-Volhard-ZeHnskii反応 868
   22・5α水素原子の酸性度:エノラートイオンの生成 869
   22・6エノラートイオンの反応性 873
   22・7エノラートイオンのハロゲン化:ハロホルム反応 874
   22・8エノラートイオンのアルキル化 875
   化学余話有機化学における珍しい元素 884
   まとめと重要語句 885
   反応のまとめ 886
   練習問題 887
23.カルボニル縮合反応
   23・1カルボニル縮合反応の機構 895
   23・2アルデヒドとケトンの縮合:アルドール反応 897
   23・3カルボニル縮合反応とα置換反応の比較 899
   23・4アルドール生成物の脱水:エノンの合成 900
   23・5合成におけるアルドール反応の利用 903
   23・6混合アルドール反応904
   23・7分子内アルドール反応 906
   23・8Claisen縮合反応 908
   23・9混合Claisen縮合 910
   23・10分子内Claisen縮合:Diec㎞ann環化 911
   23・11Michae1反応 914
   23・12Storkエナミン反応 917
   23・13合成におけるカルボニル縮合反応:Robinson環形成反応 920
   23・14生体内カルボニル縮合反応 921
   化学余話代謝へのプロローグ 922
   まとめと重要語旬 924
   反応のまとめ 925
   練習間題 927
   和文索引
   欧文索引
中巻
15.ベンゼンと芳香族性
   15・1芳香族炭化水素の供給源 524
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