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1.

図書

図書
Ryoji Noyori
出版情報: New York : Wiley, c1994  xvii, 378 p. ; 25 cm
シリーズ名: The George Fisher Baker non-resident lectureship in chemistry at Cornell University
A Wiley-Interscience publication
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2.

図書

図書
野依良治著
出版情報: 名古屋 : 名古屋大学出版会, 2002.10  v, 201p, 図版4枚 ; 20cm
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3.

図書

図書
野依良治 [ほか] 編集
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2015.10  xiv, 456p, 図版 [1] 枚 ; 27cm
シリーズ名: 大学院講義有機化学 / 野依良治 [ほか] 編 ; 2
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第1部 有機合成化学:有機合成反応 : 有機合成反応における選択性
骨格形成反応
官能基変換
不斉合成反応
第2部 有機合成化学:多段階合成 : 多段階合成のデザイン
標的化合物の全合成
第3部 生物有機化学 : 生体高分子:核酸、タンパク質、糖質
生体低分子
生命現象にかかわる分子機構
第1部 有機合成化学:有機合成反応 : 有機合成反応における選択性
骨格形成反応
官能基変換
4.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
岩村秀 [ほか] 編
出版情報: 東京 : 講談社, 1988.6  3冊 ; 22cm
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上巻
   発刊にあたって 5
   上巻序文 7
   主項目表 9
1.化学結合
   1.1 化学結合理論の本質からの出発 1
   1.1.1 有機化合物におけるいろいろの化学結合 1
   1.1.2 原子,分子の世界の法則 4
   1.1.3 原子の化学的個性を決めるもの 原子軌道と電子配置 8
   1.1.4 化学結合生成と化学結合切断の原理 17
   1.1.5 分子の電子配置と化学結合 二原子分子を例にして 19
   1.1.6 有機電子論とVB法 その問題点 25
   1.2 MO理論で化学結合をみる 27
   1.2.1 MO法からみた有機電子論 27
   1.2.2 炭化水素の化学結合とMO 27
   1.2.3 分子の反応性と化学結合 ヘテロ原子の効果と置換基効果 35
   1.2.4 MO法の階層性 MO法をいかに使うべきか 38
   1.2.5 分子の対称性とMO Woodward-Hoffmann則(その1) 43
   1.3 MO理論で新しい化学結合を探る 47
   1.3.1 through bond/through space相互作用 47
   1.3.2 励起分子の化学結合 双性イオンとビラジカル 50
   1.3.3 分子間相互作用 分子間の化学結合 55
   1.3.4 ab initio MO計算で,有機分子の立体構造はどこまで解明できるか 61
   1.3.5 ポテンシャルエネルギー曲面の計算と反応機構の解明 反応経路上での化学結合の切断と生成 64
   A.シスートランス異性化 65
   B.イソオキサゾールの光異性化反応 65
2.立体構造
   2.1 構造の表わし方 69
   2.1.1 ステレオ対の見方 71
   2.2 分子の形と対称性 74
   2.2.1 なぜ対称性を学ぶか? 74
   2.2.2 対称操作と対称要素 74
   A.回転 75
   B.鏡映 76
   C.反転 76
   D.回映 77
   2.2.3 キラリティー入門 77
   2.2.4 点群による対称性の分類 78
   A.キラル点群 78
   B.非キラル点群 79
   C.特殊な点群 81
   2.3 立体異性体と静的立体化学 85
   2.3.1 エナンチオマーとジアステレオマー 87
   2.3.2 分子のキラリティー 88
   A.分子中に単一の不斉中心がある場合 88
   B.分子中に複数の不斉中心がある場合 94
   C.キラル軸,キラル面およびらせんによる分子不斉 98
   D.ラセミ混合物 102
   E.天然物とキラリティー 103
   2.3.3 ジアステレオイソメリズム補足 104
   A.π-ジアステレオイソメリズム 104
   B.環式分子のジアステレオイソメリズム 105
   2.3.4 部分構造の立体的関係 106
   A.プロ立体異性(トーピックな関係) 107
   2.4 動的立体化学と立体配座解析 110
   2.4.1 鎖状分子の配座 111
   A.Csp3 Csp3結合のまわりの回転 111
   B.Csp3 Csp2結合およびCsp2 Csp2単結合のまわりの回転 113
   C.炭素 ヘテロ原子およびヘテロ原子 ヘテロ原子間単結合のまわりの回転 115
   2.4.2 環状分子の配座 116
   A.非置換炭素環式 116
   B.置換炭素環式 124
   文献 126
   注記 127
3.有機構造と分子軌道理論
   3.1 芳香族性 129
   3.1.1 芳香族性と反芳香族性 129
   3.1.2 ホモ芳香族性,ピシクロ芳香族性 138
   3.1.3 芳香族性と分子のひずみ 140
   A.平面内での変形によるひずみ 141
   B.平面性を喪失するひずみ 142
   3.2 Woodward-Hoffmann則,フロンティア軌道論 146
   3.2.1 Woodward-Hoffmann則(その2) 146
   A.電子環状反応 146
   B.シグマトロピー 149
   C.環状付加反応 150
   3.2.2 フロンティア軌道理論 153
   3.3 イオン化電位,電子親和力 158
   3.3.1 イオン化電位 158
   3.3.2 電子親和力 161
   3.3.3 酸化還元電位 162
   3.3.4 電荷変動 162
   3.4 酸・塩基 167
   3.4.1 酸・塩基と解離定数 167
   3.4.2 酸・塩基の強さと構造との関係 170
   3.5 有機構造と物性 172
   3.5.1 紫外可視吸収スペクトル 172
   A.分子軌道法による遷移エネルギーの算出 172
   B.立体効果 175
   C.励起子相互作用 177
   3.5.2 発光スペクトル 180
   3.5.3 円二色性 184
   3.5.4 核磁気共鳴 187
   3.5.5 電子スピン共鳴 195
   3.5.6 電気伝導性 197
   文献 201
   注記 202
4.熱力学と速度論
   4.1 化学反応とエネルギー 203
   4.2 化学平衡 205
   4.2.1 エンタルピーとエントロピー 205
   4.2.2 エンタルピーを決めるもの 206
   4.2.3 エントロピーとは 208
   4.2.4 エンタルピー支配とエントロピー支配 210
   4.2.5 熱化学 211
   4.3 反応速度 211
   4.3.1 反応速度と速度式 211
   4.3.2 現実の速度表現 217
   4.3.3 中間体を含む反応 逐次反応 221
   4.3.4 反応の選択性に関する速度支配と平衡支配 225
   4.3.5 反応速度に対する温度の効果 227
   4.3.6 反応速度に対する溶媒の効果 230
   4.3.7 液相反応を気相反応から眺める 239
   4.4 遷移状態 241
   4.4.1 ポテンシャルエネルギー曲面 241
   4.4.2 Hammondの仮説 243
   4.4.3 反応性 選択性原理 243
   4.4.4 ポテンシャルエネルギー曲面の応用 246
   4.4.5 遷移状態理論 248
   4.4.6 活性化パラメーターの理解 250
   4.4.7 反応速度同位体効果 253
   4.5 直線自由エネルギー関係と置換基効果 259
   4.5.1 直線自由エネルギー関係 259
   4.5.2 Hammett則とその展開 259
   4.5.3 湯川-都野式 261
   4.5.4 置換基効果の解析と利用 263
   4.5.5 脂肪族における置換基効果 266
   4.6 酸と塩基 267
   4.6.1 Bronsted酸・塩基とLewis酸・塩基 267
   4.6.2 液相反応におけるBronsted酸・塩基 268
   4.6.3 酸・塩基触媒反応とBronsted則 269
   文献 272
   注記 273
   索引 17
中巻
   中巻序文 7
5.反応性中間体
   5.1 カルボカチオン 276
   5.1.1 名称について 276
   5.1.2 カルボカチオンの生成とその反応挙動 276
   5.1.3 SN1型の加溶媒分解反応 277
   A.イオン対の介在 277
   B.脱離基の能力 278
   C.ビニルカチオンとフェニルカチオンの生成 279
   D.脱離基の活性化 281
   E.超強酸中でのカルボカチオンの生成 282
   5.1.4 有機化合物の構造と求核的反応性 283
   A.気相におけるカルボカチオンの相対的安定性 284
   B.置換基の極性効果に対する静電場モデル 285
   C.n電子やπ電子をもつ置換基 287
   D.芳香族性を示す環状不飽和カチオン 288
   E.溶液内反応における置換基効果 Hammett則 290
   F.加溶媒分解反応における置換基効果 291
   G.隣接基関与 294
   H.非古典的イオン 古典的イオン論争 300
   5.1.5 溶媒の極性・イオン化能力と求核性 302
   5.1.6 その他のカルボカチオン生成反応 306
   5.2 炭素フリーラジカル 308
   5.2.1 炭素フリーラジカルの生成とその反応挙動 308
   5.2.2 長寿命ラジカル 310
   5.2.3 capto-dative効果 311
   5.2.4 ラジカルのカップリング反応 312
   5.2.5 ラジカルの検出と構造 312
   A.ESRスペクトルとラジカルの構造 313
   B.橋かけフリーラジカル 315
   C.三重項状態 316
   D.CIDNP 317
   5.2.6 ケージ効果 320
   5.2.7 過酸化物,およびアゾ化合物のホモリシス反応 320
   A.過酸化物 320
   B.アゾ化合物 322
   5.2.8 ラジカル種の反応 322
   A.原子の引き抜き反応 322
   B.二つのラジカルの再結合と不均化反応 324
   C.分子内水素引き抜き反応 324
   D.ラジカル中間体における転位反応 324
   E.フリーラジカル時計 325
   F.二重結合への付加反応 326
   G.ラジカルの求電子性と求核性 327
   5.2.9 スピントラッピング 329
   5.2.10 ジラジカル 329
   A.1,3-ジラジカル 329
   B.1,4-ジラジカル 330
   C.その他のジラジカル 333
   5.3 カルベンとニトレン 333
   5.3.1 カルベンの生成とその反応 334
   5.3.2 ニトレンの生成とその反応 335
   5.3.3 カルベン,ニトレンの電子構造とエネルギー 337
   5.3.4 カルベン,ニトレンのスピン状態と化学反応性 337
   A.炭素 炭素二重結合への付加反応 338
   B.挿入反応 339
   C.転位反応 340
   D.アリールカルベンの異性化 341
   5.3.5 カルベノイド 341
   5.3.6 一重項カルベンの求電子性と求核性 342
   5.3.7 反応中間体,合成中間体としてのカルベン 344
   5.4 カルボアニオン 344
   5.5 ラジカルイオン 346
   5.6 その他の反応性中間体 348
   文献 349
   注記 358
6.有機金属化学
   6.1 金属 炭素結合 363
   6.1.1 金属 炭素結合の性質 363
   A.有機金属化合物 363
   B.金属 炭素σ結合 364
   C.金属 炭素π結合 配位結合 368
   D.安全性と反応性 372
   6.1.2 金属 炭素結合の形成 377
   A.酸化的付加 377
   B.トランスメタル化 379
   C.ヒドロメタル化およびカルボメタル化 381
   D.メタル化 382
   E.オレフィン配位錯体 383
   6.2 典型金属・類金属化合物の反応 385
   6.2.1 周期性と対角関係 385
   6.2.2 等電子構造と親和性:HSAB 386
   6.2.3 塩基性と求核性 元素の特性と有機合成 390
   6.2.4 アート錯体 399
   6.3 有機金属錯体の反応 404
   6.3.1 遷移金属化合物を用いる合成反応 404
   6.3.2 有機遷移金属錯体の基本的反応 405
   A.配位子の配位と解離 406
   B.酸化的付加および還元的脱離反応 408
   C.挿入および脱離(逆挿入)反応 416
   D.結合配位子の反応 421
   6.3.3 遷移金属錯体を用いる合成反応の設計 425
   A.炭素 炭素結合生成反応 426
   B.炭素 水素結合生成反応 429
   文献 432
   注記 441
7.反応場
   7.1 溶媒効果と反応場 443
   7.2 包接化合物 447
   7.2.1 クラウンエーテル 447
   A.高度のイオン認識能を持つクラウン類縁体 451
   B.光学活性クラウンエーテル 454
   C.応答機能を持つクラウンエーテル 455
   D.アニオンクリプテート 457
   7.2.2 シクロデキストリン 458
   A.シクロデキストリンの包接能力と基質特異性 459
   B.シクロデキストリンによるエステル加水分解 459
   C.修飾シクロデキストリン 462
   7.2.3 シクロファン 463
   7.2.4 カリックス[n]アレーン 465
   7.3 分子集合体 466
   7.3.1 水溶液および逆相ミセル 467
   A.ミセルの構造特性 467
   B.反応場としての水溶液ミセル 469
   C.反応場としての逆相ミセル 470
   7.3.2 合成二分子膜 471
   A.生体脂質膜と合成二分子膜 471
   B.特異な構造をもつ合成二分子膜 473
   C.二分子膜の高分子化 474
   D.反応場としての二分子膜 相転移と相分離 475
   7.3.3 液晶中での反応 477
   7.4 酵素類似反応 479
   7.4.1 多官能性を利用した高活性触媒の設計 479
   7.4.2 不斉選択反応 481
   7.4.3 取り込み効果による高選択性の実現 483
   A.酵素類似の動力学式に従う系 484
   B.反応に顕著な選択性が見られる系 486
   C.反応が不斉選択性を示す系 488
   文献 490
8.有機反応における選択性の発現
   8.1 立体選択性と立体特異性 497
   8.1.1 有機合成における"選択性" 497
   8.1.2 立体選択性と立体特異性 498
   8.2 アルドール反応 500
   8.2.1 酸・塩基触媒を用いるプロトン性溶媒中でのアルドール反応 500
   8.2.2 非プロトン性溶媒中での交差アルドール反応 501
   8.2.3 生成する結合間の立体制御 502
   A.熱力学的条件下におけるα,β-位間の立体化学 502
   B.速度論的条件下におけるα,β-位間の立体化学 503
   8.2.4 不斉アルドール反応 507
   A.キラルなアルデヒドに基づく不斉誘起 507
   B.キラルなエノラートに基づく不斉誘起 508
   C.不斉誘起における相乗効果 509
   D.キラルな配位子を用いる不斉アルドール反応 510
   8.3 Wittig反応 511
   8.3.1 リンイリドの構造と合成 511
   8.3.2 オレフィン類の選択的合成 512
   A.Wittig反応の機構と立体化学 512
   B.二置換オレフィンの選択的合成 515
   C.β-オキシドイリドによる三置換オレフィンの合成 516
   8.3.3 Wittig関連反応 517
   A.Wadsworth-Emmons反応(Wittig-Horner反応) 517
   B.Wittig反応の欠点と関連合成反応 518
   8.4 環状付加 519
   8.4.1 位置選択性 519
   8.4.2 配向選択性 521
   8.4.3 周辺選択性 522
   8.4.4 立体選択性 523
   8.4.5 π-面選択性 525
   8.5 シグマトロピー転位 526
   8.5.1 [1,j]次シグマトロピー転位 527
   8.5.2 [3,3]シグマトロピー転位 528
   A.Claisen転位 529
   B.oxy-Cope転位 532
   8.5.3 [2,3]シグマトロピー転位 533
   A.[2,3]Wittig転位 533
   B.ローンペア型転位 534
   C.イリド型転位 535
   8.6 立体電子的効果 535
   8.6.1 電子的要件と立体的要件 535
   8.6.2 置換反応と脱離反応 537
   8.6.3 付加反応 539
   8.7 Baldwin則 542
   8.8 ambident anion 549
   8.9 SN2とSN2',SE2とSE2' 553
   8.9.1 SN2とSN2'反応の立体選択性 553
   8.9.2 SE2とSE2'の立体選択性 560
   8.10 Cram則および類似の1,2-不斉誘起反応 565
   8.10.1 Cram則 歴史的経緯 565
   8.10.2 Cram型選択性を示す反応 567
   8.10.3 anti-Cram選択性を示す反応 567
   8.10.4 双極性選択性を示す反応 569
   8.10.5 環状型の選択性を示す反応 569
   8.10.6 不斉誘起の理論的考察 570
   8.10.7 オレフィン炭素上での不斉誘起 572
   文献 573
   注記 578
下巻
   下巻序文 7
9.有機合成の方法論
   9.1 炭素 炭素結合生成反応 579
   9.1.1 1,2-付加反応と求核剤 580
   9.1.2 エノラートの生成 581
   9.1.3 置換反応 583
   9.1.4 共役付加 587
   9.1.5 オレフィンの求電子剤の反応 589
   9.1.6 オレフィン間の反応による炭素 炭素結合生成反応 593
   9.2 反応剤と合成反応 595
   9.2.1 プロスタグランジン 596
   9.2.2 ポリエン骨格の選択的合成 599
   9.2.3 マクロライド 602
   9.2.4 プミリオトキシンの合成 606
   9.3 酸化・還元剤 609
   9.3.1 酸化剤 610
   A.水酸基のカルボニル基への酸化 610
   B.オレフィンの酸化 615
   C.フェノールの酸化的カップリング反応 621
   D.飽和炭化水素の酸化 622
   9.3.2 還元剤 623
   A.カルボニル化合物の還元 623
   B.炭素 炭素多重結合の還元 628
   C.有機ハロゲン化物,アルコール,エポキシド,ジオールなどの還元 632
   D.スルホキシド,リンオキシドの還元 635
   9.4 官能基変換と保護基 635
   9.4.1 マクロリドの合成と保護基 636
   A.6-deoxyerythronolideの合成 636
   B.(±)-maysineおよび(±)-N-methylmaysenineの合成 640
   C.elaiophylinのビスラクトン骨格の合成 644
   9.4.2 アルコール性水酸基の保護基 646
   A.アセタール系保護基 646
   B.エーテル系保護基 650
   C.アシル基 652
   文献 653
10.キラル化合物の入手
   10.1 光学分割 661
   10.1.1 光学分割にはどのような方法があるか 661
   10.1.2 優先晶出法 661
   A.ラセミ体の性質 661
   B.自然分晶と接種法 663
   C.優先晶出可能な誘導体の検索 663
   D.優先晶出法と共存塩による過飽和安定化法 664
   10.1.3 ジアステレオマー法 665
   A.ジアステレオマーの生成による分割 665
   B.光学分割剤 665
   C.分割剤の選択方法 667
   10.1.4 クロマトグラフィーによる方法 667
   A.アキラルな固定相を用いる共有結合性ジアステレオマーの分離 667
   B.キラルな固定相を用いるエナンチオマーの分離 667
   10.1.5 光学純度の検定法 668
   10.2 不斉合成 670
   10.2.1 不斉合成の手法 670
   A.ジアステレオ選択的反応 670
   B.エナンチオ選択的反応 671
   10.2.2 ジアステレオ選択的反応 671
   A.光学活性メタロエナミンを用いる不斉アルキル化反応 671
   10.2.3 エナンチオ選択的反応 674
   A.量論的エナンチオ選択的反応 674
   B.触媒的エナンチオ選択的反応 677
   10.2.4 重複不斉合成 682
   10.3 キラルプール法 684
   10.3.1 キラルプール法の概略 684
   10.3.2 キラルプールとしての糖類 685
   10.3.3 糖をキラルプールとして用いた天然物の合成 686
   A.プロスタグランジンおよび関連化合物の合成 686
   B.マクロリドおよびポリエーテル抗生物質の合成 688
   C.その他の天然物の合成 693
   10.3.4 その他のキラルプールを用いた天然物の合成 695
   10.4 酵素法 697
   10.4.1 典型的酵素反応 699
   10.4.2 酸化反応 700
   10.4.3 還元反応 701
   10.4.4 C C結合反応 701
   10.4.5 酵素による有用物質の合成 702
   A.D-p-ヒドロキシフェニルグリシンの合成 704
   B.L-リジンの合成 704
   C.L-トリプトファンの合成 704
   D.L-アスパラギン酸のアンモニアリアーゼによる製造 706
   E.酒石酸の合成 706
   10.4.6 エステラーゼによるキラルシントンの創製とその天然物全合成への応用 707
   文献 709
11.目的化合物の多段階合成
   11.1 保護基 714
   A.水酸基の保護 714
   B.カルボニルの保護 715
   11.2 カルボニルを中心とした炭素 炭素結合形成 716
   11.3 pKa値の考え方 716
   11.4 エナミン法 718
   11.5 ビニルエーテル 719
   11.6 立体電子的効果 719
   11.7 逆合成解析 721
   11.8 合成等価体と極性変換 723
   11.9 共役付加反応 725
   11.10 天然物合成計画の立案と実例 725
   11.11 テルペンの合成 726
   11.11.1 単環性炭素環セスキテルペン 726
   11.11.2 バーノレピンの合成 729
   A.A/Bシス環の立体制御の予想と逆合成 730
   B.官能基化と酸素原子の考え方 731
   C.生合成仮説を意識した合成 731
   D.Diels-Alder反応による計画 733
   E.共役付加と立体電子効果を利用する計画 735
   F.極性変換を意識した逆合成解析 738
   11.11.3 ジベレリンの合成 740
   A.リレー化合物の合成 741
   B.リレー物質からジベレリンの合成 741
   C.リレー物質の逆合成解析 742
   D.C/D環形成のモデル反応 743
   E.ヒドロナフタレン中間体の合成とD環の完成 744
   F.B/C/D環の完成 746
   G.分子内Diels-Alder反応と合成の完成 746
   11.12 プロスタグランジンの合成 746
   11.12.1 プロスタグランジンの逆合成解析とCoreyラクトン 747
   11.12.2 小員環を利用した立体制御 750
   11.12.3 共役付加と位置選択的エノラートを利用した短期合成 751
   11.13 レセルピンの合成 752
   11.13.1 Woodwardらの合成 752
   11.13.2 ビシクロ中間体を利用する合成 753
   11.13.3 光による環化反応を利用する合成 756
   11.13.4 分子内Diels-Alder反応を利用する合成 757
   11.14 マクロリドの合成 759
   11.14.1 エリスロマイシンの合成 759
   A.立体化学の保持に硫黄原子を利用する合成 759
   B.シクロヘキサン環上で立体制御する合成 763
   C.生合成仮説を考慮した合成 767
   11.14.2 メイタンシンの合成 767
   A.炭素 炭素結合形成によるマクロ環形成を含む合成 768
   B.糖質をキラル素子とする環状不斉制御合成 771
   C.糖質をキラル素子とする鎖状不斉制御合成 775
   11.15 ドデカヘドランの合成 781
   参考書 784
12.天然物有機化学
   12.1 天然有機化合物の生合成 細胞内の有機反応 787
   12.1.1 一次代謝と二次代謝 787
   A.一次代謝 787
   B.二次代謝 788
   C.二次代謝の開始 788
   D.二次代謝における基本的な有機反応 789
   12.1.2 酢酸・マロン酸経路(アセトゲニン) 794
   12.1.3 メバロン酸経路(イソプレノイド) 797
   A.イソプレン法則 797
   B.メバロン酸経路の開始 798
   C.C5単位の鎖延長反応 798
   D.各種テルペン類 798
   12.1.4 シキミ酸経路(フェニルプロパノイド) 802
   12.1.5 アミノ酸経路(アルカロイド) 804
   A.オルニチン起原のアルカロイド 805
   B.リジン起原のアルカロイド 806
   C.チロシン起原のアルカロイド 806
   D.アントラニル酸起原のアルカロイド 807
   E.トリプトファン起原のアルカロイド 809
   12.1.6 複合経路 810
   12.2 天然有機化合物の機能と作用 化学構造と生物活性の相関 812
   12.2.1 抗生物質 812
   A.β-ラクタム抗生物質 815
   B.アミノグリコシド抗生物質 817
   C.クロラムフェニコールとテトラサイクリン 817
   D.マクロリドとポリエンマクロリド 818
   E.その他の抗生物質 820
   12.2.2 天然機能物質 821
   A.動物起原 821
   B.植物起原 826
   C.微生物起原 829
   12.2.3 天然作用物質 831
   A.天然作用物質とは 831
   B.中枢神経系作用物質 832
   C.アヘンの化学 835
   D.末梢神経系および循環器系天然作用物質 836
   E.その他の天然作用物質 840
   F.ドラッグデザイン 841
   12.2.4 発がん性と抗腫瘍性 844
   A.発がんと有機化学 846
   B.イニシエーターとプロモーター 848
   C.天然抗腫瘍化合物 850
   12.2.5 自然毒 858
   A.神経毒 858
   B.肝臓毒,発がん物質など 867
   文献 872
   注記 874
上巻
   発刊にあたって 5
   上巻序文 7
5.

図書

図書
田部浩三, 野依良治著
出版情報: 東京 : 講談社, 1980.6  vii, 129p ; 22cm
所蔵情報: loading…
6.

図書

図書
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren著 ; 石橋正己 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2015  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
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有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
芳香族ヘテロ環化合物2:合成
飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果
環状化合物の立体選択性
ジアステレオ選択性
ペリ環状反応1:付加環化
ペリ環状反応2:シグマトロピー転位と電子環状反応
隣接基関与、転位反応、および開裂反応
ラジカル反応
カルベンの合成と反応
反応機構の決定
有機金属化学
不斉合成
生命の有機化学
有機化学のいま
有機化学とは何か
有機化合物の構造
有機化合物の構造決定
分子の構造
有機反応
カルボニル基への求核付加反応
非局在化と共役
酸性度と塩基性度
有機金属化合物を用いる炭素‐炭素結合の生成
カルボニル基での求核置換反応〔ほか〕
有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
7.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
野依良治 [ほか] 編
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 1999.6  xvi, 480p ; 27cm
シリーズ名: 大学院講義有機化学 / 野依良治 [ほか] 編 ; 1
所蔵情報: loading…
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第I部 構造化学
1.電子構造 3
   1・1 量子論からみた電子のふるまい 3
   1・2 原子の電子構造 6
   1・2・1 水素原子の原子軌道とエネルギー準位 6
   1・2・2 多電子原子の原子軌道と電子配置 10
   1・3 化学結合と分子軌道 11
   1・3・1 同じ軌道エネルギーをもつ原子軌道の間の化学結合 11
   1・3・2 異なる軌道エネルギーをもつ原子軌道の間の化学結合 13
   1・3・3 化学結合と電子の数 14
   1・3・4 軌道相互作用の大きさ 15
   1・4 種々の化学結合 17
   1・4・1 σ結合とπ結合 17
   1・4・2 s軌道とp軌道からなる混成軌道と化学結合 20
   1・4・3 非共有電子対と配位結合 23
   1・5 分子の電子的諸性質 24
   1・5・1 双極子モーメント 24
   1・5・2 イオン化ポテンシャル,電子親和力と軌道エネルギー 25
   1・5・3 基底状態と励起状態 26
   1・6 共役化合物と芳香族化合物のπ結合 27
   1・6・1 鎖状共役ポリエンと共役 27
   1・6・2 環状π電子系と芳香族性 30
   1・7 分子間および分子内相互作用と軌道相互作用 33
   1・7・1 分子間相互作用と軌道相互作用 33
   1・7・2 分子内相互作用 37
2.共役電子系 41
   2・1 芳香族性 41
   2・1・1 芳香族性の理論 41
   2・1・2 芳香族性の尺度 44
   2・1・3 単環性アスレン 45
   2・1・4 デヒドロアヌレン 50
   2・1・5 架橋アヌレン 52
   2・1・6 アヌレンイオン 52
   2・2 さまざまな共役電子系 53
   2・2・1 交互および非交互炭化水素 53
   2・2・2 ひずんだベンゼン 55
   2・2・3 縮合多環共役系 56
   2・2・4 交差共役系 59
   2・2・5 多段階酸化還元素 59
   2・2・6 安定中性ラジカル 61
   2・2・7 ホモ共役系 61
   2・2・8 フラーレン 63
   2・2・9 シクロカーボン 64
   2・3 カルボカチオン 65
   2・3・1 カルボカチオンの発生 65
   2・3・2 カルボカチオンの安定性 66
   2・3・3 カルボカチオンの構造 68
   2・4 カルボアニオン 74
   2・4・1 気相におけるカルボアニオンの安定性 75
   2・4・2 液相におけるカルボアニオンの安定性 75
   2・4・3 共役系カルボアニオンの構造とNMRスペクトル 78
3.分子構造 83
   3・1 立体異性とキラリティー 83
   3・1・1 立体異性体 83
   3・1・2 キラリティーと対称性 84
   3・1・3 中心性キラリティー 86
   3・1・4 軸性および面性キラリティー 89
   3・1・5 ORD/CDスペクトル 90
   3・1・6 ラセミ体 91
   3・1・7 絶対立体配置の決定法 92
   3・1・8 ジアステレオ異性 92
   3・1・9 トピシティーとプロキラリティー 94
   3・2 ひずみと分子のかたち 96
   3・2・1 ひずみとその評価 96
   3・2・2 ひずんだ飽和炭素をもつ化合物 97
   3・2・3 ひずんだπ結合をもつ化合物 99
   3・3 立体配座解析 102
   3・3・1 配座平衡と配座変換 102
   3・3・2 非環状化合物の配座解析 107
   3・3・3 環状化合物の配座解析 111
   3・3・4 ヘテロ原子を含む化合物の立体配座解析 115
   3・4 分子力学 117
   3・4・1 分子力場 117
   3・4・2 構造最適化 118
   3・4・3 配座解析への応用 118
4.分子集合体 121
   4・1 分子認識 121
   4・1・1 分子間相互作用と会合錯体の形成 121
   4・1・2 ホストーゲスト錯体の生成とその特徴 123
   4・1・3 不斉認識 126
   4・1・4 分子認識の応用 127
   4・2 分子組織体 128
   4・2・1 相互作用の高分子化と高次構造 128
   4・2・2 両親媒性化合物の水中での自己組織化 130
   4・2・3 単分子膜,累積膜,LB膜 132
   4・2・4 液晶 133
   4・3 分子性結晶 134
   4・3・1 分子性結晶のX線結晶構造解析 134
   4・3・2 分子性結晶の構造 134
   4・3・3 包接結晶 135
   4・3・4 分子間相互作用を利用した結晶構造の制御 137
   コラム 分子性金属 142
第II部 反応化学
5.化学反応論 147
   5・1 化学反応のエネルギー 147
   5・1・1 エネルギー断面図 147
   5・1・2 BEPモデル 148
   5・1・3 直線自由エネルギー関係 149
   5・1・4 ポテンシャルエネルギー面 150
   5・1・5 分子間相互作用 152
   5・1・6 反応速度と平衡 156
   5・2 反応機構と素反応 157
   5・2・1 反応機構への実験的アプローチ 157
   5・2・2 反応速度と反応機構 158
   5・2・3 多段階反応と反応中間体 158
   5・2・4 中間体寿命と反応機構 160
   5・3 酸・塩基と触媒反応 160
   5・3・1 Bronsted酸と塩基 160
   5・3・2 Lewis酸・塩基と反応化学種 162
   5・3・3 酸・塩基触媒反応 163
   5・4 有機反応における電子移動過程 166
   5・4・1 電子移動のエネルギー変化 167
   5・4・2 Marcus理論 168
   5・4・3 光電子移動反応 171
   5・4・4 電子移動に対する触媒作用 172
   5・4・5 電子移動を経る有機反応 172
   5・5 置換基効果 174
   5・5・1 Hammett則とその展開 174
   5・5・2 Taft式と立体置換基定数 177
   5・5・3 置換基効果と反応機構 177
   5・6 反応速度同位体効果 179
   5・6・1 同位体効果の考え方 179
   5・6・2 一次同位体効果 180
   5・6・3 二次同位体効果 181
   5・6・4 溶媒同位体効果 182
   5・7 媒質効果 183
   5・7・1 溶質-溶媒相互作用 184
   5・7・2 溶媒効果のパラメーター 185
   5・7・3 塩効果 186
   5・8 反応場の効果 186
   5・8・1 アニオンの有機溶媒への可溶化と活性化 186
   5・8・2 水中での基質取込みと触媒反応 187
   5・8・3 有機反応における錯形成の効果 188
   5・8・4 鋳型反応と抗体触媒 189
   5・8・5 固相での反応 191
6.有機化学反応 197
   6・1 脂肪族求核置換反応 197
   6・1・1 SN1反応 197
   6・1・2 SN2反応 200
   6・1・3 SN1-SN2反応機構の二元性 境界領域の反応機構 201
   6・1・4 溶媒の極性と求核性 202
   6・1・5 構造と反応性 204
   6・1・6 SNi反応 207
   6・2 脱離反応 208
   6・2・1 塩基による脱離反応 208
   6・2・2 酸触媒脱水反応 211
   6・2・3 熱分解 212
   6・2・4 C H結合の関係しない脱離反応 212
   6・3 求電子付加反応 213
   6・3・1 ハロゲン化水素の付加 213
   6・3・2 酸触媒水和反応 214
   6・3・3 ハロゲンの付加 215
   6・4 カルボニル化合物の反応 215
   6・4・1 エノールとその反応 216
   6・4・2 カルボニル誘導体の求核反応 218
   6・4・3 エステルの加水分解 220
   6・4・4 カルボアニオンの付加 222
   6・5 芳香族置換反応 224
   6・5・1 求電子置換反応 224
   6・5・2 求核置換反応 228
   6・6 ペリ環状反応 231
   6・6・1 電子環状反応 231
   6・6・2 付加環化反応 235
   6・6・3 シグマトロピー転位 242
   6・6・4 キレトロピー反応 245
   6・6・5 Huckel系とMobius系による統一的解釈 246
   6・7 光化学反応 248
   6・7・1 有機光化学反応の特色 248
   6・7・2 光の吸収による励起状態の生成と性質 249
   6・7・3 アルケン類の励起状態モデルと光化学反応 253
   6・7・4 カルボニル化合物の励起状態モデルと光化学反応 256
   6・7・5 不飽和ケトンの光化学反応 259
   6・7・6 芳香族化合物の光化学反応 262
   6・8 ラジカル反応 265
   6・8・1 ラジカル反応の特色 267
   6・8・2 ラジカルの生成 268
   6・8・3 ラジカルの安定性と寿命 271
   6・8・4 ラジカルの反応 273
   6・8・5 ラジカルの検出 281
   6・9 カルベン反応 281
   6・9・1 発生法 282
   6・9・2 構造と多重度の関連 283
   6・9・3 反応に関与する多重度 286
   6・9・4 多重度と反応性パターンの関連 286
   6・9・5 一重項カルベンの反応性 289
   6・9・6 転位反応 291
第III部 有機金属化学および有機典型元素化学
7.有機元素化合物の構造 299
   7・1 有機元素化学を理解するために 299
   7・1・1 酸化と還元,元素の酸化数および原子価 299
   7・1・2 酸化的付加反応と還元的脱離反応 300
   7・1・3 配位化合物と配位子のハプト数 300
   7・2 元素および化合物の分類 300
   7・3 結合の性質の比較 301
   7・4 構造の表記法 302
8.有機典型元素化学 305
   8・1 有機典型金属化学 305
   8・1・1 典型金属 炭素結合の生成法 305
   8・1・2 有機典型金属化学の概観 316
   8・1・3 1族および2族化合物 317
   8・1・4 11族化合物 329
   8・1・5 12族化合物 332
   8・1・6 13族化合物 334
   8・1・7 ランタノイド化合物 339
   8・2 有機14族金属化学 341
   8・2・1 14族金属上での置換反応 342
   8・2・2 14族金属置換基の効果 343
   8・2・3 14族金属不安定化学種の化学 347
   8・2・4 14族金属 金属σ共役 353
   8・3 有機ヘテロ元素化学:15族,16族,17族 355
   8・3・1 有機リン,ヒ素,アンチモン,ビスマスの化学 355
   8・3・2 16族元素化合物 357
   8・3・3 17族高周期元素 360
   8・3・4 有機フッ素化学 361
   8・4 アート錯体と高配位化合物 366
   8・4・1 5配位化合物の結合 367
   8・4・2 6配位化合物の結合 368
   8・4・3 多面体異性 368
   8・4・4 高配位化合物の反応性 371
   8・5 炭素 金属結合の反応:SEおよびSE'反応の立体化学 375
   8・5・1 反応機構の分類 375
   8・5・2 アルキルー金属結合 376
   8・5・3 アリルー金属結合 378
   8・5・4 アルケニルー金属結合 379
9.有機遷移金属化学I:錯体の構造と結合 385
   9・1 結晶場理論と分子軌道理論 385
   9・2 配位子の種類,ハプト数,形式電荷,および供与電子数 389
   9・3 錯体中の金属の形式酸化数とd電子数,および錯体の電子数 390
   9・4 18電子則 391
   9・5 σ結合配位子 392
   9・5・1 アルキル錯体 392
   9・5・2 ヒドリド錯体 393
   9・5・3 分子状水素錯体 395
   9・5・4 アゴスティック相互作用 396
   9・6 σ供与,π逆供与 397
   9・6・1 カルボニル錯体 397
   9・6・2 小分子の配位 399
   9・6・3 ホスフィン錯体 403
   9・6・4 カルベン錯体およびカルビン錯体 406
   9・7 π結合配位子 409
   9・7・1 アルケン錯体 409
   9・7・2 アルキン錯体 411
   9・7・3 π-アリル錯体 412
   9・7・4 ジエン錯体 415
   9・7・5 シクロペンタジエニル錯体 416
   9・7・6 πベンゼン錯体 419
10.有機遷移金属化学II:錯体の反応 421
   10・1 配位子置換反応 421
   10・2 酸化的付加反応 423
   10・2・1 水素分子の反応 424
   10・2・2 有機ハロゲン化物の反応 426
   10・3 還元的脱離反応 429
   10・4 挿入反応と脱離反応 432
   10・4・1 CO挿入反応とCO脱離反応 432
   10・4・2 アルケンおよびアルキン挿入反応とβ脱離反応 434
   10・5 付加環化反応 437
   10・6 配位子の反応 439
   10・6・1 アルケン配位子の反応 439
   10・6・2 アリル配位子の反応 441
   10・6・3 カルボニル配位子の反応 443
   10・6・4 π結合隣接カルボカチオンの反応 444
   10・7 均一系触媒反応 444
   10・7・1 アルケンの異性化:Rh触媒反応 445
   10・7・2 アルケンの水素化:Rh触媒反応 445
   10・7・3 アルケンのヒドロシリル化:Pt,Pd,Rh,およびRu触媒反応 446
   10・7・4 アルケンのヒドロホルミル化:CoおよびRh触媒反応 447
   10・7・5 エチレンのアセトアルデヒドへの酸化:Pd触媒反応 448
   10・7・6 メタノールのカルボニル化による酢酸合成:Rh触媒反応 449
   10・7・7 アルコールのカルボニル化によるシュウ酸エステル合成:Pd触媒反応 449
   10・7・8 有機ハロゲン化物とGrignard反応剤の交差カップリング反応:Ni,Pd触媒反応 450
   10・7・9 有機ハロゲン化物とアルケンとの反応:Pd触媒反応 451
   10・7・10 重合反応 452
付録1 量子化学計算 455
付録2 略号表 463
索引 471
第I部 構造化学
1.電子構造 3
   1・1 量子論からみた電子のふるまい 3
8.

図書

東工大
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図書
東工大
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野依良治 [ほか] 編
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 1998.3-  冊 ; 26cm
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Ⅰ. 分子構造と反応・有機金属化学
   第Ⅰ部 構造化学
   1章 電子構造(問題Ⅰ.1~9) 3
   2章 共役電子系(問題Ⅰ.10~23) 5
   3章 分子構造(問題Ⅰ.24~34) 9
   4章 分子集合体(問題Ⅰ.35~37) 13
   第Ⅱ部 反応化学
   5章 化学反応論(問題Ⅰ.38~53) 14
   6章 有機化学反応(問題Ⅰ.54~84) 19
   第Ⅲ部 有機金属化学および有機典型元素化学
   8章 有機典型元素化学(問題Ⅰ.85~97) 29
   9章 有機遷移金属化学Ⅰ : 錯体の構造と結合(問題Ⅰ.98~104) 35
   10章 有機遷移金属化学Ⅱ : 錯体の反応(問題Ⅰ.105~119) 37
Ⅱ. 有機合成化学・生物有機化学
   第Ⅰ部 有機合成化学 : 有機合成反応
   1章 有機合成反応における選択性(問題Ⅱ.1~7) 45
   2章 骨格形成反応(問題Ⅱ.8~45) 47
   3章 官能基変換(問題Ⅱ.46~51) 55
   4章 不斉合成反応(問題Ⅱ.52~55) 55
   第Ⅱ部 有機合成化学 : 多段階合成
   5章 多段階合成のデザイン(問題Ⅱ.56~64) 58
   6章 標的化合物の全合成(問題Ⅱ.65~70) 65
   第Ⅲ部 生物有機化学
   7章 一次代謝産物(問題Ⅱ.71~76) 75
   8章 二次代謝産物(問題Ⅱ.77~84) 77
   9章 生物活性発現の分子機構(問題Ⅱ.85~89) 80
解答
   第Ⅰ巻 分子構造と反応・有機金属化学 85
   1章(85)
   2章(87)
   3章(91)
   4章(95)
   5章(96)
   6章(102)
   8章(114)
   9章(121)
   10章(124)
   第Ⅱ巻 有機合成化学・生物有機化学 131
   1章(131)
   2章(132)
   3章(142)
   4章(144)
   5章(144)
   6章(154)
   7章(170)
   8章(173)
   9章(175)
Ⅰ. 分子構造と反応・有機金属化学
   第Ⅰ部 構造化学
   1章 電子構造(問題Ⅰ.1~9) 3
9.

図書

図書
K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore [著] ; 大嶌幸一郎 [ほか] 訳
出版情報: 京都 : 化学同人, 2011  2冊 ; 26cm
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10.

図書

東工大
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図書
東工大
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K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore [著] ; 大嶌幸一郎 [ほか] 訳
出版情報: 京都 : 化学同人, 2004  2冊 ; 26cm
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ボルハルト・ショアー現代有機化学 上
1章 有機分子の構造と結合 1
   1-1 有機化学の範囲 : 概観 2
    ハイライト1-1 サッカリン:市販されている合成有機化合物のうちで最も古いもののひとつ 4
   1-2 Coulomb力 : 結合についての簡単な概 観 6
   1-3 イオン結合と共有結合 : 8電子則 8
   1-4 結合の電子点式表記法:Lewis構造式 15
   1-5 共鳴構造 20
   1-6 原子軌道 : 核のまわりの電子の量子力学による表現 25
   1-7 分子軌道と共有結合 32
   1-8 混成軌道 : 複雑な分子における結合 35
   1-9 有機分子の構造と化学式 41
    概 観 44
    総合問題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 44
2章 構造と反応性:酸と塩基、極性分子と非極性分子 57
   2-1 単純な化学反応の速度論および熱力学 58
   2-2 酸と塩基 : 求電子剤と求核剤 64
   2-3 官能基 : 分子が反応性を示す位置 71
   2-4 直鎖アルカンと分枝アルカン 75
   2-5 アルカンの命名 76
   2-6 アルカンの構造ならびに物理的性質 83
    ハイライト2-1 化学的擬態による性的誘引 86
   2-7 単結合のまわりの回転 : 立体配座 86
   2-8 置換基をもつエタンの回転 90
    概 観 93
    総合問題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 94
3章 アルカンの反応 : 結合解離エネルギー、ラジカルによるハロゲン化ならびに相対的反応性 105
   3-1 アルカンの結合の強さ : ラジカル(基) 106
   3-2 アルキルラジカルの構造 : 超共役 109
   3-3 石油の改質 : 熱分解 111
    ハイライト 3-1 触媒の作用 113
    ハイライト 3-2 打出とガソリン : われわれの主要なエネルギー源 114
   3-4 メタンの塩素化 : ラジカル連鎖機構 114
   3-5 塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化 120
   3-6 高級アルカンの塩素化 : 相対的反応性と選択性 123
   3-7 フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性 127
   3-8 合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化 129
    ハイライト3-3 塩則化、クロラールおよびDDT 130
   3-9 塩素を含む合成化合物と成前回のオゾン層 130
   3-10 アルカンの燃焼と相対的安定性 133
    概 観 135
    総合出題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 136
4章 シクロアルカン 145
   4-1 シクロアルカンの命名と物理的性質 146
   4-2 環のひずみとシクロアルカンの構造 149
   4-3 シクロヘキサン : ひずみのないシクロアルカン 152
   4-4 置換シクロヘキサン 158
   4-5 より大きな環のシクロアルカン 163
   4-6 多環アルカン 164
    ハイライト4-1 爆薬として応用できる可能性のあるキュバン誘導体 : オクタニトロキュバン 166
   4-7 自然界に存在する炭素環状化合物 166
    ハイライト4-2 受精能の調節 : 「ピル」からRU-486まで 171
    概 観 172
    総合出題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 172
5章 立体異性体 185
   5-1 キラルな分子 187
    ハイライト5-1 自然界に存在するキラルな物質 190
   5-2 光学活性 191
   5-3 絶対配置 : R.S順位則 194
    ハイライト5-2 絶対配置にまつわる歴史的な話 196
   5-4 Fischer投影式 199
   5-5 複数の立体中心をもつ分子 : ジアステレオマー 203
    ハイライト5-3 酒石酸の立体異性体 206
   5-6 メソ化合物 207
   5-7 化学反応における立体化学 209
    ハイライト5-4 キラルな医薬品:ラセミ体か純粋なエナンチオマーか 214
   5-8 分割 : エナンチオマーの分離 216
    ハイライト5-5 なぜ自然界には「利き手」があるのか 218
    概 観 220
    総合出題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 220
6章 ハロアルカンの性質と反応:二分子求核換反応 239
    6-1 ハロアルカンの物理的性質 233
   6-2 求核置換反応 235
    ハイライト6-1 ハロゲン化有性化合物と環境 236
   6-3 極性官能基の関与する反応機構 : 「電子の押し出し」を示す矢印の使用 239
   6-4 求核置換反応の機構に対するさらなる考察 : 速度論 241
   6-5 前面攻撃か背面攻撃か : SN2反応の立体化学 244
   6-6 SN2反応における反転の結果 246
   6-7 構造とSN2の反応性 : 脱離基 249
   6-8 構造とSN2の反応性 : 求核剤 251
   6-9 SN2反応におけるアルキル基の影響 258
    ハイライト6-2 プロモメタンは両刃の剣 : 非常に有用だが毒性が強い 259
    概 観 263
    総合出題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 263
7章 ハロアルカンの反応 : 分子求核換反応と脱離反応の経路 271
   7-1 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解 271
   7-2 一分子求核置換反応:SNI反応 273
   7-3 SNI反応の立体化学 277
   7-4 SN1反応に対する溶媒,脱離基ならびに求核剤の影響 277
   7-5 SN1反応に対するアルキル基の影響 : カルボカチオンの安定性 280
   7-6 一分子脱離反応 : E1反応 284
   7-7 二分子脱離反応 : E2反応 286
   7-8 置換反応と脱離反応の競争 : 構造が反応経路を決定する 290
   7-9 ハロアルカンの反応性についてのまとめ 293
    概 観 295
    総合出題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 295
8章 ヒドロキシ官能基:アルコール性質、合成および合成戦略 309
   8-1 アルコールの命名 310
   8-2 アルコールの構造と物理的性質 312
   8-3 酸および塩基としてのアルコール 315
   8-4 アルコールの工業原料 : 一酸化炭素およびエテン 318
   8-5 求核置換反応によるアルコールの合成 319
   8-6 アルコールの合成 : アルコールとカルボニル化合物との酸化一還元の関係 320
    ハイライト8-1 生体内の酸化と還元 322
   8-7 有機金属反応剤 : アルコール合成のための求核的な炭素の供給源 328
    ハイライト8-2 呼気分析試験 328
   8-8 アルコール合成に用いられる有機金属反応剤 332
   8-9 複雑なアルコール : 合成戦略入門 334
    概 観 342
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 343
9章 アルコールの反応とエーテルの化学 359
   9-1 アルコールと塩基の反応 : アルコキシドの合成 360
   9-2 アルコールと強酸の反応 : アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応 362
   9-3 カルボカチオンの転位反応 364
   9-4 アルコールの有機酸エステルおよび無機酸エステル 370
   9-5 エーテルの名称と物理的性質 374
   9-6 Williamsonエーテル合成法 378
    ハイライト9-1 1,2-ジオキサシクロブタンの化学発光 380
   9-7 アルコールと無機酸によるエーテルの合成 382
   9-8 エーテルの反応 384
    ハイライト9-2 有機合成における保護基 385
   9-9 オキサシクロプロパンの反応 387
    ハイライト9-3 接着剤としてのエポキシ樹脂 391
   9-10 アルコールおよびエーテルの硫黄類縁体 392
   9-11 アルコールおよびエーテルの生理学的性質と用途 395
    ハイライト9-4 ニンニクと硫黄 399
    概 観 400
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 401
10章 NMR分定法による構造決定 419
   10-1 物理的および化学的試験 420
   10-2 分光法を定義づけると 420
   10-3 1H NMR 424
    ハイライト10-1 NMRスペクトルを記録する 427
   10-4 NMRスペクトルを用いて分子構造を解析する : 水素の化学シフト 428
   10-5 化学的な等価性の検証 433
    ハイライト10-2 医学における磁気共鳴イメージング法 136
   10-6 積 分 437
   10-7 スピンースピン分裂 : 非等価な隣接水素の影響 439
   10-8 スピンースピン分裂 : 複雑な例 447
    ハイライト10-3 ジアステレオトピックな水素の非等価性について 452
   10-9 炭素-13核磁気共鳴(13C NMR) 455
    ハイライト10-5 相関NMRスペクトル : 相関分光法(COSY)および異種核相関分光法(HETCOR) 460
    ハイライト10-5 天然物の構造決定 : 海洋資源から得られた医薬品 463
    概 観 464
    総合問題/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 465
11章 アルケンとIR分光法 479
   11-1 アルケンの命名 480
   11-2 エテンの構造と結合 : π結合 483
   11-3 アルケンの物理的性質 486
   11-4 アルケンのNMR 488
    ハイライト11-1 プロスタグランジン 489
   11-5 IR分光法 493
    ハイライト 11-2 ニンニクの話 : 食品化学におけるIRスペクトル 498
   11-6 不飽和度 : 分子構造の決定に役立つもう一つの補助手段 498
   11-7 アルケンの触媒的水素化反応 : ニ重結合の相対的安定性 501
   11-8 ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成 : 二分子脱離(E2)反応の再検討 503
   11-9 アルコールの脱水反応によるアルケンの合成 508
    ハイライト11-3 α-テルピネオールの酸触媒による脱水反応 509
    概 観 510
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 510
12章 アルケンの反応 527
   12-1 付加反応はなぜ進行するのか : 熱力学的考察 528
   12-2 触媒を用いる水素化反応 529
    ハイライト 12-1 不斉水素化による光学活性アミノ酸の合成 531
   12-3 π結合の求核的性質 : ハロゲン化水素の求電子付加反応 532
   12-4 求電子水和反応によるアルコール合成 : 熱力学支配 536
   12-5 アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応 538
   12-6 求電子付加反応の一般性 542
   12-7 オキシ水銀化-脱水銀化 : 特殊な求電子付加反応 545
    ハイライト12-2 幼若ホルモン類縁体の合成 546
   12-8 ヒドロホウ素化一酸化 : 立体特異的逆Markovnikov水和反応 548
   12-9 ジアゾメタン,カルベンとシクロプロパンの合成 551
   12-10 オキサシクロプロパン(エポキシド)の合成 : 過酸によるエポキシ化反応 554
   12-11 四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化 556
    ハイライト12-3 エナンチオ選択的ジヒドロキシ化反応の抗腫瘍剤の合成への応用 558
   12-12 酸化的開裂反応 : オゾン分解 559
   12-13 ラジカル付加反応 : 逆Markovnikov付加体の生成 561
   12-14 アルケンの二重化,オリゴマー化ならびに重合 563
   12-15 ポリマーの合成 565
    ハイライト12-4 流出した油の回収に使われるポリマー 566
   12-16 エテン : 工業における重要な原料 569
    ハイライト12-5 ポリマー担特注による化学ライブラリーの合成 570
   12-17 自然界におけるアルケン : 昆虫フエロモン 572
    概 観 573
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 573
13章 アルキン : 炭素-炭素三重結合 593
   13-1 アルキンの命名 594
   13-2 アルキンの性質と結合 595
   13-3 アルキンの分光法 598
   13-4 二重の脱離反応によるアルキンの合成 601
   13-5 アルキニルアニオンからのアルキンの合成 603
   13-6 アルキンの還元 : 二つのπ結合の相対的な反応性 604
   13-7 アルキンの求電子付加反応 608
    ハイライト13-1 性フェロモンの合成 609
   13-8 三重結合への逆Markovnikov付加反応 611
   13-9 ハロゲン化アルケニルの化学的性質 612
   13-10 工業原料としてのエチン 613
   13-11 自然界に存在する生理活性アルキン 616
    概 観 617
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 618
14章 非局在化したπ電子系 : 紫外および可視分光法による研究 533
   14-1 隣接した三つのp軌道の重なり:2-プロペニル系(アリル系)における電子の非局在化 634
   14-2 アリル位のラジカル的ハロゲン化 637
   14-3 アリル型ハロゲン化物の求核置換反応:SN1反応とSN2反応 639
   14-4 アリル型有機金属反応剤 : 有用な三炭素求核剤 641
   14-5 隣接するニつのニ重結合 : 共役ジエン 641
   14-6 共役ジエンに対する求電子攻撃 : 速度論支配と熱力学支配 645
    ハイライト14-1 ワイン製造におけるソルビン酸の使用 647
   14-7 三つ以上のπ結合間における非局在化 : 拡張した共役とベンゼン 649
   14-8 共役ジエンに特有の反応:Diels-Alder深化付加 651
    ハイライト14-2 導電性ポリマー : 未来を担う物質 652
   14-9 電子環状反応 661
    ハイライト14-3 抗がん剤が行う並はずれた電子環状反応 665
   14-10 共役ジエンの重合 : ゴム 667
   14-11 電子スペクトル : 紫外および可視分光法 671
    概 観 675
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 676
   反応機構のまとめ 689
   練習問題の解答 7
   索 引 23
   
ボルハルト・ショアー現代有機化学 下
15章 ベンゼンと芳香族生:芳香族求電子置換反応 695
   15 1 ベンゼンの命名 697
   15-2 ベンゼンの構造と共鳴エネルギー芳香族性をはじめて概観する 700
   15-3 ベンゼンのπ分子軌道 702
   15-4 ベンゼン環の分光学的特徴 705
   15-5 多環ベンゼン系炭化水素 710
    ハイライト 15-1 炭素の同素体 : グラファイト,ダイヤモンド,フラーレン 712
   15-6 そのほかの環状ポリエン:Hucke則 715
    ハイライト 15-2 芳香族と反芳香族の環が並んだ縮合炭化水素 718
   15-7 Huckel則と電荷をもつ分子 721
   15-8 ベンゼン誘導体の合成 : 芳香族求電子置換反応 723
   15-9 ベンゼンのハロゲン化 : 触媒の必要性 726
   15-10 ベンゼンのニトロ化とスルホン化 727
   15-11 Friedel-Craftsアルキル化 731
   15-12 Friedel-Craftsアルキル化の制約 733
   15-13 FriedeトCraftsアルカノイル化(アシル化) 736
    概 観 739
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 739
16章 ベンゼン誘導体への求電子攻撃:置換基による位置選択性の制御 753
   16-1 ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化 754
   16-2 アルキル基の誘起効果による配向性 757
   16-3 ベンゼン環と共役している置換基の配向性 760
    ハイライト 16-1 爆発性のニトロアレーン:TNTとピクリン酸7G 3
   16-4 二置換ベンゼンに対する求電子攻撃 768
   16-5 置換ベンゼンの合成戦略 771
   16-6 多環ベンゼン系炭化水素の反応性 776
   16-フ 多環芳香族炭化水素とがん 779
    概 観 781
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 782
17章 アルデヒドとケトン : カルボニル基の化学 795
   17-1 アルデヒドおよびケトンの命名 796
   17-2 カルボニル基の構造 798
   17-3 アルデヒドおよびケトンの分光学的な性質 800
   17-4 アルデヒドおよびケトンの合成 803
   17-5 カルボニル基の反応性 : 付加反応の機構 806
   17-6 水の付加による水和物の生成 808
   17-7 アルコールの付加によるヘミアセタールおよびアセタールの生成 811
   17-8 保護基としてのアセタール 813
   17-9 アンモニアおよびその誘導体の求核付加反応 816
    ハイライト17-1 イミンが関与する生体内変換反応 817
   17-10 カルボニル基の脱酸素反応 820
   17-11 シアン化水素の付加によるシアノヒドリンの生成 822
   17-12 リンイリドの付加:Wittig反応 824
    ハイライH7-2 Wittig反応の合成への応用 826
   17-13 ペルオキシカルボン酸による酸化:Baeyer-Villiger酸化 827
   17-14 酸化によるアルデヒドの化学的検出 828
    概 観 829
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 829
18章 エノール,エノラートとアルドール縮合 : α,β-不飽和アルデヒドおよびケトン・・・・・ 847
   18-1 アルデヒドおよびケトンの酸性度 : エノラートイオン 848
   18-2 ケトーエノール平衡 850
   18-3 アルデヒドおよびケトンのハロゲン化 853
    ハイライト 18-1 ハロホルム反応 : メチルケトンの検出法 855
   18-4 アルデヒドおよびケトンのアルキル化 855
   18-5 エノラートによるカルボニル基への攻撃 : アルドール縮合 858
    ハイライト 18-2 自然界におけるアルドール縮合 860
   18-6 交差アルドール縮合 863
    ハイライト 18-3 交差アルドハレ縮合を行う酵素 865
   18-7 分子内アルドール縮合 865
   18-8 α,β一不飽和アルデヒドおよびケトンの性質 867
    ハイライト 18ぺ 自然界における不飽和アルデヒドの反応 : 視覚の化学 869
   18-9 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの共役付加反応 870
   18-10 有機金属反応剤の1,2-付加および1,4-付加 873
   18-11 エノラートイオンの共役付加反応:
    Michael付加およびRobinson深化 875
    ハイライト 18-5 プロスタグランゾン : α,β-ジアルキル化の有機合成への応用 877
    概 観 876
    結合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 878
19章 カルボン酸 893
   19-1 カルボン酸の命名 894
    ハイライト 19-1 シュウ酸の母性 896
   19-2 カルボン酸の構造的および物理的性質 897
   19-3 カルボン酸のNMRおよびIRスペクトル 898
   19-4 カルボン酸の酸性および塩基性 900
   19-5 カルボン酸の工業的合成 904
   19-6 カルボキシ官能基の導入法 904
   19-7 カルボキシ炭素における置換反応 : 付加-説離機構 908
   19-8 カルボン酸誘導体
    ハロゲン化アルカノイルおよび酸無水物 911
   19-9 カルボン酸誘導体 : エステル 913
   19-10 カルボン酸誘導体 : アミド 916
   19-11 水素化アルミニウムリチウムによるカルボン酸の還元 919
   19-12 カルボキシ基の隣接位の臭素化:
    Hell-Volhard-Zelinsky反応 919
   19-13 カルボン酸の生物活性 921
    ハイライト19-2 長鎖カルボン酸からゼッケンができる 922
    ハイライト19-3 トランス形脂肪酸と健康 926
    ハイライト19-4 生(物)分解性ポリエステルプラスチック 928
    概 観 927
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 928
20章 カルボン酸誘導体および質量分析法 947
   20-1 カルボン酸誘導体の相対的反応性,構造,およびスペクトル- 948
    ハイライト20-1 マノアリドのラクトン環の分光学的固定 951
   20-2 ハロゲン化アルカノイルの化学 952
   20-3 カルボン酸無水物の化学 956
   20-4 エステルの化学的性質 958
   20-5 自然界に存在するエステル : ろう,脂肪,油,脂質 964
   20-6 アミド : 最も反応性の乏しいカルボン酸誘導体 966
    ハイライト20-2 病気との戦い : 抗生物質と微生物との戦今 968
   20-7 アミダートとそのハロゲン化反応:Hofmann転位 972
    ハイライト 20-3 メチルイソシアナー|、とボババレの悲劇 974
   20-8 アルカンニトリル : 特殊なカルボン酸誘導体 975
   20-9 有機化合物の分子量を測定する : 質量分析法 979
   20-10 有機分子のフラグメント化のパターン 984
   20-11 高分解能質量分析法 990
    ハイライト20-4 マノアリドの構造決定に対する質量分析法の貢献 992
    概 観 993
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 993
21章 アミンおよびその誘導体:窒素を含む官能基 1011
   21-1 アミンの命名 1012
   21-2 アミンの構造と物理的性質 1014
    ハイライト21-1 生理活性をもつアミンと体重のコントロづレ 1016
   21-3 アミノ基の分光法 1018
   21-4 アミンの酸性度と塩基性度 1021
    ハイライト21-2 水溶液抽出法によるアミンと他の有機化合物との分離 1024
   21-5 アルキル化によるアミンの合成 1025
   21-6 還元アミノ化によるアミンの合成 1029
   21-7 カルボン酸アミドからのアミンの合成 1031
   21-8 第四級アンモニウム塩:Hofmann脱離 1031
   21-9 Mannich反応
    イミニウムイオンによるエノールのアルキル化 1033
   21-10 アミンのニトロソ化 1035
    ハイライト21-3 N-二トロソジアルカンアミンと保存処理食肉の発がん性 1037
    ハイライト21-4 アミンの工業的な利用 : ナイロン 1038
    概 観 1041
22章 ベンゼンの置換基の反応性 : アルキルベンゼン,フェノールおよびベンゼンアミン 1059
   22-1 フエニルメチル炭素の反応性 : ベンジル型共鳴による安定化 1060
   22-2 ベンジル位の酸化と還元 1064
   22-3 フェノールの命名と性質 1066
   22-4 フェノールの合成 : 芳香族求核置換反応 1070
    ハイライト22-1 クロロフェノール類の毒性 1074
    ハイライト22-2 フェノールの工業的作成法の経済性 : クメンヒドロベルオキシド法 1079
   22-5 フェノールのアルコールとしての化学的挙動 1080
   22-6 フェノールの求電子置換反応 1082
    ハイライト22-3 アスピリン : 医薬品として用いられているアルカン酸フェニルエステル 1084
   22-7 ベンゼン環を含む電子環状反応:Claisen転位 1086
   22-8 フェノールの酸化 : シクロヘキサジエンジオン 1089
    ハイライト22-4 自然界における化学戦 : ヘッピリムシ 1090
   22-9 自然界における酸化還元過程 1091
   22-10 アレーンジアゾニウム塩 1096
   22-11 アレーンジアゾニウム塩の求電子置換反応 : ジアゾカップリンク 1099
    概 観 1100
    紀行問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 1101
23章 エステルエノラートとClalscn縮合
    β-ジカルボニル化合物の合成,アシルアニオン等価体 1117
   23-1 β-ジカルボニル化合物:Claisen縮合 1118
    ハイライト23-1 生化学に川ナるClaisen縮合 1123
   23-2 合成中間体としてのβ-ジカルボニル化合物 1125
   23-3 β-ジカルボニルアニオンの化学:Michael付加 1131
   23-4 アルカノイルアニオン(アシルアニオン)等価体 : α-ヒドロキシケトンの合成 1132
    ハイライト23-2 チアミン : 代謝反応に活躍する自然界のチアゾリウム塩 1136
    概 観 1139
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 1140
24章 炭水化物:自然界に存在する多官能性化合物 1153
   24-1 炭水化物の名称と構造 1154
   24-2 糖の立体配座および環状構造 1158
   24-3 単糖のアノマー : グルコースの変旋光 1163
   24-4 多官能性化合物としての糖の化学 : カルボン酸への酸化 1165
   24-5 糖の酸化的開裂 1167
   24-6 単糖からアルジトールヘの還元 1169
   24-ア カルボニル基とアミン誘導体との縮合 1170
   24-8 エステルおよびエーテルの生成 : グリコシ ド 1171
    ハイライト24-1 18F標識グルコースを放射性トレーサーとして用いる : ヒトの脳のイメージンク 1172
    ハイライト24-2 ビタミンCの合成に保護基を用いる 1173
   24-9 糖の1段階ずつの構築および分解 1175
    ハイライト24-3 糖の生化学 1176
   24-10 アルドースの相対配置 : 構造決定の練習 1179
   24-11 自然界に存在する複雑な糖 : 二糖 1182
    ハイライト24-4 炭水化物に出来する糖の代替甘味判 1184
   24-12自然界に存在する多糖とその他の糖 1187
    概 観 1193
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 1193
25章 ヘテロ環化合物 : ヘテロ原子を含む原状有機化合物 1207
   25-1 ヘテロ環化合物の命名 1210
   25-2 非芳香族ヘテロ環化合物 1211
    ハイライト 25-1 アサシクロプロペンの抗生物質 1212
    ハイライト 25-2 ニコチンとがん 1214
   25-3 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの構造と性質 1215
   25-4 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの反応 1218
   25-5 ピリジン(アザベンゼン)の構造と合成 1222
   25-6 ピリジンの反応 1225
    ハイライト25-3 自然界に存在するピリジニウム塩 : ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド 1227
   25-7 キノリンとイソキノリン : ベンゾピリジン 1228
   25-8 アルカロイド : 自然界に存在する強力な生理活性をもつ含窒素ヘテロ環化合物 1229
    ハイライト25-4 自然界に存在するアサナフタレン 1230
    ハイライト25-5 自然はいつも安全とは限らない : 天然の殺虫剤について 1232
    概 観 1235
    総合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 1235
26章 アミノ酸,ペプチド,タンパク質,核酸 : 自然界に存在する含窒素ポリマー 1251
   261 アミノ酸の構造と性質 1252
    ハイライト26-1 生化学および医学におけるアルギニンと一酸化窒素 1258
   26-2 アミノ酸の合成 : アミンおよびカルボン酸の化学の組合せ 1259
   26-3 アミノ酸の純粋なエナンチオマーの合成 1261
    ハイライト 26-2 光学的に純粋なアレノ酸の合成 1263
   26-4 ペプチドとタンパク質 : アミノ酸のオリゴマーならびにポリマー 1264
    ハイライト 26-3 メチルイソシアナートの毒性とグルタチオン 1265
   26-5 一次構造の決定 : アミノ酸の配列決定 1272
   26-6 ポリペプチドの合成 : 保護基を利用するという問題 1278
   26-7 Merrifieldのペプチド固相合成法 1281
   26-8 自然界に存在するポリペプチド : タンパク質 ミオグロビン
    およびヘモグロビンによる酸素の輸 送 1283
   26-9 タンパク質の生合成 : 核酸 1285
    ハイライト 26-4 医薬品における合成核酸縦糸ならびに合成ヌクレオシド 1288
   26-10 RNAにより媒介されるタンパク質の合成 1290
   26-11 DNAの配列決定と合成 : 遺伝子工学の礎石 1293
    概 観 1299
    縮合問題/新しい反応/重要な概念/問題/グループ学習問題/専門課程進学用問題 1300
ボルハルト・ショアー現代有機化学 上
1章 有機分子の構造と結合 1
   1-1 有機化学の範囲 : 概観 2
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