新版への序 iii |
はじめに v |
1 物質と化学的結合力 1 |
1.1 物質をつくる力 1 |
1.2 強い化学結合力と弱い化学結合力 2 |
1.3 分子集合体の化学 3 |
2 分子間相互作用の基礎 4 |
2.1 主な分子間力 4 |
2.1.1 静電的相互作用 4 |
2.1.2 ファンデルワールス力 4 |
2.1.3 水素結合的な相互作用 5 |
2.2 その他の分子間相互作用 5 |
2.2.1 π/πスタッキング相互作用 5 |
2.2.2 配位結合力 6 |
2.2.3 電荷移動相互作用 7 |
2.2.4 その他 7 |
2.3 4つの分子間力の比較 8 |
2.4 疎水効果 9 |
3 静電相互作用とファンデルワールス力 13 |
3.1 静電的相互作用 13 |
3.1.1 点電荷間の相互作用(クーロン力) 14 |
3.1.2 点電荷,双極子,多極子間の相互作用(配向力) 15 |
3.1.3 双極子と誘起双極子の相互作用(誘起力) 16 |
3.1.4 誘起双極子間の相互作用(分散力) 17 |
3.2 ファンデルワールス相互作用 18 |
3.2.1 ファンデルワールスの状態式 18 |
3.2.2 レナード―ジョーンズの関係式 19 |
4 水素結合 22 |
4.1 水素結合の分類 22 |
4.2 水素結合 23 |
5 CH/n水素結合,XH/π水素結合 28 |
5.1 CH/n水素結合 28 |
5.1.1 CH/O水素結合 29 |
5.1.2 CH/N水素結合 29 |
5.1.3 CH/ハロゲン水素結合 29 |
5.1.4 結晶データベース検索 30 |
5.1.5 結合エネルギー 31 |
5.2 XH/π水素結合 32 |
5.2.1 OH/π水素結合 33 |
5.2.2 NH/π水素結合 34 |
5.2.3 結晶データベース検索 34 |
5.2.4 結合エネルギー 36 |
6 CH/π水素結合 42 |
6.1 活性なCHとπ電子系の相互作用 42 |
6.2 不活性なCHとπ電子系の相互作用 42 |
6.2.1 結晶解析による証拠 44 |
6.2.2 NMRスペクトルの置換基効果による証拠 44 |
6.2.3 結晶データベース解析による証拠 45 |
6.2.4 結合エネルギー 46 |
6.2.5 理論的研究 47 |
6.3 CH/π水素結合の特徴 50 |
7 分子間相互作用の特徴 56 |
7.1 複合体の安定性 56 |
7.2 エンタルピー加成効果(集合による効果) 58 |
7.3 エントロピー効果 59 |
7.3.1 構造予備形成による効果 59 |
7.3.2 対称と繰り返し構造による効果 61 |
7.3.3 キレート形成による効果 62 |
7.3.4 ネットワーク効果 63 |
7.4 立体電子的相補性 64 |
7.4.1 かたちの相補性 64 |
7.4.2 電子的相補性 65 |
7.5 ソフトとハードの相性 65 |
7.6 分子認識の論理 65 |
8 分子間相互作用の研究方法 67 |
8.1 分光学的手法 67 |
8.1.1 IRスペクトル 67 |
8.1.2 NMRスペクトル 68 |
8.2 結晶構造解析 70 |
8.3 相互作用エネルギーの評価 72 |
8.4 理論計算 72 |
8.4.1 分子軌道計算 73 |
8.4.2 分子力学計算 74 |
8.4.3 分子動力学計算 75 |
8.5 データベース検索 77 |
8.5.1 ケンブリッジ構造データベース 77 |
8.5.2 タンパク質データベース 80 |
8.5.3 核酸データベース 81 |
9 立体配座と旋光現象(分子内相互作用) 86 |
9.1 立体配座 86 |
9.1.1 配座平衡 86 |
9.1.2 配座異性体 86 |
9.1.3 folded配座 89 |
9.1.4 アトロープ異性 95 |
9.1.5 トランスレーション異性 95 |
9.2 旋光分散,円二色性 97 |
10 超分子の化学(分子間相互作用1) 104 |
10.1 結晶のパッキングと液晶 104 |
10.1.1 結晶のパッキング 104 |
10.1.2 液晶 105 |
10.2 ホストとゲストの化学 106 |
10.2.1 結晶格子内包接 107 |
10.2.2 分子空洞内包接 111 |
10.2.3 ホスト/ゲスト間の相互作用 112 |
10.2.4 CSD解析 120 |
11 自己構造形成(分子間相互作用2) 131 |
11.1 自己組織化と鋳型合成 131 |
11.1.1 ロタキサンとシュードロタキサン 131 |
11.1.2 カテナン 135 |
11.2 自己組織化カプセル 138 |
11.2.1 水素結合を用いたカプセル 138 |
11.2.2 配位結合を用いたカプセル 144 |
11.2.3 そのほかの自己構造形成 146 |
11.2.4 らせん型構造の形成とらせん型ポリマー 146 |
12 分離の化学(分子間相互作用3) 154 |
12.1 鏡像体分割 154 |
12.1.1 ジアステレオマー塩による光学異性体の分割 154 |
12.1.2 ジアステレオマーの抽出分離を利用した光学分割 156 |
12.1.3 優先富化 156 |
12.1.4 クラスレートによる異性体の分離 157 |
12.2 包接によるフラーレンの分離 158 |
12.3 クロマトグラフィー 159 |
13 有機反応の立体選択性(分子間相互作用4) 168 |
13.1 活性化エネルギー 168 |
13.2 反応の選択性と分子間力 169 |
13.2.1 ディールス・アルダー反応 169 |
13.2.2 クラム則の周辺 172 |
13.2.3 金属錯体形成反応 174 |
13.2.4 鏡像体の選択的合成 174 |
13.2.5 固相反応 180 |
13.2.6 酵素を用いた有機反応 183 |
14 構造生物学の基礎 186 |
14.1 タンパク質 186 |
14.1.1 一次構造 188 |
14.1.2 二次構造 188 |
14.1.3 超二次構造 188 |
14.1.4 三次構造 188 |
14.1.5 四次構造 189 |
14.1.6 タンパク質の立体構造を支える力 189 |
14.2 核酸 193 |
14.3 糖類 195 |
14.4 細胞膜の構造 196 |
14.5 生体高分子の構造解析 197 |
15 生体反応の特徴 200 |
15.1 酵素に触媒される生化学反応 200 |
15.1.1 活性化自由エネルギーの変化と反応速度 201 |
15.1.2 酵素反応の動力学 202 |
15.1.3 酵素反応の具体例 203 |
15.2 生命現象と自己構造形成 205 |
16 生命科学と分子間力 208 |
16.1 免疫と抗体 208 |
16.2 細胞性免疫と主要組織適合性抗原 210 |
16.3 情報伝達 211 |
16.3.1 情報伝達物質 211 |
16.3.2 受容体の構造 212 |
16.3.3 細胞内情報伝達系 213 |
16.4 酵素,結合タンパクなど 216 |
16.5 糖質,生体膜など 219 |
16.6 核酸の関与する相互作用 222 |
16.7 ドラッグデザイン 225 |
おわりに 233 |
図書解題 234 |
索引 239 |