| 巻頭言 iii |
| 旧版巻頭言 v |
| 略語一覧 xv |
| 引用文献名一覧 xvii |
| 序章 ヘテロ環化合物の化学の概要 |
| 0.1 ヘテロ環化合物の分類 1 |
| 0.2 ヘテロ環の基本的性質 2 |
| 0.2.1 π過剰系へテロ芳香環 3 |
| 0.2.2 π不足系へテロ芳香環 3 |
| 0.3 ヘテロ芳香環化号物の特徴 4 |
| 0.4 ヘテロ環合成の基本的考え方 5 |
| 0.4.1 ヘテロ芳香環合成法の分類 5 |
| 0.4.2 出発物質の構造による分類 6 |
| 0.4.3 出発物質の原子数による分類 9 |
| 0.4.4 反応機構による分類 10 |
| 0.5 ヘテロ環合成のまとめ 14 |
| 第1章 π過剰系ヘテロ芳香環化合物の反応 -モノヘテロ芳香5員環化合物の化学的性質- |
| 1.1 母核の基本的性質 15 |
| 1.1.1 芳香族性 15 |
| 1.1.2 塩基性と酸性 17 |
| 1.1.3 チオフェンとベンゼンとの類似性 18 |
| 1.2 求電子試薬との反応 19 |
| 1.2.1 配向性 21 |
| 1.2.2 プロトンによる母核化合物の多量化 21 |
| 1.2.3.プロトン化による開環 23 |
| 1.2.4 ハロゲン化 24 |
| 1.2.5 スルホン化 27 |
| 1.2.6 ニトロ化 28 |
| 1.2.7 アルキル化 29 |
| 1.2.8 ハロメチル化, ヒロドキシメチル化, アミノメチル化 30 |
| 1.2.9 ホルミル化 31 |
| 1.2.10 アシル化 32 |
| 1.2.11 アルコキシカルボニル化, カルバモイル化, シアノ化 32 |
| 1.2.12 置換基の配向性支配 33 |
| 1.2.13 ipso置換 39 |
| 1.2.14 ピロールおよびインドールアニオンの反応 41 |
| 1.3 メタル化(リチオ化)反応 43 |
| 1.3.1 水素－金属交換によるリチオ化 44 |
| 1.3.2 ハロゲン－金属交換によるリチオ化 47 |
| 1.4 求核試薬との反応 49 |
| 1.4.1 求核(付加－脱離) 置換 49 |
| 1.4.2 銅化合物を用いる求環置換 51 |
| 1.5 付加環化反応 52 |
| 1.5.1 アルキンとの反応 52 |
| 1.5.2 ベンザインとの反応 55 |
| 1.5.3 アルケンとの反応 56 |
| 1.5.4 2-オキシアリルカオチンとの反応 57 |
| 1.5.5 カルぺンとの反応 58 |
| 1.6 ラジカルとの反応 60 |
| 1.7 酸化および還元 61 |
| 1.7.1 酸化に対する挙動 61 |
| 1.7.2 還元に対する挙動 64 |
| 1.8 側鎖の反応 65 |
| 1.8.1 アルキル体の反応 65 |
| 1.8.2 アシル体の反応 67 |
| 1.8.3 カルボキシル基の除去 67 |
| 第2章 π不足系ヘテロ芳香環化合物の反応 -含窒素芳香6員環化合物の化学的性質- |
| 2.1 母核の基本的性質 69 |
| 2.1.1 芳香族性 69 |
| 2.1.2 環内窒素の塩基性 71 |
| 2.1.3 水溶性 72 |
| 2.1.4 互変異性 72 |
| 2.2 求電子試薬との反応 75 |
| 2.2.1 母核化合物の求電子置換 75 |
| 2.2.2 電子供与基をもつ誘導体の求電子置換 79 |
| 2.2.3 ヒロドキシ体のアルキル化およびトリフリル化 88 |
| 2.3 メタル化反応 89 |
| 2.3.1 水素－金属交換 89 |
| 2.3.2 ハロゲン－金属交換 93 |
| 2.4 求核試薬との反応 95 |
| 2.4.1 求核付加(ヒドリドが脱離基となる求核置換) 95 |
| 2.4.2 Vicarious 求核置換 102 |
| 2.4.3 求核 (付加-脱離)置換 103 |
| 2.4.4 求核(脱離-付加)置換 115 |
| 2.5 付加環化反応 116 |
| 2.6 ラジカルとの反応 117 |
| 2.6.1 ハロゲンラジカルとの反応 117 |
| 2.6.2 炭素ラジカルとの反応 118 |
| 2.6.3 SRN1 反応 121 |
| 2.7 酸化および還元 122 |
| 2.7.1 酸化に対する挙動 122 |
| 2.7.2 還元に対する挙動 123 |
| 2.8 側鎖の反応 127 |
| 2.8.1 アルキル基の反応 127 |
| 2.8.2 カルボキシル基の反応 132 |
| 第3章 ピロール、フラン、チオフェンの合成 -モノヘテロ芳香5員環化合物の環合成- |
| 3.1 1,2-結合形成による閉環 134 |
| 3.1.1 Paal-Knorrの方法による合成 134 |
| 3.1.2 糖類からの合成 136 |
| 3.1.3 ジアセチレンからの合成 137 |
| 3.1.4 Pilotyの方法による合成 137 |
| 3.1.5 Hantzschの方法によるピロールの合成 138 |
| 3.1.6 Feist-Benaryの方法によるフランの合成 140 |
| 3.2 2,3-結合形成による閉環 141 |
| 3.2.1 Hinsbergの方法による合成 141 |
| 3.2.2 TosMIC用いるピロールの合成 143 |
| 3.2.3 1,3-ジガルボニル化合物からの合成 143 |
| 3.2.4 アルキニルカルボニル化合物からの合成 145 |
| 3.3 3,4-結合による閉環 145 |
| 3.3.1 Knorrの方法によるピロールの合成 145 |
| 3.3.2 アルキンを用いる合成 146 |
| 3.4 付加環化反応による合成 147 |
| 3.4.1 Diels-Alder型反応による合成 147 |
| 3.4.2 1,3-双極子付加環化による合成 148 |
| 第4章 インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンの合成 -ベンゼン縮環モノヘテロ芳香5員環化合物の環合成- |
| 4.1 1,2-結合形成による閉環 149 |
| 4.1.1 1,2-ジ置換ベンゼンからの合成 149 |
| 4.1.2 モノ置換ベンゼンからの合成 157 |
| 4.2 2,3-結合形成による閉環 163 |
| 4.2.1 Madelungの方法による合成 163 |
| 4.2.2 Hinsbergの方法による合成 165 |
| 4.2.3 McMurry反応を利用するインドールの合成 168 |
| 4.3 3,3α-結合形成による閉環 168 |
| 4.3.1 Bischlerの方法による合成 168 |
| 4.3.2 ベンザインを利用する合成 171 |
| 4.4 1,7α-結合形成による閉環 172 |
| 4.4.1 Nenitzescuの方法による合成 172 |
| 4.4.2 Harley-Masonの方法によるインドールの合成 173 |
| 4.4.3 スチリルナイトレインからのインドールの合成 174 |
| 4.4.4 硫黄上の求核置換によるベンゾチオフェンの合成 175 |
| 第5章 ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンの合成 -含窒素芳香単環6員環化合物の環合成- |
| 5.1 ピリジンの合成 176 |
| 5.1.1 1,2-結合形成による閉環 176 |
| 5.1.2 2,3-結合形成による閉環 189 |
| 5.1.3 3,4-結合形成による閉環 189 |
| 5.1.4 付加環化による合成 191 |
| 5.2 ピリダジンの合成 192 |
| 5.2.1 1,6(2,3)-結合形成による閉環 192 |
| 5.2.2 3,4(5,6)-結合形成による閉環 194 |
| 5.2.3 4,5-結合形成による閉環 195 |
| 5.3 ピリミジンの合成 196 |
| 5.3.1 1,2(2,3)-結合形成による閉環 196 |
| 5.3.2 3,4(1,6)-結合形成による閉環 198 |
| 5.3.3 4,5(5,6)-結合形成による閉環 204 |
| 5.4 ピラジンの合成 206 |
| 5.4.1 1,2-ジカルボニル化合物と 1,2-ジアミノ化合物からの合成 206 |
| 5.4.2 2-アミノカルボニル化合物の自己縮合 207 |
| 第6章 キノリン、イソキノリン、ベンゾジアジンの合成 -ベンゼン縮環含窒素芳香6員環化合物の環合成- |
| 6.1 キノリンの合成 209 |
| 6.1.1 1,2-結合形成による閉環 209 |
| 6.1.2 2,3-結合形成による閉環 212 |
| 6.1.3 3,4-結合形成による閉環 213 |
| 6.1.4 4,4α-結合形成による閉環 218 |
| 6.1.5 1,2α-結合形成による閉環 226 |
| 6.2 イソキノリンの合成 227 |
| 6.2.1 1,8α-結合形成による閉環 227 |
| 6.2.2 2,3-結合形成による閉環 229 |
| 6.2.3 3,4-結合形成による閉環 231 |
| 6.2.4 4,4α-結合形成による閉環 232 |
| 6.2.5 1,8α-結合形成による閉環 234 |
| 6.2.6 付加環化による合成 239 |
| 6.3 シンノリンの合成 239 |
| 6.3.1 1,2-結合形成による閉環 239 |
| 6.3.2 2,3-結合形成による閉環 239 |
| 6.3.3 3,4-結合形成による閉環 241 |
| 6.3.4 4,4α-結合形成による閉環 242 |
| 6.3.5 1,8α-結合形成による閉環 243 |
| 6.4 フタラジンの合成 243 |
| 6.4.1 1,2(3,4)-結合形成による閉環 243 |
| 6.4.2 4,4α(1,8α)-結合形成による閉環 244 |
| 6.5 キナゾリンの合成 245 |
| 6.5.1 1,2-結合形成による閉環 245 |
| 6.5.2 2,3-結合形成による閉環 245 |
| 6.5.3 3,4-結合形成による閉環. 246 |
| 6.5.4 4,4α-結合形成による閉環 246 |
| 6.5.5 1,8α-結合形成による閉環 247 |
| 6.6 キノキサリンの合成 247 |
| 6.6.1 1,2(3,4)-結合形成による閉環 247 |
| 付章 ヘテロ環化合物の命名法 |
| 1 体系的名称と慣用名 249 |
| 2 位置番号 250 |
| 3 辺記号 251 |
| 4 縮合環の命名 251 |
| 5 置換式命名法 253 |
| 6 接続式命名法 253 |
| 7 Indicated Hydrogen 253 |
| 8 Hantzsch-Widman命名法 254 |
| 9 かつて汎用されていた慣用名の例 255 |
| 引用文献 257 |
| 索引 297 |
| 巻頭言 ⅲ |
| 旧版巻頭言 v |
| 略語一覧 xⅶ |
| 引用文献名一覧 xi |
| 第7章 1,2‐および1,3‐アゾールの反応－ヘテロ原子を2個もつ芳香5員環化合物の化学的性質 |
| 7.1 母核の基本的性質 1 |
| 7.1.1 芳香族性 1 |
| 7.1.2 酸性と塩基性 3 |
| 7.1.3 ピラゾールとイミダゾールの特殊性 4 |
| 7.2 求電子試薬との反応 5 |
| 7.2.1 求電子置換 5 |
| 7.2.2 ピラゾールおよびイミダゾールの窒素に対する反応 12 |
| 7.3 メタル化反応 13 |
| 7.3.1 水素－金属交換によるメタル化 13 |
| 7.3.2 ハロゲン－金属交換によるメタル化 18 |
| 7.4 求核試薬との反応 23 |
| 7.4.1 オキソ体のハロ体への変換 23 |
| 7.4.2 ハロゲンが脱離基となる求核置換 24 |
| 7.4.3 ジアゾニウム塩の反応 26 |
| 7.5 付加環化反応 27 |
| 7.5.1 Diels-Alder反応 27 |
| 7.5.2 1,3-双極子付加環化 28 |
| 7.5.3 カルベンの付加環化 29 |
| 7.6 酸化および還元 29 |
| 7.6.1 酸化的開環 29 |
| 7.6.2 還元に対する拳動 30 |
| 7.7 側鎖の反応 31 |
| 7.7.1 アルキル基の反応 31 |
| 7.7.2 カルボン酸の脱炭酸 34 |
| 7.8 ベンゾアゾールの反応 35 |
| 7.8.1 求電子試薬との反応 35 |
| 7.8.2 メタル化および関連反応 37 |
| 7.8.3 求核試薬との反応 38 |
| 7.8.4 付加および付加環化 39 |
| 7.8.5 酸化および還元に対する拳動 39 |
| 7.8.6 側鎖の反応 40 |
| 第8章 1.2-アゾールおよびベンゼン縮環体の合成－モノヘテロ員環のα位にピリジン型窒素をもつ環の合成－ 5 |
| 8.1 1,2ーアゾールの環合成 42 |
| 8.1.1 1,2-結合形成による閉環 42 |
| 8.1.2 1,5および2,3-結合形成による閉環 44 |
| 8.1.3 3,4-および4,5-結合形成による閉環 50 |
| 8.1.4 1,3-双極子付加環化による閉環 52 |
| 8.2 1,2-ベンゾアゾールの環合成 58 |
| 8.2.1 1,2-結合形成による閉環 58 |
| 8.2.2 2,3結合形成による閉環 60 |
| 8.2.3 3,4-結合形成による閉環 61 |
| 8.2.4 1,7α-結合形成による閉環 62 |
| 8.2.5 付加還化による閉環 63 |
| 8.3 2,1-ベンゾアゾールの環合成 63 |
| 8.3.1 2,1-ベンゾイソオキサゾール閉環 63 |
| 8.3.2 2,1-ベンゾイソチアゾール閉環 63 |
| 第9章1,3-アゾールおよびベンゼン縮環体の合成－モノヘテロ5員環のβ位にピリジン型窒素をもつ環の合成－ |
| 9.1 1,3-アゾールの環合成 64 |
| 9.1.1 1,2-および2,3-結合形成による閉環 64 |
| 9.1.2 1,5-および3,4-結合の逐吹形成による閉環 71 |
| 9.1.3 4,5-結合形成による閉環 77 |
| 9.2 1,3-ベンゾアゾールの環合成 78 |
| 9.2.1 1,2-結合形成による閉環 78 |
| 9.2.2 1,7a-結合形成による閉環 80 |
| 第10章 ポリアゾールおよびベンゼン縮環体－3個以上のヘテロ原子をもつ芳香5員環－ |
| 10.1 3個のヘテロ原子が隣接する芳香5員環の環合成 83 |
| 10.1.1 1,2,3-型アゾール 83 |
| 10.1.2 1,2,5-型アゾール 89 |
| 10.2 3個のヘテロ原子が隣接しない芳香5員環の環合成 89 |
| 10.2.1 1,2,4-トリアゾールおよび1,3,4-オキサ(チア)ジアゾール 89 |
| 10.2.2 1,2,4-オキサジアゾール 95 |
| 10.2.3 1,2,4-チアジアゾール 97 |
| 10.3 4個のヘテロ原子をもつ芳香5員環の環合成 98 |
| 10.3.1 テトラゾール 98 |
| 10.3.2 1,2,3,4-オキサおよびチアトリアゾール 100 |
| 10.4 ペンタゾールの環合成 100 |
| 10.5 ベンゼン縮環体の環合成 101 |
| 10.5.1 ベンゾトリアゾール 101 |
| 10.5.2 ベンゾオキサジアゾール 101 |
| 10.5.3 ベンゾチアジアゾール 102 |
| 10.6 ポリアゾールの化学的性質 103 |
| 10.6.1 互変異性 103 |
| 10.6.2 酸性および塩基性 103 |
| 10.6.3 開環-熱安定性とDimroth転位- 104 |
| 10.6.4 求電子試薬との反応 105 |
| 10.6.5 リチオ化 107 |
| 10.6.6 求核試薬との反応 108 |
| 10.6.7 側鎖の反応 110 |
| 第11章 アクリジンおよびフェナントリジン-両側をベンゼンで換まれたピリジン- |
| 11.1 アクリジンの環合成 111 |
| 11.1.1 9,9α(8α,9)-結合形成による閉環 111 |
| 11.1.2 4α10(10,10α)-結合形成による閉環 113 |
| 11,2 フェナントリジンの環合成 114 |
| 11,2,1 10α,10b-結合形成による閉環 114 |
| 11.2.2 6,6α-結合形成による閉環 115 |
| 11.2.3 4α,5-結合形成による閉環 117 |
| 11.2.4 5,6-結合形成による閉環 117 |
| 11.3 アクリジンおよびフェナントリジンの化学的性質 118 |
| 11.3.1 求電子試薬との反応 119 |
| 11.3.2 求核試薬との反応 120 |
| 11.3.3 酸化および還元に対する拳動 123 |
| 11.3.4 側鎖アルキル基の反応 124 |
| 第12章 ピラノンおよびベンゼン縮環体-含酸素ヘテロ芳香6員環- |
| 12.1 2-ピラノン(α-ピロン)の環合成 125 |
| 12.1.1 1,2(1,6)-結合形成による閉環 125 |
| 12.1.2 3,4-結合形成による閉環 130 |
| 12.1.3 付加環化による合成 130 |
| 12.1.4 ジヒドロ体の芳香化 131 |
| 12.2 4-ビラノン(γ-ピロン)の環合成 132 |
| 12.2.1 1,2(1,6)-結合形成による閉環 132 |
| 12.2.2 付加環化による合成 134 |
| 12.3 クマリン(1-ベンゾ-2-ピラノン)の環合成 135 |
| 12.3.1 1,2-結合形成による閉環 135 |
| 12.3.2 3,4-結合形成による閉環 137 |
| 12.3.3 4,4α-結合形成による閉環 138 |
| 12.3.4 1,8α-結合形成による閉環 139 |
| 12.4 イソクマリン(2-ベンゾ-1-ピラノン)の環合成 140 |
| 12.4.1 1,2-結合形成による閉環 140 |
| 12.4.2 2.3-結合形成による閉環 142 |
| 12.5 クロモン(1-ベンゾ-4-ピラノン)の環合成 142 |
| 12.5.1 1,2-結合形成による閉環 142 |
| 12.5.2 2,3-および3,4-結合形成による閉環 145 |
| 12.5.3 4,4α-結合形成による閉環 146 |
| 12.6 2-および4-ピラノンの化学的性質 146 |
| 12.6.1 求電子試薬との反応 147 |
| 12.6.2 求核試薬との反応 149 |
| 12.6.3 酸化および還元に体する挙動 151 |
| 12.6.4 付加還化 152 |
| 12.6.5 側鎖の反応 154 |
| 第13章 ピリリウムおよびベンゼン縮環体-正電荷を含酸素ヘテロ芳香6員環- |
| 13.1 ピリリウムの環合成 156 |
| 13.1.1 1,2(1,6)-結合形成による閉環 156 |
| 13.2 ピラノンのピリリウムへの誘導 159 |
| 13.2.1 ピラノンのΟ－アルキル化 159 |
| 13.2.2 ピラノンと有機金属化合物の反応 159 |
| 13.3 ベンゾピリリウムの合成 160 |
| 13.3.1 1-ベンゾピリリウム 160 |
| 13.3.2 2-ベンゾピリリウム 160 |
| 13.3.3 ベンゾピラノンのベンゾピラリリウムへの誘導 161 |
| 13.4 ピリリウムおよびベンゾピリリウムの化学的性質 161 |
| 13.4.1 求核試薬との反応 161 |
| 13.4.2 側鎖アルキル基の反応 166 |
| 第14章 トリアジン, テトラジンおよびベンゾトリアジン-窒素を3個以上含む芳香6員環- |
| 14.1 1.2.3-トリアジンの環合成 167 |
| 14.1.1 3員環化合物の環拡大 168 |
| 14.1.2 N－アミノピラゾールの環拡大 168 |
| 14.2 1,2,4-トリアジン(as-トリアジン)環合成 168 |
| 14.2.1 3,4-あるいは4,5-結合形成による閉環 169 |
| 14.2.2 1,6-あるいは2,3-結合形成による閉環 172 |
| 14.3 1,3,5-トリアジン(s-トリアジン)の環合成 173 |
| 14.3.1 ニロリルおよび関連化合物の3量化 173 |
| 14.3.2 ピグアニドおよび関連化合物の閉環 175 |
| 14.3.3 モノアシルジシアンジアミドの閉環 167 |
| 14.3.4 アミジンとイミド等価体の閉環 177 |
| 14.4 1,2,4,5-テトラジンの環合成 178 |
| 14.4.1 ジアシルヒドラジンとヒドラジンの閉環 179 |
| 14.4.2 アシルヒドおよびアミドラゾンの自己縮合 179 |
| 14.4.3アシルヒドラジジンおよびカルポノヒドラジドの閉環 180 |
| 14.4.4 2-アジド-1,3,4-トリアゾールの環拡大 181 |
| 14.5 1,2,3-ベンゾトリアジンの環合成 181 |
| 14.5.1 1,2-結合形成による閉環 181 |
| 14.5.2 2,3-結合形成による閉環 182 |
| 14.5.3 3,4-結合形成による閉環 182 |
| 14.6 1,2,4-ベンゾトリアジンの環合成 183 |
| 14.6.1 1,2-結合形成による閉環 183 |
| 14.6.2 2,3-結合形成による閉環 184 |
| 14.6.3 3,4-結合形成による閉環 184 |
| 14.6.4 4,4α-結合形成による閉環 185 |
| 14.6.5 1,8α-結合形成による閉環 185 |
| 14.7 トリアジンおよびテトラジンの化学的性質 186 |
| 14.7.1 求電子試薬との反応 186 |
| 14.7.2 求核試薬との反応 188 |
| 14.7.3 付加環化 193 |
| 14.7.4 酸化および還元に対する拳動 193 |
| 14.7.5 側鎖の反応 194 |
| 第15章 ナフチリジン-2個のピリジンが縮環したヘテロ環- |
| 15.1 ピリジン誘導体へのキノリン環合成の適用 196 |
| 15.1.1 ο-アミノビリジンアルデヒドあるいはケトンの閉環(Frinedländer型反応) 196 |
| 15.1.2 ο-アミノピリジンカルボン酸の閉環(Ninmentowski型反応) 197 |
| 15.1.3 ο-アミノピリジンアクリル酸の閉環 198 |
| 15.1.4 アミノピリジンとα,β-不飽和カルボニル化合物との閉環 199 |
| 15.1.5 アミノピリジンとβ-ジカルボニル化合物との閉環 202 |
| 15.2 ピリジン誘導体へのイソキノリン合成法の適用 205 |
| 15.2.1 ο-アシルメチルピリジンカルボン酸およびその等価体の閉環 206 |
| 15.2.2 ο-アシルメチルピリジンニトリルおよびその等価体の閉環 208 |
| 15.2.3 ο-シアノメチルピリジンニトリルの閉環 209 |
| 15.2.4 ピリドスクシンイミドの環拡大 210 |
| 15.2.5 Dieckmann反応を利用する閉環 210 |
| 15.3 ナフチリジンの化学的性質 210 |
| 15.3.1 求電子試薬との反応 211 |
| 15.3.2 求核試薬との反応 213 |
| 第16章 カルボリン(ピリドインドール)-インドールとピリジンが縮環したヘテロ環- |
| 16.1 ピロール環の構築による合成 215 |
| 16.1.1 炭素-炭素結合の形成による構築 215 |
| 16.1.2 炭素-窒素結合の形成による構築 217 |
| 16.2 ピリジン環の構築による合成 220 |
| 16.2.1 インドールに対するキノリン閉環の適用 220 |
| 16.2.2 インドール環に対するイソキノリン合成法の適用 221 |
| 16.3 カルボリンの化学的性質 230 |
| 16.3.1 求電子試薬との反応 230 |
| 16.3.2 メタル化 231 |
| 16.3.3 求核試薬との反応 232 |
| 16.3.4 母核の還元 232 |
| 16.3.5 側鎖の反応 232 |
| 第17章 プリンおよび関連縮合ヘテロ環-窒素を含む5員環と6員環が縮合したヘテロ環- |
| 17.1 プリンの環合成 233 |
| 17.1.1 ピリミジン誘導体からの環合成 234 |
| 17.1.2 イミダゾール誘導体からの環合成 238 |
| 17.1.3 鎖状化合物からの環合成 240 |
| 17.2 デアザおよびアザプリンの環合成 242 |
| 17.2.1 デアザプリンの環合成 243 |
| 17.2.2 アザプリンの環合成 245 |
| 17.3 プリン誘導体の化学的性質 247 |
| 17.3.1 求電子試薬との反応 247 |
| 17.3.2 求核試薬との反応 249 |
| 17.3.3 酸化還元に対する拳動 251 |
| 第18章 プテリジンおよび関連縮合ヘテロ環-ピリミジンとピラジンが縮合したヘテロ環- |
| 18.1 プテリジンの環合成 252 |
| 18.1.1 ピリミジンからの閉環 253 |
| 18.1.2 ピラジンからの閉環 257 |
| 18.2 ベンゾプテリジンの環合成 258 |
| 18.2.1 ピリミジンからの閉環 258 |
| 18.2.2 キノキサリンからの閉環 260 |
| 18.3 デアザおよびアザブプテリジンの環合成 260 |
| 18.3.1 デアザプテリジンの環合成 261 |
| 18.3.2 アザブテリジンの環合成 264 |
| 18.4 プテリジンの化学的性質 266 |
| 18.4.1 求電子試薬との反応 266 |
| 18.4.2 求核試薬との反応 266 |
| 18.4.3 酸化還元に対する拳動 268 |
| 18.4.4 側鎖の反応 269 |
| 引用文献 271 |
| 索引 319 |
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