| 1 化学結合と有機化合物の構造 |
| 1章で学習する目標 1 |
| 1.1 原子と電子 1 |
| 1.2 イオン結合と共有結合 3 |
| 1.3 結合の極性と電気陰性度 4 |
| 1.4 電子反発と分子の形 6 |
| 1.5 原子軌道と分子軌道 7 |
| 1.6 混成 9 |
| 1.7 共役，非局在化と共鳴 11 |
| 1章のまとめ 13 |
| 1章の問題 15 |
| 2 酸と塩基 |
| 2章で学習する目標 16 |
| 2.1 Brnsted-Lowry酸とLewis酸 16 |
| 2.2 酸の強さ 18 |
| 2.3 I効果と酸・塩基の強さ 19 |
| 2.4 R効果と酸・塩基の強さ 21 |
| 2.5 芳香族カルボン酸 23 |
| 2.6 芳香族塩基 24 |
| 2.7 酸・塩基の強さと水素結合，立体効果 25 |
| 2.8 Lewisの酸・塩基と有機反応，そしてHSAB則 27 |
| 2章のまとめ 29 |
| 2章の問題 31 |
| 3 反応速度と反応機構 |
| 3章で学習する目標 32 |
| 3.1 反応の形式による分類 32 |
| 3.2 結合の切断と生成の形式 33 |
| 3.3 反応速度と化学平衡 35 |
| 3.4 遷移状態と活性化エネルギー 37 |
| 3.5 反応中間体の構造と安定性 39 |
| 3.6 速度論支配と熱力学支配 42 |
| 3.7 反応機構 43 |
| 3章のまとめ 45 |
| 3章の問題 47 |
| 4 脂肪族飽和化合物の反応 |
| 4章で学習する目標 48 |
| 4.1 求核置換反応の分類 48 |
| 4.2 SN1反応とSN2反応の立体化学 50 |
| 4.3 求核置換反応に影響を与える因子 51 |
| 4.4 求核置換反応における競争反応 54 |
| 4.5 求核置換反応の合成的利用 56 |
| 4.6 他の求核置換反応 57 |
| 4.7 隣接基関与 60 |
| 4.8 β脱離反応 61 |
| 4.9 脱離の方向性 64 |
| 4.10 求核置換反応と脱離反応の競争 66 |
| 4章のまとめ 68 |
| 4章の問題 71 |
| 5 脂肪族不飽和化合物の反応 |
| 5章で学習する目標 73 |
| 5.1 付加反応 73 |
| 5.2 求電子付加反応 74 |
| 5.3 その他の付加反応 78 |
| 5.4 求核付加反応 82 |
| 5章のまとめ 85 |
| 5章の問題 86 |
| 6 芳香族化合物の反応 |
| 6章で学習する目標 88 |
| 6.1 芳香族求電子置換反応 88 |
| 6.2 ベンゼンヘの求電子試薬の攻撃 89 |
| 6.3 一置換ベンゼンの求電子置換反応 98 |
| 6.4 芳香族求電子置換における置換基の効果 100 |
| 6.5 芳香族求核置換反応 101 |
| 6.6 芳香族ジアゾニウム塩の反応 104 |
| 6章のまとめ 106 |
| 6章の問題 108 |
| 7 カルボニル化合物の反応 |
| 7章で学習する目標 109 |
| 7.1 カルボニル基の構造と反応 110 |
| 7.2 求核付加反応 113 |
| 7.3 付加－脱酸素反応 115 |
| 7.4 求核アシル置換反応 118 |
| 7.5 α置換反応 127 |
| 7.6 カルボニル縮合反応 129 |
| 7.7 α水素原子をもたないアルデヒドの反応 133 |
| 7章のまとめ 134 |
| 7章の問題 137 |
| 8 転位反応 |
| 8章で学習する目標 139 |
| 8.1 転位反応とは 139 |
| 8.2 電子の欠乏した炭素への転位 140 |
| 8.3 電子の欠乏した窒素への転位 144 |
| 8.4 電子の不足した酸素への転位 148 |
| 8章のまとめ 150 |
| 8章の問題 151 |
| 9 転位反応 |
| 9章で学習する目標 153 |
| 9.1 ラジカルの性質と安定性 153 |
| 9.2 ラジカルの生成 154 |
| 9.3 ラジカルの反応 155 |
| 9.4 カルベン 162 |
| 9.5 ナイトレン 166 |
| 9章のまとめ 167 |
| 9章の問題 169 |
| 10 ペリ環状反応とフロンティア電子論 |
| 10章で学習する目標 170 |
| 10.1 ペリ環状反応 170 |
| 10.2 Diels-Alder反応 171 |
| 10.3 1,3-双極付加反応 174 |
| 10.4 電子環状反応 175 |
| 10.5 フロンティア電子論とWoodward-Hoffmann則 177 |
| 10.6 Claisen転位 180 |
| 10章のまとめ 182 |
| 10章の問題 183 |
| 問題解答 184 |
| 索引 189 |
