| 1章 軌道支配と電荷支配 1 |
| 化学反応における軌道支配と電荷支配 2 |
| 酸・塩基の硬さ，軟らかさ 3 |
| 熱力学データの利用 5 |
| 2章 カルボニル基の反応性 9 |
| カルボニル基の分子軌道 10 |
| カルボニル基の反応性 求電子剤の付加 12 |
| 塩基性と求核性 13 |
| カルボニル基の反応性 求核剤の付加 14 |
| 保護と脱保護 16 |
| 有機金属反応剤の利用 17 |
| 活性メチレン化合物はカルバニオン源 19 |
| 四面体中間体 20 |
| 付加-脱雛型反応 21 |
| 金属水素化物による還元反応 23 |
| 不斉炭素の立体配置の表示法 25 |
| エナンチオ面とジアステレオ面 26 |
| 1,2-不斉誘導 27 |
| 3章 エノール化，マイケル反応 31 |
| ケト-エノール互変異性 32 |
| エノール化のためのα位水素の配向と酸性度 33 |
| エノラート生成 34 |
| エノールエーテルの反応性 37 |
| エノール，エノールエーテルの立体配置の表示法 38 |
| マイケル反応 39 |
| マイケル反応の位置選択性 40 |
| マイケル反応のバリエーション 41 |
| クプラート反応剤の利用 43 |
| 1,2-付加と1,4-付加の原理 43 |
| マイケル反応による不斉誘導 45 |
| ロビンソン環化反応 46 |
| 合成経路の組立練習 48 |
| 4章 アルドール反応 51 |
| アルドール反応 52 |
| アルドール付加物の安定性 54 |
| アルドール反応の制御 供与体と受容体の選択 55 |
| アルドール反応の制御 syn，anti選択性 56 |
| アルドール反応の制御 不斉誘導 57 |
| 5章 選択性 61 |
| 選択性，特異性，官能基選択性，位置撰択性，立体選択性の定義 62 |
| エノラート生成における位置選択性，立体選択性 63 |
| 高い立体選択性を得るための二つの戦略 65 |
| キラリティーの転移 69 |
| 反応性と選択性の相関原理 70 |
| 立体電子効果 72 |
| いす形遷移状態と舟形遷移状態 75 |
| 6章 カルボニル基の保護－脱保護，極性反転 77 |
| カルボニル基と水酸基の保護 78 |
| 極性反転 80 |
| Lapworth-Stork法による極性反転 81 |
| Corey-Seebachジチアン法による極性反転 82 |
| 7章 分子の活性化 85 |
| 安定と不安定，活性と不活性 86 |
| 反応の推進 生成物の安定化 87 |
| 反応の推進 反応物の不安定化 88 |
| 反応の推進 遷移状態の安定化 90 |
| 8章 環形成反応 93 |
| ディールス-アルダー反応の位置選択性 94 |
| ディールス-アルダー反応の形式 94 |
| ディールス-アルダー反応の立体選択性 96 |
| 環構造のひずみ 97 |
| シクロブタン環生成 98 |
| シクロプロパン環生成 カルペンの利用 100 |
| 9章 官能基導入－置換反応 103 |
| 二分子求核置換（Sn^2）反応 104 |
| 反応物質の反応性と構造相関 106 |
| SN2反応における隣接基関与 107 |
| SN2反応における酸触媒作用 108 |
| アルキル化における位置選択性 109 |
| ウィリアムソンエーテル合成 110 |
| 10章 官能基変換（還元） 113 |
| C＝Cの還元 114 |
| C＝Cへの水素添加 115 |
| ボランによる還元 116 |
| Birch還元 117 |
| 金属ヒドリドによる還元 118 |
| 11章 官能基変換（酸化） 123 |
| 二酸化セレンによる酸化 124 |
| エポキシ化反応 125 |
| オレフィンの酸化的開裂 126 |
| アルコールの酸化反応 128 |
| 酸化剤のキーポイント 129 |
| 12章 付加と脱離 131 |
| 塩化t-ブチルの脱離反応 132 |
| 求電子付加の反応機構とマルコフニコフ則 135 |
| 主要な求電子付加反応 137 |
| C＝C二重結合への求電子付加の立体化学 140 |
| 求核剤と溶媒の競争的付加 142 |
| ひずみのかかったオレフィンへの付加反応 144 |
| 二分子脱離反応の立体化学 145 |
| β-脱離の反応条件 147 |
| 13章 ダルツェンス，ウィッティッヒ，およびその類似反応 151 |
| 第二型の付加-脱雛型反応とダルツェンス反応 152 |
| Corey-Chaykovsky反応とその立体選択性 153 |
| ウィッティッヒ反応 156 |
| ウィッティッヒ反応とCorey-Chaykovsky反応の比較 158 |
| ウィヅティッヒ反応のバリエーション |
| Petersonのオレフィン化反応 159 |
| 14章 転位反応 161 |
| カルボカチオン上での1,2-転位 162 |
| 転位反応の定義 163 |
| Beckmann転位反応 164 |
| curtius転位反応 165 |
| Baeyer-Villiger転位反応 166 |
| Ramberg-Baecklund反応 167 |
| 15章 供与体シントン 169 |
| 供与体シントンと受容体シントン 170 |
| アルキル供与体シントン 172 |
| 供与体シントンd^1 d軌道をもつヘテロ原子 173 |
| 16章 受容体シントン 177 |
| 重要なC-C結合形成反応 178 |
| 受容体シントン 179 |
| 官能基の相互変換 180 |
| 化学変換による極性反転 180 |
| 合成等価体 181 |
| 結合形成における制御 182 |
| 一回の切断操作によるアプローチ 184 |
| 二回の切断操作によるアプローチ 185 |
| 17章 逆合成解析 187 |
| 逆合成解析 188 |
| 逆変換操作の様式 189 |
| 逆合成解析の実際 190 |
| 逆ロビンソン環化 192 |
| 逆アルドール変換 193 |
| 補助基の導入による位置選択性の発現 195 |
| 小員環の開環を利用する反応の駆動 196 |
| ラクトン環の利用 199 |
| 対称化操作 201 |
| サブノート |
| 1章 |
| バイヤーの張力 7 |
| 超共役 7 |
| 2章 |
| 対称軌道，反対称軌道 10 |
| 軌道係数 11 |
| 共鳴構造 20 |
| ジアステレオマー 26 |
| ニューマン投影図 28 |
| 3章 |
| 選択的脱プロトン化のためのかさ高い強塩基 36 |
| Z配置，E配置 38 |
| クリプタンド 44 |
| 鏡像体過剰率 45 |
| 速度論支配によるエノラート生成 46 |
| 5章 |
| 選択性と特異性 62 |
| SN2反応 68 |
| メタル化反応 68 |
| ［i,j］シグマトロピック転位 69 |
| 反応遷移状態 71 |
| アキシアルとエクアトリアル 74 |
| 結合性軌道と反結合性軌道 74 |
| 6章 |
| プロトン性溶媒 79 |
| ベンゾイン縮合 81 |
| 7章 |
| ウッドワード-ホフマン則 91 |
| 8章 |
| 9-BBN（9-ポラピスクロ［3.3.1］ノナン） 99 |
| 9章 |
| ブレンステッド酸 106 |
| 非プロトン性極性溶媒 108 |
| 分子内環化 109 |
| 10章 |
| Lind'a触媒 114 |
| 不均一系触媒 115 |
| アルキンのハイドロボレーションー 116 |
| 置換ベンゼンのBirch還元 117 |
| 11章 |
| Dewar-Zimmerman則 127 |
| C2対称 127 |
| モノペルオキシフタル酸マグネシウム（MMPP） 127 |
| 12章 |
| アレニウスの活性化エネルギーと頻度因子 134 |
| 軌道の位相 141 |
| イオン性分子と溶媒の誘電率 143 |
| 求電手反応におけるトランス付加とシス付加 144 |
| Ei反応 149 |
| 13章 |
| ジメチルスルホニウムメチリド（Me2S+ CHr2-）の付加反応 153 |
| 擬似回転 158 |
| 14章 |
| オキシム 164 |
| アシルアジド 165 |
| ナイトレン 165 |
| 15章 |
| シントン（synthon，合成素子） 171 |
| C-H結合のs性と酸性 172 |
| 16章 |
| 炭素原子の酸化度 181 |
| 17章 |
| イソプレン則 194 |
| 有機合成を創った人びと |
| ベルトー 8 |
| グリニャール 24 |
| マイケル 42 |
| ロビンソン 47 |
| ボロディン 53 |
| コーリー 80 |
| レーン 89 |
| ウィリアムソン 110 |
| ダルツェンス 154 |
| ウィッティッヒ 157 |
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