| 0. 学生諸君へ 1 |
| 有機化学とは何か? 1 |
| 合成有機化合物 2 |
| 合成の意義 2 |
| 日常生活と有機化学 4 |
| 本書の内容と組み立て方 4 |
| A Word Aboutについて 5 |
| 練習問題を解くことの大切さについて 5 |
| 1. 結合と構造異性 7 |
| 1.1 原子における電子の配置 7 |
| 1.2 イオン結合および共有結合 10 |
| 1.3 炭素と共有結合 14 |
| 1.4 炭素-炭素結合 15 |
| 1.5 分極した共有結合 16 |
| 1.6 多重共有結合 18 |
| 1.7 原子価 20 |
| 1.8 構造異性 21 |
| 1.9 構造式の書き方 22 |
| 1.10 簡略化した構造式の書き方 25 |
| 1.11 形式電荷 27 |
| 1.12 共鳴 28 |
| 1.13 矢印の意味と利用法 30 |
| 1.14 結合の軌道論的な考え方; σ結合 32 |
| 1.15 炭素原子のsp3混成軌道 34 |
| 1.16 炭素の正四面体構造; メタンの結合 36 |
| 1.17 分子の骨格による分類 37 |
| 1.18 官能基にもとずく分類 40 |
| 章末問題 42 |
| 2. アルカンとシクロアルカン：配座異性および幾何異性 47 |
| 2.1 アルカンの構造 48 |
| 2.2 有機化合物の命名法 50 |
| 2.3 アルカンの命名に関するIUPACの規則 50 |
| 2.4 アルキルおよびハロゲン置換基 53 |
| 2.5 IUPACの規則の使い方 55 |
| 2.6 アルカンの天然資源 56 |
| A WORD ABOUT：異性体, 可能なものと不可能なもの 56 |
| 2.7 アルカンの物理的性質と非結合性分子間相互作用 57 |
| 2.8 アルカンの立体配座 54 |
| 2.9 シクロアルカン：命名法と立体配座 62 |
| 2.10 シクロアルカンのcis-trans異性 67 |
| 2.11 異性体に関するまとめ 68 |
| 2.12 アルカンの反応 69 |
| 2.13 ハロゲン化の遊離基連鎖機構 73 |
| A WORD ABOUT：メタン, 沼気およびMillerの実績 72 |
| 反応のまとめ 75 |
| 反応機構のまとめ 75 |
| 章末問題 76 |
| 3. アルケンとアルキン 79 |
| 3.1 定義と分類 80 |
| 3.2 命名法 81 |
| 3.3 二重結合の特徴 84 |
| 3.4 二重結合の軌道モデル：π結合 85 |
| 3.5 アルケンのcis-trans異性 88 |
| A WORD ABOUT：視覚の化学 88 |
| 3.6 付加反応と置換反応の比較 90 |
| 3.7 極性付加反応 91 |
| 3.8 非対称なアルケンへの非対称な反応剤の付加：Markovnikov則 93 |
| 3.9 アルケンへの求電子付加反応の機構 95 |
| 3.10 Markovnikov則の説明 97 |
| 3.11 反応における平衡：何が反応を進行させるのか 99 |
| 3.12 反応速度：反応はどのような速さで進行するのか 101 |
| 3.13 アルケンのホウ水素化 104 |
| 3.14 水素の付加 105 |
| 3.15 共役系への付加 106 |
| 3.16 遊離基付加：ポリエチレン 109 |
| 3.17 アルケンの酸化 111 |
| A WORD ABOUT：エチレン：工業用原料と植物ホルモン 112 |
| 3.18 三重結合に関するいくつかの事実 115 |
| 3.19 三重結合の軌道モデル 115 |
| 3.20 アルキンの付加反応 116 |
| 3.21 アルキンの酸性度 120 |
| A WORD ABOUT：石油，ガソリンおよびオクタン価 118 |
| 反応のまとめ 121 |
| 反応機構のまとめ 123 |
| 章末問題 123 |
| 4. 芳香族化合物 127 |
| 4.1 ベンゼンについて 128 |
| 4.2 ベンゼンのKekulé構造式 130 |
| 4.3 ベンゼンの共鳴構造モデル 130 |
| 4.4 ベンゼンの軌道モデル 131 |
| 4.5 ベンゼンの書き方 132 |
| 4.6 芳香族化合物の命名法 133 |
| 4.7 ベンゼンの共鳴エネルギー 135 |
| 4.8 芳香族化合物における求電子置換反応 136 |
| 4.9 芳香族化合物の求電子置換反応の機構 137 |
| 4.10 芳香族環を活性化する置換基と不活性化する置換基 142 |
| 4.11 o-, p-配向基とm-配向基 143 |
| 4.12 合成反応における配向効果の重要性 148 |
| 4.13 多環式芳香族化合物 149 |
| A WORD ABOUT：多環式芳香族炭化水素とがん 151 |
| A WORD ABOUT：芳香族の球体C∞：フラーレン 152 |
| 反応のまとめ |
| 反応機構のまとめ 155 |
| 章末問題 156 |
| 5. 立体異性 159 |
| 5.1 キラリティと対掌体 160 |
| 5.2 不斉中心：不斉炭素原子 162 |
| 5.3 立体配置とR-S表示法 166 |
| 5.4 cis-trans異性体のE-Z表示法 170 |
| 5.5 偏光と光学活性 171 |
| A WORD ABOUT：Pasteurの実績とvan't Hoff-LeBelの理論 174 |
| 5.6 対掌体の性質 176 |
| 5.7 Fischer投影式 178 |
| 5.8 2つ以上の不斉中心をもつ化合物：ジアステレオマー 179 |
| 5.9 メソ化合物：酒石酸の立体異性体 181 |
| 5.10 立体化学における定義の要約 183 |
| 5.11 立体化学と化学反応性 185 |
| 5.12 ラセミ混合物の光学分割 186 |
| A WORD ABOUT：対掌体およびその生理活性について 188 |
| 章末問題 188 |
| 6. 有機ハロゲン化合物：置換反応と離脱反応 195 |
| 6.1 求核置換反応 196 |
| 6.2 求核置換の反応の例 197 |
| 6.3 求核置換反応の機構 200 |
| 6.4 Sx2反応の機構 200 |
| 6.5 Sx1反応の機構 204 |
| 6.6 Sx1とSx2反応機構の比較 206 |
| 6.7 脱ハロゲン化水素, 脱離反応：E2とE1脱離反応 208 |
| 6.8 置換反応と脱離反応の競合 210 |
| A WORD ABOUT：殺虫剤と除草剤 212 |
| 6.9 多ハロゲン置換された脂肪族化合物 214 |
| A WORD ABOUT：OFCとオゾン層, その功罪 214 |
| 反応のまとめ 217 |
| 反応機構のまとめ 217 |
| 章末問題 218 |
| 7. アルコール, フェノール, チオール 221 |
| 7.1 アルコールの命名法 222 |
| 7.2 アルコールの分類 223 |
| 7.3 フェノール命名法 223 |
| 7.4 アルコールおよびフェノールの水素結合 224 |
| 7.5 酸性と塩酸性についての考察 225 |
| 7.6 アルコールおよびフェノールの酸性度 228 |
| 7.7 アルコールおよびフェノールの塩基性 231 |
| 7.8 アルコールの脱水反応によるアルケンの生成 232 |
| 7.9 アルコールとハロゲン化水素の反応 233 |
| 7.10 アルコールからハロゲン化アルキルをつくるほかの方法 235 |
| 7.11 アルコールとフェノールの違い 236 |
| 7.12 アルコールの酸化によるアルデヒドならびにケトンの生成 236 |
| 7.13 水酸基を二つ以上持つアルコール 238 |
| 7.14 フェノールにおける芳香族置換反応 239 |
| A WORD ABOUT：工業的に生産されているアルコール類 240 |
| 7.15 フェノールの酸化反応 241 |
| A WORD ABOUT：生化学的に重要なアルコールとフェノール 242 |
| 7.16 アルコールならびにフェノールの硫黄類似体としてのチオール 244 |
| A WORD ABOUT：まっすぐな毛髪, カールした毛髪 245 |
| 反応のまとめ 246 |
| 章末問題 247 |
| 8. エーテルとエポキシド 251 |
| 8.1 エーテルの命名法 252 |
| 8.2 エーテルの物理的性質 253 |
| 8.3 エーテルの溶媒としての用途 253 |
| 8.4 Grignard試薬と有機金属化合物 254 |
| 8.5 エーテルのつくり方 257 |
| 8.6 エーテルの開裂 259 |
| A WORD ABOUT：エーテルと麻酔剤 260 |
| 8.7 エポキシド(オキシラン) 261 |
| A WORD ABOUT：マイマイガのエポキシド 262 |
| 8.8 エポキシドの反応 262 |
| 8.9 環状エーテル 264 |
| 反応のまとめ 267 |
| 章末問題 268 |
| 9. アルデヒドとケトン 271 |
| 9.1 アルデヒドとケトンの命名法 272 |
| 9.2 一般的なアルデヒドとケトン 273 |
| 9.3 アルデヒドとケトンの合成 275 |
| A WORD ABOUT：キノンと爆弾カブトムシ 276 |
| 9.4 天然に存在するアルデヒドとケトン 277 |
| 9.5 カルボニル基 277 |
| 9.6 カルボニル基に対する求核付加反応：機構的考察 279 |
| 9.7 アルコールの付加：アルデヒドおよびアセタールの生成 281 |
| 9.8 水の付加：ヘミアセタールおよびケトンの水和反応 285 |
| 9.9 Grignard試薬およびアセチリドの付加反応 285 |
| 9.10 シアン化水素の付加：シアノヒドリンの生成 288 |
| 9.11 窒素系の球核剤の付加反応 289 |
| 9.12 カルボニル化合物の還元反応 290 |
| 9.13 カルボニル化合物の酸化反応 291 |
| 9.14 ケトーエノール互変異性 293 |
| A WORD ABOUT：互変異性ホトクロミズム 294 |
| 9.15 δ-水素の酸性度：エノラートアニオンついて 295 |
| 9.16 カルボニル化合物における重水素交換反応 296 |
| 9.17 アルドール縮合 298 |
| 9.18 混合アルドール縮合 299 |
| 9.19 アルドール縮合を用いる工業的合成 300 |
| 反応のまとめ 301 |
| 反応機構のまとめ 302 |
| 章末問題 303 |
| 10. カルボン酸とその誘導体 307 |
| 10.1 カルボン酸の命名法 308 |
| 10.2 カルボン酸の物理的性質 312 |
| 10.3 酸性度および酸性度定数 312 |
| 10.4 カルボン酸が酸性を示す理由 314 |
| 10.5 酸性度に与える構造の影響, 誘起効果の適用 315 |
| 10.6 カルボン酸からの塩の形成 316 |
| 10.7 カルボン酸の合成法 317 |
| 10.8 カルボン酸の誘導体 320 |
| 10.9 エステル 321 |
| 10.10 エステルの合成, Fischerのエステル化 322 |
| 10.11 酸触媒エステル化反応の機構：求核的アシル基置換反応 322 |
| 10.12 ラクトン 325 |
| 10.13 エステルのけん化 325 |
| 10.14 エステルの加アンモニア分解 326 |
| 10.15 エステルとGrignard試薬の反応 327 |
| 10.16 エステルの還元 327 |
| 10.17 活性化されたアシル化合物の用途 328 |
| 10.18 酸ハロゲン化物 329 |
| 10.19 酸無水物 331 |
| A WORD ABOUT：天然物に存在するアシル基 活性化基としてのチオエステル 333 |
| 10.20 アミド 334 |
| A WORD ABOUT：尿素 336 |
| 10.21 カルボン酸誘導体についてのまとめ 337 |
| 10.22 エステルα位の水素とClaisen縮合反応について 339 |
| 合反応について 339 |
| 反応のまとめ 342 |
| 反応機構のまとめ 344 |
| 章末問題 344 |
| 11. アミンとそれに関連した窒素化合物 349 |
| 11.1 アミンの分類と構造 350 |
| 11.2 アミンの命名法 351 |
| 11.3 アミンの物理的性質と分子間相互作用 353 |
| 11.4 アミンのつくり方：アンモニアおよびアミンのアルキル化 354 |
| 11.5 アミンのつくり方：ニトロ化合物の還元 356 |
| 11.6 アミンの塩基性 358 |
| 11.7 アミンとアミドの塩基性の比較 361 |
| 11.8 アミンと強酸との反応：アミン塩の生成 362 |
| A WORD ABOUT：アルカロイドと吹矢毒蛙のはなし 364 |
| 11.9 光学分割試薬としてのキラルなアミン 364 |
| 11.10 酸誘導体を用いたアミンのアシル化反応 366 |
| 11.11 第四級アンモニウム化合物 368 |
| 11.12 芳香族ジアゾニウム化合物 369 |
| 11.13 ジアゾカップリングとアゾ染料 371 |
| 反応のまとめ 374 |
| 反応機構のまとめ 375 |
| 章末問題 376 |
| 12. スペクトル分光法による分子構造の決定 381 |
| 12.1 分光法の理論 382 |
| 12.2 核磁気共鳴スペクトル(NMR) 384 |
| 12.3 13C NMRスペクトル 396 |
| A WORD ABOUT：生化学と医学におけるNMR 398 |
| 12.4 赤外スペクトル 400 |
| 12.5 可視スペクトルと紫外スペクトル 405 |
| 12.6 マススペクトル 408 |
| 章末問題 412 |
| 13. 複素環化合物 419 |
| 13.1 ビリジン, その結合様式と塩基性 420 |
| 13.2 ビリジンにおける置換反応 421 |
| 13.3 その他の6員環複素環化合物 424 |
| 13.4 5員環複素環化合物：フラン, ピロール, チオフェン 428 |
| 13.5 フラン, ピロール, チオフェンにおける求電子置換反応 430 |
| 13.6 その他の5員環複素環化合物：アゾール化合物 431 |
| A WORD ABOUT：ポルフィリン類のこと：血が赤く草が緑なわけ 432 |
| 13.7 縮合環をもった5員環複素環化合物：インドールとプリン 434 |
| A WORD ABOUT：モルヒネをはじめとする含窒素医薬品 436 |
| 反応のまとめ 439 |
| 反応機構のまとめ 440 |
| 章末問題 440 |
| 14. 合成高分子 443 |
| 14.1 高分子の分類 444 |
| 14.2 ラジカル連鎖重合 445 |
| 14.3 カチオン連鎖重合 451 |
| 14.4 アニオン連鎖重合 452 |
| 14.5 立体規則性ポリマー：Ziegler-Natta重合 453 |
| 14.6 ジエンポリマー：天然ゴムと合成ゴム 455 |
| 14.7 共重合体 457 |
| 14.8 逐次重合：ポリエステルとナイロン 458 |
| A WORD ABOUT：分解性ポリマー 460 |
| 14.9 ポリウレタンならびにその他の逐次生長ポリマー 463 |
| A WORD ABOUT：新しいポリアミドのアラミドについて 464 |
| 反応のまとめ 467 |
| 反応機構のまとめ 468 |
| 章末問題 469 |
| 15. 脂質と洗剤 471 |
| 15.1 脂肪と油脂：グリセリン三エステル類 471 |
| 15.2 植物油の水素添加 475 |
| 15.3 脂肪および油脂のけん化：セッケンの製造 476 |
| 15.4 セッケンの働き 477 |
| 15.5 合成洗剤 479 |
| A WORD ABOUT：市販の洗剤について 482 |
| 15.6 リン脂質 483 |
| 15.7 プロスタグランジン, ロイコトリエン, リボキシン 484 |
| 15.8 ワックス 485 |
| A WORD ABOUT：プロスタグランジン, アスピリンと痛み 486 |
| 15.9 テルペンとステロイド 486 |
| 反応とまとめ 492 |
| 章末問題 493 |
| 16. 炭水化物 495 |
| 16.1 定義と分類 496 |
| 16.2 単糖類 497 |
| 16.3 単糖のキラリティ：Fischer投影式とn, L-糖 498 |
| 16.4 単糖の環状ヘミアセタール構造 502 |
| 16.5 アノマー炭素と変旋光 504 |
| 16.6 ビラノース構造とフラノース構造 505 |
| 16.7 ビラノース立体配座 507 |
| 16.8 単糖類のニステルとエーテル 508 |
| 16.9 単糖の還元反応 509 |
| 16.10 単糖の酸化反応 509 |
| 16.11 単糖からのグリコシドの生成 510 |
| 16.12 二糖類 512 |
| A WORD ABOUT：甘さと甘味料 516 |
| 16.13 多糖類 516 |
| A WORD ABOUT：炭水化物からつくられる油脂代替物 521 |
| 16.14 糖のリン酸エステル 522 |
| 16.15 デオキシ糖 523 |
| 16.16 アミノ酸 523 |
| 16.17 アスコルビン酸 (ビタミンC) 524 |
| 反応のまとめ 525 |
| 章末問題 527 |
| 17. アミノ酸, ペプチド, タンパク質 531 |
| 17.1 天然に存在するアミノ酸 531 |
| A WORD ABOUT：アミノ酸による年代測定法 534 |
| 17.2 アミノ酸の酸・塩基特性 535 |
| 17.3 酸性基または塩基性基を二つ以上もつアミノ酸の酸・塩基特性 538 |
| 17.4 電気泳動法 540 |
| 17.5 アミノ酸の反応 541 |
| 17.6 ニンヒドリン反応 541 |
| 17.7 ペプチド 542 |
| A WORD ABOUT：天然物中のペプチド 542 |
| 17.8 ジスルフィド縮合 545 |
| 17.9 タンパク質 545 |
| 17.10 タンパク質の1次構造 546 |
| 17.11 アミノ酸配列を決定する手順 550 |
| 17.12 ペプチドの合成 552 |
| A WORD ABOUT：タンパク質のアミノ酸配列と進化 554 |
| 17.13 タンパク質の2次構造 558 |
| 17.14 タンパク質の3次構造：繊維状タンパク質と球状タンパク質 562 |
| 17.15 タンパク質の4次構造 564 |
| 反応のまとめ 565 |
| 章末問題 567 |
| 18. ヌクレオチドと核酸 571 |
| 18.1 核酸の一般的な構造 571 |
| 18.2 デオキシリボ核酸 (DNA) の構成 572 |
| 18.3 ヌクレオシド 573 |
| 18.4 ヌクレオチド 574 |
| 18.5 DNAの1次構造 576 |
| 18.6 核酸の配列順序の決定方法 577 |
| A WORD ABOUT：DNAと犯罪 578 |
| 18.7 実験室での核酸合成 579 |
| 18.8 DNAの2次構造：2重らせん構造 580 |
| 18.9 DNAの複製 583 |
| 18.10 リボ核酸 (RNA) 585 |
| 18.11 遺伝暗号の伝達機構とタンパク質の生合成 587 |
| 18.12 生物学的に重要なその他のヌクレオチド 590 |
| A WORD ABOUT：核酸とウイルス 592 |
| 反応のまとめ 596 |
| 章末問題 596 |
| 出典 (写真) 599 |
| 付録 601 |
| 事項索引 605 |
| 化合物索引 613 |
