| ボルハルト・ショアー現代有機化学 上 |
| 1章 有機分子の構造と結合 1 |
| 1-1 有機化学の範囲 : 概観 2 |
| ハイライト1-1 サッカリン:市販されている合成有機化合物のうちで最も古いもののひとつ 4 |
| 1-2 Coulomb力 : 結合についての簡単な概 観 6 |
| 1-3 イオン結合と共有結合 : 8電子則 8 |
| 1-4 結合の電子点式表記法:Lewis構造式 15 |
| 1-5 共鳴構造 20 |
| 1-6 原子軌道 : 核のまわりの電子の量子力学による表現 25 |
| 1-7 分子軌道と共有結合 32 |
| 1-8 混成軌道 : 複雑な分子における結合 35 |
| 1-9 有機分子の構造と化学式 41 |
| 概 観 44 |
| 総合問題／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 44 |
| 2章 構造と反応性:酸と塩基、極性分子と非極性分子 57 |
| 2-1 単純な化学反応の速度論および熱力学 58 |
| 2-2 酸と塩基 : 求電子剤と求核剤 64 |
| 2-3 官能基 : 分子が反応性を示す位置 71 |
| 2-4 直鎖アルカンと分枝アルカン 75 |
| 2-5 アルカンの命名 76 |
| 2-6 アルカンの構造ならびに物理的性質 83 |
| ハイライト2-1 化学的擬態による性的誘引 86 |
| 2-7 単結合のまわりの回転 : 立体配座 86 |
| 2-8 置換基をもつエタンの回転 90 |
| 概 観 93 |
| 総合問題／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 94 |
| 3章 アルカンの反応 : 結合解離エネルギー、ラジカルによるハロゲン化ならびに相対的反応性 105 |
| 3-1 アルカンの結合の強さ : ラジカル(基) 106 |
| 3-2 アルキルラジカルの構造 : 超共役 109 |
| 3-3 石油の改質 : 熱分解 111 |
| ハイライト 3-1 触媒の作用 113 |
| ハイライト 3-2 打出とガソリン : われわれの主要なエネルギー源 114 |
| 3-4 メタンの塩素化 : ラジカル連鎖機構 114 |
| 3-5 塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化 120 |
| 3-6 高級アルカンの塩素化 : 相対的反応性と選択性 123 |
| 3-7 フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性 127 |
| 3-8 合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化 129 |
| ハイライト3-3 塩則化、クロラールおよびDDT 130 |
| 3-9 塩素を含む合成化合物と成前回のオゾン層 130 |
| 3-10 アルカンの燃焼と相対的安定性 133 |
| 概 観 135 |
| 総合出題／重要な概念／問題／グループ学習問題/専門課程進学用問題 136 |
| 4章 シクロアルカン 145 |
| 4-1 シクロアルカンの命名と物理的性質 146 |
| 4-2 環のひずみとシクロアルカンの構造 149 |
| 4-3 シクロヘキサン : ひずみのないシクロアルカン 152 |
| 4-4 置換シクロヘキサン 158 |
| 4-5 より大きな環のシクロアルカン 163 |
| 4-6 多環アルカン 164 |
| ハイライト4-1 爆薬として応用できる可能性のあるキュバン誘導体 : オクタニトロキュバン 166 |
| 4-7 自然界に存在する炭素環状化合物 166 |
| ハイライト4-2 受精能の調節 : ｢ピル｣からRU-486まで 171 |
| 概 観 172 |
| 総合出題／重要な概念／問題／グループ学習問題/専門課程進学用問題 172 |
| 5章 立体異性体 185 |
| 5-1 キラルな分子 187 |
| ハイライト5-1 自然界に存在するキラルな物質 190 |
| 5-2 光学活性 191 |
| 5-3 絶対配置 : R.S順位則 194 |
| ハイライト5-2 絶対配置にまつわる歴史的な話 196 |
| 5-4 Fischer投影式 199 |
| 5-5 複数の立体中心をもつ分子 : ジアステレオマー 203 |
| ハイライト5-3 酒石酸の立体異性体 206 |
| 5-6 メソ化合物 207 |
| 5-7 化学反応における立体化学 209 |
| ハイライト5-4 キラルな医薬品:ラセミ体か純粋なエナンチオマーか 214 |
| 5-8 分割 : エナンチオマーの分離 216 |
| ハイライト5-5 なぜ自然界には「利き手」があるのか 218 |
| 概 観 220 |
| 総合出題／重要な概念／問題／グループ学習問題/専門課程進学用問題 220 |
| 6章 ハロアルカンの性質と反応:二分子求核換反応 239 |
| 6-1 ハロアルカンの物理的性質 233 |
| 6-2 求核置換反応 235 |
| ハイライト6-1 ハロゲン化有性化合物と環境 236 |
| 6-3 極性官能基の関与する反応機構 : ｢電子の押し出し｣を示す矢印の使用 239 |
| 6-4 求核置換反応の機構に対するさらなる考察 : 速度論 241 |
| 6-5 前面攻撃か背面攻撃か : SN2反応の立体化学 244 |
| 6-6 SN2反応における反転の結果 246 |
| 6-7 構造とSN2の反応性 : 脱離基 249 |
| 6-8 構造とSN2の反応性 : 求核剤 251 |
| 6-9 SN2反応におけるアルキル基の影響 258 |
| ハイライト6-2 プロモメタンは両刃の剣 : 非常に有用だが毒性が強い 259 |
| 概 観 263 |
| 総合出題／重要な概念／問題／グループ学習問題/専門課程進学用問題 263 |
| 7章 ハロアルカンの反応 : 分子求核換反応と脱離反応の経路 271 |
| 7-1 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解 271 |
| 7-2 一分子求核置換反応:SNI反応 273 |
| 7-3 SNI反応の立体化学 277 |
| 7-4 SN1反応に対する溶媒，脱離基ならびに求核剤の影響 277 |
| 7-5 SN1反応に対するアルキル基の影響 : カルボカチオンの安定性 280 |
| 7-6 一分子脱離反応 : E1反応 284 |
| 7-7 二分子脱離反応 : E2反応 286 |
| 7-8 置換反応と脱離反応の競争 : 構造が反応経路を決定する 290 |
| 7-9 ハロアルカンの反応性についてのまとめ 293 |
| 概 観 295 |
| 総合出題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題/専門課程進学用問題 295 |
| 8章 ヒドロキシ官能基:アルコール性質、合成および合成戦略 309 |
| 8-1 アルコールの命名 310 |
| 8-2 アルコールの構造と物理的性質 312 |
| 8-3 酸および塩基としてのアルコール 315 |
| 8-4 アルコールの工業原料 : 一酸化炭素およびエテン 318 |
| 8-5 求核置換反応によるアルコールの合成 319 |
| 8-6 アルコールの合成 : アルコールとカルボニル化合物との酸化一還元の関係 320 |
| ハイライト8-1 生体内の酸化と還元 322 |
| 8-7 有機金属反応剤 : アルコール合成のための求核的な炭素の供給源 328 |
| ハイライト8-2 呼気分析試験 328 |
| 8-8 アルコール合成に用いられる有機金属反応剤 332 |
| 8-9 複雑なアルコール : 合成戦略入門 334 |
| 概 観 342 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 343 |
| 9章 アルコールの反応とエーテルの化学 359 |
| 9-1 アルコールと塩基の反応 : アルコキシドの合成 360 |
| 9-2 アルコールと強酸の反応 : アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応 362 |
| 9-3 カルボカチオンの転位反応 364 |
| 9-4 アルコールの有機酸エステルおよび無機酸エステル 370 |
| 9-5 エーテルの名称と物理的性質 374 |
| 9-6 Williamsonエーテル合成法 378 |
| ハイライト9-1 1,2-ジオキサシクロブタンの化学発光 380 |
| 9-7 アルコールと無機酸によるエーテルの合成 382 |
| 9-8 エーテルの反応 384 |
| ハイライト9-2 有機合成における保護基 385 |
| 9-9 オキサシクロプロパンの反応 387 |
| ハイライト9-3 接着剤としてのエポキシ樹脂 391 |
| 9-10 アルコールおよびエーテルの硫黄類縁体 392 |
| 9-11 アルコールおよびエーテルの生理学的性質と用途 395 |
| ハイライト9-4 ニンニクと硫黄 399 |
| 概 観 400 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 401 |
| 10章 NMR分定法による構造決定 419 |
| 10-1 物理的および化学的試験 420 |
| 10-2 分光法を定義づけると 420 |
| 10-3 1H NMR 424 |
| ハイライト10-1 NMRスペクトルを記録する 427 |
| 10-4 NMRスペクトルを用いて分子構造を解析する : 水素の化学シフト 428 |
| 10-5 化学的な等価性の検証 433 |
| ハイライト10-2 医学における磁気共鳴イメージング法 136 |
| 10-6 積 分 437 |
| 10-7 スピンースピン分裂 : 非等価な隣接水素の影響 439 |
| 10-8 スピンースピン分裂 : 複雑な例 447 |
| ハイライト10-3 ジアステレオトピックな水素の非等価性について 452 |
| 10-9 炭素-13核磁気共鳴(13C NMR) 455 |
| ハイライト10-5 相関NMRスペクトル : 相関分光法(COSY)および異種核相関分光法(HETCOR) 460 |
| ハイライト10-5 天然物の構造決定 : 海洋資源から得られた医薬品 463 |
| 概 観 464 |
| 総合問題／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 465 |
| 11章 アルケンとIR分光法 479 |
| 11-1 アルケンの命名 480 |
| 11-2 エテンの構造と結合 : π結合 483 |
| 11-3 アルケンの物理的性質 486 |
| 11-4 アルケンのNMR 488 |
| ハイライト11-1 プロスタグランジン 489 |
| 11-5 IR分光法 493 |
| ハイライト 11-2 ニンニクの話 : 食品化学におけるIRスペクトル 498 |
| 11-6 不飽和度 : 分子構造の決定に役立つもう一つの補助手段 498 |
| 11-7 アルケンの触媒的水素化反応 : ニ重結合の相対的安定性 501 |
| 11-8 ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成 : 二分子脱離(E2)反応の再検討 503 |
| 11-9 アルコールの脱水反応によるアルケンの合成 508 |
| ハイライト11-3 α-テルピネオールの酸触媒による脱水反応 509 |
| 概 観 510 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 510 |
| 12章 アルケンの反応 527 |
| 12-1 付加反応はなぜ進行するのか : 熱力学的考察 528 |
| 12-2 触媒を用いる水素化反応 529 |
| ハイライト 12-1 不斉水素化による光学活性アミノ酸の合成 531 |
| 12-3 π結合の求核的性質 : ハロゲン化水素の求電子付加反応 532 |
| 12-4 求電子水和反応によるアルコール合成 : 熱力学支配 536 |
| 12-5 アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応 538 |
| 12-6 求電子付加反応の一般性 542 |
| 12-7 オキシ水銀化-脱水銀化 : 特殊な求電子付加反応 545 |
| ハイライト12-2 幼若ホルモン類縁体の合成 546 |
| 12-8 ヒドロホウ素化一酸化 : 立体特異的逆Markovnikov水和反応 548 |
| 12-9 ジアゾメタン，カルベンとシクロプロパンの合成 551 |
| 12-10 オキサシクロプロパン(エポキシド)の合成 : 過酸によるエポキシ化反応 554 |
| 12-11 四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化 556 |
| ハイライト12-3 エナンチオ選択的ジヒドロキシ化反応の抗腫瘍剤の合成への応用 558 |
| 12-12 酸化的開裂反応 : オゾン分解 559 |
| 12-13 ラジカル付加反応 : 逆Markovnikov付加体の生成 561 |
| 12-14 アルケンの二重化，オリゴマー化ならびに重合 563 |
| 12-15 ポリマーの合成 565 |
| ハイライト12-4 流出した油の回収に使われるポリマー 566 |
| 12-16 エテン : 工業における重要な原料 569 |
| ハイライト12-5 ポリマー担特注による化学ライブラリーの合成 570 |
| 12-17 自然界におけるアルケン : 昆虫フエロモン 572 |
| 概 観 573 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 573 |
| 13章 アルキン : 炭素-炭素三重結合 593 |
| 13-1 アルキンの命名 594 |
| 13-2 アルキンの性質と結合 595 |
| 13-3 アルキンの分光法 598 |
| 13-4 二重の脱離反応によるアルキンの合成 601 |
| 13-5 アルキニルアニオンからのアルキンの合成 603 |
| 13-6 アルキンの還元 : 二つのπ結合の相対的な反応性 604 |
| 13-7 アルキンの求電子付加反応 608 |
| ハイライト13-1 性フェロモンの合成 609 |
| 13-8 三重結合への逆Markovnikov付加反応 611 |
| 13-9 ハロゲン化アルケニルの化学的性質 612 |
| 13-10 工業原料としてのエチン 613 |
| 13-11 自然界に存在する生理活性アルキン 616 |
| 概 観 617 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 618 |
| 14章 非局在化したπ電子系 : 紫外および可視分光法による研究 533 |
| 14-1 隣接した三つのp軌道の重なり:2-プロペニル系(アリル系)における電子の非局在化 634 |
| 14-2 アリル位のラジカル的ハロゲン化 637 |
| 14-3 アリル型ハロゲン化物の求核置換反応:SN1反応とSN2反応 639 |
| 14-4 アリル型有機金属反応剤 : 有用な三炭素求核剤 641 |
| 14-5 隣接するニつのニ重結合 : 共役ジエン 641 |
| 14-6 共役ジエンに対する求電子攻撃 : 速度論支配と熱力学支配 645 |
| ハイライト14-1 ワイン製造におけるソルビン酸の使用 647 |
| 14-7 三つ以上のπ結合間における非局在化 : 拡張した共役とベンゼン 649 |
| 14-8 共役ジエンに特有の反応:Diels-Alder深化付加 651 |
| ハイライト14-2 導電性ポリマー : 未来を担う物質 652 |
| 14-9 電子環状反応 661 |
| ハイライト14-3 抗がん剤が行う並はずれた電子環状反応 665 |
| 14-10 共役ジエンの重合 : ゴム 667 |
| 14-11 電子スペクトル : 紫外および可視分光法 671 |
| 概 観 675 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 676 |
| 反応機構のまとめ 689 |
| 練習問題の解答 7 |
| 索 引 23 |
| |
| ボルハルト・ショアー現代有機化学 下 |
| 15章 ベンゼンと芳香族生:芳香族求電子置換反応 695 |
| 15 1 ベンゼンの命名 697 |
| 15-2 ベンゼンの構造と共鳴エネルギー芳香族性をはじめて概観する 700 |
| 15-3 ベンゼンのπ分子軌道 702 |
| 15-4 ベンゼン環の分光学的特徴 705 |
| 15-5 多環ベンゼン系炭化水素 710 |
| ハイライト 15-1 炭素の同素体 : グラファイト，ダイヤモンド，フラーレン 712 |
| 15-6 そのほかの環状ポリエン:Hucke則 715 |
| ハイライト 15-2 芳香族と反芳香族の環が並んだ縮合炭化水素 718 |
| 15-7 Huckel則と電荷をもつ分子 721 |
| 15-8 ベンゼン誘導体の合成 : 芳香族求電子置換反応 723 |
| 15-9 ベンゼンのハロゲン化 : 触媒の必要性 726 |
| 15-10 ベンゼンのニトロ化とスルホン化 727 |
| 15-11 Friedel-Craftsアルキル化 731 |
| 15-12 Friedel-Craftsアルキル化の制約 733 |
| 15-13 FriedeトCraftsアルカノイル化(アシル化) 736 |
| 概 観 739 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 739 |
| 16章 ベンゼン誘導体への求電子攻撃:置換基による位置選択性の制御 753 |
| 16-1 ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化 754 |
| 16-2 アルキル基の誘起効果による配向性 757 |
| 16-3 ベンゼン環と共役している置換基の配向性 760 |
| ハイライト 16-1 爆発性のニトロアレーン:TNTとピクリン酸7G 3 |
| 16-4 二置換ベンゼンに対する求電子攻撃 768 |
| 16-5 置換ベンゼンの合成戦略 771 |
| 16-6 多環ベンゼン系炭化水素の反応性 776 |
| 16-ﾌ 多環芳香族炭化水素とがん 779 |
| 概 観 781 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 782 |
| 17章 アルデヒドとケトン : カルボニル基の化学 795 |
| 17-1 アルデヒドおよびケトンの命名 796 |
| 17-2 カルボニル基の構造 798 |
| 17-3 アルデヒドおよびケトンの分光学的な性質 800 |
| 17-4 アルデヒドおよびケトンの合成 803 |
| 17-5 カルボニル基の反応性 : 付加反応の機構 806 |
| 17-6 水の付加による水和物の生成 808 |
| 17-7 アルコールの付加によるヘミアセタールおよびアセタールの生成 811 |
| 17-8 保護基としてのアセタール 813 |
| 17-9 アンモニアおよびその誘導体の求核付加反応 816 |
| ハイライト17-1 イミンが関与する生体内変換反応 817 |
| 17-10 カルボニル基の脱酸素反応 820 |
| 17-11 シアン化水素の付加によるシアノヒドリンの生成 822 |
| 17-12 リンイリドの付加:Wittig反応 824 |
| ハイライH7-2 Wittig反応の合成への応用 826 |
| 17-13 ペルオキシカルボン酸による酸化:Baeyer-Villiger酸化 827 |
| 17-14 酸化によるアルデヒドの化学的検出 828 |
| 概 観 829 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 829 |
| 18章 エノール，エノラートとアルドール縮合 : α,β-不飽和アルデヒドおよびケトン･････ 847 |
| 18-1 アルデヒドおよびケトンの酸性度 : エノラートイオン 848 |
| 18-2 ケトーエノール平衡 850 |
| 18-3 アルデヒドおよびケトンのハロゲン化 853 |
| ハイライト 18-1 ハロホルム反応 : メチルケトンの検出法 855 |
| 18-4 アルデヒドおよびケトンのアルキル化 855 |
| 18-5 エノラートによるカルボニル基への攻撃 : アルドール縮合 858 |
| ハイライト 18-2 自然界におけるアルドール縮合 860 |
| 18-6 交差アルドール縮合 863 |
| ハイライト 18-3 交差アルドハレ縮合を行う酵素 865 |
| 18-7 分子内アルドール縮合 865 |
| 18-8 α,β一不飽和アルデヒドおよびケトンの性質 867 |
| ハイライト 18ぺ 自然界における不飽和アルデヒドの反応 : 視覚の化学 869 |
| 18-9 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンヘの共役付加反応 870 |
| 18-10 有機金属反応剤の1，2-付加および1，4-付加 873 |
| 18-11 エノラートイオンの共役付加反応: |
| Michael付加およびRobinson深化 875 |
| ハイライト 18-5 プロスタグランゾン : α,β-ジアルキル化の有機合成への応用 877 |
| 概 観 876 |
| 結合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 878 |
| 19章 カルボン酸 893 |
| 19-1 カルボン酸の命名 894 |
| ハイライト 19-1 シュウ酸の母性 896 |
| 19-2 カルボン酸の構造的および物理的性質 897 |
| 19-3 カルボン酸のNMRおよびIRスペクトル 898 |
| 19-4 カルボン酸の酸性および塩基性 900 |
| 19-5 カルボン酸の工業的合成 904 |
| 19-6 カルボキシ官能基の導入法 904 |
| 19-7 カルボキシ炭素における置換反応 : 付加-説離機構 908 |
| 19-8 カルボン酸誘導体 |
| ハロゲン化アルカノイルおよび酸無水物 911 |
| 19-9 カルボン酸誘導体 : エステル 913 |
| 19-10 カルボン酸誘導体 : アミド 916 |
| 19-11 水素化アルミニウムリチウムによるカルボン酸の還元 919 |
| 19-12 カルボキシ基の隣接位の臭素化: |
| Hell-Volhard-Zelinsky反応 919 |
| 19-13 カルボン酸の生物活性 921 |
| ハイライト19-2 長鎖カルボン酸からゼッケンができる 922 |
| ハイライト19-3 トランス形脂肪酸と健康 926 |
| ハイライト19-4 生(物)分解性ポリエステルプラスチック 928 |
| 概 観 927 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 928 |
| 20章 カルボン酸誘導体および質量分析法 947 |
| 20-1 カルボン酸誘導体の相対的反応性，構造，およびスペクトル- 948 |
| ハイライト20-1 マノアリドのラクトン環の分光学的固定 951 |
| 20-2 ハロゲン化アルカノイルの化学 952 |
| 20-3 カルボン酸無水物の化学 956 |
| 20-4 エステルの化学的性質 958 |
| 20-5 自然界に存在するエステル : ろう，脂肪，油，脂質 964 |
| 20-6 アミド : 最も反応性の乏しいカルボン酸誘導体 966 |
| ハイライト20-2 病気との戦い : 抗生物質と微生物との戦今 968 |
| 20-7 アミダートとそのハロゲン化反応:Hofmann転位 972 |
| ハイライト 20-3 メチルイソシアナー|､とボババレの悲劇 974 |
| 20-8 アルカンニトリル : 特殊なカルボン酸誘導体 975 |
| 20-9 有機化合物の分子量を測定する : 質量分析法 979 |
| 20-10 有機分子のフラグメント化のパターン 984 |
| 20-11 高分解能質量分析法 990 |
| ハイライト20-4 マノアリドの構造決定に対する質量分析法の貢献 992 |
| 概 観 993 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 993 |
| 21章 アミンおよびその誘導体:窒素を含む官能基 1011 |
| 21-1 アミンの命名 1012 |
| 21-2 アミンの構造と物理的性質 1014 |
| ハイライト21-1 生理活性をもつアミンと体重のコントロづレ 1016 |
| 21-3 アミノ基の分光法 1018 |
| 21-4 アミンの酸性度と塩基性度 1021 |
| ハイライト21-2 水溶液抽出法によるアミンと他の有機化合物との分離 1024 |
| 21-5 アルキル化によるアミンの合成 1025 |
| 21-6 還元アミノ化によるアミンの合成 1029 |
| 21-7 カルボン酸アミドからのアミンの合成 1031 |
| 21-8 第四級アンモニウム塩:Hofmann脱離 1031 |
| 21-9 Mannich反応 |
| イミニウムイオンによるエノールのアルキル化 1033 |
| 21-10 アミンのニトロソ化 1035 |
| ハイライト21-3 N-二トロソジアルカンアミンと保存処理食肉の発がん性 1037 |
| ハイライト21-4 アミンの工業的な利用 : ナイロン 1038 |
| 概 観 1041 |
| 22章 ベンゼンの置換基の反応性 : アルキルベンゼン，フェノールおよびベンゼンアミン 1059 |
| 22-1 フエニルメチル炭素の反応性 : ベンジル型共鳴による安定化 1060 |
| 22-2 ベンジル位の酸化と還元 1064 |
| 22-3 フェノールの命名と性質 1066 |
| 22-4 フェノールの合成 : 芳香族求核置換反応 1070 |
| ハイライト22-1 クロロフェノール類の毒性 1074 |
| ハイライト22-2 フェノールの工業的作成法の経済性 : クメンヒドロベルオキシド法 1079 |
| 22-5 フェノールのアルコールとしての化学的挙動 1080 |
| 22-6 フェノールの求電子置換反応 1082 |
| ハイライト22-3 アスピリン : 医薬品として用いられているアルカン酸フェニルエステル 1084 |
| 22-7 ベンゼン環を含む電子環状反応:Claisen転位 1086 |
| 22-8 フェノールの酸化 : シクロヘキサジエンジオン 1089 |
| ハイライト22-4 自然界における化学戦 : ヘッピリムシ 1090 |
| 22-9 自然界における酸化還元過程 1091 |
| 22-10 アレーンジアゾニウム塩 1096 |
| 22-11 アレーンジアゾニウム塩の求電子置換反応 : ジアゾカップリンク 1099 |
| 概 観 1100 |
| 紀行問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 1101 |
| 23章 エステルエノラートとClalscn縮合 |
| β-ジカルボニル化合物の合成，アシルアニオン等価体 1117 |
| 23-1 β-ジカルボニル化合物:Claisen縮合 1118 |
| ハイライト23-1 生化学に川ﾅるClaisen縮合 1123 |
| 23-2 合成中間体としてのβ-ジカルボニル化合物 1125 |
| 23-3 β-ジカルボニルアニオンの化学:Michael付加 1131 |
| 23-4 アルカノイルアニオン(アシルアニオン)等価体 : α-ヒドロキシケトンの合成 1132 |
| ハイライト23-2 チアミン : 代謝反応に活躍する自然界のチアゾリウム塩 1136 |
| 概 観 1139 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 1140 |
| 24章 炭水化物:自然界に存在する多官能性化合物 1153 |
| 24-1 炭水化物の名称と構造 1154 |
| 24-2 糖の立体配座および環状構造 1158 |
| 24-3 単糖のアノマー : グルコースの変旋光 1163 |
| 24-4 多官能性化合物としての糖の化学 : カルボン酸への酸化 1165 |
| 24-5 糖の酸化的開裂 1167 |
| 24-6 単糖からアルジトールヘの還元 1169 |
| 24-ｱ カルボニル基とアミン誘導体との縮合 1170 |
| 24-8 エステルおよびエーテルの生成 : グリコシ ド 1171 |
| ハイライト24-1 18F標識グルコースを放射性トレーサーとして用いる : ヒトの脳のイメージンク 1172 |
| ハイライト24-2 ビタミンCの合成に保護基を用いる 1173 |
| 24-9 糖の1段階ずつの構築および分解 1175 |
| ハイライト24-3 糖の生化学 1176 |
| 24-10 アルドースの相対配置 : 構造決定の練習 1179 |
| 24-11 自然界に存在する複雑な糖 : 二糖 1182 |
| ハイライト24-4 炭水化物に出来する糖の代替甘味判 1184 |
| 24-12自然界に存在する多糖とその他の糖 1187 |
| 概 観 1193 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 1193 |
| 25章 ヘテロ環化合物 : ヘテロ原子を含む原状有機化合物 1207 |
| 25-1 ヘテロ環化合物の命名 1210 |
| 25-2 非芳香族ヘテロ環化合物 1211 |
| ハイライト 25-1 アサシクロプロペンの抗生物質 1212 |
| ハイライト 25-2 ニコチンとがん 1214 |
| 25-3 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの構造と性質 1215 |
| 25-4 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの反応 1218 |
| 25-5 ピリジン(アザベンゼン)の構造と合成 1222 |
| 25-6 ピリジンの反応 1225 |
| ハイライト25-3 自然界に存在するピリジニウム塩 : ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド 1227 |
| 25-7 キノリンとイソキノリン : ベンゾピリジン 1228 |
| 25-8 アルカロイド : 自然界に存在する強力な生理活性をもつ含窒素ヘテロ環化合物 1229 |
| ハイライト25-4 自然界に存在するアサナフタレン 1230 |
| ハイライト25-5 自然はいつも安全とは限らない : 天然の殺虫剤について 1232 |
| 概 観 1235 |
| 総合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 1235 |
| 26章 アミノ酸，ペプチド，タンパク質，核酸 : 自然界に存在する含窒素ポリマー 1251 |
| 261 アミノ酸の構造と性質 1252 |
| ハイライト26-1 生化学および医学におけるアルギニンと一酸化窒素 1258 |
| 26-2 アミノ酸の合成 : アミンおよびカルボン酸の化学の組合せ 1259 |
| 26-3 アミノ酸の純粋なエナンチオマーの合成 1261 |
| ハイライト 26-2 光学的に純粋なアレノ酸の合成 1263 |
| 26-4 ペプチドとタンパク質 : アミノ酸のオリゴマーならびにポリマー 1264 |
| ハイライト 26-3 メチルイソシアナートの毒性とグルタチオン 1265 |
| 26-5 一次構造の決定 : アミノ酸の配列決定 1272 |
| 26-6 ポリペプチドの合成 : 保護基を利用するという問題 1278 |
| 26-7 Merrifieldのペプチド固相合成法 1281 |
| 26-8 自然界に存在するポリペプチド : タンパク質 ミオグロビン |
| およびヘモグロビンによる酸素の輸 送 1283 |
| 26-9 タンパク質の生合成 : 核酸 1285 |
| ハイライト 26-4 医薬品における合成核酸縦糸ならびに合成ヌクレオシド 1288 |
| 26-10 RNAにより媒介されるタンパク質の合成 1290 |
| 26-11 DNAの配列決定と合成 : 遺伝子工学の礎石 1293 |
| 概 観 1299 |
| 縮合問題／新しい反応／重要な概念／問題／グループ学習問題／専門課程進学用問題 1300 |
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