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1.

図書

図書
editors Hideya Yuasa
出版情報: Trivandrum, India : Transworld Research Network, 2006  173 p. ; 22cm
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2.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
湯浅英哉編
出版情報: 東京 : 東京工業大学出版会 , 東京 : 工学図書 (発売), 2011.5  xi, 191p ; 21cm
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まえがき v
序章 大学院でバイオ系の有機化学を勉強する方々へ 1
1 求核置換反応の化学-糖化学への展開 5
   1.1 バイオに関連する求核置換反応 6
   1.2 共有結合の復習 7
   1.3 求核置換反応における電子の流れ 8
   1.4 分子どうしの衝突と求核置換反応 10
   1.5 反応エネルギー図 11
   1.6 脱離能 13
   1.7 求核性 15
   1.8 溶媒効果 18
   1.9 立体障害 19
   1.10 置換基の超共役 20
   1.11 置換基の共鳴効果 21
   1.12 置換基の隣接基関与 23
   1.13 実例から学ぶ求核置換反応 25
    1.13.1 C-H結合形成 25
    1.13.2 C-C結合形成 26
    1.13.3 C-O結合形成 27
    1.13.4 C-N結合形成 27
2 カルボニル化合物の合成と反応-天然化学への展開 31
   2.1 カルボニル化合物の合成 31
    2.1.1 アルコールの酸化 31
    2.1.2 カルボン酸誘導体からケトンへの変換 32
    2.1.3 カルボン酸誘導体からのアルデヒドへの変換 33
   2.2 カルボン酸の活性化 34
   2.3 エノラートの調製とpKa値 35
   2.4 エノラートの調製とアルドール反応,アルキル化反応 36
    2.4.1 リチウムエノラートの調製 37
    2.4.2 ホウ素エノラートの調製 37
    2.4.3 エノラートのアルキル化 38
    2.4.4 エノラートのアルドール反応 40
    2.4.5 エノラートの生成時の測度論的支配と熱力学的支配 41
    2.4.6 エノンのγ位での置換 43
   2.5 α,β-不飽和カルボニル化合物(エノン)を利用する位置選択的エノラートの調整と反応 45
    2.5.1 エノンの還元的アルキル化 44
    2.5.2 エノンの1,4-不可反応を利用するエノラートの生成と反応 45
   2.6 カルボニル化合物への付加反応 45
   2.7 Wittig反応 48
3 カルボン酸の活性化-ペプチド化学への展開 53
   3.1 カルボン酸の活性化とペプチド結合形成反応 53
    3.1.1 酸無水物法 53
    3.1.2 活性エステル法 55
    3.1.3 アジド法 57
    3.1.4 カルボジイミド法 57
    3.1.5 アミノ酸のラセミ化 58
    3.1.6 その他の高性能縮合試薬 59
   3.2 ペプチド合成の実際 60
    3.2.1 固相法 60
    3.2.2 液相法 64
   3.3 タンパク質の化学修飾 65
    3.3.1 蛍光標識 65
    3.3.2 二価官能性リンカー 66
4 芳香族化合物-医薬品化学への展開 67
   4.1 命名 68
   4.2 構造的特徴 69
   4.3 反応と合成 70
    4.3.1 芳香族化合物から芳香族化合物へ 71
     A. π結合部分での反応 71
     B. σ結合部分での反応 76
    4.3.2 脂肪族化合物から芳香族化合物へ 84
     A. 芳香化反応 84
     B. Reppe反応 85
     C. オレフィンメタセシス 87
     D. ヘテロ芳香族化合物の合成 87
    4.3.3 芳香族化合物から脂肪族化合物へ 88
     A. 還元 88
     B. 酸化 89
     C. 求核付加反応 89
     D. Claisen転位,thia-Sommelet転位 90
     E. Diels-Alder反応 90
     F. ヘテロ環化合物の反応 90
5 酸化還元反応-酵素化学への展開 91
   5.1 化学試薬によるカルボニル化合物の官能基選択的還元 91
   5.2 化学試薬によるカルボニル化合物の位置選択的還元 92
   5.3 化学試薬によるカルボニル化合物の立体選択的還元 93
   5.4 均一系触媒による不斉還元反応 93
   5.5 不均一系触媒による不斉還元反応 95
   5.6 化学試薬によるアルコールの酸化反応 96
   5.7 化学試薬によるオレフィンの不斉エポキシ化反応 98
   5.8 不斉増幅現象 98
   5.9 酵素を用いるカルボニル化合物の還元およびアルコール酸化反応 100
   5.10 酵素を用いる酸化還元反応の立体選択性 102
   5.11 酵素を用いるさまざまな酸化還元反応 104
   5.12 酵素を用いる酸化還元反応によるデラセミ化反応 106
   5.13 加水分解酵素による有機合成反応 106
6 アミンの合成と反応性-バイオ複合体への展開 111
   6.1 アミンの調製法 111
    6.1.1 ニトロ基の還元 111
    6.1.2 アルキル化による合成 111
    6.1.3 ニトリル還元による合成 112
    6.1.4 アジドの還元による合成 112
    6.1.5 Gabriel合成 112
    6.1.6 還元的アミノ化による合成 113
    6.1.7 イソシアナートによる合成 114
    6.1.8 Hofmann転位による合成 114
    6.1.9 カルボン酸アミドからの合成 114
   6.2 アミンの反応性 115
    6.2.1 Hofmann脱離 115
    6.2.2 Mannich反応 115
    6.2.3 芳香族ニトロ化合物の還元によるジアゾニウム塩への変換 115
    6.2.4 ニトロソ化反応 116
   6.3 バイオ複合体調製手法への適用 116
    6.3.1 クリックケミストリー 116
    6.3.2 Shiff塩基 117
7 脱離反応-生体分子への展開 119
   7.1 脱離反応 119
    7.1.1 脱離反応の種類とアルケンの安定性 119
    7.1.2 二分子脱離(E2)反応 120
     A. E2反応の立体化学-アンチ脱離 120
     B. 脱離基Xの種類 122
     C. 塩基の種類 123
    7.1.3 一分子脱離(E1)反応 124
     A. E1反応の基本的特徴 124
     B. 1反応の具体例 125
   7.2 脱離反応を利用して除去する保護基と生体分子の化学合成への応用 128
    7.2.1 生体分子の化学合成に用いられる保護基の例 128
    7.2.2 いろいろなアルコキシカルボニル型保護基 130
     A. ベンジルオキシカルボニル(Cbz)基 130
     B. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基(Troc)基 130
     C. 2-トリメチルシリルエトキシカルボニル(Teoc)基 131
     D. アリルオキシカルボニル(Aloc)基 131
     E. 2-(4-ニトロフェニル)エトキシカルボニル(Npeoc)基と2-シアノエトキシカルボニル(Ceoc)基 131
     F. 2-(2-ニトロフェニル)エトキシカルボニル基と2-ニトロベンジルオキシカルボニル基 132
8 フッ素科学-人工生理活性物質への展開 135
   8.1 等電性とエノール型 137
   8.2 極性効果 137
   8.3 水素結合能力 140
   8.4 リチウムとフッ素原子間のキレートに基づく立体制御 141
   8.5 ラジカル機構を経る立体制御 142
   8.6 転位反応を利用する立体制御法 143
   8.7 フッ素系物質の一般的な合成法 144
   8.8 フッ素系物質の環境化学 146
    8.8.1 C-F結合分解菌の探索 146
    8.8.2 含フッ素有機化合物の分解例 147
    8.8.3 C-F結合分解菌のスクリーニング 147
   8.9 医農薬品への展開 149
    8.9.1 生理活性発現の機構 150
    8.9.2 自殺基質型酵素阻害 151
    8.9.3 イソスター 152
   8.10 農薬 153
   8.11 液晶 154
   8.12 撥水撥油性 154
   8.13 レジスト材料 155
   8.14 フッ素ゴム 156
9 リン酸化学-核酸化学への展開 157
   9.1 リン酸誘導体の化学的性質 157
   9.2 リン酸化反応 161
    9.2.1 モノエステル合成のためのリン酸化反応 161
    9.2.2 ジエステル合成のためのリン酸化反応 163
    9.2.3 トリエステル合成のためのリン酸化反応 164
   9.3 DNAの合成 165
   9.4 RNAの合成 166
   9.5 ポリリン酸化反応 166
10 演習問題と解答 169
   演習問題 169
   解答 175
参考書 185
索引 189
まえがき v
序章 大学院でバイオ系の有機化学を勉強する方々へ 1
1 求核置換反応の化学-糖化学への展開 5
3.

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東工大
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三原久和 [ほか] 編 ; 東京工業大学大学院生命理工学研究科グローバルCOEプログラム監修
出版情報: 東京 : 講談社, 2008.3  v, 280p ; 21cm
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はじめに iii
第Ⅰ部 生物化学 1
   第1章 アミノ酸 2
   第2章 タンパク質 5
   第3章 核酸 9
   第4章 糖質 14
   第5章 脂質と膜 19
   第6章 酵素 23
   第7章 糖質の代謝 30
   第8章 好気的代謝 33
   第9章 脂質の代謝 36
   第10章 アミノ酸とヌクレオチドの代謝 39
   第11章 代謝の調節 42
   第12章 遺伝情報 45
   第13章 光合成 48
   第14章 細胞 51
   演習問題の解答 56
第Ⅱ部 有機化学 81
   第1章 共有結合の電子配置と反応 82
   第2章 酸・塩基,反応性 89
   第3章 アルカン 94
   第4章 ハロゲン化アルキル 102
   第5章 ベンゼン 107
   第6章 アルデヒド・ケトン 111
   第7章 カルボン酸 117
   第8章 エノラート 121
   第9章 アルコール・アミン・エーテル 127
   第10章 アルケン・アルキン 132
   第11章 官能基変換 138
   第12章 ぺり環状反応 144
   第13章 有機化合物の構造決定法 149
   第14章 総合演習問題 154
   演習問題の解答 159
第Ⅲ部 物理化学 197
   第1章 気体 198
   1.1 完全気体 198
   1.2 実在気体 200
   第2章 化学熱力学 203
   2.1 熱力学第一法則 203
   2.2 熱力学第二法則 206
   2.3 熱力学第三法則 208
   第3章 平衡 212
   3.1 化学ポテンシャルと純物質の相変化 212
   3.2 化学ポテンシャルと2成分混合物 213
   3.3 化学平衡 215
   3.4 電気化学平衡 219
   第4章 反応速度論 223
   4.1 化学反応速度 223
   4.2 酵素反応速度 226
   第5章 量子力学 230
   5.1 シュレーディンガー方程式 230
   5.2 並進,振動,回転,トンネル現象 234
   第6章 原子構造と原子スペクトル 241
   6.1 水素原子の構造 241
   6.2 多電子原子の構造 244
   第7章 分子構造 249
   演習問題の解答 256
索引 274
はじめに iii
第Ⅰ部 生物化学 1
   第1章 アミノ酸 2
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