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1.

図書

図書
野依良治著
出版情報: 東京 : 朝日新聞社, 2002.3  169p ; 19cm
シリーズ名: 朝日選書 ; 697
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2.

図書

図書
野依良治著
出版情報: 東京 : 日本経済新聞出版社, 2011.4  398p ; 20cm
シリーズ名: 私の履歴書 / 日本経済新聞社編
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3.

図書

図書
Ryoji Noyori
出版情報: New York : Wiley, c1994  xvii, 378 p. ; 25 cm
シリーズ名: The George Fisher Baker non-resident lectureship in chemistry at Cornell University
A Wiley-Interscience publication
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4.

図書

図書
野依良治著
出版情報: 名古屋 : 名古屋大学出版会, 2002.10  v, 201p, 図版4枚 ; 20cm
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5.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
野依良治 [ほか] 編
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 1998.3-  冊 ; 26cm
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Ⅰ. 分子構造と反応・有機金属化学
   第Ⅰ部 構造化学
   1章 電子構造(問題Ⅰ.1~9) 3
   2章 共役電子系(問題Ⅰ.10~23) 5
   3章 分子構造(問題Ⅰ.24~34) 9
   4章 分子集合体(問題Ⅰ.35~37) 13
   第Ⅱ部 反応化学
   5章 化学反応論(問題Ⅰ.38~53) 14
   6章 有機化学反応(問題Ⅰ.54~84) 19
   第Ⅲ部 有機金属化学および有機典型元素化学
   8章 有機典型元素化学(問題Ⅰ.85~97) 29
   9章 有機遷移金属化学Ⅰ : 錯体の構造と結合(問題Ⅰ.98~104) 35
   10章 有機遷移金属化学Ⅱ : 錯体の反応(問題Ⅰ.105~119) 37
Ⅱ. 有機合成化学・生物有機化学
   第Ⅰ部 有機合成化学 : 有機合成反応
   1章 有機合成反応における選択性(問題Ⅱ.1~7) 45
   2章 骨格形成反応(問題Ⅱ.8~45) 47
   3章 官能基変換(問題Ⅱ.46~51) 55
   4章 不斉合成反応(問題Ⅱ.52~55) 55
   第Ⅱ部 有機合成化学 : 多段階合成
   5章 多段階合成のデザイン(問題Ⅱ.56~64) 58
   6章 標的化合物の全合成(問題Ⅱ.65~70) 65
   第Ⅲ部 生物有機化学
   7章 一次代謝産物(問題Ⅱ.71~76) 75
   8章 二次代謝産物(問題Ⅱ.77~84) 77
   9章 生物活性発現の分子機構(問題Ⅱ.85~89) 80
解答
   第Ⅰ巻 分子構造と反応・有機金属化学 85
   1章(85)
   2章(87)
   3章(91)
   4章(95)
   5章(96)
   6章(102)
   8章(114)
   9章(121)
   10章(124)
   第Ⅱ巻 有機合成化学・生物有機化学 131
   1章(131)
   2章(132)
   3章(142)
   4章(144)
   5章(144)
   6章(154)
   7章(170)
   8章(173)
   9章(175)
Ⅰ. 分子構造と反応・有機金属化学
   第Ⅰ部 構造化学
   1章 電子構造(問題Ⅰ.1~9) 3
6.

図書

図書
野依良治 [ほか] 編集
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2015.10  xiv, 456p, 図版 [1] 枚 ; 27cm
シリーズ名: 大学院講義有機化学 / 野依良治 [ほか] 編 ; 2
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第1部 有機合成化学:有機合成反応 : 有機合成反応における選択性
骨格形成反応
官能基変換
不斉合成反応
第2部 有機合成化学:多段階合成 : 多段階合成のデザイン
標的化合物の全合成
第3部 生物有機化学 : 生体高分子:核酸、タンパク質、糖質
生体低分子
生命現象にかかわる分子機構
第1部 有機合成化学:有機合成反応 : 有機合成反応における選択性
骨格形成反応
官能基変換
7.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
岩村秀 [ほか] 編
出版情報: 東京 : 講談社, 1988.6  3冊 ; 22cm
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上巻
   発刊にあたって 5
   上巻序文 7
   主項目表 9
1.化学結合
   1.1 化学結合理論の本質からの出発 1
   1.1.1 有機化合物におけるいろいろの化学結合 1
   1.1.2 原子,分子の世界の法則 4
   1.1.3 原子の化学的個性を決めるもの 原子軌道と電子配置 8
   1.1.4 化学結合生成と化学結合切断の原理 17
   1.1.5 分子の電子配置と化学結合 二原子分子を例にして 19
   1.1.6 有機電子論とVB法 その問題点 25
   1.2 MO理論で化学結合をみる 27
   1.2.1 MO法からみた有機電子論 27
   1.2.2 炭化水素の化学結合とMO 27
   1.2.3 分子の反応性と化学結合 ヘテロ原子の効果と置換基効果 35
   1.2.4 MO法の階層性 MO法をいかに使うべきか 38
   1.2.5 分子の対称性とMO Woodward-Hoffmann則(その1) 43
   1.3 MO理論で新しい化学結合を探る 47
   1.3.1 through bond/through space相互作用 47
   1.3.2 励起分子の化学結合 双性イオンとビラジカル 50
   1.3.3 分子間相互作用 分子間の化学結合 55
   1.3.4 ab initio MO計算で,有機分子の立体構造はどこまで解明できるか 61
   1.3.5 ポテンシャルエネルギー曲面の計算と反応機構の解明 反応経路上での化学結合の切断と生成 64
   A.シスートランス異性化 65
   B.イソオキサゾールの光異性化反応 65
2.立体構造
   2.1 構造の表わし方 69
   2.1.1 ステレオ対の見方 71
   2.2 分子の形と対称性 74
   2.2.1 なぜ対称性を学ぶか? 74
   2.2.2 対称操作と対称要素 74
   A.回転 75
   B.鏡映 76
   C.反転 76
   D.回映 77
   2.2.3 キラリティー入門 77
   2.2.4 点群による対称性の分類 78
   A.キラル点群 78
   B.非キラル点群 79
   C.特殊な点群 81
   2.3 立体異性体と静的立体化学 85
   2.3.1 エナンチオマーとジアステレオマー 87
   2.3.2 分子のキラリティー 88
   A.分子中に単一の不斉中心がある場合 88
   B.分子中に複数の不斉中心がある場合 94
   C.キラル軸,キラル面およびらせんによる分子不斉 98
   D.ラセミ混合物 102
   E.天然物とキラリティー 103
   2.3.3 ジアステレオイソメリズム補足 104
   A.π-ジアステレオイソメリズム 104
   B.環式分子のジアステレオイソメリズム 105
   2.3.4 部分構造の立体的関係 106
   A.プロ立体異性(トーピックな関係) 107
   2.4 動的立体化学と立体配座解析 110
   2.4.1 鎖状分子の配座 111
   A.Csp3 Csp3結合のまわりの回転 111
   B.Csp3 Csp2結合およびCsp2 Csp2単結合のまわりの回転 113
   C.炭素 ヘテロ原子およびヘテロ原子 ヘテロ原子間単結合のまわりの回転 115
   2.4.2 環状分子の配座 116
   A.非置換炭素環式 116
   B.置換炭素環式 124
   文献 126
   注記 127
3.有機構造と分子軌道理論
   3.1 芳香族性 129
   3.1.1 芳香族性と反芳香族性 129
   3.1.2 ホモ芳香族性,ピシクロ芳香族性 138
   3.1.3 芳香族性と分子のひずみ 140
   A.平面内での変形によるひずみ 141
   B.平面性を喪失するひずみ 142
   3.2 Woodward-Hoffmann則,フロンティア軌道論 146
   3.2.1 Woodward-Hoffmann則(その2) 146
   A.電子環状反応 146
   B.シグマトロピー 149
   C.環状付加反応 150
   3.2.2 フロンティア軌道理論 153
   3.3 イオン化電位,電子親和力 158
   3.3.1 イオン化電位 158
   3.3.2 電子親和力 161
   3.3.3 酸化還元電位 162
   3.3.4 電荷変動 162
   3.4 酸・塩基 167
   3.4.1 酸・塩基と解離定数 167
   3.4.2 酸・塩基の強さと構造との関係 170
   3.5 有機構造と物性 172
   3.5.1 紫外可視吸収スペクトル 172
   A.分子軌道法による遷移エネルギーの算出 172
   B.立体効果 175
   C.励起子相互作用 177
   3.5.2 発光スペクトル 180
   3.5.3 円二色性 184
   3.5.4 核磁気共鳴 187
   3.5.5 電子スピン共鳴 195
   3.5.6 電気伝導性 197
   文献 201
   注記 202
4.熱力学と速度論
   4.1 化学反応とエネルギー 203
   4.2 化学平衡 205
   4.2.1 エンタルピーとエントロピー 205
   4.2.2 エンタルピーを決めるもの 206
   4.2.3 エントロピーとは 208
   4.2.4 エンタルピー支配とエントロピー支配 210
   4.2.5 熱化学 211
   4.3 反応速度 211
   4.3.1 反応速度と速度式 211
   4.3.2 現実の速度表現 217
   4.3.3 中間体を含む反応 逐次反応 221
   4.3.4 反応の選択性に関する速度支配と平衡支配 225
   4.3.5 反応速度に対する温度の効果 227
   4.3.6 反応速度に対する溶媒の効果 230
   4.3.7 液相反応を気相反応から眺める 239
   4.4 遷移状態 241
   4.4.1 ポテンシャルエネルギー曲面 241
   4.4.2 Hammondの仮説 243
   4.4.3 反応性 選択性原理 243
   4.4.4 ポテンシャルエネルギー曲面の応用 246
   4.4.5 遷移状態理論 248
   4.4.6 活性化パラメーターの理解 250
   4.4.7 反応速度同位体効果 253
   4.5 直線自由エネルギー関係と置換基効果 259
   4.5.1 直線自由エネルギー関係 259
   4.5.2 Hammett則とその展開 259
   4.5.3 湯川-都野式 261
   4.5.4 置換基効果の解析と利用 263
   4.5.5 脂肪族における置換基効果 266
   4.6 酸と塩基 267
   4.6.1 Bronsted酸・塩基とLewis酸・塩基 267
   4.6.2 液相反応におけるBronsted酸・塩基 268
   4.6.3 酸・塩基触媒反応とBronsted則 269
   文献 272
   注記 273
   索引 17
中巻
   中巻序文 7
5.反応性中間体
   5.1 カルボカチオン 276
   5.1.1 名称について 276
   5.1.2 カルボカチオンの生成とその反応挙動 276
   5.1.3 SN1型の加溶媒分解反応 277
   A.イオン対の介在 277
   B.脱離基の能力 278
   C.ビニルカチオンとフェニルカチオンの生成 279
   D.脱離基の活性化 281
   E.超強酸中でのカルボカチオンの生成 282
   5.1.4 有機化合物の構造と求核的反応性 283
   A.気相におけるカルボカチオンの相対的安定性 284
   B.置換基の極性効果に対する静電場モデル 285
   C.n電子やπ電子をもつ置換基 287
   D.芳香族性を示す環状不飽和カチオン 288
   E.溶液内反応における置換基効果 Hammett則 290
   F.加溶媒分解反応における置換基効果 291
   G.隣接基関与 294
   H.非古典的イオン 古典的イオン論争 300
   5.1.5 溶媒の極性・イオン化能力と求核性 302
   5.1.6 その他のカルボカチオン生成反応 306
   5.2 炭素フリーラジカル 308
   5.2.1 炭素フリーラジカルの生成とその反応挙動 308
   5.2.2 長寿命ラジカル 310
   5.2.3 capto-dative効果 311
   5.2.4 ラジカルのカップリング反応 312
   5.2.5 ラジカルの検出と構造 312
   A.ESRスペクトルとラジカルの構造 313
   B.橋かけフリーラジカル 315
   C.三重項状態 316
   D.CIDNP 317
   5.2.6 ケージ効果 320
   5.2.7 過酸化物,およびアゾ化合物のホモリシス反応 320
   A.過酸化物 320
   B.アゾ化合物 322
   5.2.8 ラジカル種の反応 322
   A.原子の引き抜き反応 322
   B.二つのラジカルの再結合と不均化反応 324
   C.分子内水素引き抜き反応 324
   D.ラジカル中間体における転位反応 324
   E.フリーラジカル時計 325
   F.二重結合への付加反応 326
   G.ラジカルの求電子性と求核性 327
   5.2.9 スピントラッピング 329
   5.2.10 ジラジカル 329
   A.1,3-ジラジカル 329
   B.1,4-ジラジカル 330
   C.その他のジラジカル 333
   5.3 カルベンとニトレン 333
   5.3.1 カルベンの生成とその反応 334
   5.3.2 ニトレンの生成とその反応 335
   5.3.3 カルベン,ニトレンの電子構造とエネルギー 337
   5.3.4 カルベン,ニトレンのスピン状態と化学反応性 337
   A.炭素 炭素二重結合への付加反応 338
   B.挿入反応 339
   C.転位反応 340
   D.アリールカルベンの異性化 341
   5.3.5 カルベノイド 341
   5.3.6 一重項カルベンの求電子性と求核性 342
   5.3.7 反応中間体,合成中間体としてのカルベン 344
   5.4 カルボアニオン 344
   5.5 ラジカルイオン 346
   5.6 その他の反応性中間体 348
   文献 349
   注記 358
6.有機金属化学
   6.1 金属 炭素結合 363
   6.1.1 金属 炭素結合の性質 363
   A.有機金属化合物 363
   B.金属 炭素σ結合 364
   C.金属 炭素π結合 配位結合 368
   D.安全性と反応性 372
   6.1.2 金属 炭素結合の形成 377
   A.酸化的付加 377
   B.トランスメタル化 379
   C.ヒドロメタル化およびカルボメタル化 381
   D.メタル化 382
   E.オレフィン配位錯体 383
   6.2 典型金属・類金属化合物の反応 385
   6.2.1 周期性と対角関係 385
   6.2.2 等電子構造と親和性:HSAB 386
   6.2.3 塩基性と求核性 元素の特性と有機合成 390
   6.2.4 アート錯体 399
   6.3 有機金属錯体の反応 404
   6.3.1 遷移金属化合物を用いる合成反応 404
   6.3.2 有機遷移金属錯体の基本的反応 405
   A.配位子の配位と解離 406
   B.酸化的付加および還元的脱離反応 408
   C.挿入および脱離(逆挿入)反応 416
   D.結合配位子の反応 421
   6.3.3 遷移金属錯体を用いる合成反応の設計 425
   A.炭素 炭素結合生成反応 426
   B.炭素 水素結合生成反応 429
   文献 432
   注記 441
7.反応場
   7.1 溶媒効果と反応場 443
   7.2 包接化合物 447
   7.2.1 クラウンエーテル 447
   A.高度のイオン認識能を持つクラウン類縁体 451
   B.光学活性クラウンエーテル 454
   C.応答機能を持つクラウンエーテル 455
   D.アニオンクリプテート 457
   7.2.2 シクロデキストリン 458
   A.シクロデキストリンの包接能力と基質特異性 459
   B.シクロデキストリンによるエステル加水分解 459
   C.修飾シクロデキストリン 462
   7.2.3 シクロファン 463
   7.2.4 カリックス[n]アレーン 465
   7.3 分子集合体 466
   7.3.1 水溶液および逆相ミセル 467
   A.ミセルの構造特性 467
   B.反応場としての水溶液ミセル 469
   C.反応場としての逆相ミセル 470
   7.3.2 合成二分子膜 471
   A.生体脂質膜と合成二分子膜 471
   B.特異な構造をもつ合成二分子膜 473
   C.二分子膜の高分子化 474
   D.反応場としての二分子膜 相転移と相分離 475
   7.3.3 液晶中での反応 477
   7.4 酵素類似反応 479
   7.4.1 多官能性を利用した高活性触媒の設計 479
   7.4.2 不斉選択反応 481
   7.4.3 取り込み効果による高選択性の実現 483
   A.酵素類似の動力学式に従う系 484
   B.反応に顕著な選択性が見られる系 486
   C.反応が不斉選択性を示す系 488
   文献 490
8.有機反応における選択性の発現
   8.1 立体選択性と立体特異性 497
   8.1.1 有機合成における"選択性" 497
   8.1.2 立体選択性と立体特異性 498
   8.2 アルドール反応 500
   8.2.1 酸・塩基触媒を用いるプロトン性溶媒中でのアルドール反応 500
   8.2.2 非プロトン性溶媒中での交差アルドール反応 501
   8.2.3 生成する結合間の立体制御 502
   A.熱力学的条件下におけるα,β-位間の立体化学 502
   B.速度論的条件下におけるα,β-位間の立体化学 503
   8.2.4 不斉アルドール反応 507
   A.キラルなアルデヒドに基づく不斉誘起 507
   B.キラルなエノラートに基づく不斉誘起 508
   C.不斉誘起における相乗効果 509
   D.キラルな配位子を用いる不斉アルドール反応 510
   8.3 Wittig反応 511
   8.3.1 リンイリドの構造と合成 511
   8.3.2 オレフィン類の選択的合成 512
   A.Wittig反応の機構と立体化学 512
   B.二置換オレフィンの選択的合成 515
   C.β-オキシドイリドによる三置換オレフィンの合成 516
   8.3.3 Wittig関連反応 517
   A.Wadsworth-Emmons反応(Wittig-Horner反応) 517
   B.Wittig反応の欠点と関連合成反応 518
   8.4 環状付加 519
   8.4.1 位置選択性 519
   8.4.2 配向選択性 521
   8.4.3 周辺選択性 522
   8.4.4 立体選択性 523
   8.4.5 π-面選択性 525
   8.5 シグマトロピー転位 526
   8.5.1 [1,j]次シグマトロピー転位 527
   8.5.2 [3,3]シグマトロピー転位 528
   A.Claisen転位 529
   B.oxy-Cope転位 532
   8.5.3 [2,3]シグマトロピー転位 533
   A.[2,3]Wittig転位 533
   B.ローンペア型転位 534
   C.イリド型転位 535
   8.6 立体電子的効果 535
   8.6.1 電子的要件と立体的要件 535
   8.6.2 置換反応と脱離反応 537
   8.6.3 付加反応 539
   8.7 Baldwin則 542
   8.8 ambident anion 549
   8.9 SN2とSN2',SE2とSE2' 553
   8.9.1 SN2とSN2'反応の立体選択性 553
   8.9.2 SE2とSE2'の立体選択性 560
   8.10 Cram則および類似の1,2-不斉誘起反応 565
   8.10.1 Cram則 歴史的経緯 565
   8.10.2 Cram型選択性を示す反応 567
   8.10.3 anti-Cram選択性を示す反応 567
   8.10.4 双極性選択性を示す反応 569
   8.10.5 環状型の選択性を示す反応 569
   8.10.6 不斉誘起の理論的考察 570
   8.10.7 オレフィン炭素上での不斉誘起 572
   文献 573
   注記 578
下巻
   下巻序文 7
9.有機合成の方法論
   9.1 炭素 炭素結合生成反応 579
   9.1.1 1,2-付加反応と求核剤 580
   9.1.2 エノラートの生成 581
   9.1.3 置換反応 583
   9.1.4 共役付加 587
   9.1.5 オレフィンの求電子剤の反応 589
   9.1.6 オレフィン間の反応による炭素 炭素結合生成反応 593
   9.2 反応剤と合成反応 595
   9.2.1 プロスタグランジン 596
   9.2.2 ポリエン骨格の選択的合成 599
   9.2.3 マクロライド 602
   9.2.4 プミリオトキシンの合成 606
   9.3 酸化・還元剤 609
   9.3.1 酸化剤 610
   A.水酸基のカルボニル基への酸化 610
   B.オレフィンの酸化 615
   C.フェノールの酸化的カップリング反応 621
   D.飽和炭化水素の酸化 622
   9.3.2 還元剤 623
   A.カルボニル化合物の還元 623
   B.炭素 炭素多重結合の還元 628
   C.有機ハロゲン化物,アルコール,エポキシド,ジオールなどの還元 632
   D.スルホキシド,リンオキシドの還元 635
   9.4 官能基変換と保護基 635
   9.4.1 マクロリドの合成と保護基 636
   A.6-deoxyerythronolideの合成 636
   B.(±)-maysineおよび(±)-N-methylmaysenineの合成 640
   C.elaiophylinのビスラクトン骨格の合成 644
   9.4.2 アルコール性水酸基の保護基 646
   A.アセタール系保護基 646
   B.エーテル系保護基 650
   C.アシル基 652
   文献 653
10.キラル化合物の入手
   10.1 光学分割 661
   10.1.1 光学分割にはどのような方法があるか 661
   10.1.2 優先晶出法 661
   A.ラセミ体の性質 661
   B.自然分晶と接種法 663
   C.優先晶出可能な誘導体の検索 663
   D.優先晶出法と共存塩による過飽和安定化法 664
   10.1.3 ジアステレオマー法 665
   A.ジアステレオマーの生成による分割 665
   B.光学分割剤 665
   C.分割剤の選択方法 667
   10.1.4 クロマトグラフィーによる方法 667
   A.アキラルな固定相を用いる共有結合性ジアステレオマーの分離 667
   B.キラルな固定相を用いるエナンチオマーの分離 667
   10.1.5 光学純度の検定法 668
   10.2 不斉合成 670
   10.2.1 不斉合成の手法 670
   A.ジアステレオ選択的反応 670
   B.エナンチオ選択的反応 671
   10.2.2 ジアステレオ選択的反応 671
   A.光学活性メタロエナミンを用いる不斉アルキル化反応 671
   10.2.3 エナンチオ選択的反応 674
   A.量論的エナンチオ選択的反応 674
   B.触媒的エナンチオ選択的反応 677
   10.2.4 重複不斉合成 682
   10.3 キラルプール法 684
   10.3.1 キラルプール法の概略 684
   10.3.2 キラルプールとしての糖類 685
   10.3.3 糖をキラルプールとして用いた天然物の合成 686
   A.プロスタグランジンおよび関連化合物の合成 686
   B.マクロリドおよびポリエーテル抗生物質の合成 688
   C.その他の天然物の合成 693
   10.3.4 その他のキラルプールを用いた天然物の合成 695
   10.4 酵素法 697
   10.4.1 典型的酵素反応 699
   10.4.2 酸化反応 700
   10.4.3 還元反応 701
   10.4.4 C C結合反応 701
   10.4.5 酵素による有用物質の合成 702
   A.D-p-ヒドロキシフェニルグリシンの合成 704
   B.L-リジンの合成 704
   C.L-トリプトファンの合成 704
   D.L-アスパラギン酸のアンモニアリアーゼによる製造 706
   E.酒石酸の合成 706
   10.4.6 エステラーゼによるキラルシントンの創製とその天然物全合成への応用 707
   文献 709
11.目的化合物の多段階合成
   11.1 保護基 714
   A.水酸基の保護 714
   B.カルボニルの保護 715
   11.2 カルボニルを中心とした炭素 炭素結合形成 716
   11.3 pKa値の考え方 716
   11.4 エナミン法 718
   11.5 ビニルエーテル 719
   11.6 立体電子的効果 719
   11.7 逆合成解析 721
   11.8 合成等価体と極性変換 723
   11.9 共役付加反応 725
   11.10 天然物合成計画の立案と実例 725
   11.11 テルペンの合成 726
   11.11.1 単環性炭素環セスキテルペン 726
   11.11.2 バーノレピンの合成 729
   A.A/Bシス環の立体制御の予想と逆合成 730
   B.官能基化と酸素原子の考え方 731
   C.生合成仮説を意識した合成 731
   D.Diels-Alder反応による計画 733
   E.共役付加と立体電子効果を利用する計画 735
   F.極性変換を意識した逆合成解析 738
   11.11.3 ジベレリンの合成 740
   A.リレー化合物の合成 741
   B.リレー物質からジベレリンの合成 741
   C.リレー物質の逆合成解析 742
   D.C/D環形成のモデル反応 743
   E.ヒドロナフタレン中間体の合成とD環の完成 744
   F.B/C/D環の完成 746
   G.分子内Diels-Alder反応と合成の完成 746
   11.12 プロスタグランジンの合成 746
   11.12.1 プロスタグランジンの逆合成解析とCoreyラクトン 747
   11.12.2 小員環を利用した立体制御 750
   11.12.3 共役付加と位置選択的エノラートを利用した短期合成 751
   11.13 レセルピンの合成 752
   11.13.1 Woodwardらの合成 752
   11.13.2 ビシクロ中間体を利用する合成 753
   11.13.3 光による環化反応を利用する合成 756
   11.13.4 分子内Diels-Alder反応を利用する合成 757
   11.14 マクロリドの合成 759
   11.14.1 エリスロマイシンの合成 759
   A.立体化学の保持に硫黄原子を利用する合成 759
   B.シクロヘキサン環上で立体制御する合成 763
   C.生合成仮説を考慮した合成 767
   11.14.2 メイタンシンの合成 767
   A.炭素 炭素結合形成によるマクロ環形成を含む合成 768
   B.糖質をキラル素子とする環状不斉制御合成 771
   C.糖質をキラル素子とする鎖状不斉制御合成 775
   11.15 ドデカヘドランの合成 781
   参考書 784
12.天然物有機化学
   12.1 天然有機化合物の生合成 細胞内の有機反応 787
   12.1.1 一次代謝と二次代謝 787
   A.一次代謝 787
   B.二次代謝 788
   C.二次代謝の開始 788
   D.二次代謝における基本的な有機反応 789
   12.1.2 酢酸・マロン酸経路(アセトゲニン) 794
   12.1.3 メバロン酸経路(イソプレノイド) 797
   A.イソプレン法則 797
   B.メバロン酸経路の開始 798
   C.C5単位の鎖延長反応 798
   D.各種テルペン類 798
   12.1.4 シキミ酸経路(フェニルプロパノイド) 802
   12.1.5 アミノ酸経路(アルカロイド) 804
   A.オルニチン起原のアルカロイド 805
   B.リジン起原のアルカロイド 806
   C.チロシン起原のアルカロイド 806
   D.アントラニル酸起原のアルカロイド 807
   E.トリプトファン起原のアルカロイド 809
   12.1.6 複合経路 810
   12.2 天然有機化合物の機能と作用 化学構造と生物活性の相関 812
   12.2.1 抗生物質 812
   A.β-ラクタム抗生物質 815
   B.アミノグリコシド抗生物質 817
   C.クロラムフェニコールとテトラサイクリン 817
   D.マクロリドとポリエンマクロリド 818
   E.その他の抗生物質 820
   12.2.2 天然機能物質 821
   A.動物起原 821
   B.植物起原 826
   C.微生物起原 829
   12.2.3 天然作用物質 831
   A.天然作用物質とは 831
   B.中枢神経系作用物質 832
   C.アヘンの化学 835
   D.末梢神経系および循環器系天然作用物質 836
   E.その他の天然作用物質 840
   F.ドラッグデザイン 841
   12.2.4 発がん性と抗腫瘍性 844
   A.発がんと有機化学 846
   B.イニシエーターとプロモーター 848
   C.天然抗腫瘍化合物 850
   12.2.5 自然毒 858
   A.神経毒 858
   B.肝臓毒,発がん物質など 867
   文献 872
   注記 874
上巻
   発刊にあたって 5
   上巻序文 7
8.

図書

図書
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren著 ; 石橋正己 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2015  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
芳香族ヘテロ環化合物2:合成
飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果
環状化合物の立体選択性
ジアステレオ選択性
ペリ環状反応1:付加環化
ペリ環状反応2:シグマトロピー転位と電子環状反応
隣接基関与、転位反応、および開裂反応
ラジカル反応
カルベンの合成と反応
反応機構の決定
有機金属化学
不斉合成
生命の有機化学
有機化学のいま
有機化学とは何か
有機化合物の構造
有機化合物の構造決定
分子の構造
有機反応
カルボニル基への求核付加反応
非局在化と共役
酸性度と塩基性度
有機金属化合物を用いる炭素‐炭素結合の生成
カルボニル基での求核置換反応〔ほか〕
有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
9.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
Jonathan Clayden [ほか] 著 ; 石橋正己 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2003  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
1. 有機化学とは何か 1
   1・1 有機化学と人間 1
   1・2 有機化合物 1
   1・3 有機化学と工業 6
   1・4 有機化学と周期表 10
   有機化学と本書について 12
2. 有機化合物の構造 17
   2・1 炭化水素骨格と官能基 18
   2・2 分子を書く 19
   2・3 炭化水素骨格 23
   3・4 官能基 29
   3・5 官能基と結合した炭素原子は酸化度で分類できる 33
   2・6 化合物の命名 35
   2・7 系統的命名法 35
   2・8 化合物を実際にどう名づけたらよいか 38
   2・9 化合物をどう命名するか 42
3. 有機化化合物の構造決定 45
   3・1 はじめに 45
   3・2 質量分析法 48
   3・3 核磁気共鳴 55
   3・4 赤外分光法 64
   3・5 MS, NMR、およびIRを組み合わせると構造解析が迅速にできる 72
   3・6 分光法の詳細を11章と15章で学ぶ 78
4. 分子の構造 81
   4・1 はじめに 81
   4・2 原子構造 82
   4・3 量子数の意味 86
   4・4 原子軌道 87
   4・5 分子軌道:等核二原分子 95
   4・6 異核二原子分子 100
   4・7 原子軌道の混成 105
   4・8 終わりに 110
5. 有機反応 111
   5・1 化学反応 111
   5・2 反応機構を巻矢印を用いて表す 121
   5・3 巻矢印を使って自分で機構を考える 126
6. カルボニル基への求核不可反応 135
   6・1 分子軌道によりカルボニル基の反応性を理解する 135
   6・2 アルデヒドとケトンへのシアン化物イオンの求核攻撃によるシアノヒドリン生成 137
   6・3 アルデイヒドとケトンへの求核攻撃の角度 139
   6・4 アスルデヒドとケトンへの”ヒドリド"の求核攻撃 140
   6・5 アルデヒドとケトンへの有機金属反応剤の付加反応 142
   6・6 アルデヒドとケトンへの水の付加反応 143
   6・7 アルデヒドやケトンとアルコールが反応してヘミアセタールが生成する 146
   6・8 ヘミアセタールおよび水和物生成反応における酸塩基触媒 147
   6・9 亜硫酸塩付加化合物 149
7. 非局在化と共役 153
   7・1 はじめに 153
   7・2 エテンの構造 153
   7・3 炭素-二重結合を二つ以上もつ分子 155
   7・4 共役 159
   7・5 アリル系 160
   7・6 アリル類似の系 165
   7・7 二つのπ結合の共役 168
   7・8 紫外および可視のスペクトル 171
   7・9 芳香族性 173
8. 酸性度と塩基性度 183
   8・1 はじめに 183
   8・2 酸性度 184
   8・3 pk₃の定義 187
   8・4 塩基性度 199
   8・5 電荷をもたない窒素塩基 200
   8・6 電荷をもたない酸素塩基 204
   8・7 pk₃の応用:医薬シメチジンンの開発 205
9. 有機金属化合物を用いて炭素-炭素結合をつくる 209
   9・1 はじめに 209
   9・2 有機金属化合物は炭素-炭素結合をもつ 209
   9・3 有機金属化合物をつくる 211
   9・4 有機金属化合物を用いて有機分子をつくる 218
   9・5 反応機構についての考察 223
10. 共役付加 227
   10・1 共役によりカルボニル基の反応性が変化する 227
   10・2 カルボニル基と共役したアルケンは分極している 229
   10・3 分極は分光学的に観測できる 229
   10・4 分子軌道が共役付加を制御する 230
   10・5 アンモニアやアミンの共役付加 231
   10・6 アルコールの共役付加は酸や塩基が触媒する 233
   10・7 共役付加とカルボニル基への直接付加との選択 234
   10・8 銅(I )塩は有機金属反応剤の反応性に大きく影響する 239
   10・9 終わりに 240
11. プロトンNMR 243
   11・1 1H NMRと13C NMRの違い 243
   11・2 ピークの積分値から水素原子数がわかる 244
   11・3 プロトンNMRスペクトルの領域 246
   11・4 飽和炭素原子に結合している水素 246
   11・5 アルケン領域ならびにベンゼン領域 251
   11・6 アルデヒド領域:酵素と結合した不飽和炭素 256
   11・7 プロトンNMRにおけるスピン結合 260
   11・8 終わりに 276
12. カルボニル基での求核置換反応 281
   12・1 カルボニル基への求核付加生成物は必ずしも安定ではない 281
   12・2 カルボン酸誘導体 282
   12・3 カルボン酸誘導体の反応性の序列 289
   12・4 カルボン酸誘導体の置換反応により他の化合物を合成する 298
   12・5 エステルからケトンを合成する:その問題点 299
   12・6 エステルからケトンを合成する : 解法 301
   12・7 まとめ 304
   12・8 終わりに 304
13. 平衡と反応速度 : 反応機構の基本原理 307
   13・1 反応はどのくらい速く、どこまで進むのか 307
   12・2 平衡定数は出発物と生成物のエネルギー差とともに変化するか 309
   12・3 平衡を目的物に偏らせるにはどうしたらよいか 312
   13・4 エントロピーは平衡定数を決める重要な因子である 314
   13・5 平衡定数は温度とともに変化する 316
   13・6 反応を加速する : 加熱する真の理由 317
   13・7 反応速度論 320
   13・8 カルボニル置換反応における触媒作用 324
   13・9 アミドの加水分解には三次反応速度式が可能である 326
   13・10 アルケンのシスートランス異性化 328
   13・11 速度支配と熱力学支配の生成物 329
   13・12 低温なら不要な副反応は起こらない 332
   13・13 溶媒 334
   13・14 6~12章の反応機構のまとめ 336
14. カルボニル酸素の消失を伴うカルボニル基での求核置換反応 339
   14・1 はじめに 339
   14・2 アルデヒドはアルコールと反応してヘミアセタールを生成する 340
   14・3 アセタールは酸触媒存在下でアルデヒドあるいはケトンとアルコールから合成する 342
   14・4 アミンはカルボニル化合物と反応する 348
   14・5 イミンからアミンをを合成する : 還元的アミノ化 354
   14・6 C=O結合をC=C結合に置き換える : Witting反応の概略 356
   14・7 終わりに 358
15. 分光法のまとめ 361
   15・1 本章の三つの目標 361
   15・2 分光法はカルボニル基の化学の理解に役立つか 361
   15・3 酸誘導体の区別には赤外分光法が最も有効である 364
   15・4 小さな環状化合物では環内にひずみを生じ環外結合のs性を高める 366
   15・5 赤外スペクトルにおけるC=O伸縮振動数の簡便な計算法 368
   15・6 他核とスピン結合して大きな結合定数が観測できることがある 368
   15・7 スペクトルによる生成物の同定 372
   15・8 NMRデータ集 376
16. 立体化学 383
   16・1 エナンチオマーのある化合物 383
   16・2 面偏光が回転することを光学活性という 389
   16・3 ジアステレオマーはエナンチオマー以外の立体異性体のことである 391
   16・4 化合物の立体化学の研究 397
   16・5 エナンチマオーを分離を光学分割とよぶ 400
17. 飽和炭素での求核置換反応 407
   17・1 求核置換反応 407
   17・2 カルボカチオンの構造と安定性 409
   17・3 求核置換のSN1とSN2機構 411
   17・4 SN1かSN2かを決める要因は何か 414
   17・5 SN2反応 420
   17・6 脱離基 429
   17・7 求核剤 436
   17・8 SN2反応における求核剤 437
   17・9 求核剤と脱離基の比較 422
   17・10 次の課題 : 脱離反応と転位反応 443
18. 立体配座解析 447
   18・1 結合回転により原子鎖の立体配座が無数にできる 447
   18・2 立体配座と立体配置 448
   18・3 回転障壁 449
   18・4 エタンの立体配座 449
   18・5 プロパンの立体配座 452
   18・6 ブタンの立体配座 452
   18・7 環のひずみ 454
   18・8 シクロヘキサンの詳細 457
   18・9 置換シクロヘキサン 461
   18・10 配座を固定する置換基と骨格 : t-ブチル基,デカリン,ステロイド 464
   18・11 置換基がアキシアルにある環とエクアトリアルにある環は反応性が違う 466
   18・12 sp2混成炭素を含む環 : シクロヘキサノンとシクロヘキセン 470
   18・13 多環化合物 472
   18・14 終わりに 473
19.脱離反応 475
   19・1 置換と脱離 475
   19・2 求核剤が炭素ではなく水素を攻撃すると脱離が起こる 476
   19・3 求核剤は脱離と置換にどうかかわるか 477
   19・4 E1機構およびE2機構 478
   19・5 基質の機構によりE1反応が起こる 480
   19・6 脱離基の役割 482
   19・7 E1反応は立体選択的でありうる 484
   19・8 E1反応は位置選択的に起こりうる 487
   19・9 E2脱離はアンチペリプラナー遷移状態を経る 488
   19・10 E2脱離は立体特異的になる 489
   19・11 シクロへキサン誘導体のE2脱離 490
   19・12 ハルアルケンのE2脱離 : アルキンの合成法 491
   19・13 E2脱離の位置選択性 492
   19・14 アニオン安定化基は第三の機構を可能にする(E1cB機構) 493
   19・15 終わりに 498
20. アルケンへの求電子付加反応 501
   21・1 アルケンは臭素と反応する 501
   20・2 アルケンの酸化によるエポキシドの生成 503
   20・3 非対称アルケンへの求電子付加は位置選択的である 506
   20・4 ジエンへの求電子付加 508
   20・5 非対称プロモニウムイオンは位置選択に開環する 509
   20・6 アルケンへの求電子付加の立体選択性 512
   20・7 アルケンへの求電子付加は立体異性体を生じる 513
   20・8 立体選択的合成におけるプロニウムイオン中間体 514
   20・9 ヨードラクトン化とプロモラクトン化で新しい環をつくる 515
   20・10 二重結合への水の付加 516
   20・11 終わりに 518
21. エノールおよびエノラートの生成と反応 521
   21・1 混合物を純粋な物質として受け入れることができるだろうか 521
   21・2 互変異性 : プロトン移動によるエノールの生成 522
   21・3 単純なアルデイヒドやケトンはなぜエノール形で存在しないのか 522
   21・4 ケト形とエノール形間の平衡の証拠 523
   21・5 エノール化には酸と塩基が触媒して働く 524
   21・6 塩基触媒の反応の中間体はエノラートイオンである 525
   21・7 さまざまなエノールとエノラート : まとめ 526
   21・8 安定なエノール 529
   21・9 エノール化によって起こる現象 532
   21・10 エノールやエノラートを中間体とする反応 534
   21・11 安定なエノールおよびエノラート等価体 539
   21・12 エノールとエノラートの酸素で反応 : エノールエーテルの合成 540
   21・13 エノールエーテルの反応 541
   21・14 終わりに 544
22. 芳香族求電子置換反応 547
   22・1 はじめに : エノールとフェノール 547
   22・2 ベンゼンの求電子置換反応 549
   22・3 フェノールの求電子置換反応 556
   22・4 窒素の非共有電子対は芳香環をもっと強く活性化する 559
   22・5 アルキルベンゼンはオルト位とパラ位で反応する : σ供与基 561
   22・6 電子求引基はメタ置換体を生成する 564
   22・7 ハロゲン(F, Cl, Br, I)は電子を求引し供与する 567
   22・8 一置換で反応を止める 569
   22・9 重要な反応選択性の復習 572
   22・10 求電子置換反応は置換芳香族化合物を合成する常法である 577
23. 求電子性アルケン 581
   23・1 はじめに : 求電子性アルケンとは 581
   23・2 アルケンへの求核的共役付加 582
   23・3 共役置換反応 585
   23・4 求核的エポキシ化 588
   23・5 芳香族求核置換 589
   23・6 付加脱離機構 590
   23・7 医薬品化学・抗生物質の合成 596
   23・8 芳香族求核置換におけるSN1機構 : ジアゾニウム化合物 597
   23・9 ベンザイン機構 601
   23・10 アリル型化合物への求核攻撃 605
   23・11 終わりに 612
24. 官能基選択性・選択的反応と保護 615
   24・1 選択性 615
   24・2 還元剤 617
   24・3 カルボニル基の還元 617
   24・4 接触水素化 624
   24・5 官能基の除去 627
   24・6 溶解金属還元 628
   24・7 速度支配と熱学支配により官能基選択性を制御できる 630
   24・8 酸化剤 640
   24・9 終わりに 642
25. 有機合成の実例 645
   25・1 はじめに 645
   25・2 ベンゾカイン 646
   25・3 サッカリン 646
   25・4 サルブタモール 647
   25・5 チロキシン 648
   25・6 ムスカルア : イエバエの性フェロモン 650
   25・7 グランジ : ワタノミゾウムシの雄の性フェロモン 651
   25・8 ペプチド合成 : カルボニル化学の実例 653
   25・9 抗不整脈薬ドフェチリドの合成 661
   25・10 次章以降について 664
26. エノラートのアルキル化 667
   26・1 カルボニル基は多様な反応性を示す 667
   26・2 すべてのアルキル化にかかわる重要な問題点 668
   23・3 ニトリルとニトルアルカンのアルキル化 668
   26・4 アルキル化における求電子剤の選択 672
   26・5 カルボニル化合物のリチウムエノラート 672
   26・6 リチウムエノラートのアルキル化 673
   26・7 エノールおよびエノラート等価体を利用するアルデヒドとケトンのアルキル化 676
   26・8 1,3-ジカルボニル化合物のアルキル化 682
   26・9 ケトンのアルキル化は位置選択性の問題がある 686
   26・10 エノラートの位置選択性の問題はエノンで解決できる 690
   26・11 終わりに 694
27. エノラートとアルデヒドおよびケトンとの反応 : アルドール反応 697
   27・1 はじめに : アルドール反応 697
   27・2 交差縮合 702
   27・3 エノール化できるが求電子性のない化合物 704
   27・4 エノールおよびエノラート等価体を用いる交差アルドール反応の制御 705
   27・5 カルボン酸誘導体のエノールおよびエノラート等価体 713
   27・6 アルデヒドのエノールおよびエノラート等価体 716
   27・7 ケトンのエノールおよびエノラート等価体 718
   27・8 Mannich反応 721
   27・9 分子内アルドール反応 725
   27・10 終わりに : 平衡によるアルドール反応と方向指定によるアルドール反応 728
28. 炭素アシル化 733
   28・1 はじめに : アルドール反応とClaisen縮合 733
   28・2 炭素アシル化の問題点 735
   28・3 エステルによるエノラートのアシル化 735
   28・4 交差エステル縮合 738
   28・5 Claisen縮合によるケトエステル合成のまとめ 743
   28・6 分子内交差Claisen縮合 744
   28・7 エノールやエノラートの炭素アシル化 747
   28・8 エナミンのアシル化 749
   28・9 酸性条件におけるエノールのアシル化 751
   28・10 エノールやエノラート以外の求核性炭素のアシル化 753
   28・11 脂肪酸は自然界でいかに合成されているか 754
   28・12 終わりに 757
29. エノラート共役付加 761
   29・1 はじめに : エノラートの共役付加は有力な合成反応である 761
   29・2 エノラートの共役付加は熱力学支配である 761
   29・3 種々の求電子性アルケンがエノールおよびエノラート求核剤と反応する 769
   29・4 共役付加に続いて環化すると6員環になる 772
   29・5 ニトロアルカンは共役付加に最適である 779
略号表
索引
掲載図出典
30. 逆合成解析 783
   30・1 創造の化学 783
   30・2 逆合成解析 : 逆方向の合成 784
   30・3 結合切断は既知で信頼性の高い反応に対応していなければならない 785
   30・4 シントンとは仮想的反応剤である 785
   30・5 切断箇所の選択 787
   30・6 多段階合成 : 官能基選択性の問題を回避する 789
   30・7 官能基の相互変換 790
   30・8 二官能基結合切断は-官能基結合切断よりも優れている 794
   30・9 C-C結合切断 798
   30・10 供与体シントンと受容体シントン 805
   30・11 二官能基C-C結合切断 806
   30・12 1,5の関係にある官能基 813
   30・13 ”本来の反応性”と”極性転換” 814
31. 二重結合の立体化学制御 819
   31・1 アルケンの性質はその立体配置によって変化する 819
   31・2 脱離反応は選択性がないことが多い 820
   31・3 Juliaオレフィン化は炭素-炭素結合形成を伴う位置選択的反応である 826
   31・4 立体特異的脱離反応はアルケンの単一異性体を生じる 828
   31・5 Peterson反応は立体特異的な脱離反応である 829
   31・6 アルケン合成の最重要反応であるWitting反応 831
   31・7 (E)-および(Z)-アルケンはアルキンへの立体選択的付加により合成できる 835
32. 分光法による立体化学の決定 841
   32・1 はじめに 841
   32・2 3J値はH-C-C-Hの二面角によって変化する 842
   32・3 縮合環の立体化学 847
   32・4 スピン結合定数を決める角度は二角面だけではない 849
   32・5 環の大きさとビシナルスピン結合 850
   32・6 ジェミナルスピン結合 853
   32・7 ジアステレオトピックなメチレン基 855
   32・8 6員環におけるジェミナルスピン結合 862
   32・9 意外な反応生成物 863
   32・10 ジェミナルスピン結合へのπ電子の寄与 864
   32・11 核Overhauser効果 865
   32・12 終わりに 869
33. 環状化合物の立体選択的反応 873
   33・1 はじめに 873
   33・2 小員環での反応 874
   33・3 6員環における立体化学制御 879
   33・4 6員環形成における立体配座制御 884
   33・5 二環性化合物の立体化学 885
   33・6 結合二環性化合物 887
   33・7 スピロ環化合物 894
   33・8 環状中間体や環状遷移状態を経由する反応 895
   33・9 終わりに 904
34. ジアステレオ選択性 907
   34・1 はじめに 907
   34・2 アルケンの立体特異的反応による単一ジアステレオマーの合成 908
   34・3 立体選択的反応 910
   34・4 プロキラリティー 911
   34・5 カルボニル基への付加は環がなくてもジアステレオ選択的である 913
   34・6 キレート化は立体選択性を逆転する 919
   34・7 非環状アルケンの立体選択的反応 922
   34・8 アルドール反応は立体選択的になる 925
35. ペリ環状反応I : 付加還化 933
   35・1 新しい種類の反応 933
   35・2 Diels-Alder反応の概略 934
   35・3 フロンティア軌道による付加環化の解釈 942
   35・4 Diels-Alder反応の詳細 943
   35・5 Diels-Alder反応における位置選択性 946
   35・6 Woodward-Hoffmann則によるDiels-Alder反応の説明 950
   35・7 Diels-Alder反応による高反応性中間体の捕捉 951
   35・8 その他の熱的な付加環化 952
   35・9 光化学的[2+2]付加環化 955
   35・10 熱的[2+2]付加環化 957
   35・11 5員環形成 : 1,3双極付加還化 960
   35・12 合成的に重要な2反応 : アルケンの四酸化オスミウムおよびオゾンとの付加環化 964
   35・13 付加環化のまとめ 967
36. ペリ環状反応II : シグマトロピー転位と電子環状反応 971
   36・1 シグマトロピー転位 971
   36・2 [3,3]シグマトロピー転位の軌道による記述 974
   36・3 [3,3]シグマトロピー転位の方向 975
   36・4 [2,3]シグマトロピー転位 979
   36・5 [1,5]シグマとロピー転位 982
   36・6 電子環状反応 985
37. 転位反応 997
   37・1 隣接基は置換反応を加速する 997
   37・2 隣接基が関与してその原子と結合すれば転移になる 1003
   37・3 環拡大は転位によって起こる 1010
   37・4 カルボカチオン転位 1011
   37・5 ピナコール転位 1012
   37・6 ジエノン-フェノール転位 1017
   37・7 ベンジル酸転位 1018
   37・8 Favorskii転位 1019
   37・9 酸素への移動 : Baeyer-Villiger酸化 1021
   37・10 Beckmann転位 1026
38. 開裂反応 1033
   38・1 炭素-炭素結合の分極が開裂を促進する 1033
   38・2 立体化学が開裂反応を制御する 1036
   38・3 ロンギフォレンのもう一つの合成法 1041
   38・4 ヌートカトンの合成 1042
   38・5 復習列 : 転位と開裂 1045
39. ラジカル反応 1051
   39・1 ラジカルには不対電子がある 1051
   39・2 ほとんどのラジカルは反応性がきわめて高い 1055
   39・3 ラジカルの構造解析:電子スピン共鳴 1056
   39・4 ラジカルは半占軌道をもつ 1057
   39・5 ラジカルの安定性 1058
   39・6 ラジカルはどのように反応するか 1061
   39・7 チタンはピナコールカップリングに続いて脱酸素反応まで誘起する : Mcmurry反応 1063
   39・8 ラジカル連鎖反応 1066
   39・9 ラジカル連鎖反応における選択性 1067
   39・10 選択的ラジカル臭素化 : アリル位水素の臭素置換 1071
   39・11 ラジカル連鎖反応を制御する 1073
   39・12 ラジカルは極性反応剤と全く異なる反応様式をとる 1080
   39・13 アルキルラジカル発生の別法 : 水銀法 1081
   39・14 分子内ラジカル反応は分子間反応より効率がよい 1082
40. カルベンの合成と反応 1087
   40・1 ジアゾメタンはカルボン酸をメチルエステルに変換する 1087
   40・2 ジアゾメタンを光分解するとカルベンが生じる 1089
   40・3 カルベンはどのようにつくるか 1090
   40・4 カルベンは2種類に分類できる 1094
   40・5 カルベンはどのように反応するか 1097
   40・6 アルケメンタスセシス 1109
   40・7 終わりに 1111
41. 反応機構の決定 1115
   41・1 反応機構にはいろいろある 1115
   41・2 反応機構の決定 : Cannizzaro反応の例 1117
   41・3 生成物の構造を確かめる 1121
   41・4 系統的構造変化 1126
   41・5 Hammettの関係 1127
   41・6 他の速度論的証拠 1138
   41・7 酸塩基触媒反応 1140
   41・8 中間体の検出 1148
   41・9 立体化学と反応機構 1152
   41・10 反応機構研究法のまとめ 1157
42. 飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果 1161
   42・1 はじめに 1161
   42・2 ヘテロ環化合物の反応 1162
   42・3 飽和へテロ環の立体配座 : アノマー効果 1168
   42・4 ヘテロ環化合物の合成 : 閉環反応 1175
43.芳香族へテロ環化合物I : 構造と反応 1187
   43・1はじめに 1187
   43・2 ベンゼン環の一部を窒素原子に置き換えても芳香族は保てる 1188
   43・3 ピリジンは反応性が非常に低い芳香族イミンである 1189
   43・4 芳香族ヘテロ6員環には酸素があってもよい 1197
   43・5 ヘテロ5員環は求核性が高い 1197
   43・6 フランおよびチオフェンはピロールの酸素および硫黄類縁体である 1199
   43・7 ヘテロ5員環のその他の反応 1203
   43・8 窒素原子を二つ以上もつ5員環 1206
   43・9 ベンゼン環が縮合したヘテロ環 1210
   43・10 6員環にさらに窒素原子を導入する 1214
   43・11 ピリジンとの結合 : キノリンとイソキノリン 1215
   43・12 ヘテロ環に窒素は複数含まれるが硫黄や酸素は一つに限られる 1218
   43・13 ほかにも多数のヘテロ環化合物がある 1219
   43・14 どのヘテロ環構造を覚えるべきか 1222
44. 芳香族ヘテロ環化合物II : 合成 1225
   44・1 熱力学は味方である 1225
   44・2 まず炭素-ヘテロ原子の結合を切る 1226
   44・3 ピロール,チオフェン,およびフランを1,4-ジカルボニル化合物からつくる 1228
   44・4 ピリジンを合成する方法 : Hantzschビリジン合成 1232
   44・5 ピラゾールとピリダジンをヒドラジンとジカルボニル化合物からつくる 1237
   44・6 ピリミジンは1,3-ジカルボニル化合物とアミジンから合成できる 1240
   44・7 非対称求核剤を使うと選択性が問題になる 1241
   44・8 イソオキザールはヒドロキシルアミンからでも1,3双極付加環化によっても合成できる 1243
   44・9 テトラゾールも1,3双極付加環化で合成できる 1244
   44・10 Fischerインドール合成 1246
   44・11 キノリンおよびイソキノリン 1252
   44・12 縮合環にヘテロ原子が多いと合成法も多様になる 1256
   44・13 終わりに : 芳香族ヘテロ環化合物合成のための三つの主要な方針 1258
45. 不斉合成 1263
   45・1 自然は非対称である : 鏡の中の世界 1263
   45・2 分割はエナンチオマーの分離に使える 1265
   45・3 不斉プール法 : 天然の”既製"キラル中心 1266
   45・4 不斉合成 1270
   45・5 不斉反応剤と不斉触媒 1278
46. 典型元素化学I : 硫黄 1293
   46・1 硫黄 : いろいろな顔をもつ元素 1293
   46・2 硫黄で安定化されたアニオン 1297
   46・3 スルホニウム塩 1304
   46・4 スルホニウムイリド 1305
   46・5 硫黄で安定化されたカチオン 1308
   46・6 チオカルボニル化合物 1311
   46・7 スルホキシド 1312
   46・8 硫黄とセレンを使う他の酸化反応 1319
   46・9 終わりに : タマネギトニンニクの硫黄化学 1321
47. 典型元素化学 : ホウ素, ケイ素, スズ 1325
   47・1 有機化学では周期表にある元素を広く用いる 1325
   47・2 ホウ素 1326
   47・3 ケイ素と炭素の比較 1336
   47・4 有機スズ化合物 1356
48. 有機金属化学 1363
   48・1 遷移金属は有機合成反応の幅を広げる 1363
   48・2 遷移金属錯体は特別な結合をもつ 1366
   48・3 パラジウム(0)は均一系触媒のなかで最もよく使われる 1371
   48・4 アルケンがパラジウム(II)に配位すると求核剤の攻撃を受けるようになる 1390
   48・5 アルカロイドの全合成にも使えるパラジウム触媒 1393
   48・6 その他の遷移金属:コバルト 1393
49. 生命の化学 1399
   49・1 一次代謝 1399
   49・2 生命は核酸とともに始まる 1400
   49・3 タンパク質はアミノ酸からできている 1407
   49・4 糖 : 単なるエネルギー源か 1413
   49・5 グリコシドは生体内のどこにでも存在する 1422
   49・6 糖から誘導される化合物 1424
   49・7 糖のほとんどは炭水化物に埋め込まれている 1428
   49・8 脂質 1431
   49・9 細菌と人間の化学はやや異なる 1434
50. 生物化学の反応機構 1439
   50・1 生物のNaBH₄はヌクレオチドである : NADHまたはNADPH 1439
   50・2 生物における還元的アミノ化 1442
   50・3 生体内のエノール : リシンのエナミンおよび補酵素A 1447
   50・4 生体内のアシルアニオン等価体(d1シントン)はチアミン二リン酸である 1453
   50・5 バリンとイソロイシンの生合成における転位反応 1457
   50・6 二酸化炭素はビオチンによって運ばれる 1459
   50・7 シキミ酸経路 1460
   50・8 ヘモグロビンは酸素を鉄(II) 錯体として運ぶ 1467
51. 天然物 1475
   51・1 はじめに 1475
   51・2 天然物は二次代謝に由来する 1476
   51・3 アルカロイドはアミノ酸代謝で生じる塩基性化合物である 1476
   51・4 脂肪酸とポリケチドはアセチルCoAからできる 1487
   51・5 芳香族ポリケチドは多様な形で現れる 1496
   51・6 チルベン類は植物樹脂や精油の揮発成分である 1500
   51・7 ステロイドはテルペンを起源とする代謝物である 1505
   51・8 生体を模倣した合成 : 生物から学ぶ 1510
52. 重合 1515
   52・1 単量体, 二量体, オリゴマー 1515
   52・2 カルボニル基での置換反応による重合 1517
   52・3 芳香族求電子置換による重合 1520
   52・4 SN2反応による重合 1521
   52・5 イソシアナートへの求核攻撃による重合 1523
   52・6 アルケンの重合 1524
   52・7 共重合 1531
   52・8 架橋ポリマー 1533
   52.9 高分子反応 1535
   52・10 生分解性高分子 1540
   52・11 化学反応剤はポリマーに結合できる 1541
53. 有機化学のいま 1549
   53・1 現代科学は分野間の相互作用の上に成り立っている 1549
   53・2 インジナビルの合成 1551
   53・3 有機化学の将来 1556
略号表 1561
索引 1563
1. 有機化学とは何か 1
   1・1 有機化学と人間 1
   1・2 有機化合物 1
10.

図書

図書
田部浩三, 野依良治著
出版情報: 東京 : 講談社, 1980.6  vii, 129p ; 22cm
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